Compuestos y composiciones como moduladores de la actividad de TLR.

Un compuesto de la Fórmula (I-A), o una sal aceptable para uso farmacéutico o un solvato aceptable para uso farmacéutico de dicho compuesto:

**Fórmula**

en donde:

X3 es N;

X4 es N o CR3;

X5 es -CR4≥CR5-;

R3 es H;

R4 es H;

R5 es seleccionado de halógeno, -C(O)OR7, -C(O)R7, -C(O)N(R11R12), -N(R11R12), -N(R9)2, -NHN(R9)2, -SR7, -(CH2)nOR7, -(CH2)nR7, -LR10, -OLR8, -OLR10, C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo de R5 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, -CN, -NO2, -R7, -OR8, -C(O)R8, -OC(O)R8, - C(O)OR8, -N(R9)2, -P(O)(OR8)2, -OP(O)(OR8)2, -P(O)(OR10)2, - OP(O)(OR10)2, -C(O)N(R9)2, -S(O)2R8, -S(O)R8, -S(O)2N(R9)2, y - NR9S(O)2R8;

cada L es seleccionada independientemente de un enlace, -(O(CH2)m)t-, C1-C6 alquilo, C2-C6 alquenileno y C2-C6 alquinileno, en donde los C1-C6 alquilo, C2-C6 alquenileno y C2-C6 alquinileno de L son cada uno sustituidos 20 opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, -R8, -OR8, -N(R9)2, -P(O)(OR8)2, -OP(O)(OR8)2, -P(O)(OR10)2, y -OP(O)(OR10)2;

R7 es seleccionado de H, C1-C6 alquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, y C3-C8 heterocicloalquilo de R7 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 grupos R13, y cada R13 es seleccionado independientemente de halógeno, -CN, -LR9, -LOR9, -OLR9, - LR10, -LOR10, -OLR10, -LR8, -LOR8, -OLR8, -LSR8, -LSR10, -LC(O)R8, - OLC(O)R8, -LC(O)OR8, -LC(O)R10, -LOC(O)OR8, -LC(O)NR9R11, LC(O)NR9R8, -LN(R9)2, -LNR9R8, -LNR9R10, -LC(O)N(R9)2, -LS(O)2R8, - LS(O)R8, -LC(O)NR8OH, -LNR9C(O)R8, -LNR9C(O)OR8, -LS(O)2N(R9)2, -OLS(O)2N(R9)2, -LNR9S(O)2R8, -LC(O)NR9LN(R9)2, -LP(O)(OR8)2, - 30 LOP(O)(OR8)2, -LP(O)(OR10)2 y -OLP(O)(OR10)2;

cada R8 es seleccionado independientemente de H, -CH(R10)2, C1-C8 alquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 heteroalquilo, C3-C8 cicloalquilo, C2-C8 heterocicloalquilo, C1-C6 hidroxialquilo y C1-C6 haloalcoxi, en donde los grupos C1-C8 alquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C3-C8 cicloalquilo, C2-C8 heterocicloalquilo, C1-C6 hidroxialquilo y C1-C6 haloalcoxi de R8 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de -CN, R11, -OR11, -SR11, -C(O)R11, -OC(O)R11, -C(O)N(R9)2, - C(O)OR11, -NR9C(O)R11, -NR9R10, -NR11R12, -N(R9)2, -OR9, -OR10,-C(O)NR11R12, -C(O)NR11OH, -S(O)2R11, -S(O)R11, -S(O)2NR11R12,-NR11S(O)2R11, -P(O)(OR11)2, y -OP(O)(OR11)2;

cada R9 es seleccionado independientemente de H, -C(O)R8, -C(O)OR8, -C(O)R10, - C(O)OR10, -S(O)2R10, -C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo y C3-C6 cicloalquilo, o cada R9 es independientemente un C1-C6 alquilo que junto con N se unen para formar un C3-C8 heterocicloalquilo, en donde el anillo C3-C8 heterocicloalquilo contiene opcionalmente

un heteroátomo seleccionado de N, O y S, y en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C3-C6 cicloalquilo, o C3-C8 heterocicloalquilo de R9 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de -CN, R11, - OR11, -SR11, -C(O)R11, -OC(O)R11, -C(O)OR11, -NR11R12, -C(O)NR11R12, - C(O)NR11OH, -S(O)2R11, -S(O)R11, -S(O)2NR11R12, -NR11S(O)2R11, - P(O)(OR11)2, y -OP(O)(OR11)2;

cada R10 es seleccionado independientemente de arilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 heterocicloalquilo y heteroarilo, en 5 donde los grupos arilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 heterocicloalquilo y heteroarilo son opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, -R8, -OR8, -LR9, -LOR9, -N(R9)2, - NR9C(O)R8, -NR9CO2R8, -CO2R8, -C(O)R8 y -C(O)N(R9)2; R11 y R12 son seleccionados independientemente de H, C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo de R11 y R12 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, -CN, R8, -OR8, -C(O)R8, -OC(O)R8, -C(O)OR8, -N(R9)2, -NR8C(O)R8, -NR8C(O)OR8, -C(O)N(R9)2, C3-C8 heterocicloalquilo, -S(O)2R8, -S(O)2N(R9)2, -NR9S(O)2R8, C1-C6 haloalquilo y C1-C6 haloalcoxi; o R11 y R12 son cada uno independientemente C1-C6 alquilo y tomados junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo C3-C8 heterocicloalquilo opcionalmente sustituido que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de N, O y S;

el anillo A es fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos RA, en donde cada RA es independientemente I seleccionado de -R8, -R7, -OR7, -OR8, -R10, -OR10, -SR8, - NO2, -CN, -N(R9)2, -NR9C(O)R8, -NR9C(S)R8, -NR9C(O)N(R9)2, - NR9C(S)N(R9)2, -NR9CO2R8, -NR9NR9C(O)R8, -NR9NR9C(O)N(R9)2, - NR9NR9CO2R8, -20 C(O)C(O)R8, -C(O)CH2C(O)R8, -CO2R8, -(CH2)nCO2R8, -C(O)R8, -C(S)R8, -C(O)N(R9)2, -C(S)N(R9)2, -OC(O)N(R9)2, -OC(O)R8, - C(O)N(OR8)R8, -C(NOR8)R8, -S(O)2R8,-S(O)3R8,-SO2N(R9)2, -S(O)R8, -NR9SO2N(R9)2, -NR9SO2R8, -P(O)(OR8)2, -OP(O)(OR8)2, -P(O)(OR10)2, - OP(O)(OR10)2, -N(OR8)R8, -CH≥CHCO2R8, -C(≥NH)-N(R9)2, y - (CH2)nNHC(O)R8;

n es, independientemente en cada aparición, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8;

cada m es independientemente seleccionado de 1, 2, 3, 4, 5 y 6, y

t es 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8.

Compuestos y composiciones como moduladores de la actividad de TLR

Campo de la invención La invención se refiere a moduladores de receptores de tipo Toll (TLR, por sus siglas en inglés) y a métodos de uso de dichos compuestos. 5

Antecedentes de la invención La detección temprana de clases específicas de patógenos es lograda por el sistema inmunitario innato, con la ayuda de receptores de reconocimiento de patrones (PRR, por sus siglas en inglés) . Los patógenos detectados incluyen virus, bacterias, protozoos y hongos, y cada uno de estos expresa constitutivamente un grupo de moléculas resistentes a la mutación, específicas de clase, denominadas patrones moleculares asociados con patógenos 10 (PAMP, por sus siglas en inglés) . Estos marcadores moleculares pueden estar compuestos por proteínas, carbohidratos, lípidos, ácidos nucleicos o sus combinaciones, y pueden ubicarse interna o externamente. Ejemplos de PAMP incluyen carbohidratos bacterianos (lipopolisacárido o LPS, manosa) , ácidos nucleicos (ARN o ADN bacteriano o viral) , peptidoglicanos y ácidos lipotecoicos (de bacterias Gram positivas) ; N–formilmetionina, lipoproteínas y glucanos fúngicos. 15

Los receptores de reconocimiento de patrones han evolucionado para sacar provecho de tres cualidades de los PAMP. En primer lugar, la expresión constitutiva permite al huésped la detección del patógeno, sin consideración de su etapa de ciclo de vida. En segundo lugar, los PAMP son específicos de clase, lo que permite al huésped la distinción entre patógenos y, de ese modo, la adaptación de su respuesta. En tercer lugar, la resistencia a la mutación permite al huésped el reconocimiento del patógeno, sin consideración de su cepa particular. 20

Los receptores de reconocimiento de patrones participan en más de una función, además, de solo el reconocimiento de patógenos por medio de los PAMP. Una vez ligados, los receptores de reconocimiento de patrones tienden a agruparse, a reclutar otras proteínas extracelulares e intracelulares en el complejo, e iniciar cascadas de señalización que, en última instancia, afectan la transcripción. Asimismo, los receptores de reconocimiento de patrones participan en la activación de funciones de complemento, coagulación, fagocitosis, inflamación y apoptosis, 25 en respuesta a la detección de patógenos.

Los receptores de reconocimiento de patrones (PRR) pueden dividirse en PRR endocíticos o PRR de señalización. Los PRR de señalización incluyen las grandes familias de receptores de tipo Toll ligados a membrana (TLR, por sus siglas en inglés) y receptores de tipo NOD citoplásmicos, mientras que los PRR endocíticos promueven la adhesión, la absorción y la destrucción de microorganismos por fagocitos, sin transmitir una señal intracelular; se hallan en 30 todos los fagocitos y median en la remoción de células apoptóticas. Además, los PRR endocíticos reconocen carbohidratos e incluyen receptores de manosa de macrófagos, receptores de glucano presentes en todos los fagocitos y receptores depuradores que reconocen ligandos cargados.

Síntesis de la invención En la presente solicitud, se proveen compuestos y sus composiciones farmacéuticas, que son útiles moduladores de 35 receptores de tipo toll.

En un aspecto, se proveen en esta solicitud dichos compuestos y sus sales aceptables para uso farmacéutico, solvatos aceptables para uso farmacéutico de los mismos, que tienen una estructura de acuerdo con la Fórmula (I-A) como se describe en la presente solicitud.

en donde:

X3 es N; X4 es N o CR3; X5 es -CR4=CR5-;

R3 es H; R4 es H; R5 es seleccionado de halógeno, -C (O) OR7, -C (O) R7, -C (O) N (R11R12) , -N (R11R12) . -N (R9) 2, -NHN (R9) 2, -SR7, - (CH2) nOR7, - (CH2) nR7, -LR10, -OLR8, -OLR10, -C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, arilo, heteroarilo. C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo de R5 son cada 5 uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, -CN, -NO2, -R7, -OR8. -C (O) R8, -OC (O) R8, -C (O) OR8, -N (R9) 2, -P (O) (OR8) 2, -OP (O) (OR8) 2, -P (O) (OR10) 2, -OP (O) (OR10) 2, -C (O) N (R9) 2, -S (O) 2R8, -S (O) 2N (R9) 2, -S (O) R8, -S (O) 2N (R9) 2, y -NR9S (O) 2R8;

cada L es seleccionada independientemente de un enlace, - (O (CH2) m) t-, C1-C6 alquilo, C2-C6 alquenileno y C2-C6 alquinileno, en donde los C1-C6 alquilo, C2-C6 alquenileno y C2-C6 alquinileno de L son cada uno sustituidos 10 opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, -R8, -OR8, -N (R9) 2, -P (O) (OR8) 2, -OP (O) (OR8) 2, -P (O) (OR10) 2, y -OP (O) (OR10) 2;

R7 es seleccionado de H, C1-C6 alquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, arilo, heteroarilo, C1-C8 cicloalquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-15 C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, y C3-C8 heterocicloalquilo de R7 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 grupos R13, y cada R13 es seleccionado independientemente de halógeno, -CN, -LR9, -LOR9, -OLR9, -LR10, -LOR10, -OLR10, -LR8, -LOR8, -OLR8, -LSR8, -LSR10, -LC (O) R8, -OLC (O) R8, -LC (O) OR8, -LC (O) R10, -LOC (O) OR8, -LC (O) NR9R11, -LC (O) NR9R8, -LN (R9’2, -LNR9R8, -LNR9R10, -LC (O) N (R9) 2, -LS (O) 2R8, -LS (O) R8, -LC (O) NR8OH, -LNR9C (O) R8, -LNR9C (O) OR8, -LS (O) 2N (R9) 2, -OLS (O) 2N (R9) 2, -LNR9S (O) 2R8, -LC (O) NR9LN (R9) 2, -LP (O) (OR8) , , -20 LOP (O) (OR8) 2, -LP (O) (OR10) 2 y -OLP (O) (OR10) 2;

cada R8 es seleccionado independientemente de H, -CH (R10) 2, C1-C8 alquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 heteroalquilo, C3-C8 cicloalquilo, C2-C8 heterocicloalquilo, C1-C6 hidroxialquilo y C1-C6 haloalcoxi, en donde los grupos C1-C8 alquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C3-C8 cicloalquilo, C2-C8 heterocicloalquilo, C1-C6 hidroxialquilo y C1-C6 haloalcoxi de R8 son cada uno 25 sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de -CN, R11, -OR11, -SR11, -C (O) R11, -OC (O) R11, -C (O) N (R9) 2, -C (O) OR11, -NR9C (O) R11, -NR9R10, -NR11R12, -N (R9) 2, -OR9, -OR10, -C (O) NR11R12, -C (O) NR11OH, -S (O) 2R11, -S (O) R11, -S (O) 2NR11R12, -NR11S (O) 2R11, -P (O) (OR11) 2, y -OP (O) (OR11) 2;

cada R9 es seleccionado independientemente de H, -C (O) R8, -C (O) OR8, -C (O) R10, -C (O) OR10, -S (O) 2R10, -C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo y C3-C6 cicloalquilo, o cada R9 es independientemente un C1-C6 alquilo que junto con N 30 se unen para formar un C3-C8 heterocicloalquilo, en donde el anillo C3-C8 heterocicloalquilo contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de N, O y S, y en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo. C3-C6 cicloalquilo, o C3-C8 heterocicloalquilo de R9 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de -CN, R11, -OR11, -SR11, -C (O) R11, -OC (O) R11, -C (O) OR11, -NR11R12, -C (O) NR11R12, -C (O) NR11OH, -S (O) 2R11, -S (O) R11, -S (O) 2NR11R12, -NR11S (O) 2R11, -P (O) (OR11) 2, y -OP (O) (OR11) 2; 35

cada R10 es seleccionado independientemente de arilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 heterocicloalquilo o a heteroarilo, en donde los grupos arilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 heterocicloalquilo o heteroarilo son opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, -R8, -OR8, -N (R9) 2, -NR9C (O) R8, -NR9CO2R8, -CO2R8, -C (O) R8 y -C (O) N (R9) 2;

R11 y R12 son seleccionados independientemente de H, C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, arilo, 40 heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo de R11 y R12 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, -CN, R8, -OR8, -C (O) R8, -OOO) R8, -C (O) OR8, -N (R9) 2, -NR8C (O) R8, -NR8C (O) OR8, -C (O) N (R9) 2, C3-C8 heterocicloalquilo, -S (O) 2R8, -S (O) 2N (R9) 2, -NR9S (O) 2R8, C1-C6 aloalquilo y C1-C6 haloalcoxi ; 45

o R11 y R12 son cada uno independientemente C1-C6 alquilo y tomados junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo C3-C8 heterocicloalquilo opcionalmente sustituido que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de N, O y... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la Fórmula (I–A) , o una sal aceptable para uso farmacéutico o un solvato aceptable para uso farmacéutico de dicho compuesto:

en donde: 5

X3 es N;

X4 es N o CR3;

X5 es -CR4=CR5-;

R3 es H;

R4 es H; 10

R5 es seleccionado de halógeno, -C (O) OR7, -C (O) R7, -C (O) N (R11R12) , -N (R11R12) , -N (R9) 2, -NHN (R9) 2, -SR7, - (CH2) nOR7, - (CH2) nR7, -LR10, -OLR8, -OLR10, C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo de R5 son cada uno sustituidos 15 opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, -CN, -NO2, -R7, -OR8, -C (O) R8, -OC (O) R8, - C (O) OR8, -N (R9) 2, -P (O) (OR8) 2, -OP (O) (OR8) 2, -P (O) (OR10) 2, - OP (O) (OR10) 2, -C (O) N (R9) 2, -S (O) 2R8, -S (O) R8, -S (O) 2N (R9) 2, y - NR9S (O) 2R8;

cada L es seleccionada independientemente de un enlace, - (O (CH2) m) t-, C1-C6 alquilo, C2-C6 alquenileno y C2-C6 alquinileno, en donde los C1-C6 alquilo, C2-C6 alquenileno y C2-C6 alquinileno de L son cada uno sustituidos 20 opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, -R8, -OR8, -N (R9) 2, -P (O) (OR8) 2, -OP (O) (OR8) 2, -P (O) (OR10) 2, y -OP (O) (OR10) 2;

R7 es seleccionado de H, C1-C6 alquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-25 C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, y C3-C8 heterocicloalquilo de R7 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 grupos R13, y cada R13 es seleccionado independientemente de halógeno, -CN, -LR9, -LOR9, -OLR9, - LR10, -LOR10, -OLR10, -LR8, -LOR8, -OLR8, -LSR8, -LSR10, -LC (O) R8, - OLC (O) R8, -LC (O) OR8, -LC (O) R10, -LOC (O) OR8, -LC (O) NR9R11, LC (O) NR9R8, -LN (R9) 2, -LNR9R8, -LNR9R10, -LC (O) N (R9) 2, -LS (O) 2R8, - LS (O) R8, -LC (O) NR8OH, -LNR9C (O) R8, -LNR9C (O) OR8, -LS (O) 2N (R9) 2, -OLS (O) 2N (R9) 2, -LNR9S (O) 2R8, -LC (O) NR9LN (R9) 2, -LP (O) (OR8) 2, - 30 LOP (O) (OR8) 2, -LP (O) (OR10) 2 y -OLP (O) (OR10) 2;

cada R8 es seleccionado independientemente de H, -CH (R10) 2, C1-C8 alquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 heteroalquilo, C3-C8 cicloalquilo, C2-C8 heterocicloalquilo, C1-C6 hidroxialquilo y C1-C6 haloalcoxi, en donde los grupos C1-C8 alquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C3-C8 cicloalquilo, C2-C8 heterocicloalquilo, C1-C6 hidroxialquilo y C1-C6 haloalcoxi de R8 son cada uno 35 sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de -CN, R11, -OR11, -SR11, -C (O) R11, -OC (O) R11, -C (O) N (R9) 2, - C (O) OR11, -NR9C (O) R11, -NR9R10, -NR11R12, -N (R9) 2, -OR9, -OR10, -C (O) NR11R12, -C (O) NR11OH, -S (O) 2R11, -S (O) R11, -S (O) 2NR11R12, -NR11S (O) 2R11, -P (O) (OR11) 2, y -OP (O) (OR11) 2;

cada R9 es seleccionado independientemente de H, -C (O) R8, -C (O) OR8, -C (O) R10, - C (O) OR10, -S (O) 2R10, -C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo y C3-C6 cicloalquilo, o cada R9 es independientemente un C1-C6 alquilo que junto con N 40 se unen para formar un C3-C8 heterocicloalquilo, en donde el anillo C3-C8 heterocicloalquilo contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de N, O y S, y en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C3-C6 cicloalquilo, o C3-C8 heterocicloalquilo de R9 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de -CN, R11, - OR11, -SR11, -C (O) R11, -OC (O) R11, -C (O) OR11, -NR11R12, -C (O) NR11R12, - C (O) NR11OH, -S (O) 2R11, -S (O) R11, -S (O) 2NR11R12, -NR11S (O) 2R11, - P (O) (OR11) 2, y -OP (O) (OR11) 2;

cada R10 es seleccionado independientemente de arilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 heterocicloalquilo y heteroarilo, en 5 donde los grupos arilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 heterocicloalquilo y heteroarilo son opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, -R8, -OR8, -LR9, -LOR9, -N (R9) 2, - NR9C (O) R8, -NR9CO2R8, -CO2R8, -C (O) R8 y -C (O) N (R9) 2;

R11 y R12 son seleccionados independientemente de H, C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-C6 haloalquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo, en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 heteroalquilo, C1-10 C6 haloalquilo, arilo, heteroarilo, C3-C8 cicloalquilo, y C3-C8 heterocicloalquilo de R11 y R12 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, -CN, R8, -OR8, -C (O) R8, -OC (O) R8, -C (O) OR8, -N (R9) 2, -NR8C (O) R8, -NR8C (O) OR8, -C (O) N (R9) 2, C3-C8 heterocicloalquilo, -S (O) 2R8, -S (O) 2N (R9) 2, -NR9S (O) 2R8, C1-C6 haloalquilo y C1-C6 haloalcoxi;

o R11 y R12 son cada uno independientemente C1-C6 alquilo y tomados junto con el átomo de N al cual están unidos 15 forman un anillo C3-C8 heterocicloalquilo opcionalmente sustituido que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de N, O y S;

el anillo A es fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos RA, en donde cada RA es independientemente I seleccionado de -R8, -R7, -OR7, -OR8, -R10, -OR10, -SR8, - NO2, -CN, -N (R9) 2, -NR9C (O) R8, -NR9C (S) R8, -NR9C (O) N (R9) 2, - NR9C (S) N (R9) 2, -NR9CO2R8, -NR9NR9C (O) R8, -NR9NR9C (O) N (R9) 2, - NR9NR9CO2R8, -20 C (O) C (O) R8, -C (O) CH2C (O) R8, -CO2R8, - (CH2) nCO2R8, -C (O) R8, -C (S) R8, -C (O) N (R9) 2, -C (S) N (R9) 2, -OC (O) N (R9) 2, -OC (O) R8, - C (O) N (OR8) R8, -C (NOR8) R8, -S (O) 2R8, -S (O) 3R8, -SO2N (R9) 2, -S (O) R8, -NR9SO2N (R9) 2, -NR9SO2R8, -P (O) (OR8) 2, -OP (O) (OR8) 2, -P (O) (OR10) 2, - OP (O) (OR10) 2, -N (OR8) R8, -CH=CHCO2R8, -C (=NH) -N (R9) 2, y - (CH2) nNHC (O) R8;

n es, independientemente en cada aparición, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8; 25

cada m es independientemente seleccionado de 1, 2, 3, 4, 5 y 6, y

t es 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8.

2. El compuesto de la reivindicación 1, en donde el compuesto tiene una estructura de Fórmula (X-A) :

3. El compuesto de la reivindicación 1 o reivindicación 2, en donde el compuesto tiene una estructura de Fórmula 30 (XI) :

4. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en donde,

R5 es seleccionado de halógeno, -C (O) OR7, -C (O) R7, -C (O) N (R11R12) , -N (R11R12) , N (R9) 2, -NHN (R9) 2, -LR10, -OLR8, -OLR10, -SR7, - (CH2) nR7, - (CH2) nOR7, - C1-C6 alquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino y C1-C6 alcoxi, en donde los grupos C1-C6 alquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino y C1-C6 alcoxi de R5 son cada uno sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, -CN, -R7, -OR8, -C (O) R8, -OC (O) R8, - C (O) OR8, -N (R9) 2, -P (O) (OR8) 2, -OP (O) (OR8) 2, -P (O) (OR10) 2, - OP (O) (OR10) 2, -5 C (O) N (R9) 2, -S (O) 2R8, -S (O) 2N (R9) 2, y -NHS (O) 2R8.

5. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en donde,

R5 es seleccionado de halógeno, -C (O) OR7, -C (O) R7, -C (O) N (R11R12) , -N (R11R12) , - N (R9) 2, -NHN (R9) 2, -LR10, -OLR8, -OLR10, -SR7, - (CH2) nOR7, - (CH2) nR7, - C1-C6 alquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino y C1-C6 alcoxi, en donde los grupos -C1-C6 alquilo, C1-C6 haloalquilo, C2-C8 alqueno, C2-C8 alquino y C1-C6 alcoxi son cada uno 10 sustituidos opcionalmente con R7.

6. El compuesto de la reivindicación 1 o reivindicación 2, en donde el compuesto tiene una estructura de fórmula (XIV) :

7. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en donde, 15

R7 es fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R13 y cada R13 es seleccionado independientemente de halógeno, -CN, -LR9, -LOR9, -OLR9, -LR10, - LOR10, -OLR10, -LR8, -LOR8, -OLR8, -LSR8, -LSR10, -LC (O) R8, -OLC (O) R8, -LC (O) OR8, -LC (O) R10, -LOC (O) OR8, -LC (O) NR9R11, -LC (O) NR9R8, - LN (R9) 2, -LNR9R8, -LNR9R10, -LC (O) N (R9) 2, -LS (O) 2R8, -LS (O) R8, - LC (O) NR8OH, -LNR9C (O) R8, -LNR9C (O) OR8, -LS (O) 2N (R9) 2, - OLS (O) 2N (R9) 2, -LNR9S (O) 2R8, -LC (O) NR9LN (R9) 2, -LP (O) (OR8) 2, - LOP (O) (OR8) 2, -LP (O) (OR10) 2 y -OLP (O) (OR10) 2. 20

8. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde el compuesto tiene una estructura de Fórmula (XVI) :

9. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-8, en donde,

cada R13 es independientemente seleccionado de -LR9, -LOR9, -OLR9, -LR10, -LOR10, - OLR10, -LR8, -LOR8, -OLR8, -25 LSR8, -LSR10, -LC (O) R8, -OLC (O) R8, - LC (O) OR8, -LC (O) R10, -LOC (O) OR8, -LC (O) NR9R11, -LC (O) NR9R8, - LN (R9) 2, -LNR9R8, -LNR9R10, -LC (O) N (R9) 2, -LS (O) 2R8, -LS (O) R8, - LC (O) NR8OH, -LNR9C (O) R8, -LNR9C (O) OR8, -LS (O) 2N (R9) 2, - OLS (O) 2N (R9) 2, -LNR9S (O) 2R8, -LC (O) NR9LN (R9) 2, -LP (O) (OR8) 2, - LOP (O) (OR8) 2, -LP (O) (OR10) 2 y -OLP (O) (OR10) 2.

10. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde, 30

cada R13 es seleccionado independientemente de halógeno, C1-C6 haloalquilo, -LR8, LR9, - LOR8 y -OLR8.

11. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-10, en donde,

R10 es un arilo o un heteroarilo, en donde los grupos arilo y Heteroarilo son sustituidos opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, -R8, - OR8, -LR9, -LOR9 y -N (R9) 2.

12. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-11, en donde,

R10 es fenilo sustituido opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, -R8, -OR8, y -N (R9) 2.

13. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-12, en donde, 5

cada RA es independientemente seleccionado de -R7, -OR7, -R8, -OR8, -R10, -OR10, -SR8, -N (R9) 2, -S (O) 2R8, -S (O) 3R8, -SO2N (R9) 2, -S (O) R8, -NR9SO2N (R9) 2, - CH=CHCO2R8, (CH2) nCO2R8, -NR9SO2R8, -P (O) (OR8) 2, -OP (O) (OR8) 2, - P (O) (OR10) 2, y -OP (O) (OR10) 2.

14. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-13, en donde,

R8 es seleccionado de H, C1-C6 alquilo y C1-C6 haloalquilo. 10

15. El compuesto de la reivindicación 8, en donde RA es H o -CH3.

16. El compuesto de la reivindicación 8 o reivindicación 15, en donde el compuesto es sustituido con dos grupos R13 seleccionados del grupo que consiste de -CH3, -CH2CH3, -CF3, - CH2OH, -OCH3, -COOCH3, -COOCH2CH3, F, Cl, Br, -CH2OCH3, CH2OCH2CH3, -N (CH3) 2, - ( (O (CH2) 2) 2-4OH, -O (CH2) 2-4-OH, -O (CH2) 2-4- (PO3H2) , -O (CH2) 2-4-COOH, -O (CH2) 2-4-CH (CH3) 2, C2-C6 alquilo sustituido con 1-3 sustituyentes seleccionados de -OH, -CH3, ciclopropilo, -15 O (CH2) 2-4-COOH, -O (CH2) 2-4 (PO3H2) , -COOH, COOCH3, y -COOCH2CH3.

17. El compuesto de la reivindicación 1 seleccionado de 2-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. propilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. etilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 20

2. (3-metoxifenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2-fenetibenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

metil 5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridina-3-carboxilato,

(5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-3-il) metanol, 25

benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol,

2. (2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (3-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 30

8. clorobenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

etil 5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridina-9-carboxilato,

8. metoxibenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. (trifluorometil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. fluorobenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 35

3. metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

3. fluorobenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. fenetibenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (2- (naftalen1-il) etil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (2- (naftalen2-il) etil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

ácido 4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) benzoico,

ácido 3- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) benzoico, 5

2. (3-clorofenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2-clorofenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(3- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) metanol,

2. (4-clorofenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-butilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 10

2. (4-butilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-propilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (trifluorometil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2, 5-dimetilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4-propilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 15

8. metil-2- (2, 4, 5-trimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2, 5-dimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-isopropilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-heptilfenetil) ) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-isobutoxifenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 20

2. (4- ( (2-metoxietoxi) metoxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (2-fenoxietoxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (4-fenilbutoxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (aliloxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (3-fenilpropoxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 25

2. (4- (heptan-4-iloxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (4-metilpent-3-eniloxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (2-ciclohexiletoxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-isopropoxifenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (3, 3-dimetilbutoxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 30

8. (2-ciclopropiletil) -2- (4- (dimetilamino) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. (2-ciclopropiletil) -2- (2, 4-dimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

N- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) acetamida,

N- (4- (2- (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) acetamida,

N- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) -4-metilbencenosulfonamida,

3. metil-9-p-toluil-9, 10-dihidrobenzo[f]furo[2, 3-b][1, 7]naftiridin-6-amina,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzonitrilo,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N- (2-aminoetil) -3-metilbenzamida,

8. metil-2- (2-metil-4- (1H-tetrazol-5-il) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 5

metil 2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzamido) -4-metilpentanoato,

metil 2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzamido) acetato,

ácido 2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzamido) -4-metilpentanoico,

ácido 2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzamido) acético,

6. (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) hexan-1-ol, 10

ácido 7- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) heptanoico,

11. (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) undecan-1-ol,

etil 2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) acetato,

ácido 2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) acético,

ácido 3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) propanoico, 15

ácido 6- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) hexanoico,

8. metil-2- (2-metil-4- (metiltio) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (metilsulfonil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (hexiloxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4-fenetoxifenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 20

8. metil-2- (4- (pentiloxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (4-metilpentiloxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2-fluorofenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (3-fluorofenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-fluorofenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 25

2. (2- (tiofen-3-il) etil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) metanol,

2. (3, 4-dimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (3, 4-dimetilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (3, 5-dimetilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 30

2. (2- (benzofuran-5-il) etil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (2-nitroetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (aminometil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

N2, 8-dimetilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2, 5-diamina,

2. (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) -1-feniletanol,

2. (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) -1- (4-metoxifenil) etanol,

2. (bifenil-2-il) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2- (2, 6-dimetilpiridin-3-il) etil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2- (5-metoxipiridin-2-il) etil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 5

ácido 3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) propanoico,

5. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -4-metilpiridin-2 (1H) -ona,

6. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) piridin-3-ol

8. metil-2- (4- (trifluorometoxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2- (2, 3-dihidro-1H-inden-5-il) etil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 10

2. (2- (2, 3-dihidro-1H-inden-5-il) etil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

ácido (E) -3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) acrílico,

(E) -etil 3- (5-amino-2- (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) acrilato,

(E) -8- (2-ciclopropilvinil) -2-fenetibenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. pentilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 15

(E) -8- (2-ciclopropilvinil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. (2-ciclopropiletil) -2-fenetibenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(5-amino-2-fenetibenzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol,

(5-amino-2- (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol,

3. (2- (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenol, 20

2. (2-metoxifenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-etilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-etilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (dimetilamino) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (piperidin-1-il) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 25

2. (4-tert-butilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (piperidin-1-il) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-metoxifenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (3, 5-dimetoxifenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (2- (trifluorometil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 30

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N-hidroxibencimidamida,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) benzonitrilo,

8. metil-2- (4- (1-morfolinoetil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-aminofenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

1. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) guanidina,

8. metil-2- (4- (1- (fenetilamino) etil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) acetonitrilo,

2. (4- (piperidin-1-ilmetil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

1. (4- (2- (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) bencil) piperidin-4-ol, 5

2. (4- (aminometil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- ( (etilamino) metil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (2-aminopropan-2-il) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

ácido 1- (1- (4- (2- (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etil) pirrolidin-3-carboxílico,

8. metil-2- (4- (1- (fenilamino) etil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 10

2. etil-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) metanol,

8. metil-2-propilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2- (1H-indol-5-il) etil) -8-metilbenzo[f][[1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-etoxifenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 15

8. metil-2- (4-fenoxifenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2, 4-dimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2, 4-dimetilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4-metoxi-2-metilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenol, 20

2. (2- (2, 3-dihidrobenzofuran-5-il) etil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etanol,

3. metil-9-fenil-9, 10-dihidrobenzo[f]furo[2, 3-b][1, 7]naftiridin-6-amina,

8. metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2, 5-diamina,

1. (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) propan-2-ol, 25

2. (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) acetonitrilo,

N- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) acetamida,

2. (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) -1- (2, 4-dimetilfenil) etanol,

2. (2- (6-metoxi-4-metilpiridin-3-il) etil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

4. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) butan-1-ol, 30

metil 3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) propanoato,

3. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) propan-1-ol,

4. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) -2-metilbutan-2-ol,

2. (4- (aminometil) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(E) -etil 3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) acrilato,

etil 3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) propanoato,

2. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbencil) propano-1, 3-diol,

ácido 3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) propanoico,

5. amino-2- (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-carbaldehído, 5

etil 4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) benzoato,

8. metil-2- (4-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) propan-2-ol,

(4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) metanol,

etil 4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzoato, 10

ácido 4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzoico,

(4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) metanol,

8. metil-2- (2, 4, 6-trimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) propan-2-ol,

8. metil-2- (4-propoxifenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 15

ácido (E) -3- (5-amino-2- (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) acrílico,

etil 3- (5-amino-2- (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) propanoato,

ácido 3- (5-amino-2- (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) propanoico,

3. (5-amino-2- (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) propan-1-ol,

5. aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-8-ol, 20

5. aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-8-carbaldehído,

1. (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) etanol,

1. (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) etanona,

8. isopropilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. vinilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 25

8. etilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. (metoximetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(5-amino-2- (4-metoxifenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol, benzo[f][1, 7]naftiridin-5, 8-diamina,

8. (aminometil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

3. fluoro-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 30

(5-amino-3-fluorobenzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol,

3. clorobenzo[f][1, 7]naftiridin-5, 8-diamina,

3. fluorobenzo[f][1, 7]naftiridin-5, 8-diamina,

8. isobutilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(E) -8- (prop-1-enil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. propilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. (2-ciclopropiletil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. fenetibenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(5-amino-2- (4-bromofenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol, 5

2. (4-metoxi-2-metilfenetil) -8-pentilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. (2-ciclopropiletil) -2- (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

(5-amino-2- (2, 4, 6-trimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol,

(5-amino-2- (4-propoxifenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol,

(2- (2- (1H-indol-5-il) etil) -5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol, 10

metil 4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzoato,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N, 3-dimetilbenzamida,

N- (2-acetamidoetil) -4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzamida,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N- (2- (dimetilamino) etil) -N, 3-dimetilbenzamida,

2. (4-metoxifenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 15

2. (4-metoxi-2-metilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilbenzamida,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N, N, 3-trimetilbenzamida,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N- (2-hidroxietil) -3-metilbenzamida,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N- (2- (dimetilamino) etil) -3-metilbenzamida, 20

(4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) (pirrolidin-1-il) metanona,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N- (2- (dietilamino) etil) -3-metilbenzamida,

(4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) (4-etilpiperazin-1-il) metanona,

(4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) (piperazin-1-il) metanona,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metil-N- (2- (pirrolidin-1-il) etil) benzamida, 25

4. (2- (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N- (2- (dimetilamino) etil) -N, 3-dimetilbenzamida,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -N- (2- (dimetilamino) etil) -N-metilbenzamida,

2. (4- (2- (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil) propan-2-ol,

2. (4-butoxifenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2- (bifenil-4-il) etil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 30

2. ( (1, 3-dihidroisobenzofuran-1-il) metil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (2-metilaliloxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (isopentiloxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil propil carbonato,

etil 5- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenoxi) pentanoato,

2. (4- (ciclopentiloxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (ciclobutilmetoxi) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

8. metil-2- (4- (2-morfolinoetoxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenoxi) -1-feniletanona, 5

ácido 5- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenoxi) pentanoico,

2. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenoxi) etanol,

2. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenoxi) -N, N-dimetilacetamida,

8. metil-2- (2-metil-4- (2-morfolinoetoxi) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) etoxi) etanol, 10

dietil 3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) propilfosfonato,

ácido 3- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) propilfosfónico,

2. (4-butoxi-2-metilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (2- (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) etanol,

2. (2- (4- (2- (5-aminobenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) etoxi) etanol, 15

etil 5- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) pentanoato,

ácido 5- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) pentanoico,

2. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) etanol,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil etil carbonato,

metil 4- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenoxi) butanoato, 20

ácido 4- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenoxi) butanoico,

ácido 4- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) butanoico,

2. (4- (isopentiloxi) -2-metilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil hexil carbonato,

2. (2, 4, 6-trimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, (5-amino-2- (2, 4-dimetilfenetil) benzo[ 25

f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol,

dietil 3- (2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi) etoxi) propilfosfonato,

dietil 3- (2- (2- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenoxi)

etoxi) etoxi) propilfosfonato,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) -3-metilfenil dimetilsulfamato, 30

(5-amino-2- (4- (dimetilamino) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-8-il) metanol,

2. (4- (dimetilamino) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

4. (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenol,

1. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etanona, 2- (4- ( (dimetilamino) metil)

fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (4- (1- (dimetilamino) etil) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

1. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etanona oxima,

8. metil-2- (4- ( (metilamino) metil) fenetil) benzo[f][l, 7]naftiridin-5-amina,

(4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) bencilamino) etanol, 5

8. metil-2- (4- (pirrolidin-1-ilmetil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (3, 4-dimetoxifenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

2. (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etilamino) etanol,

1. (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etanol, 8-metil-2- (4- (oxazol-5-

il) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 10

3. (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etilamino) propanonitrilo,

(2R) -2- (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etilamino) propan-1-ol,

8. metil-2- (4- (1- (piperazin-1-il) etil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

( (2S) -1- (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etil) pirrolidin-2-il) metanol,

N1- (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etil) -N2, N2-dimetiletano-1, 2-diamina, 15

ácido 3- (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etilamino) propanoico,

8. metil-2- (4- (1- (4-metilpiperazin-1-il) etil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

N2- (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etil) -N1, N1-dimetilpropano-1, 2-

diamina,

8. metil-2- (4- (1- (2- (piridin-4-il) etilamino) etil) fenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina, 20

N1- (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etil) -N2, N2-dietiletano-1, 2-diamina,

2. (4- (dimetilamino) -2-metilfenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina,

ácido 1- (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etil) pirrolidin-3-carboxílico,

4. (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2-il) etil) fenil) etilamino) fenol,

1. (1- (4- (2- (5-amino-8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-2 il) etil) fenil) etil) pirrolidin-3-ol, y 25

2. (4- (2-aminopropan-2-il) fenetil) -8-metilbenzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina.

18. El compuesto de la reivindicación 1, en donde el compuesto es 2- (2, 4-dimetilfenetil) benzo[f][1, 7]naftiridin-5-amina.

19. El compuesto de la reivindicación 1, en donde el compuesto es 2- (4- (isopentiloxi) -2-metilfenetil) -8-metilbenzo