Método para la producción de oxindoles sustituidos en el N con sulfonilo.

Procedimiento para la preparación de oxindoles sustituidos en el N con sulfonilo de fórmula (3) que tienen un sustituyente heteroarilo de anillo de 6 (Q) en la posición 3**Fórmula**

en la que

R1a a R1d,

independientemente entre sí, se seleccionan del grupo constituido por

hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo así como

alquilo (C1-C6), donde el radical alquilo es ramificado o no ramificado y no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7),

cicloalquilo (C3-C7), donde el radical cicloalquilo no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7) o alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C6), donde el radical alcoxi es ramificado o no ramificado y no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3- C7),

cicloalcoxi (C3-C7), donde el radical cicloalcoxi no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4),

alquiltio (C1-C6), donde el radical alquiltio es ramificado o no ramificado y no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1- C4),

cicloalquiltio (C3-C7), donde el radical cicloalquiltio no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4) y fenilo o 1-naftilo o 2-naftilo o un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros que tiene de 1 a 2 heteroátomos, donde los heteroátomos se seleccionan, independientemente entre sí, de entre el grupo constituido por O o N, y donde los radicales arilo o heteroarilo no están sustituidos o están sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7) o alquiltio (C1-C4) y

R2 representa

alquilo (C1-C6), donde el radical alquilo no está sustituido o está completa o parcialmente sustituido con flúor o

cicloalquilo (C3-C7), donde el radical cicloalquilo no está sustituido o está completa o parcialmente sustituido con flúor,

R3 representa

hidrógeno o

alquilo (C1-C6), donde el radical alquilo es ramificado o no ramificado y no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7),

alquiltio (C1-C6), donde el radical alquiltio no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), y

Q representa

un anillo heteroaromático de seis miembros que tiene de 1 a 3 átomos de nitrógeno, donde el anillo heteroaromático no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7) o cicloalcoxi (C3-C7) o alquiltio (C1- C4),

mediante la reacción de un compuesto de oxindol de fórmula (1)**Fórmula**

en la que

R1a a R1d, así como R3 y Q son como se han definido en la fórmula (3),

en un disolvente con un compuesto de sulfonilo (2)**Fórmula**

en la que

R2 es como se ha definido en la fórmula (3) y

X, como grupo saliente, representa

flúor, cloro, bromo, 1-imidazolilo, 1H-benzotriazoliloxi, 1H-benzotriazolilo o

O-SO2-R7, donde R7 se define como R2, y R2 y R7 son idénticos o diferentes, o

N(R8)SO2R9, donde R8 representa carbonilo y R9 representa fenilo no sustituido o sustituido, y R8 y R9 están unidos entre sí o no están unidos,

en donde la reacción se lleva a cabo en presencia de:

- una base de imidazol sustituida en la posición 1, o

- una mezcla de bases que contiene al menos una base de imidazol sustituida en la posición 1.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/073282.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 10 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: SCHNATTERER, STEFAN, KARIG,GUNTER, FORD,MARK,JAMES, SIEGEL,KONRAD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D403/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

PDF original: ES-2583061_T3.pdf

 

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