Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas.

Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico de la fórmula (I) o sus sales**Fórmula**

en la que los sustituyentes tienen los siguientes significados :



A significa N o CY,

R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), R1O-alquilo (C1-C6), CH2R6, cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), OR1, NHR1, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo, cada uno de los cuales está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4), X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1-C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)- NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, alquil-(C1- C6)-heterociclilo, estando cada uno de los dos últimos restos sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo,

Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1-C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-CN, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)-NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil-(C1-C6)-fenilo, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando cada uno de los últimos 6 restos sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1- C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1- C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo y portando el heterociclilo n grupos oxo,

Z significa halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1- C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)-NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando cada uno de los últimos tres restos sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) o haloalcoxi (C1-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, o

Z también puede significar hidrógeno, en caso que Y represente el resto S(O)nR2,

R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil-(C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil-(C1-C6)- heteroarilo, heterociclilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-O-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-O-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heterociclilo estando los 21 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)- alcoxicarbonilo (C2-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo,

R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil-(C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-O-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-O-heterociclilo, alquil-(C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 21 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo,

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquilo (C3- C6)-alquilo (C1-C6),

R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),

R5 significa metilo o etilo,

R6 significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o heteroarilo, heterociclilo o fenilo, sustituidos cada uno con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,

n signifca 0, 1 o 2,

s esignifica 0, 1, 2 o 3,

con la condición de que

a) X y Z no signifiquen simultáneamente el mismo resto del grupo de cloro, flúor, metoxi y metilo, cuando Y representa hidrógeno,

b) X no signifique hidroxi, cuando Y representa hidrógeno y Z representa metoxi,

c) X no signifique cloro o bromo, cuando Y es hidrógeno y Z representa flúor,

d) X no signifique flúor, cuando Y representa hidrógeno y Z representa bromo,

e) X o Z no signifiquen hidrógeno, cuando A representa nitrógeno,

f) R no signifique trifluorometilo, cuando X representa acetoxi y Z representa metilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/054965.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 10 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: BRAUN, RALF, LEHR, STEFAN, AHRENS, HARTMUT, KOHN, ARNIM, DR., HEINEMANN,INES, HAUSER-HAHN,ISOLDE, DÖRNER-RIEPING,SIMON, GATZWEILER,ELMAR, ROSINGER,CHRISTOPER HUGH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/824 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Oxa (tia) diazoles-1, 3, 4; Oxa (tia) diazoles-1, 3, 4 hidrogenados.
  • A01P13/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Herbicidas; Alguicidas.
  • C07D271/07 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 271/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con átomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, unidos directamente a átomos de carbono del ciclo, en que los átomos de nitrógeno no forman parte de una radical nitro.
  • C07D413/04 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07F9/40 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Sus ésteres.

PDF original: ES-2588999_T3.pdf

 

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