Métodos para la fabricación de nucleósidos de 1,3-dioxolano.

Un proceso para preparar un nucleósido de ß-D- o ß-L-1,3-dioxolano sustancialmente puro que comprende:



a) Obtener un etanol esterificado de 2,2-dialcoxi de la fórmula (Ia) o el compuesto de la fórmula (Ib): **Fórmula**

Donde:

cada R1 es independientemente un alquilo, un arilo, un heteroarilo, un heterocíclico, un alcarilo, un alquilheteroarilo o un alquilheterocíclico, o un aralquilo; y

R2 es un grupo removible adecuado;

b) Ciclizar el etanol esterificado de 2,2-dialcoxi de la fórmula (Ia) o del compuesto de la fórmula (Ib) con ácido glicólico para obtener una lactona de 1,3-dioxolano de la fórmula (II): **Fórmula**

c) Resolver la lactona de 1,3-dioxolano de la fórmula (II) para obtener una D- o L-lactona sustancialmente pura;

d) Reducir selectivamente con un agente reductor y activar la lactona D- o L- quiral sustancialmente pura para obtener una D- o L-1,3-dioxolana sustancialmente pura de la fórmula (III): **Fórmula**

Donde L es un grupo que deja adecuado;

e) Acoplar al D- o L-1,3-dioxolano sustancialmente puro de la fórmula (III) a una base purina o pirimidina activada y/o protegida de su derivado para obtener una mezcla α:ß de nucleósidos de D- o L-1,3-dioxolano sustancialmente puros protegidos de la fórmula (IV):

donde B es una base purina o pirimidina o su derivado;

f) Opcionalmente purificar a la mezcla α:ß de nucleósidos de D- o L-1,3-dioxolano sustancialmente puros y protegidos de la fórmula (IV) para obtener un nucleósido de ß-D- o ß-L-1,3-dioxolano sustancialmente puro y protegido; y

g) Opcionalmente desproteger el nucleósido de P-D- o P-L-1,3-dioxolano sustancialmente puro y protegido para obtener un nucleósido de ß-D- o ß-L-1,3-dioxolano sustancialmente puro.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2005/003620.

Solicitante: EMORY UNIVERSITY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1380 SOUTH OXFORD ROAD, N.E. ATLANTA, GA 30322 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: PAINTER, GEORGE, R., SZNAIDMAN, MARCOS, ALMOND,Merrick R, CLEARY,DARRYL G, PESYAN,AMIR.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D239/47 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno o azufre, p. ej. citosina.
  • C07D239/54 C07D 239/00 […] › como átomos de oxígeno doblemente enlazados o como radicales hidroxi insustituidos.
  • C07D405/04 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D473/16 C07D […] › C07D 473/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de purina. › dos átomos de nitrógeno.

PDF original: ES-2568467_T3.pdf

 

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