Proceso de preparación de análogos de la morfina mediante N-desmetilación/funcionalización catalizada por metal y transferencia de grupo intramolecular.

Un proceso que comprende hacer reaccionar un compuesto de Fórmula IX con un catalizador metálico en presencia de un oxidante en condiciones para proporcionar un compuesto de Fórmula VI:

**Fórmula**

en la que

X se selecciona de C(O)R2, S(O)R2, SO2R2, P(O)R2R2', P(O)(OR2)R2' y P(O)(OR2)(OR2');

R2 y R2' se seleccionan independientemente de cicloalquiloC3-10, heterocicloalquiloC3-10, cicloalqueniloC3-10, alquiloC1-10, alqueniloC2-10, ariloC6-10 y heteroariloC5-10, estando cada uno de los últimos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de alquiloC1-4, OalquiloC1-4, halo, CN, NO2, ariloC6-10 y OariloC6-10;

---- representa un enlace sencillo o doble, siempre que dos dobles enlaces no estén adyacentes entre sí; y

R3 y R4 se seleccionan independientemente de alquiloC1-10, ariloC6-10, cicloalquiloC3-10, alquilenoC1-10ariloC6-10, alquilenoC1-10cicloalquiloC3-10 y PG, en la que PG se selecciona de t-Boc, Ac, Ts, Ms, éteres de sililo tales como TMS, TBDMS, TBDPS, Tf, Ns, Bn, Fmoc, dimetoxitritilo, metoxietoximetil éter, metoximetil éter, pivaloílo, p-metoxibencil éter, tetrahidropiranilo, tritilo, etoxietil éteres, carbobenciloxi y benzoílo;

excepto cuando - -O representa ≥O, entonces R4 no está presente;

en la que en los compuestos de Fórmulas VI y IX, uno o más hidrógenos disponibles en R2, R2', R3 y R4 está/están opcionalmente sustituidos con F y/o uno o más de los átomos disponibles en R2, R2', R3 y R4 está/están opcionalmente sustituidos con un marcador isotópico.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/CA2012/000424.

Solicitante: BROCK UNIVERSITY.

Inventor/es: HUDLICKY, TOMAS, MACHARA,ALES.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D489/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 489/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos 4 aH-8,9 c-imino-etano-fenantro [4, 5-b, c, d] furano, p. ej. derivados de 4,5-epoxi morfinano de fórmula:. › Atomo de oxígeno.

PDF original: ES-2613403_T3.pdf

 

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