Derivados de N-(2-(hidroximetil)fenil)-1H-pirazol-4-carboxamida y compuestos relacionados como principios activos microbicidas para usar en fitoprotección y protección de materiales.

Carboxamidas de la fórmula (I)

en la que

R1 representa hidrógeno,

alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1- C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; formilo, formil-alquilo C1-C3, (alquil C1-C3)carbonil-alquilo C1-C3, (alcoxi C1-C3)carbonil-alquilo C1-C3; halogeno-(alquil C1-C3)carbonil-alquilo C1-C3, halogeno-(alcoxi C1-C3)carbonil-alquilo C1-C3 con, respectivamente, 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo; (alquil C1-C8)carbonilo, (alcoxi C1-C8)carbonilo, (alcoxi C1- C4-alquil C1-C4)carbonilo, (cicloalquil C3-C8)carbonilo; (halogenoalquil C1-C6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1- C6)carbonilo, (halogeno-alcoxi C1-C4-alquil C1-C4)carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C8)carbonilo con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; o -C(≥O)C(≥O)R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6, R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R3 y R4 representan independientemente uno de otro, respectivamente, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R3 y R4, además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado, dado el caso sustituido una o más veces, de forma igual o distinta, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos adicionales no adyacentes de la serie de oxígeno, azufre o NR7,

R5 y R6, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R5 y R6, además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado, dado el caso sustituido una o más veces, de forma igual o distinta, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos adicionales no adyacentes de la serie de oxígeno, azufre o NR7.

Derivados de N- (2- (hidroximetil) fenil) -1H-pirazol-4-carboxamida y compuestos relacionados como principios activos microbicidas para usar en fitoprotección y protección de materiales La presente invención se refiere a nuevas carboxamidas, a varios procedimientos para su preparación y a su uso para combatir microorganismos no deseados.

Se sabe ya que numerosas carboxamidas poseen propiedades fungicidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO 03/010149, WO 02/059086, EP-A 0 824 099, EP-A 0 737 682, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, DE-A 24 09 011, DE-A 20 06 472, JP-A 2001-302605, JP-A 10-251240, JP-A 8-176112, JP-A 892223 y JP-A 53-72823 ) . De este modo se han conocido ya numerosas alquilcarboxamidas que no están sustituidas en la porción de alquilo, tales como, por ejemplo N-alil-N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-1-metil-3- (trifluorometil) -1H-pirazol4-carboxamida por el documento WO 02/059086 , N-[2- (1, 3-dimetilbutil) fenil]-2, 4-dimetil-1, 3-tiazol-5-carboxamida por el documento EP-A 0 824 099 y 5-fluoro-1, 3-dimetil-N-[2- (1, 3, 3-trimetilbutil) fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida por el documento WO 03/010149. Estas sustancias tienen una actividad buena, pero, en algunos casos, por ejemplo, en cantidades de aplicación reducidas, dejan que desear.

El documento WO-A-2003/010149 divulga carboxamidas cuyo anillo de fenilo M está sustituido con un grupo hidroxialquilo. El documento WO-A-2003/010149, sin embargo, no divulga ninguna carboxamida en la que el anillo de fenilo M esté sustituido con L1-Q-L2-R, siendo R distinto de hidrógeno, de modo que la sustitución con un grupo hidroxialquilo está excluida.

Dixon y col. "Kinetics and mechanism of the addition of water and ring-opening of 2-methyl-and 2-ar y l-4H-3, 1benzoxazines to 2-aminobenzyl esters in the acidic pH range; change in rate limiting step with buffer concentration and evidence for a tetrahedral carbonyl addition intermediate", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, Volumen 8, 1997, páginas 1503 – 1510 divulga resultados de experimentos cinéticos de reacciones intramoleculares en derivados de bencilo sustituidos con grupos reactivos en la posición 2 en compuestos aromáticos. Sin embargo, no se divulgan ni carboxamidas según la invención ni su uso como fungicidas.

Raiford y col., "Behavior of mixed O-acyl-N-acyl derivatives in which the reacting groups are not on adjacent carbon atoms", J. Am. Chem. Soc., Volumen 48, 1926, página 487, divulga resultados de investigación de la migración de acilo en derivados de acetil-benzoílo. Sin embargo, no se divulgan ni las carboxamidas según la invención ni su uso como fungicidas.

La base de datos Beilstein del 29 de junio de 1989 (XP002323927) , la base de datos Beilstein del 5 de febrero de 1990 (XP002323928) y la base de datos Beilstein del 25 de julio de 2003 (XP002323929) divulgan también carboxamidas. Sin embargo, no se divulgan las carboxamidas según la invención en las que el anillo de fenilo M esté sustituido con L1-Q-L2-R, siendo R distinto de hidrógeno.

Belekon y col., "Synthesis of amino acids via asymmetric phase transfer catalyzed alkylation of achiral nickel (II) complexes of glycine derived Schiff bases", J. Am. Chem. Soc.., Volumen 125, Nº 42, 2003, páginas 12860 -12871, divulga la síntesis de carboxamidas como producto intermedio para la preparación de complejos de Ni (II) . Sin embargo, no se divulgan carboxamidas según la invención.

Se han hallado ahora nuevas carboxamidas de la fórmula (I)

en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C6 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; formilo, formil-alquilo C1-C3, (alquil C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3, (alcoxi C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3; halogeno- (alquil C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3, halogeno- (alcoxi C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3 con, respectivamente, 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo; (alquil C1-C8) carbonilo, (alcoxi C1-C8) carbonilo, (alcoxi C1C4-alquil C1-C4) carbonilo, (cicloalquil C3-C8) carbonilo; (halogenoalquil C1-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi C1C6) carbonilo, (halogeno-alcoxi C1-C4-alquil C1-C4) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C8) carbonilo con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; o -C (=O) C (=O) R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 5 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R3 y R4 representan, independientemente uno de otro, respectivamente, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R3 y R4, además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo con 5 a 8 10 átomos de anillo saturado, dado el caso sustituido una o más veces, de forma igual o distinta, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos adicionale no adyacentes de la serie de oxígeno, azufre o NR7,

R5 y R6, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R5 y R6, además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado, dado el caso sustituido una o más veces, de forma igual o distinta, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos adicionale no adyacentes de la serie de oxígeno, azufre o NR7,

R7 representa hidrógeno o alquilo C1-C6,

M representa un anillo de fenilo, respectivamente sustituido una vez con R8, R8 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o trifluorometilo, R8 además, representa metoxi, R8-A representa hidrógeno, metilo, metiltio o trifluorometilo, L1 representa alquileno (alcanodiilo) C1-C10,

Q representa O, S, SO, SO2 o NR9,

L2 representa un enlace directo, SiR10R11 o CO,

R representa alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, R9 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C8,

alquinilo C2-C8, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6,

R10 y R11 independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C6, A representa el resto de la fórmula (A1)

en la que R12 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, cicloalquilo C3-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 o halogenoalquil C1-C4-tio con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-C4,

R13 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio,

R14 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, o fenilo, o A representa el resto de la fórmula (A2)

en la que R15 y R16, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R17

representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno,

A representa el resto de la fórmula (A3)

en la que R18 y R19, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R20 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A4)

en la que R21 representa halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C6, halogeno-alquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 o halogenoalquil C1-C4-tio... [Seguir leyendo]

1. Carboxamidas de la fórmula (I)

en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; formilo, formil-alquilo C1-C3, (alquil C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3, (alcoxi C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3; halogeno- (alquil C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3, halogeno- (alcoxi C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3 con,

respectivamente, 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo; (alquil C1-C8) carbonilo, (alcoxi C1-C8) carbonilo, (alcoxi C1C4-alquil C1-C4) carbonilo, (cicloalquil C3-C8) carbonilo; (halogenoalquil C1-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi C1C6) carbonilo, (halogeno-alcoxi C1-C4-alquil C1-C4) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C8) carbonilo con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; o -C (=O) C (=O) R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R3 y R4 representan independientemente uno de otro, respectivamente, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R3 y R4, además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado, dado el caso sustituido una o más veces, de forma igual o distinta, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos adicionales no adyacentes de la serie de oxígeno, azufre o NR7,

R5 y R6, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo 25 C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R5 y R6, además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado, dado el caso sustituido una o más veces, de forma igual o distinta, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos adicionales no adyacentes de la serie de oxígeno, azufre o NR7,

R7 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, M representa un anillo de fenilo, respectivamente sustituido una vez con R8, R8 representa hidrógeno, flúor, cloro metilo, iso-propilo, metiltio o trifluorometilo, R8, además, representa metoxi R8-A representa hidrógeno, metilo, metiltio o trifluorometilo,

L1 representa alquileno (alcanodiilo) C1-C10, Q representa O, S, SO, SO2 o NR9, L2 representa un enlace directo, SiR10R11 o CO,

R representa alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C5,

R9 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6,

R10 y R11, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C6,

A representa el resto de la fórmula (A1)

en la que 10 R12 representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, cicloalquilo C3-C6,

halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 o halogenoalquil C1-C4-tio con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-C4, R13 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio, R14 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tio

alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquil C1-C4-tio-alquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, o fenilo, o A representa el resto de la fórmula (A2)

en la que R15 y R16, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R17 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4 con respectivamente 1 a 5 átomos de halógeno, 25 o A representa el resto de la fórmula (A3)

en la que R18 y R19, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R20 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

5º A representa el resto de la fórmula (A4)

en la que R21 representa halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C6, halogeno-alquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 o halogenoalquil C1-C4-tio con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A5)

en la que R22 representa halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquil C1-C4-tio o halogenoalcoxi C1-C4 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, R23 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquilo C1-C4,

halogenoalcoxi C1-C4 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C1-C4-sulfinilo o alquil C1-C4-sulfonilo, o A representa el resto de la fórmula (A6)

en la que R24 representa alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R25 representa alquilo (C1-C4) ,

Q1 representa S (azufre) , SO, SO2 o CH2, p representa 0, 1 o 2, representando R25 restos idénticos o diferentes cuando p representa 2,

o A representa el resto de la fórmula (A7)

en la que R26 representa alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A8)

en la que R27 representa alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A9)

en la que R28 y R29, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, amino, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R30 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A10)

en la que R31 y R32, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R33 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A11)

en la que R34 representa hidrógeno, halógeno, amino, alquil C1-C4-amino, di- (alquil C1-C4) amino, ciano, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno,

R35 representa halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A12)

en la que R36 representa hidrógeno, halógeno, amino, -alquil C1-C4-amino, di- (alquil C1-C4) amino, ciano, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R37 representa halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A13)

en la que R38 representa halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A14)

en la que R39 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, R40 representa halógeno o alquilo C1-C4,

5º A representa el resto de la fórmula (A15)

en la que R41 representa alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, 10 o A representa el resto de la fórmula (A16)

en la que R42 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, 15 o A representa el resto de la fórmula (A17)

en la que R43 representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquil

C1-C4-tio o halogenoalcoxi C1-C4 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A18)

en la que R44 representa hidrógeno, ciano, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C1-C4

alquilo C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfonilo, di (alquil C1-C4) aminosulfonilo, alquil C1-C4-carbonilo o fenilsulfonilo o benzoílo respectivamente, dado el caso, sustituidos, R45 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R46 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, R47 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de la fórmula (A19)

en la que R48 representa alquilo (C1-C4) .

2. Carboxamidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que R no representa alcoxi cuando L2 representa un enlace directo.

3. Carboxamidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1 o 2, en la que

R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C3, cicloalquilo C4-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; formilo, formil-alquilo C1-C3, (alquil C1-C4) carbonil-alquilo C1-C3, (alcoxi C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3; halogeno- (alquil C1-C3) carbonil-alquilo C1-C4, halogeno- (alcoxi C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3 con, respectivamente, 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo; (alquil C1-C6) carbonilo, (alcoxi C1-C4) carbonilo, (alcoxi C1C3-alquil C1-C3) carbonilo, (cicloalquil C3-C6) carbonilo; (halogenoalquil C1-C4) carbonilo, (halogenoalcoxi C1C4) carbonilo, (halogeno-alcoxi C1-C3-alquil C1-C3) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C6) carbonilo con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; o -C (=O) C (=O) R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C4 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R3 y R4 representan independientemente uno de otro, respectivamente, hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R3 y R4, además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo con 5 o 6 átomos de anillo saturado, dado el caso sustituido de una o a cuatro veces, de forma igual o distinta, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos adicionales no adyacentes de la serie de oxígeno, azufre o NR7,

R5 y R6, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C6 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R5 y R6, además, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo con 5 o 6 átomos de anillo saturado, dado el caso sustituido una o más veces, de forma igual o distinta, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos adicionales no adyacentes de la serie de oxígeno, azufre o NR7,

R7 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, M representa

estando unido el enlace marcado con "*" con la amida, R8 representa hidrógeno, flúor, cloro metilo, iso-propilo, metiltio o trifluorometilo, R8, además, representa metoxi, R8-A representa hidrógeno, metilo, metiltio o trifluorometilo, L1 representa alquileno (alcanodiilo) C1-C10,

Q representa O, S, SO, SO2 o NR9, L2 representa un enlace directo, SiR10R11 o CO, R representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, alquil C1-C3-tio-alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-

C4 o cicloalquilo C3-C6, R9 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, alquil C1-C3-tio-alquilo C1-C3 o cicloalquilo C3-C6,

R10 y R11, independientemente uno de otro, representan alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3 o alquil C1-C3-tio-alquilo C1-C3, A representa el resto de la fórmula (A1)

en la que R12 representa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, ciclopropilo, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, trifluorometiltio, difluorometiltio, aminocarbonilo, aminocarbonilmetilo o aminocarboniletilo,

R13 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio o etiltio,

R14 representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, hidroximetilo, hidroximetilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, o A representa el resto de la fórmula (A2)

en la que R15 y R16, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R17 representa flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, halogenoalquilo C1-C1 o halogenoalcoxi C1-C2 con, 10 respectivamente, 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de la fórmula (A3)

en la que R18 y R19, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R20 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o 20 A representa el resto de la fórmula (A4)

en la que R21 representa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2

o halogenoalquil C1-C2-tio con, respectivamente, 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

o A representa el resto de la fórmula (A5) en la que R22 representa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o 5 bromo,

R23 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C4, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquil C1-C2-sulfinilo o alquil C1-C2-sulfonilo,

o A representa el resto de la fórmula (A6)

en la que R24 representa metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R25 representa metilo o etilo, 15 Q1 representa S (azufre) , SO2 o CH2,

p representa 0 o 1,

o A representa el resto de la fórmula (A7)

en la que R26 representa metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de la fórmula (A8)

en la que R27 representa metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo, o A representa el resto de la fórmula (A9)

en la que R28 y R29, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R30 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, 10 cloro y/o bromo, o A representa el resto de la fórmula (A10)

en la que R31 y R32, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R33 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o 20 A representa el resto de la fórmula (A11)

en la que R34 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, ciano, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, 25 R35 representa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

o A representa el resto de la fórmula (A12)

en la que R36 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, ciano, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R37 representa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de la fórmula (A13)

en la que R38 representa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de la fórmula (A14)

en la que R39 representa hidrógeno, metilo o etilo, R40 representa flúor, cloro, bromo, metilo o etilo, o

A representa el resto de la fórmula (A15)

en la que R41 representa metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de la fórmula (A16)

en la que R42 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o 10 A representa el resto de la fórmula (A17)

en la que R43 representa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, alquilo C1-C4, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2 con, respectivamente, 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

o A representa el resto de la fórmula (A18)

en la que R44 representa hidrógeno, metilo, etilo halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi C1C2-alquilo C1-C2, hidroximetilo, hidroxietilo, metilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo,

R45 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C4 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R46 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, iso-propilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 25 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R47 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de la fórmula (A19)

en la que R48 representa metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo.

4. Procedimiento de preparación de carboxamidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar derivados de ácido carboxílico de la fórmula (II)

en la que A tiene los significados indicados anteriormente y X1 representa halógeno o hidroxilo,

con derivados de anilina de la fórmula (III)

en la que R1, M, Q, L2 y R tienen los significados indicados anteriormente, L3 representa hidrógeno o alquilo C1-C9,

dado el caso en presencia de un catalizador, dado el caso en presencia de un agente de condensación, dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos y dado el caso en presencia de un diluyente, o (b) se hacen reaccionar carboxamidas de la fórmula (IV)

en la que M, L1, Q y A tienen los significados indicados anteriormente, con un compuesto de la fórmula (V)

en la que L2 y R tienen los significados indicados anteriormente, Y representa halógeno, triflato (trifluorometilsulfonilo) , mesilato (metilsulfonilo) o tosilato (4-metilfenilsulfonilo) , en presencia de una base y en presencia de un diluyente, o

(c) se hacen reaccionar carboxamidas de la fórmula (I-a)

en la que M, L1, Q, L2, R y A tienen los significados indicados anteriormente,

con halogenuros de la fórmula (VI)

R1-A-X2

(VI)

en la que X2 representa cloro, bromo o yodo,

R1-A representa alquilo C1-C8, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-

C8, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, 20 halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con, respectivamente, 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; formilo, formil-alquilo C1-C3, (alquil C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3, (alcoxi C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3;

halogeno- (alquil C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3, halogeno- (alcoxi C1-C3) carbonil-alquilo C1-C3 con, respectivamente, 1

a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo; (alquil C1-C8) carbonilo, (alcoxi C1-C8) carbonilo, (alcoxi C1-C4-alquil C1

C4) carbonilo, (cicloalquil C3-C8) carbonilo; (halogenoalquil C1-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C6) carbonilo, 25 (halogeno-alcoxi C1-C4-alquil C1-C4) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C4) carbonilo con, respectivamente, 1 a 9

átomos de flúor, cloro y/o bromo; o -C (=O) C (=O) R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6,

teniendo R2, R3, R4, R5 y R6 los significados indicados anteriormente,

en presencia de una base y en presencia de un diluyente.

5. Agente para combatir microorganismos no deseados , caracterizado por un contenido de al menos una carboxamida de la fórmula (I) según la reivindicación 1 junto con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

6. Uso de carboxamidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir microorganismos no deseados.

7. Procedimiento para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque se aplican carboxamidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre los microorganismos y/o su hábitat.

8. Procedimiento de fabricación de agentes para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque se mezclan carboxamidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.