Procedimiento para la preparación de compuestos de triazol.

Procedimiento para la preparación de 1-[6-(morfolin-4-il)pirimidin-4-il]-4-(1H-1,

2,3-triazol-1-il)-1H-pirazol-5-ol (I - forma enol) o bien 2-[6-(morfolin-4-il)pirimidin-4-il]-4-(1H-1,2,3-triazol-1-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona (I- forma ceto), caracterizado porque

a) en la primera etapa se hace reaccionar 1,2,3-triazol (III) con bromoacetato de metilo (IV-Me-Br) o bien bromoacetato de etilo (IV-Et-Br) en presencia de etildiisopropilamina como base en un disolvente en un intervalo de temperatura de 20 a 80 ºC para dar los compuestos acetato de metil-1H-1,2,3-triazol-1-ilo (V-Me) y acetato de metil-2H-1,2,3-triazol-1-ilo (VI-Me) o bien los compuestos acetato de etil-1H-1,2,3-triazol-1-ilo (VEt) y acetato de etil-2H-1,2,3-triazol-1-ilo (VI-Et),

b) en la segunda etapa los compuestos acetato de metil-1H-1,2,3-triazol-1-ilo (V-Me) y acetato de metil-2H-1,2,3- triazol-1-ilo (VI-Me) o bien los compuestos acetato de etil-1H-1,2,3-triazol-1-ilo (V-Et) y acetato de etil-2H-1,2,3- triazol-1-ilo (VI-Et), que se encuentran en una proporción de al menos 6:1 uno con respecto a otro, se hacen reaccionar con dimetilacetal de dimetilformamida (XIX-Me) o bien dietilacetal de dimetilformamida (XIX-Et) en un disolvente inerte y se cristalizan a continuación mediante enfriamiento de la solución o mediante separación por destilación del disolvente y adición de un segundo disolvente para dar el acrilato de metil-(2E/Z)-3-(dimetilamino)- 2-(1H-1,2,3-triazol-1-ilo) (VII-Me) o bien acrilato de etil-(2E/Z)-3-(dimetilamino)-2-(1H-1,2,3-triazol-1-ilo) (VII-Et) y

c) en la tercera etapa se hace reaccionar acrilato de metil-(2E/Z)-3-(dimetilamino)-2-(1H-1,2,3-triazol-1-ilo) (VIIMe) o bien acrilato de etil-(2E/Z)-3-(dimetilamino)-2-(1H-1,2,3-triazol-1-ilo) (VII-Et) con 4-(6-hidrazinopirimidin-4- il)morfolina (XI) en presencia de ácido trifluoroacético en un disolvente inerte y se aísla a continuación el compuesto de fórmula (I).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/059418.

Solicitante: Bayer Pharma Aktiengesellschaft.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: MULLERSTRASSE 178 13353 BERLIN ALEMANIA.

Inventor/es: MILITZER, HANS-CHRISTIAN, DR., EGGERT,JOHANNES.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D249/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › 1,2,3-Triazoles; Triazoles 1,2,3 hidrogenados.
  • C07D403/14 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › que contiene tres o más heterociclos.

PDF original: ES-2641205_T3.pdf

 

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