Derivados de diamidas de ácido antranílico con sustituyentes heteroaromáticos y heterocíclicos.
Compuestos de fórmula (I)**Fórmula**
en la que
R1 representa hidrógeno,
metilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo,
R2 representa hidrógeno o metilo,
R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, de manera igual o diferente, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfiminoalquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
R3 representa además cicloalquilo C3-C6, dado el caso monosustituido o polisustituido, de manera igual o diferente, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C2,
además, dos restos contiguos R4 representan -(CH2)4-, -(CH≥CH-)2-, -O(CH2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH≥CH-CH≥N)- o - (CH≥CH-N≥CH)-,
n representa 0 a 3,
R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo.
R6 representa metilo o**Fórmula**
R7 representa, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4,
m representa de modo particularmente preferente 1 o 2,
X representa N, CH, CF, CCl o CBr,
A representa -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2 o CH2CH2,
A representa además -CH(CN)-,
Q representa un anillo heterocíclico aromático de 5 o 6 miembros, dado el caso monosustituido o polisustituido, de la serie Q-36 a Q-40, o un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1- C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi C1-C2.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/005016.
Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 10 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.
Inventor/es: ARNOLD, CHRISTIAN, DREWES, MARK, WILHELM, MURATA, TETSUYA, MALSAM, OLGA, FISCHER, RUDIGER, ALIG, BERND, DR., GESING, ERNST, RUDOLF, F., HENSE, ACHIM, GORGENS, ULRICH, WADA, KATSUAKI, FUNKE,CHRISTIAN, SANWALD,ERICH.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/54 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
- A01N43/713 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
- A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
- C07D231/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D401/14 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D403/06 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
- C07D405/14 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D413/14 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
PDF original: ES-2547383_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de diamidas de ácido antranílico con sustituyentes heteroaromáticos y heterocíclicos La presente invención se refiere a nuevos insecticidas, a varios procedimientos para su preparación y a su uso comoprincipios activos, especialmente a su uso como plaguicidas.
Ya se sabe que determinadas antranilamidas (por ejemplo, documentos WO01/70671, WO03/015519, WO03/016284, WO03/015518, WO03/024222, WO03/016282, WO03/016283, WO03/062226, WO03/027099, WO04/027042, WO04/033468, WO2004/046129, WO2004/067528, WO2005/118552, WO2005/077934, WO2005/085234, WO2006/023783, WO2006/000336, WO2006/040113, WO2006/111341, WO2007/006670, WO2007/024833, WO2007/020877) poseen propiedades insecticidas.
La eficacia de estas sustancias es buena, pero en algunos casos deja que desear.
Ahora se han descubierto nuevas antranilamidas de fórmula (I)
R3
R2 N
O R1 N R5
(I) O
A N
Q
N R6
que comprenden compuestos de la fórmula general (I) , además de N-óxidos y sales.
Finalmente se ha descubierto que los compuestos según la invención de fórmula (I) poseen propiedades insecticidas muy buenas y pueden usarse tanto en fitoprotección como en la protección de materiales para combatir organismos nocivos no deseados, como insectos.
Los compuestos según la invención pueden presentarse, dado el caso, como mezclas de distintas formas isoméricas posibles, especialmente de estereoisómeros, como por ejemplo isómeros E y Z, treo y eritro, así como isómeros ópticos, pero dado el caso también de tautómeros. Se reivindican tanto los isómeros E como los Z, como también los isómeros treo y eritro, así como los isómeros ópticos, mezclas discrecionales de estos isómeros, así como las posibles formas tautómeras.
Las antranilamidas según la invención se definen en general mediante la fórmula (I) . A continuación se indican definiciones de restos preferidos de las fórmulas mencionadas anteriormente y que se mencionan a continuación. Estas definiciones son válidas para los productos finales de fórmula (I) , de la misma manera que para todos los productos intermedios.
R1 representa hidrógeno, metilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo.
R1 representa de modo particularmente preferente hidrógeno.
R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C6.
R2 representa hidrógeno o metilo.
R2 representa de modo particularmente preferente hidrógeno.
R5 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, en cada caso, dado el caso, monosustituido o polisustituido, de manera igual o diferente, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
R3 representa además cicloalquilo C3-C6, dado el caso monosustituido o polisustituido, de manera igual o diferente, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
R3 representa de modo particularmente preferente alquilo C1-C4 (metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o terc-butilo) o cianoalquilo C1-C3 (cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-ciano-n-propilo, 2-ciano-npropilo, 3-ciano-n-propilo, 1-ciano-iso-propilo, 2-ciano-iso-propilo) .
R3 representa de modo especialmente preferente metilo, iso-propilo o cianometilo.
R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C2.
Además, dos restos contiguos R4 representan de modo particularmente preferente - (CH2) 4-, - (CH=CH-) 2-, -O (CH2) 2O-, -O (CF2) 2O-, - (CH=CH-CH=N) -o - (CH=CH-N=CH) -.
R4 representa de modo particularmente preferente hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi. Además, dos restos contiguos R4 representan de modo particularmente preferente - (CH2) 4-o (CH=CH-) 2-.
R4 representa de modo especialmente preferente cloro o bromo.
R1 representa además de modo especialmente preferente yodo o ciano. Además, dos restos contiguos R4 representan de modo especialmente preferente - (CH=CH-) 2-.
R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo.
R5 representa de modo particularmente preferente metilo, flúor, cloro, bromo o yodo.
R5 representa de modo especialmente preferente metilo o cloro.
R6 representa preferentemente o
R6 representa además preferentemente cicloalcoxi,
R6 representa de modo particularmente preferente metilo o
(R7)
m
R7 representa de modo particularmente preferente, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4, R7 representa de modo particularmente preferente flúor, cloro o bromo, R7 representa de modo especialmente preferente cloro. m representa preferentemente 3, m representa de modo particularmente preferente 1 o 2, m representa de modo particularmente preferente 1, X representa preferentemente N, CCl, CBr o CI, X representa N, CH, CF, CCl o CBr, X representa de modo particularmente preferente N, CCl o CH. A representa de modo particularmente preferente -CH2-, -CH (CH3) , C (CH3) 2 o CH2CH2, A representa además de modo particularmente preferente -CH (CN) -, A representa de modo muy particularmente preferente CH2 o CH (CH3) , A representa de modo especialmente preferente CH2, Q representa preferentemente un anillo heterocíclico aromático de 5 o 6 miembros, dado el caso monosustituido
o polisustituido, de la serie Q-36 a Q-40, o un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi C1-C2.
Q representa además un anillo heterocíclico aromático de 5 o 6 miembros, dado el caso monosustituido o polisustituido, de la serie Q-36 a Q-40 y Q-58 a Q-59, un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros, así como un anillo Q-60 a Q-61 heterocíclico de 5 miembros, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi C1-C2, o pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, pudiendo estar el fenilo o el anillo monosustituido o polisustituido, dado el caso, de manera igual o diferente, con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
Q representa de modo particularmente preferente un anillo heterocíclico aromático, dado el caso monosustituido o polisustituido, de la serie Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-58 y Q-59, así como un anillo Q-60 heterocíclico de 5 miembros, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi C1-C2,
o pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, pudiendo estar el fenilo o el anillo monosustituido o polisustituido, dado el caso, de manera igual o diferente, con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
Q representa además de modo particularmente preferente un anillo heterocíclico aromático, dado el caso monosustituido o polisustituido,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuestos de fórmula (I)
R2
R3
N
O R1 N R5
(I) O
A N
Q
N
R6
en la que R1 representa hidrógeno, metilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo,
R2 representa hidrógeno o metilo,
R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, de manera igual o diferente, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfiminoalquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
R3 representa además cicloalquilo C3-C6, dado el caso monosustituido o polisustituido, de manera igual o diferente, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C2,
además, dos restos contiguos R4 representan - (CH2) 4-, - (CH=CH-) 2-, -O (CH2) 2O-, -O (CF2) 2O-, - (CH=CH-CH=N) -o (CH=CH-N=CH) -,
n representa 0 a 3,
R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo.
R6 representa metilo o de la serie Q-36 a Q-40, o un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros,
(R7) m
R7 representa, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4,
m representa de modo particularmente preferente 1 o 2,
X representa N, CH, CF, CCl o CBr,
A representa -CH2-, -CH (CH3) , C (CH3) 2 o CH2CH2,
A representa además -CH (CN) -,
Q representa un anillo heterocíclico aromático de 5 o 6 miembros, dado el caso monosustituido o polisustituido,
pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi C1-C2.
Q representa además un anillo heterocíclico aromático de 5 o 6 miembros, dado el caso monosustituido o polisustituido, de la serie Q-36 a Q-40 y Q-58 a Q-59, un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros, así como un anillo Q-60 a Q-61 heterocíclico de 5 miembros, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi C1-C2,
o pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de fenilo o de un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, pudiendo estar el fenilo o el anillo monosustituidos o polisustituidos, dado el caso, de manera igual odiferente, con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
así como sus N-óxidos y sales.
2. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que A representa -CH2-, -CH (CH3) , C (CH3) 2 o CH2CH2,
R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, en cada caso, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, de manera igual o diferente, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfiminoalquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,
Q representa un anillo heterocíclico aromático de 5 o 6 miembros, dado el caso monosustituido o polisustituido, de la serie Q-36 a Q-40, o un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi C1-C2.
3. Compuestos de fórmula (I-1) según la reivindicación 1
R2 N R4 O R1 N
R5 O R3
A N
Q
N
X
R7 25
(I-1) ,
en la que R1 representa hidrógeno, R2 representa hidrógeno, R3 representa alquilo C1-C4 (metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo o terc-butilo) o
cianoalquilo C1-C3 (cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-ciano-n-propilo, 2-ciano-n-propilo, 3-ciano-n-propilo, 1
ciano-iso-propilo, 2-ciano-iso-propilo) ,
R4 representa hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi,
R5 representa metilo, flúor, cloro, bromo o yodo,
R7 representa flúor, cloro o bromo,
X representa N, CCl o CH, 10 A representa CH2 o CH (CH3) ,
Q representa un anillo heterocíclico aromático de la serie Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-58 y Q-59, dado el caso monosustituido o polisustituido, así como un anillo Q-60 heterocíclico de 5 miembros, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxi,
nitro o haloalcoxi C1-C2,
o pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5
o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar, dado el caso, monosustituidos o polisustituidos, de manera igual o diferente, con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
así como sus N-óxidos y sales.
4. Procedimiento de preparación de compuestos de la fórmula general (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar
(A) anilinas de fórmula (II) , R2
O (II) R1
en la que R1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, con cloruros de ácido carboxílico de fórmula (III) ,
en la que R6, A y Q tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un aglutinante ácido, se hacen reaccionar
(B) anilinas de fórmula (II) ,
en la que R1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, con un ácido carboxílico de fórmula (IV)
(IV)
HO 5
en la que R6, A y Q tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un agente de condensación, o se hacen reaccionar
(C) para la síntesis de compuestos de fórmula (I) , en la que R1 representa hidrógeno, benzoxazinonas de 10 fórmula (V) ,
(V)
Q
en la que R4, R5, R6, A, Q y n tienen los significados anteriormente indicados,
con una amina de fórmula (XV)
R3
R2 N (XV)
H
en la que R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente.
5. Uso de compuestos de fórmula (I) o (I-1) según las reivindicaciones 1 a 3 para combatir plagas animales excepto para el tratamiento terapuéutico del cuerpo de animales o de seres humanos.
6. Procedimiento para combatir plagas animales, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) o (I-1) según
las reivindicaciones 1 a 3 se dejan actuar sobre plagas animales y/u hongos fitopatógenos y/o su hábitat y/o semillas, excepto para el tratamiento terapuéutico del cuerpo de animales o de seres humanos.
7. Procedimiento de preparación de composiciones agroquímicas, caracterizado porque se mezclan compuestos de fórmula (I) o (I-1) según las reivindicaciones 1 a 3 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
8. Uso de compuestos de fórmula (I) o (I-1) según las reivindicaciones 1 a 3 para el tratamiento de semillas.
9. Uso de compuestos de fórmula (I) o (i-1) según las reivindicaciones 1 a 3 para el tratamiento de plantas transgénicas.
10. Uso de compuestos de fórmula (I) o (I-1) según las reivindicaciones 1 a 3 para el tratamiento de semillas de plantas transgénicas.
11. Semillas que han sido recubiertas con un compuesto de fórmula (I) o (I-1) según las reivindicaciones 1 a 3.
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