Heterociclos bicíclicos como inhibidores FGFR.

Un compuesto de Fórmula (I'):**Fórmula**

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,

en donde:

el anillo A es un C6-10 arilo o heteroarilo de 5 a 10 miembros que tiene carbono y 1 a 4 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados entre O, N y S, en donde N y S están opcionalmente oxidados;

cada R12 se selecciona independientemente de halo, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros C6-10 arilo-C1- 4 alquilo, C3-10 cicloalquilo-C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo-, (heterocicloalquilo de 4- 10 miembros)-C1-4 alquilo-, CN, NO2, ORa, SRa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa,

NRaRa, NRaORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, C(=NRa)Ra, C(=NRa)NRaRa, NRaC(=NRa)NRaRa,

NRaS(O)Ra, NRaS(O)2Ra, NRaS(O)2NRaRa, S(O)Ra, S(O)NRaRa, S(O)2Ra y S(O)2NRaRa, en el que el C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros C6-10 aril 1-4 alquilo-, C3-10 cicloalquilo-C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo- y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-C1-4 alquilo- son cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, o 4 sustituyentes Rb seleccionados independientemente; o dos sustituyentes R12 adyacentes en el anillo A tomados juntos con los átomos a los que están unidos forman un anillo de cicloalquilo de 5 o 6 miembros fusionado, anillo de heterocicloalquilo de 5 a 6 miembros, fenilo o anillo de heteroarilo de 5 a 6 miembros, en el que el heterocicloalquilo o heteroarilo tiene 1-2 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados entre O, N y S;

cada Ra se selecciona independientemente de H, C1-6 alquilo, C1-4 haloalquilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros C6-10 arilo-C1-4 alquilo, C3-10 cicloalquilo- 40 C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo, y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-C1-4 alquilo- , en donde el C1-6 alquilo, el C6-10 arilo, el C3-10 cicloalquilo, el heteroarilo de 5-10 miembros, el heterocicloalquilo de 4-10 miembros, el C6-10 arilo-C1-4 alquilo, el C3-10 cicloalquilo-C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)- C1-4 alquilo-, y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-C1-4 alquil de Ra están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rd seleccionados independientemente; o cualquiera de los dos sustituyentes Ra unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 o 7 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes Rh seleccionados independientemente;

cada Rb se selecciona independientemente de halo, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros, C6-10 arilo-C1-4 alquilo, C3-10 cicloalquilo- C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo, y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-C1-4 alquilo- , CN, NO2, ORc, SRc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, C(=NRc)NRcRc,

NRcC(=NRc)NRcRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcC(O)NRcRc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc,

NRcS(O)2NRcRc, S(O)Rc, S(O)NRcRc, S(O)2Rc y S(O)2NRcRc; en el que el C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros C6- 10 aril-C1-4 alquilo-, C3-10 cicloalquilo-C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo- y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-C1-4 alquilo- de Rb están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rf seleccionados independientemente;

cada Rc se selecciona independientemente de H, C1-6 alquilo, C1-4 haloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros C6-10 arilo-C1- 4 alquilo, C3-10 cicloalquil 1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo, y (4-10 heterocicloalquilo miembros)-C1-4 alquilo-, en el que dicho C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros, C6-10 arilo-C1-4 alquilo, C3-10 cicloalquilo- C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo, y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-C1-4 alquilode Rc están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rf seleccionados independientemente;

o cualesquiera dos sustituyentes Rc unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un 4-, 5-, 6-, o grupo heterocicloalquilo 7 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, o 3 sustituyentes Rh seleccionados independientemente;

cada Rd se selecciona independientemente de C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, halo, CN, ORe, SRe, C(O)Re, C(O)NReRe, C(O)ORe, OC(O)Re, OC(O)NReRe, NReRe, NReC(O)Re, NReC(O)NReRe, NReC(O)ORe, C(=NRe)NReRe, NReC(=NRe)NReRe, S(O)Re, S(O)NReRe, S(O)2Re, NReS(O) 2Re, NReS(O)2NReRe, y S(O)2NReRe;

cada Rf se selecciona independientemente de C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, halo, CN, ORg, SRg, C(O)Rg, C(O)NRgRg, C(O)ORg, OC(O)Rg, OC(O)NRgRg, NRgRg, NRgC(O)Rg, NRgC(O)NRgRg, NRgC(O)ORg, C(=NRg)NRgRg, NRgC(=NRg)NRgRg, S(O)Rg, S(O)NRgRg, S(O)2Rg, NRgS(O)2Rg, NRgS(O)2NRgRg, y

S(O)2NRgRg;

cada Rh se selecciona independientemente de C1-6 alquilo, C3-7 cicloalquilo, heterocicloalquilo de 4-7 miembros, C6-10 arilo, heteroarilo de 5-6 miembros, C1-6 haloalquilo, halo, CN, ORi, SRi, C(O)Ri, C(O)NRiRi, C(O)ORi, OC(O)Ri, OC(O)NRiRi, NRiRi, NRiC(O)Ri, NRiC(O)NRiRi, NRiC(O)ORi, C(=NRi)NRiRi,

NRiC(=NRi)NRiRi, S(O)Ri, S(O)NRiRi, S(O)2Ri, NRiS(O)2Ri, NRiS(O)2NRiRi, y S(O)2NRiRi, en donde dicho C1-6 alquilo, C3-7 cicloalquilo, heterocicloalquilo de 4-7 miembros, C6-10 arilo y heteroarilo de 5-6 miembros de Rh están opcionalmente sustituidos por 1, 2, o 3 independientemente sustituyentes Rj seleccionados;

cada Rj se selecciona independientemente de halo, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, CN, ORk, SRk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, NRkC(O)NRkRk, NRkC(O)ORi,

C(=NRk)NRkRk, NRkC(=NRk)NRkRk, S(O)Rk, S(O)NRkRk, S(O)2Rk, NRkS(O)2Rk, NRkS(O)2NRkRk y S(O)2NRkRk;

cada Re, Rg, Ri o Rk se selecciona independientemente de H, C1-4 alquilo, C6-10 arilo, C1-4 haloalquilo, C2-4 alquenilo y C2-4 alquinilo, en el que el C1-4 alquilo, el C6-10 arilo, el C2-4 alquenilo o el C2-4 alquinilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de OH, CN, amino, halo, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilamino, di(C1-4 alquilo)amino, C1-4 haloalquilo, y C1-4 haloalcoxi; o cualquiera de los dos sustituyentes Re unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 o 7 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes Rh seleccionados independientemente;

o cualquiera de los dos sustituyentes Rg unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 o 7 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes Rh seleccionados independientemente;

o cualquiera de los dos sustituyentes Ri unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 o 7 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes Rh seleccionados independientemente;

X1 es -CR10R11 - o -NR7-

X2 es N o CR6;

R13 es H, CN, NRc4Rd4, OR1 o -C(O)NHRe, en el que R1 es C1-3 alquilo o C1-3 haloalquilo;

R2 y R5 son halógeno;

R3 es H, halo, C1-3 alquilo, C1-3 haloalquilo, CN, o C1-3 alcoxi;

R14 es H, CN, NRc4Rd4, OR4 o -C(O)NHRg, en el que R4 es C1-3 alquilo o C1-3 haloalquilo;

R6 se selecciona de H, halo, CN, ORa4, SRa4, C(O)NRc4Rd4, OC(O)NRc4Rd4, NRc4Rd4, NRc4C(O)Rb4, 40 NRc4C(O)ORa4, NRc4C(O)NRc4Rd4, NRc4S(O)Rb4, NRc4S(O)2Rb4, NRc4S(O)2NRc4Rd4, S(O)Rb4, S(O)NRc4Rd4, S(O)2Rb4, S(O)2NRc4Rd4, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, fenilo, C3-6 cicloalquilo, un heteroarilo de 5-6 miembros que tiene carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, y un heterocicloalquilo de 4-7 miembros que tiene carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S;

en el que dichos C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, fenilo, C3-6 cicloalquilo, de heteroarilo de 5-6 miembros, y grupos heterocicloalquilo de 4-7 miembros de R6 están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R10A;

R7 se selecciona de H, C(O)NRc4Rd4, S(O)Rb4, S(O)NRc4Rd4, S(O)2Rb4, S(O)2NRc4Rd4, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, fenilo, C3-6 cicloalquilo, heteroarilo de 5 a 10 miembros que tiene carbono y 1, 2, o 3 heteroátomos independientemente seleccionado de N, O y S, heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros que tiene carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, C6-10 arilo-C1-4 alquilo, C3-10 cicloalquilo-C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo, y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-C1-4 alquilo;

en el que dicho C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, fenilo, C3-6 cicloalquilo, heteroarilo de 5 a 10 miembros, heterocicloalquilo de 4-7 miembros, C6-10 arilo-C1-4 alquilo-, C3-10 cicloalquilo-C1-4 alquilo-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-C1-4 alquilo, y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-C1-4 alquilo- grupos de R7 están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R10A;

o dos sustituyentes R10A unidos a los átomos del anillo adyacente del anillo arilo o heteroarilo de R7, tomados juntos con los átomos a los que están unidos, forman un anillo cicloalquilo C5-6 fusionado o un anillo fusionado de 5 a 6 miembros anillo de heterocicloalquilo que tiene 1-2 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados independientemente de O, N y S, en donde los átomos de nitrógeno y azufre se oxidan cada uno opcionalmente y el anillo de cicloalquilo C5-6 fusionado o heterocicloalquilo de 5 a 6 miembros fusionado está opcionalmente sustituido con 1 o 2 grupos R19 seleccionados independientemente;

R10 y R11 se seleccionan cada uno independientemente de H, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, un resto heteroarilo de 5-10 miembros que tiene carbono y 1, 2, o 3 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, y un resto heterocicloalquilo de 4-10 miembros que tiene carbono y 1, 2, ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S; en el que dicho C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, C3-10 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, y grupos heterocicloalquilo de 4-10 miembros de R10 y R11 están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3, R10A; alternativamente, R10 y R11 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo cicloalquilo de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros y un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros;

en donde dicho grupo cicloalquilo de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros y el grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6, 7, 8, 9 o miembros están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 R10A;

cada R10A se selecciona independientemente de halo, CN, NO2, ORa4, SRa4, C(O)Rb4, C(O)NRc4Rd4, C(O)ORa4, OC(O)Rb4, OC(O)NRc4Rd4, C(=NRe4)NRc4Rd4, NRc4 C(=NRe4)NRc4Rd4, NRc4Rd4, NRc4C(O)Rb4, NRc4C(O)ORa4, NRc4C(O)NRc4Rd4, NRc4S(O)Rb4, NRc4S(O)2Rb4, NRc4S(O)2NRc4Rd4, S(O)Rb4, S(O)NRc4Rd4, S(O)2Rb4, S(O)2NRc4Rd4, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, fenilo, C3-6 cicloalquilo, un resto heteroarilo de 5-6 miembros que tiene carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, y un resto heterocicloalquilo de 4-7 miembros que tiene carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S;

en el que dicho C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, fenilo, C3-6 cicloalquilo, heteroarilo de 5-6 miembros, y grupo heterocicloalquilo de 4-7 miembros de R10A están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R19; cada Ra4, Rb4, Rc4, y Rd4 se selecciona independientemente de H, C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C1- 4 haloalquilo, fenilo, C3-6 cicloalquilo, un resto heteroarilo de 5-6 miembros que tiene carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, y un resto heterocicloalquilo de 4-7 miembros que tiene carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S; en el que dicho C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, fenilo, C3-6 cicloalquilo, heteroarilo de 5-6 miembros, y grupo heterocicloalquilo de 4-7 miembros de Ra4, Rb4, Rc4 y Rd4 están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R19;

alternativamente, Rc4 y Rd4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 o 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R19;

cada Re4 es independientemente H o C1-4 alquilo;

30 cada R19 se selecciona independientemente de halo, CN, NO2, ORa9, SRa9, C(O)Rb9, C(O)NRc9Rd9, C(O)ORa9, OC(O)Rb9, OC(O)NRc9Rd9, NRc9Rd9, NRc9C(O)Rb9, NRC9C(O)ORa9, NRc9C(O)NRc9Rd9, NRc9S(O)Rb9,

NRc9S(O)2Rb9, NRc9S(O)2NRc9Rd9, S(O)Rb9, S(O)NRc9Rd9, S(O)2Rb9, S(O)2NRc9Rd9, C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, de heterocicloalquilo de 4 a 6 miembros y C1-4 haloalquilo, en el que el C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, de heterocicloalquilo de 4 a 6 miembros y C1-4 haloalquilo de R19 están cada uno opcionalmente sustituido adicionalmente con 1 o 2 sustituyentes R20 seleccionados independientemente de H, halo, CN, NO2, ORq, SRq, C(O)Rq, C(O)NRqRq, C(O)ORq, OC(O)Rq, OC(O)NRqRq, NRqRq, NRqC(O)Rq, NRqC(O)ORq, NRqC(O)NRqRq, NRqS(O)Rq, NRqS(O)2Rq, NRqS(O)2NRqRq, S(O)Rq, S(O)NRqRq, S(O)2Rq, S(O)2NRqRq, C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquilo y C1-4 haloalquilo, en donde cada Rq es independientemente H o C1-4 alquilo;

cada Ra9, Rc9 y Rd9 se selecciona independientemente de H y C1-4 alquilo;

cada Rb9 es independientemente C1-4 alquilo;

y el subíndice n es 0, 1, 2 o 3.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2016/018787.

Solicitante: INCYTE CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1801 Augustine Cut-Off Wilmington, DE 19803 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: SHEN,BO, YAO,WENQING, LU,LIANG, WU,LIANGXING, WANG,XIAOZHAO, SOKOLSKY,ALEXANDER, YE,YINGDA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/4375 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de seis eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. quinolicinas, naftiridinas, berberina, vincamina.
  • A61K31/444 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de seis eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. amrinona.
  • A61K31/519 A61K 31/00 […] › condensadas en orto o en peri con heterociclos.
  • A61K31/5377 A61K 31/00 […] › no condensadas y conteniendo otros heterociclos, p. ej. timolol.
  • A61K31/541 A61K 31/00 […] › Tiazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos.
  • A61P19/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de problemas del esqueleto.
  • A61P35/00 A61P […] › Agentes antineoplásicos.
  • C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

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