CETOENOLES CÍCLICOS SUSTITUIDOS CON 2,4,6-FENILO.

Compuestos de la formula (I), **Fórmula** en la que W representa alcoxi,

haloalcoxi, alcoxialquiloxi, alcoxi-bis-alquiloxi, o cicloalquilalcanodiiloxi dado el caso sustituido, que, dado el caso, puede estar interrumpido por heteroatomos, X representa alquilo, Y representa cloro, bromo o yodo, CKE representa uno de los grupos **Fórmula** en los que A representa hidrogeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con halogeno, cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que, dado el caso, al menos un atomo de anillo esta reemplazado por un heteroatomo, o arilo, arilaquilo o hetarilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano o nitro, B representa hidrogeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B conjuntamente con el atomo de carbono al que estan unidos representan un ciclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que, dado el caso, contiene al menos un heteroatomo, D representa hidrogeno o un resto dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que, dado el caso, uno o varios miembros del anillo estan reemplazados por heteroatomos, arilquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo, o A y D conjuntamente con los atomos a los que estan unidos representan un ciclo saturado o insaturado que contiene, dado el caso, al menos un (en el caso de que CKE=8 otro mas) heteroatomo, sustituido o no sustituido en la parte A,D, o A y Q1 representan conjuntamente alcanodiilo o alquenodiilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo, respectivamente, dado el caso, sustituidos con hidroxilo o Q1 representa hidrogeno o alquilo, Q2, Q4, Q5 y Q6, independientemente unos de otros, representan hidrogeno o alquilo, Q3 representa hidrogeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dado el caso sustituidos, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que, dado el caso, se ha reemplazado un grupo metileno por oxigeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o Q3 y Q4 conjuntamente con el atomo de carbono al que estan unidos representan un ciclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que contiene, dado el caso, un heteroatomo, G representa hidrogeno (a) o uno de los grupos **Fórmula** E (f) o **Fórmula** en los que E representa un equivalente de ion metalico o un ion amonio, L representa oxigeno o azufre, M representa oxigeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquitioalquilo, polialcoxialquilo sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halogeno, o cicloalquilo sustituido, dado el caso, con halogeno, alquilo o alcoxi, que puede estar interrumpido por al menos un heteroatomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenilxialquilo o hetariloxialquilo sustituidos, dado el caso, respectivamente, R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halogeno, o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo sustituidos, dado el caso, respectivamente, R3, R4 y R5, independientemente unos de otros, representan alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halogeno, o representan fenilo, bencilo fenoxi o feniltio sustituidos, dado el caso, respectivamente, R6 R7 y , independientemente unos de otros, representan hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halogeno, o representan fenilo, dado el caso sustituido, representan bencilo, dado el caso sustituido, o conjuntamente con el atomo de N al que estan unidos representan un ciclo interrumpido, dado el caso, con oxigeno o azufre

La presente invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos sustituidos con 2,4,6-fenilo, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas y/o herbicidas. También son objeto de la invención agentes herbicidas selectivos que contienen, por una parte, cetoenoles cíclicos sustituidos con 2,4,6-fenilo y, por otra parte, compuestos que mejoran la tolerancia por parte de las plantas de cultivo.

Se han descrito propiedades farmacéuticas de las 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas (S. Suzuki y col. Chem. Pharm. BulI. 15 1120 (1967)). Además, se han sintetizado N-fenilpirrolidin-2,4-dionas por parte de R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). No se ha descrito una actividad biológica de estos compuestos.

En los documentos EP-A-0 262 399 y GB-A-2 266 888 se dan a conocer compuestos estructurados de forma similar (3-aril-pirrolidin-2,4-dionas) de los que, no obstante, no se ha conocido ninguna actividad herbicida, insecticida o acaricida. Se conocen con actividad herbicida, insecticida o acaricida derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona bicíclicos no sustituidos (documentos EPA-355 599, EP-A-415 211 y JP-A-12-053 670), así como derivados monocíclicos sustituidos de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona (documentos EP-A-377 893 y EP-A-442 077).

Además son conocidos los derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (documento EP-A-442073) y los derivados de 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/1 6748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770).

Se sabe que determinados derivados sustituidos de ∆3-dihidrofuran-2-ona poseen propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4014420). La síntesis de los derivados de ácido tetrónico que se usan como compuestos de partida (tales como, por ejemplo, 3-(2-metil-fenil)-4-hidroxi-5-(4-fluorofenil)-∆3-dihidrofuran-2-ona también se describe en el documento DE-A-4014420. Compuestos estructurados de forma símilar sin datos sobre una actividad insecticida y/o acaricida son conocidos de la publicación Campbell y col., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además, se conocen derivados de 3-aril-∆3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas de los documentos EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/1 6748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/1 7972, WO 01/23354 y WO 01/74770. También se conocen derivados de 3-aril-∆3-dihidrotiofenona (documentos WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/1 6748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/ 17972, WO 01/23354 y WO 01/74770).

Ya son conocidos determinados derivados de fenilpirona no sustituidos en el anillo de fenilo (véase A.M. Chirazi, T. Kappe y E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) y K. H. Boltze y K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), no indicándose para estos compuestos una posible aplicación como plaguicidas. En los documentos EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/1 7972 und WO 01/74770 se describen derivados de fenilpirona sustituidos en el anillo de fenilo con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas.

Son ya conocidos determinados derivados de 5-fenil-1,3-tiazina no sustituidos en el anillo de fenilo (véase E. Ziegler y E. Steiner, Monatsh. 95, 147(1964), R. Ketcham, T. Kappe y E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), no indicándose para estos compuestos un posible uso como plaguicidas. En los documentos WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/1 7972 und WO 01/74770 se describen derivados de 5-fenil-1,3-tiazina sustituidos en el anillo de fenilo con actividad herbicida, acaricida e insecticida.

Se sabe que determinadas 2-arilciclopentanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (véanse, por ejemplo, los documentos US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4526 723; 4551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667, así como WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/1 7972 y WO 01/74770). Además se conocen compuestos sustituidos de forma similar; 3-hidroxi5,5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en-1-ona de la publicación Micklefield y col., Tetrahedron, (1992), 751 9-26 y la sustancia natural involutina (-)-cis-5-(3,4-dihidroxifenil)-3,4-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)-ciclopent-2-en-ona de la publicación Edwards y col., J. Chem. Soc. 5, (1967), 405-9. No se describe una actividad insecticida o acaricida. Además, se conoce la 2-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3-indandiona de la publicación J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 y de la publicación DE-A 2 361 084, con datos sobre actividades herbicidas y acaricidas.

Se sabe que determinadas 2-arilciclohexanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (documentos US-4175 135,4209432,4256 657,4256 658,4256 659,4257858, 4283 348,4 303 669, 4 351 666, 4409 153, 4436 666, 4526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, así como Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), documentos WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/1 7972 y WO 01/74770).

Se sabe que determinadas 4-aril-pirazolidin-3,5-dionas sustituidas poseen propiedades acaricidas, insectizidas y herbicidas (véase, por ejemplo, WO 92/16 510, EP-A-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 0/17 351, WO 01/17 352, WO 0/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466 y WO 03/062 244).

No obstante, la actividad y el espectro de acción de estos compuestos no siempre es totalmente satisfactoria, especialmente en cantidades de aplicación y concentraciones reducidas. Además, la tolerancia por parte de las plantas de estos compuestos no siempre es suficiente.

Se han descubierto ahora nuevos compuestos de la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que W representa alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquiloxi, alcoxi-bis-alquiloxi, o cicloalquilalcanodiiloxi dado el caso sustituido, que, dado el caso, puede estar interrumpido por heteroátomos, X representa alquilo, Y representa cloro, bromo o yodo, CKE representa uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

en los que

A representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que, dado el caso, al menos un 5 átomo de anillo está reemplazado por un heteroátomo, o arilo, arilaquilo o hetarilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano o nitro,

B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o

A y B conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que, dado el caso, contiene al menos un heteroátomo, D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que, dado el caso, uno o varios miembros del anillo están reemplazados por heteroátomoso, arilquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo, o

A y D conjuntamente con los átomos a los que están unidos representan un ciclo saturado o insaturado que contiene, dado el caso, al menos un (en el caso de que CKE=8 otro más) heteroátomo, sustituido o no sustituido en la parte A,D o

A y Q1 representan conjuntamente alcanodiilo o alquenodiilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo, respectivamente, dado el caso, sustituidos con hidroxilo o

Q1 representa hidrógeno o alquilo,

Q2, Q4, Q5 y Q6, independientemente unos de otros, representan hidrógeno o alquilo, Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dado el caso sustituidos, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que, dado el caso, se ha reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o

1. Compuestos de la fórmula (I),

**(Ver fórmula)**

5 en la que

W representa alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquiloxi, alcoxi-bis-alquiloxi, o cicloalquilalcanodiiloxi dado el caso sustituido, que, dado el caso, puede estar interrumpido por heteroátomos, X representa alquilo, Y representa cloro, bromo o yodo,

10 CKE representa uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

en los que

A representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que, dado el caso, al menos un 5 átomo de anillo está reemplazado por un heteroátomo, o arilo, arilaquilo o hetarilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano o nitro,

B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o

A y B conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que, dado el caso, contiene al menos un heteroátomo,

10 D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que, dado el caso, uno o varios miembros del anillo están reemplazados por heteroátomos, arilquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo, o

A y D conjuntamente con los átomos a los que están unidos representan un ciclo saturado o insaturado que contiene, dado el caso, al menos un (en el caso de que CKE=8 otro más) heteroátomo, sustituido o no sustituido en

15 la parte A,D, o

A y Q1 representan conjuntamente alcanodiilo o alquenodiilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo, respectivamente, dado el caso, sustituidos con hidroxilo o

Q1 representa hidrógeno o alquilo,

Q2, Q4, Q5 y Q6, independientemente unos de otros, representan hidrógeno o alquilo,

20 Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dado el caso sustituidos, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que, dado el caso, se ha reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o

Q3 y Q4 conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que contiene, dado el caso, un heteroátomo,

25 G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

en los que 30 E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio,

L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquitioalquilo, polialcoxialquilo sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halógeno, o cicloalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo o alcoxi, que puede estar 5 interrumpido por al menos un heteroátomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenilxialquilo o hetariloxialquilo sustituidos, dado el caso, respectivamente,

R2

representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halógeno, o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo sustituidos, dado el caso, respectivamente,

R3, R4 y R5, independientemente unos de otros, representan alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio,

10 alqueniltio, cicloalquiltio sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halógeno, o representan fenilo, bencilo fenoxi o feniltio sustituidos, dado el caso, respectivamente,

R6 R7

y , independientemente unos de otros, representan hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halógeno, o representan fenilo, dado el caso sustituido, representan bencilo, dado el caso sustituido, o conjuntamente con el átomo de N al que están unidos representan un

15 ciclo interrumpido, dado el caso, con oxígeno o azufre.

2. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

W representa alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxi C1-C4-alquiloxi C2-C4, alcoxi C1-C4-bis-alquiloxi C2-C4 o cicloalquil C3-C6-alcanodiiloxi C1-C3 sustituido, dado el caso, de una a tres veces, con flúor, cloro, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3, pudiendo estar, dado el caso, un grupo metileno del anillo interrumpido por oxígeno o azufre,

20 X representa alquilo C1-C6,

Y representa cloro, bromo o yodo,

CKE representa uno de los grupos A representa hidrógeno o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi C1-C10-alquilo C1-C8, alquil C1-C10-tioalquilo C1-C6, sustituidos respectivamente, dado el caso, con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que, dado el caso, uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes

**(Ver fórmula)**

5 están reemplazados por oxígeno y/o azufre o representa fenilo, naftilo, hetarilo con 5 ó 6 átomos de anillo, fenilalquilo C1-C6 o naftil-alquilo C1-C6 sustituidos respectivamente, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano o nitro,

B representa hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6, o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C10 saturado o cicloalquilo C5-C10

10 insaturado, estando reemplazado, dado el caso, un miembro de anillo por oxígeno o azufre y que están sustituidos una o dos veces con alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C10, haloalquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-tio, halógeno o fenilo o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C6, que está sustituido con un grupo alquilendiilo o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo sustituidos, dado el caso, con alquilo C1-C4,

15 que contienen dado el caso uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre no directamente adyacentes, que forma, con el átomo de carbono al que está unido, otro anillo de cinco a ocho miembros, o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8, en el que dos sustituyentes conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiilo C2-C6, alquenodiilo C2-C6 o alcanodiendiilo C4-C6 sustituidos respectivamente, dado el caso, con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6

20 o halógeno, estando reemplazado, dado el caso, un grupo metileno por oxígeno o azufre, D representa hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi C1-C10-alquilo C2-C8, sustituidos respectivamente, dado el caso, con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1C4, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C4, en el que, dado el caso, un miembro de anillo está reemplazado por oxígeno o azufre, o fenilo, hetarilo con 5 ó 6 átomos de anillo, fenil-alquilo C1-C6 o hetaril-alquilo C1-C6 con 5 ó 6 átomos de

5 anillo sustituidos respectivamente, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano o nitro, o

A y D representan conjuntamente alcanodiilo C3-C6 o alquenodiilo C3-C6 sustituidos respectivamente, dado el caso, en los que, dado el caso, un grupo metileno está reemplazado por un grupo carbonilo, oxígeno o azufre, considerándose como sustituyentes, respectivamente:

10 halógeno, hidroxilo, mercapto o alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, cicloalquilo C3-C7, fenilo o benciloxi, sustituidos, dado el caso, respectivamente, con halógeno, u otra agrupación alcanodiilo C3-C6, una agrupación alquenodiilo C3-C6 o una agrupación butadienilo, que dado el caso están sustituidas con alquilo C1-C6 o en las que, dado el caso, dos sustituyentes adyacentes con los átomos de carbono a los que están unidos, forman otro ciclo saturado o insaturado con 5 ó 6 átomos de anillo (en el caso del compuesto de la fórmula (I-1), A y D representan

15 entonces conjuntamente con los átomos a los que están unidos, por ejemplo, los grupos indicados más adelante AD1 a AD-10), que puede contener oxígeno o azufre o en el que, dado el caso, está contenido uno de los grupos siguientes

**(Ver fórmula)**

o

20 A y Q1 representan conjuntamente, alcanodiilo C3-C6 o alquenodiilo C4-C6 sustituidos dado el caso, respectivamente, una o dos veces, con sustituyentes iguales o diferentes, con halógeno, hidroxilo, sustituidos, dado el caso, respectivamente, de una a tres veces, con sustituyentes iguales o diferentes, con alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, cicloalquilo C3-C7 sustituidos con halógeno, o dado el caso, respectivamento, de una a tres veces, con sustituyentes iguales o diferentes, con benciloxi o fenilo sustituidos con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, que

25 además, dado el caso, contienen uno de los grupos siguientes

**(Ver fórmula)**

o están puenteados mediante un grupo alcanodiilo C1-C2 o mediante un átomo de oxígeno Q1 representa hidrógeno o alquilo C1-C4,

5 Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo C1-C4

Q3 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C2, alquil C1-C6-tioalquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 sustituido, dado el caso, con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que, dado el caso, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o azufre, o fenilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquil C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro o

10 Q3 y Q4 representan conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos un anillo C3-C7 sustituido, dado el caso, con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C2, en el que, dado el caso, un miembro de anillo está reemplazado por oxígeno o azufre,

G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre.

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C8-tioalquilo C1-C8, poIialcoxi C1C8-alquilo C1-C8 sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halógeno, o cicloalquilo C3-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, en el que, dado el caso, uno o varios miembros de anillo no ditectamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre,

representa fenilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

representa hetarilo de 5 ó 6 miembros sustituido, dado el caso, con halógeno o alquilo C1-C6,

representa fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno o alquilo C1-C6, o

representa hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros, sustituido, dado el caso, con halógeno, amino o alquilo C1-C6,

R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8, poIialcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 sustituidos, respectivamente, dado el caso, con halógeno,

representa cicloalquilo C3-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, o

representa fenilo o bencilo sustituido, dado el caso, respectivamente, con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

R3 representa alquilo C1-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno o representa fenilo o bencilo sustituido, dado el caso, respectivamente, con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro,

R4 y R5 representan, independientemente uno de otro, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di-(alquil C1C8)-amino, alquil C1-C8-tio, alquenil C2-C8-tio, cicloalquil C3-C7-tio o fenilo, fenoxi o feniltio sustituidos, dado el caso, respectivamente, con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R6 y R7 representan , independientemente uno de otro, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, sustituidos respectivamente, dado el caso, con halógeno, representa fenilo sustituido, dado el caso con con halógeno, haloalquilo C1-C8, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, representa bencilo sustituido, dado el caso con con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, o conjuntamente representan un resto alquileno C3-C6 sustituido, dado el caso, con alquilo C1-C4, en el que, dado el caso, un átomo de carbono está reemplazado por oxígeno o azufre,

R13 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, sustituidos, dado el caso, respectivamente, con halógeno, representa cicloalquilo C3-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que, dado el caso, un grupo metileno está reemplado por oxígeno o azufre, o representa fenilo, fenil-alquilo C1-C4 o fenil-alcoxi C1-C4, sustituidos, dado el caso, respectivamente con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro o ciano,

R14a representa hidrógeno o alquilo C1-C8 o

R13 y R14a representan conjuntamente, alcanodiilo C4-C6,

R15a y R16a son iguales o diferentes y representan alquilo C1-C6 o

R15a y R16a representan conjuntamente, un resto alcanodiilo C2-C4, que está sustituido, dado el caso, con alquilo C1C6 o haloalquilo C1-C6 o con fenilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1C6, haloalcoxi C1-C4, nitro o ciano,

R17a y R18a representan, independientemente uno de otro, alquilo C1-C8 sustituido, dado el caso, con halógeno, o fenilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro o ciano o

R17a

y R18a representa conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos, un grupo carbonilo o representan cicloalquilo C5-C7 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que, dado el caso, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o azufre,

R19a y R20a representan, independientemente uno de otro, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C10, alquil C1C10-amino, alquenil C3-C10-amino, di(alquil C1-C10)-amino o di-(alquenil C3-C10)-amino.

3. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

W representa alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C3-alquiloxi C2-C3, alcoxi C1-C2-bis-alquiloxi C2-C3 o cicloalquil C3-C6-alcanodiiloxi C1-C2, pudiendo estar interrumpido, dado el caso, un grupo metileno del anillo por oxígeno o azufre,

X representa alquilo C1-C3, Y representa cloro o bromo, CKE representa uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

10 A representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, sustituidos, dado el caso, respectivamente, de una a tres veces con flúor o cloro, cicloalquilo C3-C6 sustituido, dado el caso, de una a dos veces con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o (pero no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-3), (1-4), (1-6) y (1-7)) fenilo o bencilo sustituidos de una a dos veces, respectivamente, dado el caso, con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1C2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro,

15 B representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2 o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C7 saturado o insaturado, en el que, dado el caso, un miembro de anillo está reemplazado por oxígeno o azufre y está sustituido, dado el caso, de una a dos veces con alquilo C1-C6, trifluorometilo o alcoxi C1-C6, con la condición de que Q3 represente hidrógeno o metilo o

A,B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6, que está sustituido, dado el caso, con un grupo alquilenodiilo o con un grupo alquilenodioxilo o con un grupo alquilenoditiol sustituido con metilo o etilo que,

5 dado el caso, contiene uno o dos átomos de oxígeno o de azufre no directamente adyacentes, que con el átomo de carbono al que están unidos, forman otro anillo de cinco o seis miembros, con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno o metilo,

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C6 o cicloalquenilo C5-C6, en el que dos sustituyentes conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiilo C2-C4,

10 alquenodiilo C2-C4 o butadiendiilo sustituidos, dado el caso, respectivamente con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, con la condición de que Q3 represente de manera especialmente preferente hidrógeno o metilo,

D representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C3, sustituidos respectivamente, dado el caso, de una a tres veces, con flúor, cicloalquilo C3-C6 sustituido, dado el caso, de una a dos veces, con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C2, en el que, dado el caso, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o

15 (pero no en el caso de los compuestos de las fórmulas (I-1)) representa fenilo o piridilo sustituidos, dado el caso, respectivamente, de una a dos veces, con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 o

A y D representan conjuntamente alcanodiilo C3-C5 sustituido, dado el caso, de una a dos veces, en el que un grupo metileno puede estar reemplazado por un grupo carbonilo (pero no en el caso de los compuestos de la fórmula (I-1),

20 oxígeno o azufre, considerándose como sustituyentes alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, o

A y D representan (en el caso de los compuestos de la fórmula (I-1)) conjuntamente con los átomos a los que están unidos uno de los grupos AD-1 a AD-10:

**(Ver fórmula)**

o bien A y Q1 representan conjuntamente alcanodiilo C3-C4 sustituido, dado el caso, respectivamente, de una a dos veces, con sustituyentes iguales o diferentes, con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2,

5 Q1 representa hidrógeno.

Q2 representa hidrógeno.

Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros, hidrógeno o alquilo C1-C3,

Q3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, o cicloalquilo C3-C6 sustituido, dado el caso, de una a dos veces, con metilo

o metoxi, o 10 Q3 y Q4 representan conjuntamente con el carbono al que están unidos, un anillo C5-C6 saturado sustituido, dado el caso, con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, en el que, dado el caso, un miembro de anillo está reemplazado por oxígeno o azufre, con la condición de que entonces A represente hidrógeno o metilo, o

5

10

15

20

25

30

35

G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

representando especialmente (a), (b) o (c) en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo C1-C8, alquenilo C2-C18, alcoxi C1-C4 –alquilo C1-C2, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C2, sustituidos,

respectivamente, dado el caso, de una a tres veces con flúor o cloro. o cicloalquilo C3-C6 sustituido, dado el caso, de una a dos veces, con flúor, cloro, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, en el que, dado el caso, están reemplazados uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes por oxígeno, representa fenilo sustituido, dado el caso, una o dos veces, con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2,

R2 representa alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alcoxi C1-C4–alquilo C2-C4 sustituidos respectivamente, dado el caso, de una a tres veces con flúor,

representa cicloalquilo C3-C6 sustituido una vez, dado el caso con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, o representa fenilo o bencilo sustituidos, dado el caso, respectivamente, una a dos veces, con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R3 representa alquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, de una a tres veces con flúor o representa fenilo sustituido una

vez, dado el caso, con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, trifluorometilo, trifluormetoxi, ciano o nitro, R4 representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino, di-(alquil C1-C6)-amino, alquil C1-C6-tio, alquenil C3-C4tio, cicloalquil C3-C6-tio o representa fenilo, fenoxi o feniltio sustituidos una vez, dado el caso, respectivamente, con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-tio, alquilo C1-C3 o trifluorometilo,

R5 representa alcoxi C1-C6 o alquil C1-C6-tio,

R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6–alquilo C1-C4. representa fenilo, sustituido una vez, dado el caso, con flúor, cloro, bromo, trifluorometilo alquilo C1-C4 o alcoxi C1C4, representa bencilo, sustituido una vez, dado el caso, con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, trifluorometilo o alcoxi C1-C4,

R7 representa alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4,

R6 y R7 representan conjuntamente un resto alquileno C4-C5 sustituido, dado el caso, con metilo o etilo, en el que, dado el caso, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o azufre.

4. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

W representa metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n-butoxi, iso-butoxi, sec-butoxi, metoxi-etiloxi, etoxi-etiloxi, ciclopropil-metoxi, ciclopentil-metoxi o ciclohexil-metoxi, X representa metilo o etilo,

Y representa cloro o bromo, CKE representa uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

A representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2–alquilo C1-C2 sustituidos, dado el caso, respectivamente, de

5 una a tres veces con flúor, representa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo y sólo en el caso de los compuestos de fórmula (I-5) representa fenilo sustituido, dado el caso, con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro,

B representa hidrógeno, metilo o etilo, o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6, en el que, dado el caso, un miembro

10 de anillo está reemplazado por oxígeno o azufre y que, dado el caso, está sustituido una vez con metilo, etilo, propilo, isopropilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, propoxi o butoxi, con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C6, que, dado el caso, está sustituido con un grupo alquilenodioxilo que contiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes, con la condición de que Q3

15 represente entonces hidrógeno, o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 o cicloalquenilo C5-C6, en los que dos sustituyentes conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiilo C2-C4 o alquenodiilo C2-C4 o butadiendiilo, con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno,

D representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alcoxi C1-C4–alquilo C2-C3 sustituidos, dado el caso, 20 respectivamente, de una a tres veces con flúor, representa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo o (pero no en el

5

10

15

20

25

30

caso de los compuestos de las fórmulas (I-1)) representa fenilo o piridilo, sustituidos una vez, dado el caso, con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo,

o bien

A y D representan conjuntamente alcanodiilo C3-C5 sustituido una vez dado el caso con metilo o metoxi, en el que, dado el caso, un átomo de carbono está reemplazado por oxígeno o azufre o representa el grupo AD-1 A y Q1 representan conjuntamente alcanodiilo C3-C4 sustituido una vez o dos veces, dado el caso, con metilo o

metoxi o Q1 representa hidrógeno, Q2 representa hidrógeno, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros, hidrógeno o metilo, Q3 representa hidrógeno, metilo, etilo o propilo, o Q3 y Q4 representan conjuntamente con el carbono al que están unidos un anillo C5-C6 saturado sustituido, dado el

caso, una vez con metilo o metoxi, con la condición de que entonces A represente hidrógeno, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

- SO2-R3 (d) o E (f) en los que L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre y E representa un ion amonio,

R1

representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C17, alcoxi C1-C2–alquilo C1, alquil C1-C2–tioalquilo C1 o ciclopropilo o ciclohexilo sustituidos una vez, dado el caso, respectivamente, con flúor, cloro, metilo o metoxi, representa fenilo sustituido una vez, dado el caso, con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R2

representa alquilo C1-C8, alquenilo C2-C6 o alcoxi C1-C4–alquilo C2-C3, fenilo o bencilo sustituidos respectivamente una vez, dado el caso, con flúor,,

R3 representa alquilo C1-C8.

5. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

W representa metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n-butoxi, iso-butoxi, sec-butoxi, metoxi-etiloxi, etoxi-etiloxi o ciclopropilenetoxi, X representa metilo o etilo, Y representa cloro, CKE representa uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

A representa hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, isopropilo, n-propilo, isobutilo, n-butilo, t-butilo o s-butilo (especialmente hidrógeno, metilo o etilo),

B representa hidrógeno, metilo o etilo,

5 A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 saturado, en el que, dado el caso, un miembro de anillo está reemplazado por oxígeno y que está sustituido una vez, dado el caso, con metilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butoxi o trifluorometilo,

D representa hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, ciclopropilo o ciclohexilo,

o bien

10 A y D representan conjuntamente alcanodiilo C3-C5 o representan el grupo AD-1, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

- SO2-R3 (d) o E (f) en los que

15 L representa oxígeno, M representa oxígeno y E representa un ion amonio (N+(C6H13)4),

R1 representa alquilo C1-C8, alcoxi C1-C2–alquilo C1 o alquenilo C2-C17,

R2 representa alquilo C1-C8 o alquenilo C2-C6,

20 R3 representa alquilo C1-C4,

6. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque para obtener

(A) compuestos de la fórmula (I-1-a)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, y R8 representa alquilo,

10 en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(B) compuestos de la fórmula (I-2-a)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, B, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, 15 se condensan intramolecularmente

compuestos de la fórmula (III) en la que

**(Ver fórmula)**

A, B, W, X, Y y R8 tienen los significados indicados anteriormente, en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(C) compuestos de la fórmula (I-3-a)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, se ciclan intramolecularmente

10 compuestos de la fórmula (IV)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, W, X, Y y R8 tienen los significados indicados anteriormente y V representa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi,

15 dado el caso en presencia de un diluyente y en presencia de un ácido,

(D) compuestos de la fórmula (I-4-a)

**(Ver fórmula)**

en la que A, D, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (V)

**(Ver fórmula)**

en la que A y D tienen los significados indicados anteriormente,

o su sililenoléter de la fórmula (Va)

**(Ver fórmula)**

en la que A, D y R8 tienen los significados indicados anteriormente, con compuestos de la fórmula (VI)

**(Ver fórmula)**

15 enlaque

W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente y

Hal representa halógeno,

dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un aceptor de ácidos,

(E) compuestos de la fórmula (I-5-a)

**(Ver fórmula)**

en la que A, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VII)

**(Ver fórmula)**

en la que A tiene el significado indicado anteriormente, con compuestos de la fórmula (VI)

**(Ver fórmula)**

10 enlaque

Hal, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un aceptor de ácidos,

(F) compuestos de la fórmula (I-6-a)

**(Ver fórmula)**

15 enlaque A, B, Q1, Q2, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente, se ciclan intramolecularmente compuestos de la fórmula (VIII)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, Q1, Q2, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente y R8 representa alquilo, dado el caso en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(G) compuestos de la fórmula (I-7-a)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente, 10 se condensan intramolecularmente

compuestos de la fórmula (IX)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente, y 15 R8 representa alquilo,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(H) compuestos de la fórmula (I-8-a)

**(Ver fórmula)**

en la que A, D, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (X)

**(Ver fórmula)**

en la que A y D tienen el significado indicado anteriormente, α) con compuestos de la fórmula (VI)

**(Ver fórmula)**

10 enlaque Hal, X, Y y W tienen los significados indicados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un aceptor de ácidos, o β) con compuestos de la fórmula (XI)

**(Ver fórmula)**

15 enlaque

W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente

y U representa NH2 o O-R8, teniendo R8 el significado indicado anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de una base, o

γ) con compuestos de la fórmula (XII)

**(Ver fórmula)**

en la que 5 A, D, W, X, Y y R8 tienen el significado indicado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de una base,

(I) compuestos de las fórmulas (I-1-b) a (l-8-b) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, W, X, e Y tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1a) a (I-8-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados

10 indicados anteriormente, en cada caso

(α) con halogenuros de ácidos de la fórmula (XIII)

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 tiene el significado indicado anteriormente y 15 Hal representa halógeno

o

(β) con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (XIV)

**(Ver fórmula)**

en la que 20 R1 tiene el significado indicado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un ligante de ácidos,

(J) compuestos de las fórmulas (I-1-c) a (l-8-c) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente y L representa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-8-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W,

25 X e Y tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso

con ésteres de ácido clorofórmico o tioésteres de ácido clorofórmico de la fórmula (XV)

**(Ver fórmula)**

en la que R2 y M tienen los significados indicados anteriormente,

5

10

15

20

25

30

dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un ligante de ácidos,

(K) compuestos de las fórmulas (I-1-c) a (l-8-c) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2

, M, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-8-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente. en cada caso

con ésteres de ácido cloromonotiofórmico o ésteres de ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XVI)

**(Ver fórmula)**

en la que M y R2 tienen los significados indicados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un ligante de ácidos,

(L) compuestos de las fórmulas (I-1-d) a (l-8-d) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, W, X, e Y tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1a) a (I-8-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso

con cloruros de ácido sulfónico de la fórmula (XVII)

**(Ver fórmula)**

en la que R3 tiene el significado indicado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un ligante de ácidos,

(M) compuestos de las fórmulas (I-1-e) a (l-8-e) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4, R5, W, X, e Y tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-8-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso

con compuestos de fósforo de la fórmula (XVIII)

**(Ver fórmula)**

en la que L, R4 y R5 tienen los significados indicados anteriormente y Hal representa halógeno, dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un ligante de ácidos,

(N) compuestos de las fórmulas (I-1-f) a (l-8-f) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, E, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, e Y tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1a) a (I-8-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso

con compuestos metálicos o aminas de las fórmulas (XIX) o (XX) Me(OR10)t (XIX)

**(Ver fórmula)**

en las que Me representa un metal mono o divalente 5 t representa el número 1 ó 2 y R10, R11, R12, independientemente unos de otros, representan hidrógeno o alquilo, dado el caso en presencia de un diluyente,

(O) compuestos de las fórmulas (I-1-g) a (l-8-g) mostradas anteriormente, en la que A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R6, R7, W, X, e Y tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de las 10 fórmulas (I-1-a) a (I-8-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente, en cada caso (α) con isocianatos o isotiocianatos de la fórmula (XXl) R6-N=C=L (XXI) en la que 15 R6 y L tienen los significados indicados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un catalizador, o (β) con cloruros de ácido carbamídico o cloruros de ácido tiocarbamídico de la fórmula (XXII)

**(Ver fórmula)**

en la que 20 L, R6 y R7 tienen los significados indicados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y, dado el caso, en presencia de un ligante de ácidos.

7. Compuestos de la fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

en la que 25 A, B, D, W, X, Y y R8 tienen los significados indicados anteriormente.

8. Compuestos de la fórmula (III)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, W, X, Y y R8 tienen los significados indicados anteriormente.

9. Compuestos de la fórmula (IV)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, V, W, X, Y y R8 tienen los significados indicados anteriormente.

10. Compuestos de la fórmula (VI)

**(Ver fórmula)**

en la que Hal, W, X e Y tienen los significados dados anteriormente.

11. Compuestos de la fórmula (VIII)

**(Ver fórmula)**

15 enlaque

A, B, Q1, Q2, W, X, Y y R8 tienen el significado indicado anteriormente.

12. Compuestos de la fórmula (IX)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y R8 tienen el significado indicado anteriormente.

13. Compuestos de la fórmula (XI)

**(Ver fórmula)**

en la que

U, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente 10 14. Compuestos de la fórmula (XII)

**(Ver fórmula)**

en la que A, D, W, X, Y y R8 tienen el significado indicado anteriormente.

15. Compuestos de la fórmula (XXIV)

**(Ver fórmula)**

en la que W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente y

Z representa un grupo saliente introducido mediante reactivos de activación de ácido carboxílico tales como carbonildiimidazol, carbonildiimidas (tales como, por ejemplo, diciclohexilcarbondiimida), reactivos de fosforilación (tales como, por ejemplo, POCl3, BOP-CI), agentes de halogenación, por ejemplo cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno o éster de ácido clorofórmico.

16. Compuestos de la fórmula (XXV)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente.

17. Compuestos de la fórmula (XXVII)

**(Ver fórmula)**

en la que W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente.

18. Compuestos de la fórmula (XXIX)

**(Ver fórmula)**

15 enlaque A, B, D, W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente.

19. Compuestos de la fórmula (XXXI)

**(Ver fórmula)**

en la que

W, X, Y y R8 tienen el significado indicado anteriormente.

20. Compuestos de la fórmula (XXXIII)

**(Ver fórmula)**

en la que W, X e Y tienen los significados indicados anteriormente.

21. Compuestos de la fórmula (XXXIV)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, B, Q1, Q2, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente. 10 22. Compuestos de la fórmula (XXXV)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, Q1, Q2, R8, R8, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente.

23. Compuestos de la fórmula (XXXVIII)

**(Ver fórmula)**

en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente.

24. Compuestos de la fórmula (XXXIX)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, R8, R8, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente.

25. Agente que contiene una cantidad eficaz de una combinación de principios activos que comprende como componentes

(a') al menos un cetoenol cíclico sustituido de la fórmula (I), según la reivindicación 1, en la que CKE, W, X e Y tienen el significado indicado anteriormente

y

(b') al menos un compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo del grupo de compuestos siguiente:

4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2a]-pirimidin-6(2H)-ona (diciclonona, BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), (1-metiI-hexiIéster) del ácido 5-cloro-quinoIin-8-oxi-acético-(cloquintocet-mexilo (véanse también compuestos relacionados en los documentos EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366)), 3-(2-clorobencil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (cumilurón), α-(cianometoximino)-fenilacetonitrilo (ciometrinilo), ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), ácido 4-(2,4-dicloro-fenoxi)-butírico (2,4-DB), 1-(1-metil-1-feniletil)-3-(4-metil-fenil)-urea (daimuron, dimron), ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba), éster S-1-metil-1-feniletílico del ácido piperidin-1tiocarboxílico (dimepiperate), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (ciclormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico del ácido 1-(2,4diclorofenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazoI-3-carboxílico (fenclorazol-etilo (veánse también los compuestos relacionados en los documentos EP-A-174562 y EP-A-346620)), éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifIuorometiItiazoI-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-iI-metoxi)-α-trifluoro-acetofenonoxim (fluxofenim), 3dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), 4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen-etilo (véanse también los compuestos relacionados en el documento WO-A-95/07897)), 3,6dicloro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonil)-etilo (lactidiclor), ácido (4-cloro-o-toIiIoxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4cIoro-o-toIiIoxi)-propiónico (mecoprop), 1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-di-carboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo (véanse también compuestos relacionados en el documento WO-A-91/07874)), 2-diclorometil-2metil-1,3-dioxolano (MG-191), 1-oxa-4-azaspiro[4.5]-decano-4-carboditioato de 2-propenilo (MG-838), anhídrido del ácido 1,8-naftálico, α-(1,3-dioxolan-2-iI-metoximino)-fenilacetonitrilo (oxabetrinilo), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-iImetil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-toIiI)-butírico, ácido 4-(4-cIoro-fenoxi)-butírico, ácido difeniImetoxiacético, éster metílico del ácido difeniImetoxiacético, éster etílico del ácido difeniImetoxiacético, éster metílico del ácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazoI-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil1H-pirazoI-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazoI-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5fenil-1H-pirazoI-3-carboxílico (véanse también compuestos relacionados en los documentos EP-A-269806 y EP-A333131), éster etílico del ácido 5-(2,4-dicloro-benciI)-2-isoxazoIin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-feniI-2isoxazoIin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-(4-fluoro-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (véanse también compuestos relacionados en el documento WO-A-91/08202), éster 1,3-dimetil-but-1-ílico del ácido 5-cloro-quinoIin-8ºxiacético, éster 4-aliloxibutílico del ácido 5-cloro-quinoIin-8-oxiacético, éster 1-aIiIoxi-prop-2-ílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster metílico del ácido 5-cloro-quinoxaIin-8-oxiacético, éster etílico del ácido 5-cloro-quinolin8-oxiacético, éster alílico del ácido 5-cloro-quinoxaIin-8-oxiacético, éster 2-oxo-propil-1ílico del ácido 5-cloroquinoxaIin-8-oxiacético, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinoxaIin-8-oxi-malónico, éster dialílico del ácido 5-cloroquinoxaIin-8-oxi-malónico, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinoIin-8-oxi-malónico (véanse también compuestos relacionados en el documento EP-A582198), ácido 4-carboxi-croman-4-ilacético (AC-304415, véase el documento EP-A-613618), ácido 4-clorofenoxiacético, 3,3'-dimetil-4-metoxy-benzofenona, 1-bromo-4-clorometilsulfonil-benceno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-urea (también denominado N-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)-amino]-bencenosulfonamida), 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-urea, 1-[4-(N-4,5

dimetilbenzoil-sulfamoil)-fenil]-3-metil-urea, 1-[4-(N-naftilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-urea, N-(2-metoxi-5-metilbenzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-bencenosulfonamida, y/o uno de los compuestos siguientes definidos mediante fórmulas generales de la fórmula general (IIa)

**(Ver fórmula)**

o de la fórmula general (IIb)

**(Ver fórmula)**

10 en las que

n representa un número entre 0 y 5,

A1 representa uno de las agrupaciones heterocíclicas divalentes que se esbozan a continuación,

**(Ver fórmula)**

n representa un número entre 0 y 5,

15 A2 representa alcanodiilo con 1 ó 2 átomos de carbono sustituido, dado el caso, con alquilo C1-C4 y/o alcoxi C1-C4carbonilo, R14 representa hidroxilo, mercapto, amino, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-amino o di-(alquil C1-C4)-amino, R15 representa hidroxilo, mercapto, amino, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-amino o di-(alquil C1-C4)-amino, R16 representa alquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con flúor, cloro y/o bromo,

R17 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6 sustituidos respectivamente, dado el caso, con flúor, cloro y/o bromo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, dioxolanil-alquilo C1-C4, furilo, furil-alquilo C1-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, o fenilo sustituido, dado el caso, con flúor, cloro y/o bromo o alquilo C1-C4,

R18 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6 sustituidos respectivamente, dado el caso,

5 con flúor, cloro y/o bromo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, dioxolanil-alquilo C1-C4, furilo, furil-alquilo C1-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo o fenilo sustituido, dado el caso, con flúor, cloro y/o bromo o alquilo C1-C4, o conjuntamente con R17 representa alcanodiilo C3-C6 u oxaalcanodiilo C2-C5 sustituidos respectivamente, dado el caso, con alquilo C1-C4, fenilo, furilo, un anilo de benceno condensado o con dos sustituyentes que conjuntamente con el átomo de carbono al que están unido forma un carbociclo de 5 ó 6 miembros,

R19

10 representa hidrógeno, ciano, halógeno o representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo, sustituidos respectivamente, dado el caso, con flúor, cloro o bromo,

R20

representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o tri-(alquil C1-C4)-sililo sustituidos, dado el caso con hidroxilo, ciano, halógeno o alcoxi C1-C4,

R21

representa hidrógeno, ciano, halógeno o representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo, sustituidos 15 respectivamente, dado el caso, con flúor, cloro o bromo, X1 representa nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, X2 representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, X3 representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, y/o los compuestos siguientes definidos mediante fórmulas generales 20 de la fórmula general (lId)

**(Ver fórmula)**

o la fórmula general (IIe)

**(Ver fórmula)**

en la que 25 n representa un número entre 0 y 5, R22 representa hidrógeno o alquilo C1-C4,

R23 representa hidrógeno o alquilo C1-C4,

R24 representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-amino o di-(alquil C1-C4)-amino sustituidos respectivamente, dado el caso, con ciano, halógeno o alcoxi C1-C4, o cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6,

5

10

15

20

25

30

cicloalquil C3-C6-tio o cicloalquil C3-C6-amino sustituidos respectivamente, dado el caso, con ciano, halógeno o alquilo C1-C4,

R25 representa alquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, con ciano, hidroxilo, halógeno o alcoxi C1-C4, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, sustituidos respectivamente, dado el caso, con ciano o halógeno, o cicloalquilo C3-C6 sustituido, dado el caso, con ciano, halógeno o alquilo C1-C4,

R26

representa hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, con ciano, hidroxilo, halógeno o alcoxi C1-C4, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, sustituidos respectivamente, dado el caso, con ciano o halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido, dado el caso, con ciano, halógeno o alquilo C1-C4 o fenilo sustituido, dado el caso, con nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 o conjuntamente con R25 representa alcanodiilo C2-C6 u oxaalcanodiilo C2-C5 sustituidos respectivamente, dado el caso, con alquilo C1-C4,

X4

representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxilo, amino, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, y

X5

representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxilo, amino, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.

26. Agente según la reivindicación 25, en el que el compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo se selecciona del grupo de compuestos siguiente:

cloquintocet-mexilo, fenclorazol-etilo, isoxadifén-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurón, dimrón o los compuestos

y

**(Ver fórmula)**

27. Agente según una de las reivindicaciones 25 ó 26, en el que el compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo es cloquintocet-mexilo o mefenpir-dietilo.

28. Plaguicida y/o herbicida, caracterizado por un contenido de al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.

29. Procedimiento para combatir parásitos animales y/o vegetación no deseada, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre los parásitos y/o sobre su hábitat.

30. Uso de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir parásitos animales y/o vegetación no deseada.

31. Procedimiento para preparar plaguicidas y/o herbicidas caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

32. Uso de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 para preparar plaguicidas y/o herbicidas.

33. Procedimiento para combatir vegetación no deseada, caracterizado porque se deja actuar un agente según la reivindicación 25 sobre las plantas o su entorno.

34. Uso de un agente según la reivindicación 25 para combatir vegetación no deseada.

35. Procedimiento para combatir vegetación no deseada, caracterizado porque se deja actuar un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 25 y el compuesto que mejora la tolerancia por parte de las plantas de cultivo según la reivindicación 1 de forma separada a intervalos de tiempo cortos sobre las plantas o su entorno.