Procedimiento para la preparación de N-alquil morfina cuaternaria o derivados de alcaloides de morfinano.
Procedimiento para la preparación de una N-alquil morfina cuaternaria o derivado de alcaloide de morfinano de fórmula general (I) a o b**Fórmula**
en las que
A es -C(O)-,
-C(S)-, -C(≥CH2)- o -CHA1-,
A1 es hidroxilo, alcoxi, o aciloxi, en el que el grupo alquilo puede ser una cadena lineal o ramificada o un grupo alquilo cíclico, incluyendo alilo y bencilo,
R1 es hidrocarbilo o hidrocarbilo sustituido,
R2 es hidrocarbilo o hidrocarbilo sustituido, seleccionado preferiblemente de restos sustituidos o no sustituidos, saturados o insaturados de 1 a 8 átomos de carbono;
X- es un anión,
Y es hidrógeno, hidroxilo, alcoxi, aciloxi, OTHP, -OBn, -OBz, -OBs, -OTs, -OMs o -OSiR3, en el que cada R es independientemente hidrocarbilo, en el que el grupo alquilo puede ser una cadena lineal o ramificada o un grupo alquilo cíclico, incluyendo alilo y bencilo,
partiendo de la N-alquil morfina terciaria o alcaloide de morfinano de fórmula general (II) a o (II) b**Fórmula**
en las que Z es hidroxilo, alcoxi, o aciloxi, OTHP, -OBn, -OBz, -OBs, -OTs, -OMs o -OSiR3, en el que cada R es independientemente hidrocarbilo, en el que el grupo alquilo puede ser una cadena lineal o ramificada o un grupo alquilo cíclico, incluyendo alilo y bencilo,
a través del zwitterion intermedio de fórmula (III) a o (III) b**Fórmula**
que comprende las etapas de:
a) añadir un agente alquilante al compuesto de fórmula (II) a o b en presencia de un disolvente dipolar aprótico para obtener una mezcla de reacción;
b) añadir una base nucleófila que contiene nitrógeno, fósforo o azufre a la mezcla de reacción para obtener el zwitterion intermedio de fórmula (III) a o b en forma suspendida o disuelta;
c) añadir un disolvente que comprende alcohol y/o agua a la mezcla de producto precipitando de ese modo el compuesto de fórmula (III) a o b;
d) separar el compuesto precipitado de fórmula (III) a o b de la mezcla restante; y
e) suspender el zwitterion intermedio (III) a o b en agua y añadir un compuesto de fórmula HX para producir el producto de fórmula (I) a o b.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E08160701.
Solicitante: Siegfried AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: UNTERE BRÜHLSTRASSE 4 4800 ZOFINGEN SUIZA.
Inventor/es: LAUTERBACH,ERIK HEINZ DR, DINKEL,THOMAS, HELLER,SABRINA, EIPERT,MARTIN, HAKE,STEPHANIE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D489/08 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 489/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos 4 aH-8,9 c-imino-etano-fenantro [4, 5-b, c, d] furano, p. ej. derivados de 4,5-epoxi morfinano de fórmula:. › Atomo de oxígeno.
PDF original: ES-2628060_T3.pdf
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