Piridinas fusionadas con heteroarilo disustituido.

Un compuesto de la fórmula I'Fórmula

en donde

Q1 es -N(R1)-;

en donde R1 es hidrógeno; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2- 6 halogenoalquinilo; un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R8, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; y

R2 es C2-6 alquilo; C2-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R2 es un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R9, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; o R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/070260.

Solicitante: NOVARTIS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: LICHTSTRASSE 35 4056 BASEL SUIZA.

Inventor/es: BETSCHART, CLAUDIA, HINTERMANN,SAMUEL, BEHNKE,DIRK, CHEBROLU,MURALI, CHAUDHARI,VINOD, PANDIT,CHETAN, BADIGER,SANGAMESCH, COSTESTA,SIMONA, MEYER,ARNDT.

Fecha de Publicación: 29 de Enero de 2014.

Clasificación Internacional de Patentes:

A61K31/437 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
C07D491/04 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas orto-condensados.
C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.

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Fragmento de la descripción:

Piridinas fusionadas con heteroarilo disustituido La invención se refiere a piridinas fusionadas a heteroarilo disustituido, a su preparación, a su uso como medicamentos y a los medicamentos que las contienen. En particular, la invención se relaciona con 1 H-pirazolo [3, 4b]piridinas, 1 H-pirrolo [2, 3-b]piridinas, isoxazolo [5, 4-b]piridinas y furo[2, 3b]piridinas.

Las orexinas (orexina A/OX-A y orexina B/OX-B) , que también se conocen como hipocretinas, son neuropéptidos. La orexina A es un péptido de 33 aminoácidos y la orexina B es un péptido de 28 aminoácidos (Sakurai T. et al., Cell, 1998, 92, 573-585) . Las orexinas se producen en neuronas discretas del hipotálamo lateral y se enlazan a los receptores acoplados de proteína G, los receptores de orexina (también conocidos como receptores de hipocretina) : son conocidos el receptor de orexina-1 (OX1R) y el receptor de orexina 2 (OX2R) . El receptor de orexina-1 tiene cierta selectividad para OX-A, mientras que el receptor de orexina-2 enlaza OX-A y OX-B con afinidad similar. Las orexinas regulan los estados de sueño y la vigilia, que abren potencialmente metodologías terapéuticas novedosas para la narcolepsia, así como para el insomnio y otros trastornos del sueño (Chemelli R.M. et al., Cell, 1999, 98, 43745 1) . Además, se encontró que las orexinas estimulan el consumo de alimentos en ratas sugiriendo un papel fisiológico para estos péptidos como mediadores en el mecanismo de retroalimentación central que regula el comportamiento de alimentación (Sakurai T. et al., Cell, 1998, 92, 573-585) . Aún adicionalmente, se demostró que las orexinas desempeñan un papel en la función cerebral de recompensa/motivación que sugiere la utilidad para el tratamiento de trastornos relacionados con sustancias. (Harris A.C. et al, Nature, 2005, 437, 556-559) . Aún además, se ha demostrado que los niveles de beta amiloide se correlacionan inversamente con los niveles de orexina en roedores y humanos (cerebro y/o CSF) , y que un antagonista del receptor de orexina reduce tanto los niveles de beta amiloide y carga de placa amiloide en ratones transgénicos con Alzheimer, lo que sugiere utilidad en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer (Kang J.E. et al, Science 2009, 326, 1005-1007) .

Una revisión de los agonistas y antagonistas de los receptores de orexina se da en Cai J. et al., Expert Opinion on Therapeutic Patents, vol. 6, no. 5, 1 May 2006, p. 631-646.

La WO2007/122591 de Actelion Pharmaceuticals Ltd. describe derivados pirazolo-tetrahidropiridina y su uso como antagonistas del receptor de orexina.

La WO2009/003993 para Glaxo Group Limited describe derivados de piperidina y su uso como antagonistas del receptor de orexina en el tratamiento de la obesidad y la diabetes Los receptores de orexina pueden tener numerosas implicaciones en trastornos tales como i) trastornos del sueño, por ejemplo, apnea del sueño, narcolepsia, insomnio, parasomnia, el síndrome de desfase horario, ritmos biológicos y circadianos desequilibrados; trastornos del sueño asociados con enfermedades tales como trastornos neurológicos, dolor neuropático y síndrome de piernas inquietas;

ii) trastornos de la alimentación, por ejemplo, trastornos del apetito y el gusto;

iii) trastornos relacionados con sustancias, por ejemplo, abuso de sustancias, dependencia de sustancias y trastornos por retiro de sustancias, como retiro de nicotina o retiro de narcóticos;

iv) enfermedad de Alzheimer;

v) trastornos psiquiátricos, neurológicos y neurodegenerativos, por ejemplo, depresión, ansiedad, adicciones, trastorno obsesivo; neurosis afectiva, neurosis depresiva, neurosis de ansiedad, trastorno distímico, trastorno del ánimo, disfunción sexual, disfunción psicosexual; trastorno sexual; esquizofrenia, depresión maníaca, delirios, demencia, retraso mental severo y disquinesias tales como la enfermedad de Huntington y el síndrome de Tourette, la enfermedad de Parkinson; apoplejía isquémica o hemorrágica, migraña y trastornos neurodegenerativos que incluyen entidades nosológicas tales como complejo de desinhibición-demencia-parkinsonismo-amiotrofia; epilepsia por degeneración pálido-ponto-nigral, trastornos de ataques;

vi) enfermedades cardiovasculares; diabetes; asma; síndrome/enfermedad de Cushing; adenoma basófilo; prolactinoma; hiperprolactinemia; hipopituitarismo; tumor/adenoma de la hipófisis; enfermedades hipotalámicas; síndrome de Froehlich; enfermedades de la hipófisis, hipogonadismo hipotalámico; síndrome de Kallman (anosmia; hiposmia) ; amenorrea funcional o psicogénica; hipopituitarismo; hipotiroidismo hipotalámico; disfunción hipotalámicaadrenal; hiperprolactinemia idiopática; trastornos hipotalámicos de deficiencia de la hormona del crecimiento; deficiencia de crecimiento idiopático; enanismo; gigantismo; acromegalia; enfermedades cardíacas y pulmonares, insuficiencia cardiaca aguda y congestiva; hipotensión; hipertensión; retención urinaria; osteoporosis; angina de pecho; infarto de miocardio; hemorragia subaracnoidea; úlceras; alergias; hipertrofia prostática benigna; insuficiencia renal crónica; enfermedad renal; tolerancia alterada a la glucosa; vómitos y náuseas; enfermedad inflamatoria del intestino; disquinesia gástrica; úlceras gástricas; incontinencia de vejiga urinaria por ejemplo incontinencia de

urgencia; hiperalgesia; dolor; sensibilidad aumentada o exagerada al dolor tal como hiperalgesia; causalgia y alodinia; dolor agudo; dolor vago; dolor facial atípico; dolor neuropático; dolor de espalda; síndrome de dolor regional complejo I y II; dolor artrítico; dolor por lesiones deportivas; dolor relacionado con infecciones; por ejemplo VIH; dolor post-quimioterapia; dolor post-apoplejía; dolor post-operatorio; neuralgia; condiciones asociadas con dolor visceral tales como síndrome del intestino irritable; migraña y angina; y

vii) otras enfermedades relacionadas con la disfunción general del sistema orexina.

Se considera que los antagonistas del receptor de orexina son útiles en el tratamiento de un amplio rango de trastornos, en particular los trastornos del sueño, trastornos de la alimentación y trastornos relacionados con sustancias.

Por lo tanto, hay una necesidad de proveer nuevos antagonistas del receptor de orexina que son buenos candidatos a fármacos. En particular, los compuestos preferidos deben enlazarse potentemente a los receptores de orexina (ya sea como OX1R o antagonistas selectivos del subtipo OX2R o como antagonistas de OX1R/OX2R duales) , mientras que muestren poca afinidad para otros receptores. Deben ser bien absorbidos por el tracto gastrointestinal, ser lo suficientemente estables metabólicamente y poseer propiedades farmacocinéticas favorables. Cuando se direccionen contra receptores en el sistema nervioso central deben atravesar libremente la barrera de sangre del cerebro y cuando se direccionen selectivamente contra receptores en el sistema nervioso periférico no deben atravesar la barrera de sangre del cerebro. Deben ser no tóxicos y demostrar pocos efectos secundarios. Adicionalmente, el candidato fármaco ideal será capaz de existir en una forma física que sea estable, no higroscópica y fácilmente formulada.

Los compuestos de fórmula (I) o (I') son antagonistas del receptor de orexina y por tanto son potencialmente útiles en el tratamiento de un amplia rango de trastornos, en particular los trastornos del sueño, trastornos de la alimentación, trastornos relacionados con sustancias y la enfermedad de Alzheimer.

En un primer aspecto, la invención se relaciona con un compuesto de la fórmula I'

en donde Q1 es -N (R1) -;

en donde R1 es hidrógeno; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C26 halogenoalquinilo; un sistema de anillo no aromático saturado o insaturado monocíclico o bicíclico de tres a ocho miembros que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillos puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R8, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula I'

en donde Q1 es -N (R1) -;

en donde R1 es hidrógeno; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C26 halogenoalquinilo; un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R8, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

R2 es C2-6 alquilo; C2-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R2 es un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R9, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; o R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

o en donde R1 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R11, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

cada R8 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi; o dos R8 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

cada R9 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi; o dos R9 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

cada R12 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi; o dos R12 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

cada R10 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi; o dos R10 en átomos de anillo adyacentes forman junto con dichos átomos de anillo un sistema de anillo fusionado de cinco a siete miembros insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R13, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; y en donde cada R13 es independientemente halógeno o C1-6 alquilo, o dos R13 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

cada R11 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi; o dos R11 en átomos de anillo adyacentes forman junto con dichos átomos de anillo un sistema de anillo fusionado de cinco a siete miembros insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R14, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; y en donde cada R14 es independientemente halógeno o C1-6 alquilo, o dos R14 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

o Q1 es -0- y

R2 es C2-6 alquilo; C2-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R2 es un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R9a, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; o R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

cada R9a es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi; o dos R9a en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

cada R10a es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi; o dos R10a en átomos de anillo adyacentes forman junto con dichos átomos de anillo un sistema de anillo fusionado de cinco a siete miembros insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R13a, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; y en donde cada R13a es independientemente halógeno o C1-6 alquilo,

o dos R13, en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

Q2 es =N- o =C (R1a) -;

en donde R1a es hidrógeno; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo;

R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxilo, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 halogenoalcoxi, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo, C2-6 halogenoalquinilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) ;

X1 es -O-, -N (R15) -;

R15 es hidrógeno o C1-6 alquilo;

n es 1, 2 o 3;

cada R5 se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, hidroxilo, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 halogenoalcoxi, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) ; o dos R5 en el mismo átomo de carbono junto con dicho átomo de carbono forman C3-7 cicloalquilo; o dos R5 en átomos de carbono adyacentes junto con dichos átomos de carbono forman C3-7 cicloalquilo; o dos R5 en átomos de carbono separados por un átomo de carbono adicional junto con dichos átomos de carbono forman C4-7 cicloalquilo;

Z1 es -C (O) -, -S (O) - o -S (O) 2-;

R6 es C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo, C2-6 halogenoalquinilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) o un sistema de anillo de cinco a diez miembros monocíclico o aromático policíclico fusionado el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo está unido al átomo de nitrógeno a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R16, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

cada R16 es independientemente halógeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6halogenalkyl, cicloalquilo C3-7, C3-7cycloalkyl (alquilo C1-4) , alcoxi C1-6, o alquilo C1-6halogenalkoxy;

o dos R16 en átomos de anillo adyacentes forman junto con dichos átomos de anillo un sistema de anillo fusionado de cinco a siete miembros insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R17, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; y en donde cada R17 es independientemente halógeno o C1-6 alquilo, o dos R17 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

o R6 es un grupo A

en donde p es 1 o 2; q es 0, 1, 2, 3 o 4; cada R18 es independientemente halógeno o C1-6 alquilo; A1 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4

heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez

o más de una vez por R19, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; cada R19 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi;

y R7 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo, C2-6 halogenoalquinilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) ; en forma libre o en forma de sal para su uso como un medicamento.

2. Un compuesto de la fórmula (I’)

en donde Q1 es -N (R1) -;

cada R11 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalquilo; o dos R11 en átomos de anillo adyacentes forman junto con dichos átomos de anillo un sistema de anillo fusionado de cinco a siete miembros insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R14, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; y en donde cada R14 es independientemente halógeno o C1-6 alquilo, o dos R14 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

o Q1 es -0- y

R2 es C2-6 alquilo; C2-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R2 es un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R9a, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; o R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10a, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

cada R10a es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (alquilo C1-4) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi; o dos R10a en átomos de anillo adyacentes forman junto con dichos átomos de anillo un sistema de anillo fusionado de cinco a siete miembros insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R13a, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; y en donde cada R13a es independientemente halógeno o C1-6 alquilo,

o dos R13a en el mismo átomo del anillo son ambos oxo;

Q2 es =N- o =C (R1a) -;

en donde R1a es hidrógeno; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo;

X1 es -O-, -N (R15) -;

R15 es hidrógeno o C1-6 alquilo;

n es 1, 2 o 3;

Z1 es -C (O) -, -S (O) - o -S (O) 2-;

cada R16 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi;

o es un grupo A

y R7 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo, C2-6

halogenoalquinilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) ; y con la condición de que se excluyen los compuestos N- (2-metoxibencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1Hpirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida;

2. (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2-metilbencil) acetamida; N- (2-etoxibencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida;

N- (3-fluorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (4-fenilbutan-2-il) acetamida; N-ciclohexil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (4-fluorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; N- (benzo[d][1, 3]dioxol-5-ilmetil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N-ciclopentil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (4-clorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (2-clorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; y N-bencil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida en forma libre o en forma de sal.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 de la fórmula I

en donde R1 es hidrógeno; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R1 es un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de nitrógeno de la 1H-pirazolo[3, 4b]piridina o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R8, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

R2 es C2-6 alquilo; C2-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R2 es un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de carbono de la 1 H-pirazolo[3, 4b]piridina o a través de un grupo C14 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R9, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; o R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de carbono de la 1 H-pirazolo[3, 4b]piridina o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

o R1 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de nitrógeno de la 1 H-pirazolo[3, 4b]piridina o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R11, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

X1 es -O-, -N (R15) -;

R15 es hidrógeno o C1-6 alquilo;

n es 1, 2 o 3;

Z1 es -C (O) -, -S (O) - o -S (O) 2-;

cada R16 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi;

o dos R16 en átomos de anillo adyacentes forman junto con dichos átomos del anillo un sistema de anillo fusionado de cinco a siete miembros insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R17, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; y en donde cada R17 es independientemente halógeno o C1-6 alquilo, o dos R17 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo; o R6 es un grupo A

y R7 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo, C2-6 halogenoalquinilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (alquilo C1-4) ; en forma libre o en forma de sal para uso como un medicamento.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2 de la fórmula I

en donde R1 es hidrógeno; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R1 es un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de nitrógeno de la 1 H-pirazolo[3, 4b]piridina o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R8, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

R2 es C2-6 alquilo; C2-6 halogenoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R2 es un sistema de anillo de tres a ocho miembros monocíclico o bicíclico saturado o insaturado no aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de carbono de la 1 H-pirazolo[3, 4b]piridina o a través de un grupo C14 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R9, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; o R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de carbono de la 1 H-pirazolo[3, 4b]piridina o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

X1 es -O-, -N (R15) -;

R15 es hidrógeno o C1-6 alquilo;

n es 1, 2 o 3;

Z1 es -C (O) -, -S (O) - o -S (O) 2-;

cada R16 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi;

o más de una vez por R19, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno;

cada R19 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi;

y R7 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo, C2-6 halogenoalquinilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (alquilo C1-4) ;

y con la condición de que se excluyen los compuestos N- (2-metoxIbencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2-metilbencil) acetamida; N- (2-etoxibencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (3-fluorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (4-fenilbutan-2-il) acetamida; N-ciclohexil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (4-fluorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; N- (benzo[d][1, 3]dioxol-5-ilmetil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N-ciclopentil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (4-clorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (2-clorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; y N-bencil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida en forma libre o en forma de sal.

5. Un compuesto de fórmula I’ de acuerdo con la reivindicación 2, en donde Q1 es -N (R1) - y Q2 es =N-; o Q1 es N (R1) - y Q2 es =C (R1a) -; o Q1 es -O- y Q2 es =N-.

6. Un compuesto de fórmula I’ de acuerdo con la reivindicación 2 o 5, en donde R1 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo o C2-6 halogenoalquinilo.

7. Un compuesto de fórmula I' de acuerdo con la reivindicación 2 o 5 o 6, en donde X1 es -O-; n es 1; cada R5 es hidrógeno, y Z1 es -C (O) -.

8. Un compuesto de fórmula I' de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 o 5 a 7, en donde R3 es C1-6 alquilo o C1-6 halogenoalquilo, y R4 es hidrógeno.

9. Un compuesto de fórmula I' de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es un compuesto de fórmula I'-2

en donde Q1 es -N (R1) - u -O-; Q2 es =N- o =C (R1a) -; R1 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo o C2-6

halogenoalquinilo; R1a es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo o C2-6 halogenoalquinilo;

R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; cada R10 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi;

R3 se selecciona de C1-6 alquilo y C1-6 halogenoalquilo;

n es 1;

R6a es un sistema de anillo de cinco a diez miembros monocíclico o aromático policíclico fusionado el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R16, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; cada R16 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 halogenoalquilo, y

R6b es C1-3 alquilo.

10. Un compuesto de la fórmula I’ de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es un compuesto de la fórmula I’-4

en donde Q1 es -N (R1) - u -O-;

Q2 es =N- o =C (R1a) -;

R1 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo o C2-6 halogenoalquinilo;

R1a es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo o C2-6 halogenoalquinilo;

R3 se selecciona de C1-6 alquilo y C1-6 halogenoalquilo; n es 1;

A1 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez

o más de una vez por R19, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno, y cada R19 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 halogenoalquilo.

11. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4, en donde dicho compuesto es un compuesto de la fórmula I-2

en donde R1 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo o C2-6 halogenoalquinilo;

R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de carbono de la 1 H-pirazolo[3, 4b]piridina o a través de un grupo C1-4 alquileno, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; cada R10 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi;

R3 es seleccionado de C1-6 alquilo y C1-6 halogenoalquilo n es 1;

R6a es un sistema de anillo de cinco a diez miembros monocíclico o aromático policíclico fusionado el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R16, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; cada R16 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo o C1-6 halogenoalquilo; y

R6b es C1-3 alquilo.

12. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4,

en donde dicho compuesto es un compuesto de fórmula I-4

en donde R1 es hidrógeno, C1-a alquilo, alquilo C1-6 halogenoalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 halogenoalquenilo, C2-6 alquinilo o C2-6 halogenoalquinilo;

R2 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros monocíclico aromático el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al átomo de carbono de la 1H-pirazolo [3, 4 b] piridina o a través de un grupo alquileno C1-4, y en donde el sistema de anillo puede ser sustituido una vez o más de una vez por R10, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; cada R10 es independientemente halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 halogenoalquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 cicloalquilo (C1-4 alquilo) , C1-6 alcoxi, o C1-6 halogenoalcoxi;

R3 se selecciona de C1-6 alquilo y C1-6 halogenoalquilo; n es 1;

13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2 en forma libre o en forma farmacéuticamente aceptable el cual se selecciona del grupo que consiste de 2- (3- (2-fluorofenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1feniletil) acetamida; N- (2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (1- (4-metoxifenil) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2-fenilpropil) acetamida; N- (1- (3, 5-dimetil-1H-pirazol-4-il) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (2-etoxibencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; N- (2-clorobencil) -2- (1, 4-dimetil-3-fenil-1 H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (benzo[d][1, 3]dioxol-5-ilmetil) -2- (1, 4-dimetil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (4-fenilbutan-2-il) acetamida; 2- (3- (3-metoxifenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3- (4-metoxifenil) -1-metil) -4- (trifluorometil) ) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (1-metil-3- (piridin-2-il) -4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3- (3-fluorofenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3- (4-fluorofenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (1-metil-3-m-toluil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (1-metil-3- (piridin-4-il) -4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (1-metil) -3-o-toluil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (5-metilfuran-2-il) etil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (piridin-2-il) etil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (piridin-3-il) etil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (piridin-4-il) etil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (4-metilbencil) acetamida; N- (3-metoxibencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida;

2. (1-metil-3- (piridin-3-il) -4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; N- (1- (4-etil-4H-1, 2, 4-triazol-3-il) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (1- (3-isopropil-1, 2, 4-oxadiazol-5-il) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6iloxi) acetamida; 2- (3-tert-butil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; N- (1- (1-etil-1H-pirazol-5-il) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (1- (2, 5-dimetiltiazol-4-il) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (4-metoxibencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (2-fluorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (3-clorobencil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (1- (2-metoxifenil) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (1- (4-metoxifenil) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (1- (3-metoxifenil) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (4-ciclopropil-1-metil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (1-metil-3-p-toluil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3- (2-metoxifenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3-ciclohexil-1-metil[4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3-ciclopentil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; N-ciclopropil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N-ciclobutil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N-propilacetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il) acetamida; 2- (3- (3-clorofenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (3- (3-bromofenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; N- (1- (4-metoxifenil) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) -2- (3- (2-fluorofenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) -2- (3- (3-fluorofenil) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-ilamino) -N- (1-feniletil) acetamida 2- (1, 4-dimetil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (piridin-4-il) etil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (piridin-3-il) etil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (piridin-2-il) etil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (3-metilbencil) acetamida; N- (1- (6-metoxipiridin-3-il) etil) -2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N-isopentil-2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida;

2. (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida;

2. (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1, 3, 5-trimetil-1H-pirazol-4-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1, 3, 5-trimetil-1H-pirazol-4-il) etil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) propanamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (3, 5-dimetil-1H-pirazol-4-il) etil) acetamida; 2- (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metilpiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (3- (3-fluoropiridin-2-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (1-metil-1H-pirazol-5-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (1, 2-dimetil-1H-imidazol-5-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (1, 3-dimetil-1H-pirazol-5-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (1-metil-1H-pirazol-4-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (pirimidin-2-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (pirazin-2-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (5-metilpiridin-2-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (tiazol-4-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (1-metil-1H-imidazol-5-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (6-metoxipirazin-2-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (1-metil-1H-imidazol-4-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (oxazol-2-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (4-metiltiazol-2-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (tiazol-2-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (4-metoxipirimidin-2-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (tiazol-5-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (2-metoxitiazol-4-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (5-metiltiazol-2-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (6-metilpiridin-2-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (3, 5-dimetoxifenil) -1, 4-dimetil-1 H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-4- (difluorometil) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2-metil-6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridin

5. il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-metoxi-2, 3-dihidro-1 H-inden-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2-p-toluilpropan-2-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-4- (difluorometil) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida;

2. (3-ciclopropil-4- (difluorometil) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b) pyridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida;

2. (3-ciclopropil-4- (difluorometil) -1-metil-1H-pyrazol[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1, 3, 5-trimetil-1H-pirazol-4il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-4- (difluorometil) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metoxipiridin-3-il) etil) acetamida;

2. (3-ciclopropil-4-isopropil-1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1, 3, 5-trimetil-1H-pirazol-4il) etil) acetamida;

2. (3-ciclopropil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metoxipiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metilpiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (4- (difluorometil) -1-metil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (4- (difluorometil) -1-metil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metilpiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-4- (difluorometil) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metilpiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (4- (difluorometil) -1-metil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1, 3, 5-trimetil-1 H-pirazol-4-il) etil) acetamida; 2- (4- (difluorometil) -1-metil-3-fenil-1 H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (4- (difluorometil) -1-metil-3-fenil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metoxipiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (2-metoxifenil) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-tert-butil-1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-isopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-isopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3-isopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metoxipiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (3-isopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1, 3, 5-trimetil-1H-pirazol-4-il) etil) acetamida; 2- (3- (2, 5-dimetilfuran-3-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (2, 5-dimetilfuran-3-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3- (2, 5-dimetilfuran-3-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metoxipiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (3- (2, 5-dimetilfuran-3-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1, 3, 5-trimetil-1H-pirazol-4

il) etil) acetamida; 2- (1, 4-dimetil-3- (2-metilfuran-3-il) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (1-metil-3-o-toluil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3- (3, 5-dimetoxifenil) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3- (4-metoxipiridin-2-il) -1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-fluoro-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-4- (difluorometil) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-metoxi-2, 3-dihidro-1H-inden-1

il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-metoxi-2, 3-dihidro-1H-inden-1il) acetamida;

2. (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-metil-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N-isobutilacetamida; N-ciclopentil-2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metoxipiridin-3-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (5-neopentilisoxazol-3-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N-fenetilacetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (3-fenilpropil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]pyhdin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) -N-metilacetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N-metilacetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-ciclopropiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1-etil-1H-pirazol-3-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pyrazo) o[3, 4-b]pyhdin-6-iloxi) -N- (1- (6-metilpiridin-3-il) etil) acetamida; N- (1-ciclopentiletil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (1- (1H-pirrolo[2, 3-b]piridin-5-il) etil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1-metil-1H-benzo[d]imidazol-5-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1-metil-1H-indol-5-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 5-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (11-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2- (4-metoxifenil) propan-2-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2-metil-6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[b]piridin-5

il) acetamida;

2. (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (3-metil-6, 7-dihidro-5H-ciclopenta[c]piridin-7il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (4-metilbencil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (4-metoxibencil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-etoxi-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-isopropoxi-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-metoxi-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) propanamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) propanamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4, 5-trimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4, 5-trimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 5-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida;

2. (1-metil-3-fenil-4- (trifluorometil) -1H-pirrolo[2, 3-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida;

2. (3-fenil-4- (trifluorometil) isoxazolo[5, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-feniletil) acetamida;

2. (3- (2, 5-dimetilfuran-3-il) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2-metil-6, 7-dihidro-5Hciclopenta[b]piridin-5-il) acetamida; 2- (3- (2, 5-dimetilfuran-3-il) -1-metil-4- (trifluorometil) -1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (4- (difluorometil) -3- (2, 5-dimetilfuran-3-il) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2-metil-6, 7-dihidro-5H

ciclopenta[b]piridin-5-il) acetamida; 2- (4- (difluorometil) -3- (2, 5-dimetilfuran-3-il) -1-metil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5, 6-dimetoxi-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- ( (5-metilpirazin-2-il) metil) acetamida; N- (3- (1H-imidazol-1-il) propil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- ( (2, 3-dihidrobenzofuran-5-il) metil) acetamida; N- (2- (1H-indol-3-il) etil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (ciclohexilmetil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1 H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (6-metilpiridin-2-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5, 6, 7, 8-tetrahidroquinolin-5-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (6-metoxi-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-p-toluiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (3-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (2-metoxifenil) etil) acetamida; N- ( (6-cloropiridin-3-il) metil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (3-cloro-4-metoxibencil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; N- (1- (1H-indol-5-il) etil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- ( (3-metilpiridin-2-il) metil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (3-fluoro-4-metoxifenil) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (1-metil-1H-pirazol-4-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (11- (4-metilpiridin-2-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (4-metiltiazol-2-il) etil) acetamida; N- (1- (benzo[d]tiazol-2-il) etil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-metil-4, 5, 6, 7-tetrahidro-1H-indazol-4-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1- (imidazo[2, 1-b]tiazol-6-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (4-fenilbutan-2-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (2, 4-dimetoxibencil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (1-m-toluiletil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H

pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- ( (1, 5-dimetil-1H-indazol-4-il) metil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (5-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (4-etoxibencil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- ( (1-metil-1H-indazol-7-il) metil) acetamida; N- ( (1H-indazol-4-il) metil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida;

2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (6-metil-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) acetamida; N- (1- (6-clorobenzo[d]tiazol-2-il) etil) -2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N3- (1- (1-metil-1H-pirrolo[2, 3-b]piridin-5-il) etil) acetamida; 2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pirazolo[3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (-5-metoxi-2, 3-dihidro-1H-inden-1-il) propanamida; y

2- (3-ciclopropil-1, 4-dimetil-1H-pyrazolo (3, 4-b]piridin-6-iloxi) -N- (-1- (4-metoxifenil) etil) propanamida.

14. Una composición farmacéutica que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 2 o 4 a 13 y uno o más vehículos farmacéuticamente aceptables.

15. Una combinación que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva del compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 2 o 4 a 13 y uno o más agentes terapéuticamente activos.

16. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, para uso en el tratamiento de un trastorno o enfermedad en un sujeto mediada por los receptores de orexina.

17. Un compuesto para uso en el tratamiento de un trastorno o enfermedad en un sujeto mediada por los receptores de orexina de acuerdo con la reivindicación 16, en donde dicho trastorno o enfermedad se selecciona de trastornos del sueño, trastornos de la alimentación, trastornos relacionados con sustancias y la enfermedad de Alzheimer.

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Un compuesto de la fórmula I'**Fórmula** en donde Q1 es -N(R1)-;

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