Derivados de pirrolamida sustituidos con glioxamida y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis B.

Un compuesto seleccionado entre los siguientes compuestos 1-102:



Compuesto 1: (R)-4-(2-(sec-butilamino)-2-oxoacetil)-N-(4-fluoro-3-metilfenil)-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 2: N-(4-fluoro-3-metilfenil)-4-(2-(isopropilamino)-2-oxoacetil)-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 3: 4-(2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil)-N-(4-fluoro-3-metilfenil)-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 4: N-(4-fluoro-3-metilfenil)-1-metil-4-(2-(3-metiloxetan-3-ilamino)-2-oxoacetil)-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 5: (R)-N-(4-fluoro-3-metilfenil)-1-metil-4-(2-oxo-2-(1,1,1-trifluoropropan-2-ilamino)acetil)-1H-pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 6: (S)-N-(4-fluoro-3-metilfenil)-1-metil-4-(2-oxo-2-(tetrahidrofuran-3-ilamino)acetil)-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 7: 2-(2-(5-(4-fluoro-3-metilfenilcarbamoil)-1-metil-1H-pirrol-3-il)-2-oxoacetamido)-2-metilpropanoato de metilo;

Compuesto 8: 4-{[(2-amino-1,1-dimetil-2-oxoetil)amino](oxo)acetil}-N-(4-fluoro-3-metilfenil)-1-metil-1H-pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 9: 4-[{[(1R)-2-ciano-1-metiletil]amino}(oxo)acetil]-N-(4-fluoro-3-metilfenil)-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 10: 4-(2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil)-N-(3,4-difluorofenil)-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida; Compuesto 11: N-(3,4-difluorofenil)-1-metil-4-(2-(3-metiloxetan-3-ilamino)-2-oxoacetil)-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 12: 4-(2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil)-1-metil-N-(3-(trifluorometil)fenil)-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 13: 1-metil-4-(2-(3-metiloxetan-3-ilamino)-2-oxoacetil)-N-(3-(trifluorometil)fenil)-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 14: 4-(2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil)-N-(3-cloro-4,5-difluorofenil)-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 15: 4-(2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil)-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 16: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-{[(3-metiloxetan-3-il)amino](oxo)acetil}-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 17: N-(3-cloro-4,5-difluorofenil)-1-metil-4-{[(3-metiloxetan-3-il)amino](oxo)acetil}-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 18: N-(3-cloro-4,5-difluorofenil)-1-metil-4-(oxo{[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino}acetil)-1H-pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 19: 4-[(tert-butilamino)(oxo)acetil]-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,3,5-trimetil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 20: 4-[(tert-butilamino)(oxo)acetil]-N-(3,4-difluorofenil)-1,3,5-trimetil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 21: 4-[(tert-butilamino)(oxo)acetil]-N-(3,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 22: 4-[(tert-butilamino)(oxo)acetil]-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 23: 4-[(tert-butilamino)(oxo)acetil]-3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 24: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 25: 5-bromo-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 26: 3-bromo-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 27: 3,5-dibromo-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1- metiletil]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 28: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 29: 5-bromo-3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1- metiletil]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 30: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol- 2-carboxamida;

Compuesto 31: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-5-ciclopropil-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1- metiletil]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 32: 4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetilpirrol-2-carboxamida;

Compuesto 33: 4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-5-(trifluorometil)pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 34: 4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1-metilpirrol-2-carboxamida;

Compuesto 35: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(3,3-difluoro-1-metilciclobutil)amino]-2-oxoacetil]-3-fluoro-1-metilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 36: 4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1,5-dimetilpirrol-2-carboxamida;

Compuesto 37: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(3,3-difluoro-1-metilciclobutil)amino]-2-oxoacetil]-3-fluoro-1,5-dimetilpirrol- 2-carboxamida;

Compuesto 38: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-1-(trifluorometil)propil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 39: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[1-(trifluorometil)ciclobutil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 40: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(3,3-difluoro-1-metilciclobutil)amino]-2-oxoacetil]-1-metilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 41: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-oxo-2-[[3-(trifluorometil)tetrahidrofurano-3- il]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 42: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-1-(trifluorometil)propil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 43: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-oxo-2-[[1-(trifluorometil)ciclobutil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 44: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-[(3-metiloxetan-3-il)amino]-2-oxoacetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 45: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-(isopropilamino)-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2-carboxamida; Compuesto 46: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1R)-2,2-difluoro-1-metilpropil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol- 2-carboxamida;

Compuesto 47: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(3,3-difluoro-1-metilciclobutil)amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 48: 4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-5-ciclopropil-1-metilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 49: 4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-3-cloro-5-ciano-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metilpirrol-2-carboxamida;

Compuesto 50: 5-bromo-4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metilpirrol-2-carboxamida;

Compuesto 51: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 52: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-(isopropilamino)-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2-carboxamida; Compuesto 53: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-[[(1R)-1-metilpropil]amino]-2-oxoacetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 54: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1R)-2,2-difluoro-1-metilpropil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 55: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1S)-2,2-difluoro-1-metilpropil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 56: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(3,3-difluoro-1-metilciclobutil)amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 57: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-oxo-2-[[1-(trifluorometil)ciclopropil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 58: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoro-1,1-dimetiletil)amino]acetil]pirrol-2- carboxamida; Compuesto 59: 4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetilpirrol-2-carboxamida; Compuesto 60: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-[(3-metiloxetan-3-il)-amino]-2-oxoacetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 61: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-5-ciclopropil-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1- metiletil]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida; Compuesto 62: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(3R,4S)-3-hidroxi-1-metil-4-piperidil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 63: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1S)-1-(hidroximetil)pentil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 64: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 65: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1S,2S)-2-hidroxiciclopentil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 66: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1S,2R,5R)-2-hidroxi-5-metilciclopentil]amino]-2-oxoacetil]-1,5- dimetilpirrol-2-carboxamida;

Compuesto 67: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1S,2S)-2-hidroxiciclohexil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 68: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1S)-1-(hidroximetil)-2-metilpropil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 69: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1S,2S)-1-(hidroximetil)-2-metilbutil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 70: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[3-hidroxi-1-(metoximetil)-1-metilpropil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol- 2-carboxamida;

Compuesto 71: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[3-(hidroximetil)oxetan-3-il]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 72: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(2-hidroxi-1,2-dimetilpropil)amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 73: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[1-(hidroximetil)ciclopropil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 74: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(1-ciclopropil-3-hidroxipropil)amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 75: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1R)-1-(hidroximetil)pentil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 76: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[1-(hidroximetil)-1-metilpropil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 77: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(1-ciclopropil-2-hidroxi-1-metiletil)amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 78: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-[(3-metiltetrahidropiran-3-il)amino]-2-oxoacetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 79: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(2-metoxi-1,1-dimetiletil)amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 80: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1,5-dimetil-4-[2-oxo-2-[[2,2,2-trifluoro-1-(metoximetil)-1- metiletil]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 81: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(3-hidroxi-1,1-dimetilpropil)amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 82: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[4-hidroxi-1-(trifluorometil)ciclohexil]amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 83: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1-metil-4-[2-oxo-2-[[3-(trifluorometil)tetrahidrofuran-3- il]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 84: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1-metil-4-[2-oxo-2-[[1-(trifluorometil)ciclobutil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 85: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 86: 3,5-dicloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol- 2-carboxamida;

Compuesto 87: 5-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 88: 5-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 89: 5-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1-metil-4-[2-oxo-2-[[3-(trifluorometil)tetrahidrofuran-3- il]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 90: 5-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1-metil-4-[2-oxo-2-[[1-(trifluorometil)ciclobutil]amino]acetil]pirrol- 2-carboxamida;

Compuesto 91: 5-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1R)-2,2,2-trifluoro-1- metiletil]amino]acetil]pirrol-2-carboxamida;

Compuesto 92: 3-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(2-hidroxi-1,1-dimetiletil)amino]-2-oxoacetil]-1-metilpirrol-2- carboxamida; Compuesto 93: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[[(1R)-2,2-difluoro-1-metilpropil]amino]-2-oxoacetil]-3-fluoro-1-metilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 94: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-4-[2-[(2-hidroxi-1,1-dimetiletil)amino]-2-oxoacetil]-1,5-dimetilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 95: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-4-[2-[[(1R)-2-hidroxi-1-metiletil]amino]-2-oxoacetil]-1-metilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 96: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-4-[2-[(2-metoxi-1,1-dimetiletil)amino]-2-oxoacetil]-1-metilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 97: 5-cloro-N-(4-fluoro-3-metilfenil)-1-metil-4-[2-oxo-2-[[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-metiletil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 98: 4-[2-(tert-butilamino)-2-oxoacetil]-5-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metilpirrol-2-carboxamida;

Compuesto 99: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-4-[2-[(2-hidroxi-1,1-dimetiletil)amino]-2-oxoacetil]-1-metilpirrol-2- carboxamida;

Compuesto 100: 5-cloro-N-(3-ciano-4-fluorofenil)-1-metil-4-[2-[(3-metiloxetan-3-il)amino]-2-oxoacetil]pirrol-2- carboxamida; Compuesto 101: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-1-metil-4-[2-oxo-2-[[1-(trifluorometil)ciclopropil]amino]acetil]pirrol-2- carboxamida;

Compuesto 102: N-(3-ciano-4-fluorofenil)-3-fluoro-4-[2-[[1-(hidroximetil)ciclopropil]amino]-2-oxoacetil]-1-metilpirrol-2- carboxamida;

o un estereoisómero o forma tautomérica de estos.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E18156744.

Solicitante: Janssen Sciences Ireland Unlimited Company.

Inventor/es: VERSCHUEREN, WIM, GASTON, PIETERS, SERGE, MARIA, ALOYSIUS, RABOISSON,PIERRE,JEAN-MARIE,BERNARD, KESTELEYN,BART,RUDOLF,ROMANIE, VANDYCK,KOEN, ROMBOUTS,GEERT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/40 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con cinco eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. sulpirida, succinimida, tolmetina, buflomedil.
  • A61P31/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos.
  • C07D207/34 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.

PDF original: ES-2774749_T3.pdf

 

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