Proceso para la preparación de 5-(2-amino-pirimidin-4-il)-2-aril-1h-pirrol-3-carboxamidas.

Un proceso para la preparación de una 5-(2-amino-pirimidin-4-il)-2-aril-1H-pirrol-3-carboxamida de fórmula (I):

**Fórmula**

donde R1 y R2 independientemente representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi (C1-C6), cicloalquilo,

arilo o grupo nitro, cuyo proceso comprende:

a) acoplamiento de un acetal de fórmula (II):**Fórmula**

donde R3 es alquilo C1-C6 y ambos R4 son independientemente alquilo C1-C6 o tomados juntos son una cadena alquileno con 2 o 3 átomos de carbono y forman un acetal cíclico, con un beta-cetoéster o una sal del mismo de fórmula (III):**Fórmula**

donde R1 y R2 son como se define arriba y R5 es alquilo C1-C6, primero bajo condiciones ácidas y después bajo condiciones nucleofílicas;

b) acetilación del compuesto resultante de la fórmula (IV):**Fórmula**

donde R1, R2 y R5 son como se define arriba, con un haluro de acetilo o anhídrido de acetilo en presencia de un ácido de Lewis;

c) reaccionando el compuesto resultante de fórmula (V):**Fórmula**

donde R1, R2 y R5 son como se define arriba, con un dialquil acetal C1-C6 de N,N-dimetilformamida; d) reacción de la enaminona resultante de fórmula (VI):**Fórmula**

donde R1, R2 y R5 son como se define arriba, con guanidina o una sal de la misma;

e) hidrolizando el grupo éster carboxílico del compuesto resultante de fórmula (VII):**Fórmula**

donde R1, R2 y R5 son como se define arriba;

f) condensación del grupo ácido carboxílico del compuesto resultante de fórmula (VIII):**Fórmula**

donde R1 y R2 son como se define arriba, con una forma de amoníaco, para rendir la carboxamida de fórmula (I) como se define arriba; y, si se desea, convirtiéndola en una sal farmacéuticamente aceptable.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/066241.

Solicitante: NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.R.L..

Inventor/es: D\'ANELLO, MATTEO, RE,MARCO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D207/34 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

PDF original: ES-2593630_T3.pdf

 

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