Derivados aromáticos bicíclicos de sulfinil.

Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula**

donde Ar es**Fórmula**

donde X es un enlace,

CH2, O, S(O), o NR'°;

el anillo A está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos seleccionados entre F, Cl, Br, I, OR21, OR25, NR23R24, NHOH, NO2, CN, CF3, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, heterocicloalquilo de 3-7 miembros, fenilo, heteroarilo de 5 o 6 miembros, arilalquilo, C(≥O)R22, CO2R21, OC(≥O)R22, C(≥O)NR23R24, NR21C(≥O)R22, NR21CO2R22, OC(≥O)NR23R24, NR21C(≥S)R22 y S(O)R22;

el anillo B está opcionalmente sustituido por uno a tres grupos seleccionados entre alquilo C1-C6, fenilo y heteroarilo de 5-6 miembros; Y es (alquileno de C1-C6) -R1; o (alquileno de C1-C4) m-Z-(alquileno C1-C4) -R1; en el que dichos grupos de alquileno están opcionalmente sustituidos por uno a tres grupos R20;

Z es O, NR10A, S(O)y, CR21 ≥ CR21, C≥C(R21)2, C≥C, arileno de C6-C10, heteroarileno de 5 a 10 miembros, cicloalquileno de C3-C6, o heterocicloalquileno de 3-6 miembros; donde dicho arileno, heteroarileno, cicloalquileno, y grupos de heterocicloalquileno están opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R20;

R1 es NR12R13, NR21C(≥O)R14, C(≥O)R15, COOH, CO2R14, OC(≥O)R11, C(≥O)NR12R13, C(≥N)NR12R13, OC(≥O)NR12R1, NR21S(O)2R11, S(O)2NR12R1, NR21C(≥O)NR12R13, NR21S (O) 2NR'2R13, o PO(OR21)2;

R10 y R10A se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo de C1-C6, arilo de C6-C10, C(≥O)R15 y S(O)R14; en el que dichos grupos de alquilo y arilo están opcionalmente sustituidos por uno a tres grupos R20;

R11 en cada aparición se selecciona independientemente de H, alquilo de C1-C6 y arilo C6-C10; donde dichos grupos de alquilo y arilo están opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R20;

R12 y R13 en cada aparición se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo de C1-C6, y arilo de C6- C10 o R12 y R13, junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterocicloalquilo de 3-7 miembros;

donde dichos grupos de alquilo y arilo y el anillo de heterocicloalquilo están opcionalmente sustituidos por uno a tres grupos R20;

R14 en cada aparición se selecciona independientemente entre alquilo de C1-C6, arilo de C6-C10 y arilalquilo; en el que dichos grupos de alquilo, arilo y arilalquilo están opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R20;

R15 en cada aparición se selecciona independientemente entre alquilo de C1-C6, arilo de C6-C10, arilalquilo y heteroarilo; en el que dichos grupos de alquilo, arilo, arilalquilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos por uno a tres grupos R20;

R20 en cada aparición se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, I, OR21, OR25, alquileno O(C1-C4) OR21, NR23R24, NHOH, NO2, CN, CF3, alquilo C1-C6, espirocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, heterocicloalquilo de 3-7 miembros, fenilo, heteroarilo de 5 o 6 miembros, arilalquilo, ≥O, C(≥O)R22, CO2R21, OC(≥O)R22, C(≥O)NR23R24, NR21C(≥O)R22, NR21CO2R22, OC(≥O)NR23R24, NR21C(≥O)R22, NR21C(≥S)R22 y S(O)R22;

R21 en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C1-C6;

R22 en cada aparición se selecciona independientemente entre alquilo C1-C6, y arilo C6-C10no sustituido;

R23 y R24 en cada aparición se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo C1-C6, y arilo C6-C10 no sustituido, o R23 y R24, junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterocicloalquilo de 3-7 miembros;

R25 cada vez que aparece es independientemente el residuo de un ácido a-amino después de la eliminación del grupo hidroxilo del grupo carboxilo, en el que la cadena lateral de la a-aminoácido se selecciona independientemente de:**Fórmula**

en el que los sustituyentes de cadena lateral de A-aminoácidos cada uno son, independientemente, sustituidos opcionalmente por grupos protectores de benciloxicarbonilo o t-butoxicarbonilo;

m es 1;

n es 0 o 1;

q es 1 o 2;

y es 0, 1 o 2;

donde cualesquiera lactamas son cada uno, independientemente, opcionalmente sustituidos con sililo, dimetoxibenzhidrilo, acilo, bencilo, o grupos metoxibencilo protector; en el que cualquier grupo hidroxi está cada uno, independientemente, opcionalmente sustituido por TBS, acilo, bencilo, benciloxicarbonilo, t-butiloxicarbonilo, y los grupos protectores de metoximetilo; en el que el término "cicloalquilo" se refiere a un sistema de anillo de alquilo saturado o parcialmente saturado mono o bicíclico que contiene, a menos que se especifique lo contrario, de 3 a 10 átomos de carbono;

y las formas estereoisómeras, mezclas de formas estereoisoméricas o formas de sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2005/012929.

Solicitante: CEPHALON, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 41 Moores Road, P.O.Box 4011 Frazer, PA 19355 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: CHATTERJEE, SANKAR, BACON, EDWARD, R., LESUR, BRIGITTE, IQBAL, MOHAMED, LOUVET,Philippe.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C317/44 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › que tienen grupos sulfona o sulfóxido y grupos carboxilo unidos a la misma estructura carbonada.
  • C07C323/52 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › en que la estructura carbonada es acíclica y saturada.
  • C07C323/60 C07C 323/00 […] › con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos carboxilo unido a átomos de nitrógeno.
  • C07D207/16 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono teniendo tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D211/46 C07D […] › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › que tienen un átomo de hidrógeno como el segundo sustituyente en posición 4.
  • C07D295/185 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › de ácidos carboxílicos alifáticos.
  • C07D311/74 C07D […] › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › Benzo [b] piranos, hidrogenados en el ciclo carbocíclico.
  • C07D335/06 C07D […] › C07D 335/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Benzotiopiranos; Benzotiopiranos hidrogenados.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2568470_T3.pdf

 

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