Sales de triazolio como inhibidores de PAR1, su preparación y uso como medicamento.
Compuesto de fórmula I,**Fórmula**
y/o todas las formas estereoisómeras o tautómeras del compuesto de fórmula I y/o mezclas de estas formas en cualquier relación,
en donde
X representa C-R1 o N,
A- representa un anión de un ácido orgánico o inorgánico,
Q1 representa un átomo de hidrógeno, -alquilo (C1-C6), -cicloalquilo (C3-C6), -alquilen (C0 C4)- C(O)-O-R11, -alquilen (C0-C4)-C(O)-N(R11)-R12, -alquilen (C0-C4)-C(O)-R11, -OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O-cicloalquilo (C3-C6), en donde alquilo y cicloalquilo están en cada caso no sustituidos o están sustituidos una, dos o tres veces, independientemente uno de otro, con -alquilo (C1-C4), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O-cicloalquilo (C3-C6), en donde en alquilo o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor,
Q2 y Q3 son iguales o diferentes e, independientemente uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, -alquilo (C1-C6) o -cicloalquilo (C3-C6), en donde en alquilo o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor,
R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes e, independientemente uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, - alquilo (C1-C6), -cicloalquilo (C3-C6), -O-alquilo (C1-C8), -O-cicloalquilo (C3-C6), -alquilen (C0-C4)-C(O)-N(R11)-R12, - alquilen (C0-C4)-C(O)-O-R11, -alquilen (C0-C4)-N(R11)-C(O)-O-R12, -alquilen (C0-C4)-C(O)-R11, -alquilen (C0-C4)- N(R11)-R12, -alquilen (C0-C4)-N(R11)-C(O)-R12, halógeno, OH, -CN, -NO2, -SO2CH3, -Si[-alquilo (C1-C4)]3, -alquilen (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), -O-alquilen (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), -O-alquilen (C0-C4)-arilo (C6-C14), -O-alquilen (C1-C4)- cicloalquilo (C3-C6), -Het (C4-C15) u -O-alquilen (C1-C6)-O-alquilen (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6),
en donde alquilo, alquileno y cicloalquilo están en cada caso no sustituidos o están sustituidos una, dos o tres veces, independientemente uno de otro, por -alquilo (C1-C4), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O-cicloalquilo (C3-C6),
en donde en alquilo, alquileno o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor,
con la condición de que al menos uno de R1, R2, R3 o R4 no sea un átomo de hidrógeno o
R1 y R2, R2 y R3 o R3 y R4 forman, junto con los átomos del anillo a los que están unidos en cada caso, un anillo elegido del grupo 2,3,5,6,7,8-hexahidro-1,2,3a,4,5,8-hexaaza-ciclopenta[b]naftaleno; 2,6,7,8-tetrahidro-3H-5-oxa- 1,2,3a,4,8-pentaaza-ciclopenta[b]naftaleno; 2,3,6,7-tetrahidro-5,8-dioxa-1,2,3a,4-tetraaza-ciclopenta[b]naftaleno; 2,3,6,7-tetrahidro-5H-8-oxa-1,2,3a,4,5-pentaaza-ciclopenta[b]naftaleno; 2,6,7,8-tetrahidro-3H-5-tia-1,2,3a,4,8- pentaaza-ciclopenta[b]nafataleno; 2,3,6,7,8,9-hexahidro-1,2,3a,4,6,9-hexaaza-ciclopenta[a]naftaleno; 2,3-dihidro-5,7- dioxa-1,2,3a,4-tetraaza-s-indacina; 2,6,7,8-tetrahidro-3H-ciclopenta[e][1,2,4]triazolo[4,3-b]piridazina; 2,7,8,9- tetrahidro-3H-ciclopenta[d][1,2,4]triazolo[4,3-b]piridazina y 2,3,6a,9a-tetrahidro-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2,4]triazolo[4,3- b]piridazina, en donde el anillo no está sustituido o está sustituido una o dos veces, independientemente una de otra, con -alquilo (C1-C4), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O-cicloalquilo (C3-C6), en donde en el anillo formado por 5 a 8 miembros, en alquilo o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor,
R11 y R12, independientemente uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, -alquilo (C1-C6), -cicloalquilo (C3- C6), -alquilen (C0-C4)-arilo (C6-C14), -alquilen (C0-C4)-Het (C4-C15), -SO2CH3 o -SO2CF3,
en donde en alquilo, alquileno o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor, o
R11 y R12 en los fragmentos "N(R11)-R12" y "N(R11)-C(O)-R12" representan un anillo de 5 a 8 miembros, elegido del grupo azetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, azepinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, pirrolidin-2,5-dionilo, piperidin-2,6-dionilo, piperazin-2,6-dionilo, morfolin-3,5-dionilo, pirrolidin-2-onilo, piperidin-2-onilo, piperazin-2-onilo y morfolin-3-onilo, en donde el anillo está no sustituido o está sustituido, una o dos veces, independientemente uno de otro, con -alquilo (C1-C4), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O-cicloalquilo (C3-C6), en donde en el anillo de 5 a 8 mimebros formado, en alquilo o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor,
R4, R5, R6, R7, R8 y R9, iguales o diferentes e independientemente uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, -alquilo (C1-C6), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -CN, -NO2, -O-alquilo (C1-C8), -O-cicloalquilo (C3-C6), -SO2CH3, -SO2CF3, -alquilen (C0-C4)-(CO)-N(R21)-R22, -alquilen (C0-C4)-C(O)-5 O-R21, halógeno, -SF5, -alquilen (C0-C4)-C(O)- R21, -alquilen (C0-C4)-N(R21)-R22, -alquilen (C0-C4)-N(R21)-C(O)-R22, -alquilen (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), -alquilen (C0-C6)-O-alquilen (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), -Si[-alquilo (C1-C4)]3, -alquilen (C0-C6)-O-alquilen (C1-C4)-cicloalquilo (C3-C6), -alquilen (C0-C6)-O-alquilen (C0-C6)-arilo (C6-C14) o -Het (C4-C15), en donde alquilo, alquileno y cicloalquilo están en cada caso no sustituidos o están sustituidos una, dos o tres veces, independientemente una de otra, con - alquilo (C1-C4), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6), -arilo (C6-C14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido una, dos, tres, cuatro o cinco veces, independientemente una de otra, con halógeno, -alquilo (C1-C4), - cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O-cicloalquilo (C3-C6),
-Het (C4-C15), en donde Het está no sustituido o está sustituido una, dos, tres, cuatro o cinco veces, independientemente una de otra, con halógeno, -alquilo (C1-C4), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O15 cicloalquilo (C3-C6), o está sustituido con -O-cicloalquilo (C3-C6),
en donde en alquilo, alquileno y cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor,
con la condición de que al menos un R5, R6, R7, R8 o R9 no sea un átomo de hidrógeno, o R5 y R6, R6 y R7, R7 y R8 o R8 y R9 forman, junto con los átomos del anillo a los que están unidos, un anillo de 5 a 8 miembros, elegido del grupo 2,3-dihidro-benzo[1,4]dioxina; 3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazina; 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina; benzo[1,3]dioxol; 3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]tiazina y 2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[b][1,4]diazepina, en donde el anillo no está sustituido o está sustituido una o dos veces, independientemente una de otra, con -alquilo (C1-C4), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O-cicloalquilo (C3-C6), en donde en el anillo de 5 a 8 miembros formado, en alquilo o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor,
R21 y R22, independientemente uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, -alquilo (C1-C6), -cicloalquilo (C3- C6), -alquilen (C0-C4)-arilo (C6-C14), -alquilen (C0-C4)-Het (C4-C15), -SO2CH3 o -SO2CF3,
en donde en alquilo, alquileno o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor, o
R21 y R22 en los fragmentos "N(R21)-R22" y "N(R21)-C(O)-R22" representan un anillo de 5 a 8 miembros, elegido del grupo azetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, azepinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, pirrolidin-2,5-dionilo, piperidin-2,6-dionilo, piperazin-2,6-dionilo, morfolin-3,5-dionilo, pirrolidin-2-onilo, piperidin-2-onilo, piperazin-2-onilo y morfolin-3-onilo, en donde el anillo no está sustituido o está sustituido una o dos veces, independientemente una de otra, con -alquilo (C1-C4), -cicloalquilo (C3-C6), OH, -O-alquilo (C1-C6) u -O-cicloalquilo (C3-C6), en donde en el anillo de 5 a 8 miembros formado, en alquilo o cicloalquilo los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por flúor.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/000407.
Solicitante: SANOFI.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 54, RUE LA BOETIE 75008 PARIS FRANCIA.
Inventor/es: WEHNER, VOLKMAR, HEINELT, UWE, STEINHAGEN, HENNING, SCHOENAFINGER, KARL, HERRMANN, MATTHIAS, DR..
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/5025 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensadas en orto o en peri con sistemas heterocíclicos.
- A61P7/02 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 7/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos de la sangre o del fluido extracelular. › Agentes antitrombóticos; Anticoagulantes; Inhibidores de la agregación plaquetaria.
- C07D487/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
PDF original: ES-2553588_T3.pdf
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