Nuevos derivados de fenazina y su uso.

Un compuesto de fórmula I:**Fórmula**

y sales farmacéuticamente aceptables y solvatos del mismo,

en la que

R1 y R2 son cada uno, independientemente, H, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino, dialquilamino, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heterociclilo, nitro, ciano, carboxi, o amida; o R1 y R2 se toman conjuntamente para formar junto con los átomos de carbono a los que están unidos un cicloalquilo de 5 o 6 miembros, heterociclilo de 5 o 6 miembros, 5 o 6 miembros arilo, o heteroarilo de 5 o 6 miembros, en los que dicho cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C4;

R3 y R4 son cada uno, independientemente, H, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heterociclilo, nitro, ciano, carboxi, o amida;

X se une en la posición a o en la posición b y se selecciona entre el grupo que consiste en -COOR5, -CONHR6, - CONR6R7, -C(O)R8, y -C(≥NOH)R9;

R5 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo, en el que cada uno de dichos grupos cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y halógeno;

R6 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo, en el que cada uno de dichos grupos cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno e hidroxi(alquilo C1-C4);

R7 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo, en el que cada uno de dichos grupos cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, hidroxilo, halógeno y arilo; o R7 es alcoxi C1-C6; o R7 es -CHR10R11, en el que R10 es arilo o heteroarilo y R11 es - C(O)NHR12, en el que R12 es alquilo C1-C6 o cicloalquilo; o R7 y R6 se toman conjuntamente para formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de cicloalquilo de 5 o 6 miembros o heterociclilo de 5 o 6 miembros, estando los últimos anillos de cicloalquilo o heterociclilo opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, hidroxilo, arilo y aralquilo;

R8 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, arilalquinilo o heteroarilo, en el que cada uno de dichos grupos cicloalquilo, heterociclilo, arilo, arilalquinilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, arilalcoxi C1-C2 opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, y alquilsulfonilamino C1-C4;

R9 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, arilalquinilo o heteroarilo, en el que cada uno de los grupos cicloalquilo, heterociclo, arilo, arilalquinilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en haloalquilo C1-C6 y alcoxi C1-C6;

Q1 y Q2 se toman conjuntamente para formar un heterociclilo insaturado de 5, 6 o 7 miembros junto con los átomos de carbono a los que están unidos, estando dicho heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más Z1;

seleccionándose cada Z1 independientemente entre alquilo C1-C6, alquenilo C1-C6, hidroxilo, halógeno, alcoxi, 45 amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano, carboxi, o amida, o dos Z1 se toman conjuntamente para formar un anillo saturado o insaturado de 5, 6 o 7 miembros junto con el átomo o átomos a los que están unidos, estando dichos anillos saturados o insaturados de 5, 6 o 7 miembros opcionalmente sustituidos con uno o más Z2, seleccionándose cada Z2 independientemente entre alquilo C1-C6, alquenilo C1-C6, hidroxilo, halógeno, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano, carboxi, o amida, o dos Z2 se toman conjuntamente para formar un anillo saturado o insaturado de 4, 5, 6 o 7 miembros junto con los átomos a los que están unidos; estando dicho anillo saturado o insaturado de 4, 5, 6 o 7 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes adicionales seleccionados entre alquilo, halo, nitro, o dos de estos sustituyentes adicionales forman un grupo metilendioxi opcionalmente sustituido con uno o dos grupos metilo; o Q1 es alquilo, alquenilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo, alcoxi, o amino, y Q2 es H; o Q1 y Q2 son ambos H;

con la condición de que el compuesto de fórmula general I no es un compuesto de fórmula II**Fórmula**

en la que

α es -COORd, en el que Rd es alquilo, y se une en la posición a o en la posición b;

A es O, S o NRc, en el que Rc es H o alquilo C1-C10; y

Ra y Rb se seleccionan independientemente entre H y alquilo C1-C10.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/073825.

Solicitante: UNIVERSITE CATHOLIQUE DE LOUVAIN.

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: PLACE DE L'UNIVERSITÉ 1 1348 LOUVAIN-LA-NEUVE BELGICA.

Inventor/es: KISS, ROBERT, FERON,OLIVIER, RIANT,OLIVIER, LECLERCQ,JOËLLE, CHATAIGNE,GABRIELLE, VANDELAER,NICOLAS, LAMY,CAROLE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/4985 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Pirazinas o piperazinas condensadas en orto o en peri con sistemas heterocíclicos.
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antineoplásicos.
  • C07D241/38 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › con solamente átomos de carbono o hidrógeno directamente unidos a los átomos de nitrógeno del ciclo.
  • C07D491/048 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › teniendo el ciclo que contiene el oxígeno cinco miembros.
  • C07D491/052 C07D 491/00 […] › teniendo el ciclo que contiene el oxígeno seis miembros.
  • C07D491/107 C07D 491/00 […] › con un solo átomo de oxígeno como heteroátomo del ciclo que contiene oxígeno.
  • C07D491/153 C07D 491/00 […] › conteniendo el sistema condensado dos ciclos con oxígeno como heteroátomo del ciclo y un ciclo con nitrógeno como heteroátomo del ciclo.
  • C07D491/22 C07D 491/00 […] › en los que el sistema condensado contiene cuatro o más heterociclos.
  • C07D497/04 C07D […] › C07D 497/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2559519_T3.pdf

 

Nuevos derivados de fenazina y su uso.

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