Inhibidores de IRE 1 alfa.

Compuesto que tiene una fórmula estructural seleccionada entre (3e),

(3g) o (3h), cada una representada por:

**(Ver fórmula)**

o sal aceptable farmacéuticamente del mismo,

caracterizado por que R6 se selecciona del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

en la que R27 es -OH, alcoxilo, o

**(Ver fórmula)**

R9 y R10 son, independientemente, hidrógeno, metilo, bencilo, o

**(Ver fórmula)**

o R9 y R10, junto con el nitrógeno al que se unen, forman un heterociclo de 6 miembros que contiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados de N, O y S, sustituido, opcionalmente, con alquilo;

**(Ver fórmula)**

en la que R32 es -OH, o

**(Ver fórmula)**

R12 es hidrógeno y R11 es bencilo, sustituido, opcionalmente, con alcoxilo C1-C3; ciclohexano; un heterociclo saturado de 6 miembros con 1 o 2 heteroátomos seleccionados de O, N y S; o fenilo, sustituido, opcionalmente, con 1-metilpiperazina o dimetilpiperazina; o R11 y R12, junto con el átomo de nitrógeno al que se unen, forman un heterociclo de seis miembros que contiene 2 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, sustituido, opcionalmente, con alquilo C1-C3 o fenilo; y n es 1, 2 o 3; y

**(Ver fórmula)**

en la que R33 es alquilo C2-C6; alcoxialquilo C2-C6; perfluoroalcoxialquilo C2-C6; arilo; un heterociclo de 5 o 6 miembros que se une a través de un carbono; o un heteroarilo de 5 o 6 miembros que se une a través de un carbono, en la que cualquiera del alquilo C2-C6, el alcoxialquilo C2-C6, el perfluoroalcoxialquilo C2-C6, el arilo, el heterociclo de 5 o 6 miembros, o el heteroarilo de 5 o 6 miembros se sustituyen, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalquiloxilo, -CN, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo y

**(Ver fórmula)**

en la que n es 0, 1 o 2;

**(Ver fórmula)**



**(Ver fórmula)**

o

**(Ver fórmula)**

y R9 es alquilo; alcoxialquilo; perfluoroalcoxialquilo; arilo, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, del grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalquiloxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; un heterociclo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, del grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalquiloxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; un heteroarilo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalquiloxilo,-CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; o

**(Ver fórmula)**

en la que n es 0, 1, 2 o 3; y R10 es hidrógeno o R9; o

R9 y R10, junto con el átomo de nitrógeno al que se unen, forman un heterociclo que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R11;

R11 es hidrógeno; alquilo; arilo; heteroarilo que contiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre N, O y S; arilalquilo; heteroarilalquilo en el que el heteroarilo contiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre N, O y S;

**(Ver fórmula)**

R12 es amino; alcoxilo; arilo, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R11; un heterociclo de 5 o 6 miembros que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S y sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre R11; o un heteroarilo de 5 o 6 miembros que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S y sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre R11; R13 es alquilo; alcoxialquilo; perfluoroalcoxialquilo; arilo, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; un heterociclo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalquiloxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; un heteroarilo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalquiloxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; o

**(Ver fórmula)**

en la que n es 0, 1, 2 o 3; y R14 es hidrógeno o R13; o R13 y R14, junto con el nitrógeno al que se unen, forman un 20 heterociclo que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, independientemente, entre N, O y S, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R16;

R15 es amino; alcoxilo; arilo, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, del grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; un heterociclo de 5 o 6 miembros que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S y sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo,-CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; o un heteroarilo de 5 o 6 miembros que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S y sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo;

R16 es hidrógeno; alquilo; arilo; heteroarilo que contiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre N, O y S;

arilalquilo; heteroarilalquilo en el que el heteroarilo contiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados de N, O y S;

**(Ver fórmula)**

amino; o

**(Ver fórmula)**

R17 es alquilo; alcoxialquilo; perfluoroalcoxialquilo; arilo, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; un heterociclo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; un heteroarilo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalquiloxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; o

**(Ver fórmula)**

en la que n es 0, 1, 2 o 3; y R18 es hidrógeno o R17; o

R17 y R18, junto con el nitrógeno al que se unen, forman un heterociclo que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados, independientemente, entre N, O y S, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre R20;

R19 es alcoxilo; arilo, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo,-CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; un heterociclo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno,-CN, -CONH2, -CON(CH3)2, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; o un heteroarilo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, perfluoroalquilo, perfluoroalquiloxilo, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; R20 es halógeno; perfluoroalquilo; perfluoroalcoxilo; -CN; -CONH2; -CON(CH3)2; alquilo; alcoxilo; hidroxialquilo; alcoxialquilo; y un heterociclo de 5 o 6 miembros que tiene 1 o 2 heteroátomos seleccionados de N, O y S y sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; o un heteroarilo de 5 o 6 miembros, sustituido, opcionalmente, con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, entre el grupo que consiste en halógeno, -CN, -CONH2, -CON(CH3)2, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxilo, alquilo, alcoxilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/054940.

Solicitante: Fosun Orinove Pharmatech, Inc.

Inventor/es: ZENG, QINGPING, PATTERSON,JOHN BRUCE, WADE,WARREN S.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/185 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Acidos; Sus anhídridos, cloruros o sales, p. ej. ácidos de azufre, ácidos imídicos, hidrazónicos o hidroxímicos (ácidos hidroxámicos A61K 31/16; peroxiácidos A61K 31/327).
  • A61K31/27 A61K 31/00 […] › de ácidos carbámicos o tiocarbámicos, p. ej. meprobamato, carbacol, neostigmina.
  • C07C211/26 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 211/00 Compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › de una estructura carbonada insaturada que contiene al menos un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07D277/18 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de nitrógeno.
  • C07D295/108 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › a una cadena acíclica saturada.
  • C07D295/26 C07D 295/00 […] › Atomos de azufre.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D487/08 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas puenteados.

PDF original: ES-2782357_T3.pdf

 

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