Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)bicicloarilcarboxílico y su uso como herbicidas.

Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)bicicloaril-carboxílico de fórmula (I) o sus sales **Fórmula**

en la que

Q significa un resto Q1,

Q2 o Q3, **Fórmula**

R1 significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquenilo (C2-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquinilo (C2-C6), CH2R6, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos 10 restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4);

R2 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), 15 alquiniloxilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno;

R3 y R4 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halo-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halo-alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4), halógeno, nitro o ciano;

R5 significa hidrógeno o flúor;

R6 significa acetoxilo, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxilo, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, cicloalquilo (C3-C6) o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno;

R7 y R8 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-cicloalquilo (C3-C7), -OR9, S(O)mR9, alquiltio (C1-C6), halo-alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halo-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halo-alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4), halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4),

o

R7 y R8 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -X1-(CH2)r-X2-, -(CH2)s-X3-, -(CH2)t-X3-CH2-, -(CH2)v-X3-CH2CH2- o -(CH2)w-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (C1-C3),

o

R7 y R8 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N(alquil (C1-C3))-CHR10-45 CH2- o -O-N≥CR10-CH2-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno y metilo;

R9 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6),

alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), cicloalquil-(C3-C7)-alquilo (C1-C3), halo-cicloalquil-(C3-C7)-alquilo (C1-C3), heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4);

R10 significa hidrógeno, alquilo (C1-C3), o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en alquilo (C1-C3), halógeno, ciano y nitro;

R11 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), formilo, alquil-(C2-C6)-carbonilo, alcoxi-(C2-C6)-carbonilo o alquil-(C1-C2)-sulfonilo,

X e Y significan independientemente entre sí en cada caso O, S, SO, SO2, C≥O, C≥S, NR10, CR7R8, C≥NOR10 o C≥NN(R11)2;

X1 y X2 significan independientemente entre sí en cada caso O, S o N(alquilo (C1-C3));

X3 significa O o S;

m significa 0, 1 o 2;

n significa 1, 2 o 3;

r significa 2, 3 o 4;

s significa 2, 3, 4 o 5;

t significa 1, 2, 3 o 4;

u significa 0, 1, 2 o 3;

v significa 2 o 3;

w significa 2, 3, 4, 5 o 6.

Amidas de ácidos N- (1, 2, 5-oxadiazol-3-il}-, N- (tetrazol-5-il}-y N- (triazol-5-il) bicicloarilcarboxílico y su uso como herbicidas La invención se refiere al campo técnico de los herbicidas, en particular al campo de los herbicidas para combatir de 5 manera selectiva malas hierbas y malezas en cultivos de plantas útiles.

Por el documento W02003/010143 y el documento W02003/010153 se conocen determinadas N- (tetrazol-5-il}-y N (triazol-5-il) benzamidas y su acción farmacológica . Por el número de CAS 639048-78-5 se conoce el compuesto N (1 -propil-tetrazol-5-il) -2, 5-diclorobenzamida. Una acción herbicida de estos compuestos no se da a conocer en estos documentos. Por las solicitudes de patente europea, no publicadas previamente de prioridad anterior, Nº 0912169.0

Y Nº 10174893.7 se conocen amidas de ácido N- (1 , 2, 5-oxadiazol-3-il}-, N- (tetrazol-5-il}-y N- (triazol-5-il) arilcarboxílico y su uso como herbicidas Se descubrió ahora que las amidas de ácido N- (1, 2, 5-oxadiazol-3-il) -, N- (tetrazol-5-il}-y N- (triazol-5-il) bicicloarilcarboxilico son especialmente adecuadas como herbicidas Por lo tanto, un objeto de la presente invención son amidas de ácido N- (1, 2, 5-oxadiazol-3-il) -, N- (tetrazol-5-il) -y N15 (triazol-5-il) bicicloaril-carboxílico de fórmula (1) o sus sales o R'

Q, N X \ ,

I / (CR ~) ~ (11,

H

Y

R'

en la que Q significa un resto Q1 , Q2 o Q3,

O-N

/¡'-~ I/~

N, N '-"., N, N '-"., N>--'-".,

'y

1, 1,

R R R'

(Q1) (02) (Q3)

R' significa alquilo (Cl-Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-alquilo (Cl-Ce) , alquenilo (C2-Ce) , halo-alquenilo (C2Ce) , alquinilo (C2-Ce) , halo-alquinilo (C2-~) a alcoxi- (Cl-Ce) -alquilo (Cl-Ce) , alcoxi- (Cl-Ce) -alquenilo (C2Ce) , alcoxi- (C, -Ce) -alquinilo (C2-Ce) , CH2R , heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C, -Ce) , halo-alquilo (Cl-Ce) , cicloalquilo (e3-Ce) , alquiltio (C, -Ce) , alquilsulfinilo (C, -Ce) , alquilsulfonilo (C, -Ce) , alcoxilo (C, -Ce) , halo-alcoxilo (Cl-Ce) y alcoxi- (C, -Ce}-alquilo (Cl-C4) ;

significa hidrógeno, alquilo (Cl-Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-alquilo (C, -Ce) , alcoxilo (C, -Ce) , haloalcoxilo (Cl-Ce) , alquenilo (C2-Ce) , alqueniloxilo (C2-Ce) , halo-alquenilo (C2-Ce) , alquinilo (C2-Ce) , alquiniloxilo (C2-Ce) , halo-alquinilo (C2-Ce) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo,

benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, º en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno;

significan independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (Cl-Ce) , halo-alquilo (C, -Ce) ,

alquenilo (C2-Ce) , halo-alquenilo (C2-Ce) , alquinilo (C2-Ce) , halo-alquinilo (Cz-Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , halocicloalquilo (C3-C7) , alcoxilo (C l-Ce) , halo-alcoxilo (C1-Ce) , alquiltio (C1-Ce) , haloalquiltio (C1-Ce) , alquilsulfinilo (C, -Ce) , halo-alquilsulfinilo (Cl-Ce) , alquilsulfonilo (Cl-Ce) , halo-alquilsulfonilo (Cl-Ce) , alcoxi- (C1-Ce}-alquilo (C, -C4) , halógeno, nitro o ciano;

significa hidrógeno o flúor;

significa acetoxilo, acelamido, N-metilacetamido, benzoiloxilo, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo,

trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, cicloalqu ilo (C3-Ce)

o en cada caso heteroarilo, heterocicl ilo o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en

metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno;

significan independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (el-Ce) , halo-alquilo (el-Ce) ,

alquenilo (e2-Ce) , halo-alquenilo (C2-C~, alquinilo (e2-Ce) , halo-alquinilo (el -Ca) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-ciclo alquilo (C3-C7) , -ORg , S (OlmR , alquiltio (el-Ce) , halo-alquiltio (el-Ca) , alquilsulfinilo (el-Ce) ,

halo-alquilsulfinilo (el-Ce) , alquilsulfonilo (el -Ce) , halo-alquilsulfonilo (C, -Cs) , alcoxi- (C, -C6}-alquilo (C ,

C4 ) , halógeno, nitro, ciano , heteroarilo, heterocidilo o fenilo , estando sustituidos los tres últimos restos

en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C, -Cs) , halo

alquilo (C, -Cs) , cicloalquilo (C3-Ce) , alquiltio (C, -Ce) , alquilsulfinilo (C, -Cs) , alquilsulfonilo (C, -Ce) ,

alcoxilo (C, -Ce) , halo-alcoxilo (C, -Cs) y alcoxi- (C, -Cs) -alquilo (C, -C4 ) ,

o

R7 Y R3 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -X'- (CH2) , -X\ - (CH2) s-X\ - (C H2lrX3-CH2-, - (CH2lv-X3-C H2CH2-o - (CH2) ..., . , en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados

está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (C, -C3) ,

R7' Y R6 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N (alqu il (C, -C3) }-CHR, o-CH2-

o -0 -N=CR, o-CH2-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados esta sustituido con m restos

del grupo que consiste en halógeno y metilo;

R' significa hidrógeno, alquilo (C, -Ce) , halo-alquilo (C, -Ce) , alquenilo (Cz-Cs) , halo-alquenilo (C2-Ce) ,

alquinilo (Cz-Cs) , halo-alquinilo (C2-Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , halocidoalquilo (C3-C7) , cidoalqu il (C3-C7}

alquilo (C, -C3) , halo-cicloalquil (C3-C7) -a lquilo (C , -C3) , heteroarilo, heterocidilo o fenilo , estando

sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro,

ciano, alquilo (Cl-Ce) , halo-alquilo (C, -Ce) , cidoalquilo (C3-Ce) , alquiltio (C, -Ce) , alquilsulfinilo (Cl-Ce) ,

Roo alquilsulfonilo (C, -Cs) , alcoxilo (C , -Ce) , halo-alcoxilo (Cl -Ce) y alcoxi- (C, -Ce}-alquilo (C, -C4) ; significa hidrógeno, alquilo (C, -C3) , o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en alquilo

(C, -C3) , halógeno, ciano y nitro;

R" significa hidrógeno, alquilo (C , -Ce) , alquenilo (Cr Ce) , alquinilo (Cr Ce) , form ilo, alquil- (C2-Gs) -carbonilo,

alcoxi- (C2-Cs}-carbonilo o alquil- (C, -C2}-sulfonilo;

XaY significan independientemente entre sr en cada caso 0 , S, SO, S02, C=O, Co:oS, NR'o, CR7R8 ,

C=NOR'o o C=NN (R"h;

X1 y X2 significan independientemente entre sí en cada caso 0 , S o N"alquilo C, -C3) ) ;

X' significa O o S;

m significa D, 1 o 2;

n significa 1, 2 o 3;

significa 2, 3 o 4;

, significa 2, 3, 4 o 5;

significa 1, 2, 3 o 4;

u significa D, 1, 2 o 3;

significa 2 o 3;

w significa 2, 3, 4, 5, o 6.

En la fórmula (1) y todas las fórmulas siguientes los restos alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilo significan por ejemplo metilo, etilo, n-o ¡-propilo, n-, i-, t-o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1, 3-dimelilbutilo. Halógeno representa núor, cloro, bromo o yodo Heterociclilo significa un resto cíclico saturado, parcialmente saturado o completamente insaturado, que contiene de 3 a S átomos de anillo, de los que de 1 a 4 proceden del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar hibridado con un anillo benzoico. Por ejemplo heterociclilo representa piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo y oxetanilo,

Heteroarilo significa un resto cídico aromático, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los que de 1 a 4 procede del grupo oxigeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar hibridado con un anillo benzoico. Por ejemplo heteroarilo representa bencimidazol-2-ilo, furanilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, piridinilo, bencisoxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo, 1, 2, 3-oxadiazolilo, 1, 2, 4

oxadiazolilo, 1, 2, 5-oxadiazolilo, 1, 3, 4-oxadiazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1, 2, 5-triazolilo, 1, 3, 4-triazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, 1, 2, 4-tiadiazolilo, 1, 3, 4-tiadiazolilo, 1, 2, 3-tiadiazolilo, 1, 2, 5-tiadiazolilo, 2h-1, 2, 3, 4-tetrazolilo, 1 h-1, 2, 3, 4-tetrazolilo, 1, 2, 3, 4-oxatriazolilo, 1 , 2, 3, 5-oxatriazolilo, 1 , 2, 3, 4-tiatriazolilo y 1, 2, 3, 5-tiatriazolilo Si un grupo está sustituido varias veces con restos, entonces ha de entenderse con ello que este grupo está sustituido con uno o varios de los restos mencionados iguales... [Seguir leyendo]

1. Amidas de ácidos N-{1, 2, 5-oxadiazol-3-il}-, N- (tetrazol-5-il) -y N- (triazol-5-il) bicicloaril-carboxílico de fórmula (I) o sus sales o R'

(1 ) ,

en la que O significa un resto 01 , 02 o 03,

N-N

I! \\

N...... /'...........

N

1,

R

(Q1) (Q2)

Rl significa alquilo (Cl-Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-alquilo (Cl-Ce) , alquenilo (e2-Ce) , halo-alquenilo (C2Ce) , alquinilo (e2-Ce) , halo-alquinilo (C2-Ce) , alcoxi-{Cl-Ce) -alquilo (Cl-Ce) , alcoxi-{Cl-Ce}-alquenilo (C2-Ce) , alcoxi- (Cl-Ce) -alquinilo (C2-Ce) , CH2R6, heteroarilo, helerocidilo º fenilo, estando sustituidos los Ires últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (Cl-Ce) , halo alquilo (Cl-Ce) , cicloalquilo (C3-Ce) , alquiltio (Cl-Ce) , alquilsulfinilo (Cl-Ce) , alquilsulfonilo (Cl-Ce) , alcoxilo (Cl-Ce) , halo-alcoxilo (Cl-Ce) y alcoxi- (Cl-Ce}-alquilo (Cl-C4) : R2 significa hidrógeno, alquilo (Cl -Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-alquilo (Cl-Ce) , alcoxilo (Cl-Ce) , halo alcoxilo (Cl-Ce) , alquenilo (C2-Ce) , alqueniloxilo (C2-Ce) , halo-alquenilo (e2-Ce) , alquinilo (C2-Ce) , alquiniloxilo (C2-Ce) , halo-alquinilo (Cr Ce) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoilo, melilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno; R3y R4 significan independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (Cl-Ce) , halo-alquilo (Cl-Ce) , alquenilo (Cr e e) , halo-alquenilo (Cr Cs) , alquinilo (C2-Ce) , halo-alquinilo (C2-Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , halocicloalquilo (C3-C7) , alcoxilo (Cl-Ce) , halo-alcoxilo (Cl-Ce) , alquiltio (Cl-Ce) , haloalquiltio (Cl-Ce) , alquilsulfinilo (el-Ce) , halo-alquilsulfinilo (Cl-Ce) , alquilsulfonilo (Cl-Ce) . halo-alquilsulfonilo (Cl-e e) . alcoxi {Cl-Ce) -alquilo (Cl-C4) , halógeno, nitro o ciano; R5 significa hidrógeno o flúor; Re significa acetoxilo, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxilo, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, Irifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, cicloalquilo (C3-Ce) o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno;

Ry R8significan independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (Cl-Ce) , halo-alquilo (Cl-Ce) , alquenilo (C2-Ce) , halo-al~uenilo (Cr Ce) , alquinilo (Cl-Ce) , halo-alquinilo (Cl-Ce) , cicloalquilo (C3-C7) , haloclcloalqUllo (C3-C7) , -OR , S (O) mR , alqUllllo (Cl-Ce) , halo-alqUllllo (Cl-Ce) , alqUllsulfimlo (Cl-Ce) , haloalquilsulfinilo (Cl-Ce) , alquilsulfonilo (Cl-Ce) , halo-alquilsulfonilo (Cl-Ce) , alcoxi- (Cl-Ce) -alquilo (Cl-C4) , halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (Cl-Ce) , halo-alquilo (Cl-Ce) , cicloalquilo (C3-Ce) , alquillio (Cl-Ce) , alquilsulfinilo (Cl-Ce) , alquilsulfonilo (Cl-Ce) , alcoxilo (Cl-Ce) , haloalcoxilo (Cl-Ce) y alcoxi- (Cl-Ce) -alquilo (C l-C4 ) ,

o R7 y R8 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad _Xl_ (CH2}rX2_, - (CH2) s-X\ (CH2lrX3-CHl -, - (CHl>V-X3-CHl CHl-o - (CHl) ... , en la que cada uno de los grupos (CHl) mencionados eslá sustituido con m reslos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (Cl-e 3) ,

o R7 y Re forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N{alquil (Cl-C3ll-CHR10CH2-o -O-N=CR10-CHr, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m reslos del grupo que consiste en halógeno y metilo; R9 significa hidrógeno, alquilo (Cl-Ce) , halo-alquilo (Cl-Ce) , alquenilo (C2-Ce) , halo-alquenilo (C2-Ce) ,

alquinilo (C2-CS) , halo-alquinilo (e2-CS) , cicloalquilo (e3-C7) , halocicloalquilo (e3-C7) , cicloalquil- (C3-C7)

alquilo (el-e 3) . halo-cicloalquil- (C3-C7) -alquilo (el-e 3) , heteroarilo, helerociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (el-Ce) , halo-alquilo (el-Ce) , cicloalquilo (e3-Ce) , alquillio (el-C6) , alquilsulfinilo (el-Ce) , alquilsulfonilo (el> C6~, alcoxilo (el-Ce) , halo-alcoxilo (el -Ce) y alcoxi- (C, -Ce) -alquilo (C, -C4) ; R' significa hidrógeno, alquilo (el-e3) , o fenito sustituido con u restos del grupo que consiste en alquilo (el Ctl. halógeno, ciano y nilro; + R significa hidrógeno, alquilo (CI, Ce) , alquenilo (C2'Ce) , alquinilo (Cz-Ce) , formilo, alquil- (Cz-Ce}-carbonilo, alcoxi- (C2-Ce) -carbonilo o alquil- (CI-C2) -sulfonilo, X e Y siQnifican independientemente entre sí en cada caso O, S, SO, S02, C"=O, C=S, NRIO, CR7Rs, C=NORI1Jo C'+NN (RII) 2; Xl y X2significan independientemente entre sí en cada caso 0 , S o N (alquilo (CI-C3) ) ;

Xsignifica º o S; m significa O, 1 02; n significa 1, 2 o 3; r significa 2, 3 o 4; s significa 2, 3, 4 o 5; t significa 1, 2, 3 o 4; u significa O, 1, 2 o 3; v significa 2 o 3; w significa 2, 3, 4, 5 o 6

Amidas de ácidos N- (1, 2, S-oxadiazol-3-il) -, N-{tetrazol-S-il) -y N- (triazol-S-il) bicicloaril-carboxílico de acuerdo con la reivindicación 1, en donde l

Rsignifica alquilo (CI-C3) , cicloalquilo (C3-CS) , halo-alquilo (CI-C3) o alcoxi- (CI-C3}-alquilo (CI-C3) ; R2 significa hidrógeno, alquilo (Cl-C3) , cicloalquilo (C3-C5) , halo-alquilo (CI, C3) , alcoxilo (CI-C3) , halo alcoxilo (CI-C3) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo o metoximetilo;

R3y Rsignifican independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (CI-C3) , halo-alquilo (CI-C3) , cicloalquilo (C3, C5) , alcoxilo (CI-C3) , haloalcoxilo (CI-C3) , alquiltio (Cl-Ce) , alquilsulfinilo (Cl -Ce) , al~uilsulfonilo (Cl-Ce) , alcoxi- (Cl-Ce) -alquilo (CI·C4) , halógeno, nitro o ciano; R5significa hidrógeno;

S

Ry Rsignifican independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (CI-C3) , halo-alquilo (CI-C3) , cicloalquilo (C3-C5) , , OR9, -S (0) rnR9, alquillio (CI-C3) , alquil- (CI-C3) -sulfinilo, alquil- (CI-C3) -sulfonilo, alcoxi (CI-C3) -alquilo (CI-C3) , halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (CI-C3) , halo-alquilo (Cl, C3) , cicloalquilo (C3, C5) , alquillio (CI-C3) , alquil- (CI-C3) -sulfinilo, alquil- (Cl-CJ}-sulfonilo, alcoxilo (CI-C3) , halo-alcoxilo (CI-C3) y alcoxi- (CI-C3) -alquilo (CI, C3) ,

o R7 y RSforman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad , XI- (CH2) , -X2., , (CH2kX\ {CH2lr-X3, CH2-, , {CHÚ. X3, CH2CH2-o - (CH2) w-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados esta sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (CI-C3) ,

o R7 y RSforman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N{alquil (CI-C3ll-CHRIO_ CH2-o -O-N=CRlO-CHz-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno y metilo; R9 significa hidrógeno, alquilo (CI-C3) , halo-alquilo (CI-C3) , alquenilo (Cr C3) , alquinilo (CZ, C4) , cicloalquilo (C3-C5) , cicloalquilo- (C3-C5) -alquilo (CI-C3) , heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (CI-C3) , halo-alquilo (CI-C3) , cicloalquilo (C3-CS) , alquillio (CI-C3) , alquil- (CI-C3) -sulfinilo, alquil- (CI-C3}-sulfonilo, alcoxilo (C, -C3) , halo-alcoxilo (e, -e3) y alcoxi- (C, -C3) -alquilo (C, -e3) ; RIO significa hidrógeno o alquilo (Cl-C3) ; X e Y significan independientemente entre sí en cada caso 0 , saz, Co:oO, C=S, CR7R8, C=NOR'O; Xl y X2significan independientemente entre sí en cada caso 0, S, N (CH3) ;

Xsignifica º o S;

m significa O, 1 02; n significa 1 02; r significa 2 o 3; s significa 2, 3 o 4; t significa 1, 2 o 3; u significa O, 1 02; v significa 2 o 3; w significa 2, 3, 4 o 5.

3_ Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido de acción herbicida en al menos un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con las reivindicaciones 1 02 4_ Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 3 en mezcla con agentes auxiliares de formulación 5. Agentes herbicidas de acuerdo con las reivindicaciones 3 o 4 que contienen al menos una sustancia de acción pesticida adicional del grupo insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores selectivos y reguladores del crecimiento 6_ Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 5 que contienen un protector selectivo 7. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 6 que contienen ciprosulfamida, cloquintocetmexilo, mefenpirdietilo o isoxadifen-etilo.

8. Agentes herbicidas de acuerdo con una de las reivindicaciones 5 a 7 que contienen un herbicida adicional.

9. Procedimiento para combatir plantas indeseadas, caracterizado por que se aplica una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 o de un agente herbicida de acuerdo con una de las reivindicaciones 3 a 8 sobre las plantas o sobre el sitio del crecimiento de plantas indeseadas 10_ Uso de compuestos de fónnula (1) de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 o de agentes herbicidas de acuerdo 15 con una de las reivindicaciones 3 a 8 para combatir plantas indeseadas 11 Uso de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizado por que los compuestos de fórmula (1) se usan para combatir plantas indeseadas en cultivos de plantas útiles.

12. Uso de acuerdo con la reivindicación 11 , caracterizado por que las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.