Nueva síntesis de noroximorfona a partir de morfina.

Procedimiento para producir noroximorfona a partir de morfina,

en el que la morfina se hace reaccionar a un compuesto de fórmula (Va) o (Vb), en las que R1 y R1' son independientemente un grupo alquilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono o un grupo arilo sustituido o no sustituido, o un grupo alquenilo sustituido o no sustituido que tiene de 2 a 20 átomos de carbono, o un grupo carboniloxialquilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono en el residuo alquilo, o un grupo carboniloxiarilo sustituido o no sustituido o un grupo carboniloxialquilarilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono en el residuo alquilo, o un grupo sililo de fórmula Si(R4)3, en la que los grupos R4 pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan cada uno de los grupos alquilo sustituidos o no sustituidos que tienen de 1 a 6 átomos de carbono y grupos fenilo sustituidos o no sustituidos, respectivamente, y en las que R2 es un grupo acilo alifático o aromático sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono,**Fórmula**

en el que el compuesto de fórmula (Va) o (Vb) se hace reaccionar a un compuesto de fórmula (VIa) o (VIb), respectivamente, y el compuesto de fórmula (VIa) o (VIb) se hace reaccionar a continuación a noroximorfona;**Fórmula**

en el que la reacción del compuesto de fórmula (Va) o (Vb) al compuesto de fórmula (VIa) o (VIb) se lleva a cabo con peróxido de hidrógeno y un ácido orgánico, en el que el ácido orgánico y el peróxido de hidrógeno se mezclan y se dejan reaccionar durante un tiempo de inducción definido antes de la adición al compuesto de fórmula (Va) o (Vb), comprendiendo el procedimiento para la producción de noroximorfona las siguientes etapas adicionales:

(i) hacer reaccionar la morfina de fórmula (II) a un compuesto de fórmula (IIIa) o (IIIb), en las que R1 y R1' son independientemente un grupo alquilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono o un grupo arilo sustituido o no sustituido, o un grupo alquenilo sustituido o no sustituido que tiene de 2 a 20 átomos de carbono, o un grupo carboniloxialquilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono en el residuo alquilo, o un grupo carboniloxiarilo sustituido o no sustituido o un grupo carboniloxialquilarilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono en el residuo alquilo, o un grupo sililo de fórmula Si(R4)3, en el que los grupos R4 pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan cada uno entre grupos alquilo sustituidos o no sustituidos que tienen de 1 a 6 átomos de carbono y grupos fenilo no sustituidos o sustituidos, respectivamente;

(ii) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (IIIa) o (IIIb) a un compuesto de fórmula (IVa) o (IVb),

respectivamente;

(iii) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (IVa) o (IVb) a un compuesto de fórmula (Va) o (Vb),

respectivamente;

(v) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VIa) o (VIb) a un compuesto de fórmula (VIIa) o (VIIb),

respectivamente; y

(vi) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VIIa) o (VIIb) a noroximorfona de fórmula (I), respectivamente,**Fórmula**

en el que la etapa (ii) se lleva a cabo usando una oxidación de Swern con soluciones preenfriadas.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/065703.

Solicitante: Siegfried AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: UNTERE BRÜHLSTRASSE 4 4800 ZOFINGEN SUIZA.

Inventor/es: WEBER,BEAT,THEODOR, HOCHSTRASSER,LISA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D489/02 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 489/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos 4 aH-8,9 c-imino-etano-fenantro [4, 5-b, c, d] furano, p. ej. derivados de 4,5-epoxi morfinano de fórmula:. › con átomos de oxígeno unidos en las posiciones 3 y 6, p. ej. morfina, morfinona.
  • C07D489/08 C07D 489/00 […] › Atomo de oxígeno.

PDF original: ES-2669546_T3.pdf

 

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