Análogos de triazina y su uso como agentes terapéuticos y sondas de diagnóstico.

Un compuesto que tiene la fórmula (Ib):**Fórmula**

y sus estereoisómeros,

isómeros geométricos, tautómeros, solvatos y sales farmacéuticamente aceptables, en donde

R2 es

un grupo monocíclico de estructura**Fórmula**

en donde la línea ondulada indica la unión del anillo de triazina,

en donde el grupo heteroarilo monocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de F, Cl, Br, I, -NR10R11, -OR10, -C(O)R10, -NR10C(O)R11, -N(C(O)R11)2, -NR10C(O)NR10R11, -C(≥O)OR10, -C(≥O)NR10R11, y alquilo C1-C12.

o un grupo monocíclico de estructura**Fórmula**

en donde la línea ondulada indica la unión del anillo de triazina, y

en donde el grupo heteroarilo monocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de F, -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -OH, -OCH3, -C(O)CH3, -NHC(O)CH3, -N(C(O)CH3)2, -NHC(O)NH2, -CO2H, -CHO, -CH2OH, -C(≥O)NHCH3, -C(≥O)NH2, y -CH3;

R3x, R3y, R3z y R3p se seleccionan independientemente del grupo que consiste en:

hidrógeno, F, Cl, Br, I, -C(alquil C1-C6)2NR10R11, -(CR14R15)tNR10R11, -C(R14R15)nNR12C(≥Y)R10, -(CR14R15)nNR12S(O)2R10, -CH(OR10)R10, -(CR14R15)nOR10, -(CR14R15)nS(O)2R10, -(CR14R15)nS(O)2NR10R11, -C(≥Y)R10, -C(≥Y)OR10, -C(≥Y)NR10R11, -C(≥YNR12OR10, -C(≥O)NR12S(O)2R10, -C(≥O)NR12(CR14R15)mNR10R11, -NO2, -NHR12, -NR12C(≥Y)R11, -NR12C(≥Y)OR11, -NR12C(≥Y)NR10R11, -NR12S(O)2R10, -NR12SO2NR10R11, -S(O)2R10, -S(O)2NR10R11, -SC(≥Y)R10, -SC(≥Y)OR10, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, carbociclilo C3-C12, heterociclilo C2-C20, arilo C6-C20 y heteroarilo C1-C20;

en donde dicho alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo, heterociclilo, arilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos independientemente seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, CF3, NO2, oxo, -C(≥Y)R10, -C(≥Y)OR10, -C(≥Y)NR10R11, -(CR14R15)nNR10R11, -(CR14R15)nC(≥Y)NR10R11, -(CR14R15)nC(≥Y)OR10, -(CR14R15)nNR12SO2R10, -(CR14R15)nOR10, -(CR14R15)nR10, -(CR14R15)nSO2R10, -NR10R11, -NR12C(≥Y)R10, -NR12C(≥Y)OR11, -NR12C(≥Y)NR10R11, -NR12SO2R10, ≥NR12, -OR10, -OC(≥Y)R10, -OC(≥Y)OR10, -OC(≥Y)NR10R11, -OS(O)2(OR10), -OP(≥Y)(OR10)(OR11), -OP(OR10)(OR11), -SR10, -S(O)R10, -S(O)2R10, -S(O)2NR10R11, -S(O)(OR10), -S(O)2(OR10), -SC(≥Y)R10, -SC(≥Y)OR10, -SC(≥Y)NR10R11, alquilo C1-C12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-C8 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-C8 opcionalmente sustituido, carbociclilo C3-C12 opcionalmente sustituido, heterociclilo C2-C20 opcionalmente sustituido, arilo C6-C20 opcionalmente sustituido y heteroarilo C1-C20 opcionalmente sustituido;

R4x, R4y, R4z y R4p se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en:

hidrógeno, F, Cl, Br, I, -C(C1-C6 alquil)2NR10R11, -(CR14R15)tNR10R11, -C(R14R15)nNR12C(≥Y)R10, -(CR14R15)nNR12S(O)2R10, -CH(OR10)R10, -(CR14R15)nOR10, -(CR14R15)nS(O)2R10, -(CR14R15)nS(O)2NR10R11, -C(≥Y)R10, -C(≥Y)OR10, -C(≥Y)NR10R11, -C(≥Y)NR12OR10, -C(≥O)NR12S(O)2R10, -C(≥O)NR12(CR14R15)mNR10R11, -NO2, -NHR12, -NR12C(≥Y)R11, -NR12C(≥Y)OR11, -NR12C(≥Y)NR10R11, -NR12S(O)2R10, -NR12SO2NR10R11, -S(O)2R10, -S(O)2NR10R11, -SC(≥Y)R10, -SC(≥Y)OR10, alquilo C1-C12, alquenilo C2-5 C8, alquinilo C2-C8, carbociclilo C3-C12, heterociclilo C2-C20, arilo C6-C20 y heteroarilo C1-C20,;

en donde dicho alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo, heterociclilo, arilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos independientemente seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, CF3, NO2, oxo, -C(≥Y)R10, -C(≥Y)OR10, -C(≥Y)NR10R11, -CR14R15)nNR10R11, -(CR14R15)nC(≥Y)NR10R11, -(CR14R15)nC(≥Y)OR10, -(CR14R15)nNR12SO2R10, -CR14R15)nOR10, -(CR14R15)nR10, -(CR14R15)nSO2R10, -NR10R11, -NR12C(≥Y)R10, -R12C(≥Y)OR11, -NR12C(≥Y)NR10R11, -NR12SO2R10, ≥NR12, -OR10, -OC(≥Y)R10, -C(≥Y)OR10, -OC(≥Y)NR10R11, -OS(O)2(OR10), -OP(≥Y)(OR10)(OR11), -OP(OR10)(OR11), -SR10, -S(O)R10, -S(O)2R10, -S(O)2NR10R11, -S(O)(OR10), -S(O)2(OR10), -SC(≥Y)R10, -C(≥Y)OR10, -SC(≥Y)NR10R11, alquilo C1-C12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-C8 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-C8 opcionalmente sustituido, carbociclilo C3-C12 opcionalmente sustituido, heterociclilo C2-C20 opcionalmente sustituido, arilo C6-C20 opcionalmente sustituido y heteroarilo C1-C20 opcionalmente sustituido;

en donde R10, R11 y R12 son independientemente H, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, carbociclilo C3- C12, heterociclilo C2-C20, arilo C6-C20 o heteroarilo C1-C20,

o R10, R11 junto con el nitrógeno al que están unidos forman opcionalmente un anillo heterocíclico C3-C20 que contiene opcionalmente uno o más átomos adicionales en el anillo seleccionados de N, O o S, en donde dicho anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más grupos independientemente seleccionados de oxo, CF3, F, Cl, Br, I, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, carbociclilo C3-C12, heterociclilo C2-C20, arilo C6-C20 y heteroarilo C1-C20,;

en donde R14 y R15 se seleccionan independientemente de H, alquilo C1-C12, o -(CH2)n-arilo,

o R14 y R15 junto con los átomos a los que están unidos forman un anillo carbocíclico C3-C12 saturado o parcialmente insaturado

en donde

Y es O, S o NR12;

m es 0, 1, 2, 3, 4, 5 o 6;

n es 1, 2, 3, 4, 5 o 6; y

t es 2, 3, 4, 5 o 6.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2009/007404.

Solicitante: University of Basel.

Inventor/es: CMILJANOVIC,VLADIMIR, CMILJANOVIC,NATASA, GIESE,BERND, WYMANN,MATTHIAS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D251/18 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 251/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de triazina-1,3,5. › con átomos de nitrógeno unidos directamente a otros dos átomos de carbono del ciclo, p. ej. guanaminas.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/04 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

PDF original: ES-2609296_T3.pdf

 

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