Procedimiento para la preparación de N-alquil morfina cuaternaria o derivados de alcaloides de morfinano.

Procedimiento para la preparación de una N-alquil morfina cuaternaria o derivado de alcaloide de morfinano de fórmula general (I) a o b**Fórmula**

en las que

A es -C(O)-,

-C(S)-, -C(≥CH2)- o -CHA1-,

A1 es hidroxilo, alcoxi, o aciloxi, en el que el grupo alquilo puede ser una cadena lineal o ramificada o un grupo alquilo cíclico, incluyendo alilo y bencilo,

R1 es hidrocarbilo o hidrocarbilo sustituido,

R2 es hidrocarbilo o hidrocarbilo sustituido, seleccionado preferiblemente de restos sustituidos o no sustituidos, saturados o insaturados de 1 a 8 átomos de carbono;

X- es un anión,

Y es hidrógeno, hidroxilo, alcoxi, aciloxi, OTHP, -OBn, -OBz, -OBs, -OTs, -OMs o -OSiR3, en el que cada R es independientemente hidrocarbilo, en el que el grupo alquilo puede ser una cadena lineal o ramificada o un grupo alquilo cíclico, incluyendo alilo y bencilo,

partiendo de la N-alquil morfina terciaria o alcaloide de morfinano de fórmula general (II) a o (II) b**Fórmula**

en las que Z es hidroxilo, alcoxi, o aciloxi, OTHP, -OBn, -OBz, -OBs, -OTs, -OMs o -OSiR3, en el que cada R es independientemente hidrocarbilo, en el que el grupo alquilo puede ser una cadena lineal o ramificada o un grupo alquilo cíclico, incluyendo alilo y bencilo,

a través del zwitterion intermedio de fórmula (III) a o (III) b**Fórmula**

que comprende las etapas de:

a) añadir un agente alquilante al compuesto de fórmula (II) a o b en presencia de un disolvente dipolar aprótico para obtener una mezcla de reacción;

b) añadir una base nucleófila que contiene nitrógeno, fósforo o azufre a la mezcla de reacción para obtener el zwitterion intermedio de fórmula (III) a o b en forma suspendida o disuelta;

c) añadir un disolvente que comprende alcohol y/o agua a la mezcla de producto precipitando de ese modo el compuesto de fórmula (III) a o b;

d) separar el compuesto precipitado de fórmula (III) a o b de la mezcla restante; y

e) suspender el zwitterion intermedio (III) a o b en agua y añadir un compuesto de fórmula HX para producir el producto de fórmula (I) a o b.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E08160701.

Solicitante: Siegfried AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: UNTERE BRÜHLSTRASSE 4 4800 ZOFINGEN SUIZA.

Inventor/es: LAUTERBACH,ERIK HEINZ DR, DINKEL,THOMAS, HELLER,SABRINA, EIPERT,MARTIN, HAKE,STEPHANIE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D489/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 489/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos 4 aH-8,9 c-imino-etano-fenantro [4, 5-b, c, d] furano, p. ej. derivados de 4,5-epoxi morfinano de fórmula:. › Atomo de oxígeno.

PDF original: ES-2628060_T3.pdf

 

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