DERIVADOS DE HETEROCICLOCARBOXAMIDA.

Un compuesto de fórmula (I):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/011388.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: INTELLECTUAL PROPERTY DEPARTMENT, SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: WALTER, HARALD, TOBLER, HANS, EHRENFREUND, JOSEF, DR..

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 10 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/32 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/76 A01N 43/00 […] › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07C211/61 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 211/00 Compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › con al menos uno de los sistemas cíclicos condensados formado por tres ciclos o más.
  • C07D207/34 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D213/82 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › en posición 3.
  • C07D231/14 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D263/34 C07D […] › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno p.ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D277/56 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
  • C07D327/06 C07D […] › C07D 327/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de seis miembros.
  • C07D487/08 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas puenteados.
  • C07D493/08 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › Sistemas puenteados.
  • C07D495/08 C07D […] › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas puenteados.

Clasificación PCT:

  • A01N43/32 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/50 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
  • C07D207/34 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D213/78 C07D 213/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D231/14 C07D 231/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D263/34 C07D 263/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno p.ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
  • C07D327/06 C07D 327/00 […] › Ciclos de seis miembros.
  • C07D487/08 C07D 487/00 […] › Sistemas puenteados.
  • C07D493/08 C07D 493/00 […] › Sistemas puenteados.
  • C07D495/08 C07D 495/00 […] › Sistemas puenteados.

Clasificación antigua:

  • A01N43/32 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/50 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
  • C07D207/34 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D213/78 C07D 213/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D231/14 C07D 231/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D263/34 C07D 263/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno p.ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
  • C07D327/06 C07D 327/00 […] › Ciclos de seis miembros.
  • C07D487/08 C07D 487/00 […] › Sistemas puenteados.
  • C07D493/08 C07D 493/00 […] › Sistemas puenteados.
  • C07D495/08 C07D 495/00 […] › Sistemas puenteados.

Fragmento de la descripción:

Derivados de heterociclocarboxamida.

La presente invención se refiere a nuevos derivados tricíclicos de aminas que tienen actividad microbicida, en particular actividad fungicida. La invención también se refiere a la preparación de esos compuestos, a productos intermedios nuevos utilizados en la preparación de esos compuestos, a composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de los compuestos nuevos como principio activo, a la preparación de las composiciones mencionadas y al uso de los principios activos o las composiciones en agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infección de plantas por microorganismos fitopatógenos, preferentemente hongos.

La presente invención estipula compuestos de fórmula (I):


donde

Het es pirrolilo o pirazolilo sustituido con grupos R8, R9 y R10;
X es un enlace simple o doble;
Y es (CR12R13)(CR14R15)m(CR16R17)n;
m es 0 ó 1;
n es 0 ó 1;
R1 es hidrógeno;
R2 y R3 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi o C1-4haloalcoxi;
R4, R5, R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, C1-4alquilo, C1-4haloalquilo,
C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 haloalquiltio, hidroximetilo,
C1-4 alcoximetilo, C(O)CH3 o C(O)OCH3;
R8, R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, C1-4 alquilo,
C1-4 haloalquilo, C1-4alcoxi(C1-4)alquileno o C1-4haloalcoxi(C1-4)alquileno, siempre que al menos uno de R8, R9 y R10 no sea hidrógeno;
R12 y R13 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, C1-5 alquilo, C1-3 alcoxi, CH2OH, CH(O), C3-6 cicloalquilo, CH2O-C(=O)CH3, CH2-C3-6cicloalquilo o bencilo;
o R12 y R13 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman el grupo C=O o un anillo carbocíclico de 3-5 miembros;
o R12 y R13 juntos forman C1-5 alquilideno o C3-6 cicloalquilideno; y
R14 R15, R16 y R17 son cada uno, independientemente, H o CH3.

Halógeno es fluoro, cloro, bromo o yodo; preferentemente fluoro, cloro o bromo.

Cada residuo alquilo es una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, sec-butilo, iso-butilo, tert-butilo, neo-pentilo, n-heptilo. 1,3-dimetilbutilo, 1,3-dimetilpentilo, 1-metil-3-etil-butilo o 1,3,3-trimetilbutilo. Asimismo, cada residuo alquileno es una cadena lineal o ramificada.

Los residuos haloalquilo son residuos alquilo que están sustituidos con uno o más átomos de halógeno iguales o diferentes y son, por ejemplo, CF3, CF2Cl, CHF2, CH2F, CCl3, CF3CH2, CHF2CH2, CH2FCH2 CH3CHF o CH3CF2.

Los residuos alquenilo y alquinilo pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas.

Cada residuo alquenilo, llegado el caso, puede tener configuración (E). o (Z).

Un carbociclo de 3-5 miembros incluye un anillo espiro de tres o cinco miembros.

Arilo incluye fenilo, naftilo, antracilo, fluorenilo e indanilo pero es preferentemente fenilo.

Los residuos alquilideno pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas. Alquilideno incluye metilideno [CH2=], etilideno [CH3C(H)=], n-propilideno, i-propilideno [(CH3)2C=], n-butilideno, i-butilideno, 2-butilideno, n-pentilideno, i-pentilideno, neo-pentilideno, 2-pentilideno, n-hexilideno, 2-hexilideno, 3-hexilideno, i-hexilideno y neo-hexilideno.

Cicloalquilo incluye ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo.

Cicloalquenilo incluye ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo y cicloheptenilo.

Cicloalquilideno incluye ciclopropilideno [c(C3H4)=], ciclobutilideno, ciclopentilideno y ciclohexilideno.

En otro aspecto de la invención, R12, R13, son cada uno, independientemente, hidrógeno, C1-4 alquilo o C1-4alcoxi.

Preferentemente Y es (CR12R13),

Preferentemente n es 0.

Preferentemente m es 0.

Preferentemente es hidrógeno, halógeno o C1-4 alquilo.

Más preferentemente R2 es hidrógeno o halógeno.

Muy preferentemente R2 es hidrógeno.

Preferentemente R3 es hidrógeno o metilo.

Más preferentemente R3 es hidrógeno.

Preferentemente R4 es hidrógeno, C1-4 alquilo, halógeno, C1-4 haloalquil C1-4 alcoxi, C(O)CH3 o C(O)OCH3.

Más preferentemente R4 es hidrógeno, C1-2 alquilo, halógeno, CF3, metoxi, C(O)CH3 o C(O)OCH3.

Aún más preferentemente R4 es hidrógeno, metilo, cloro, CF3 o metoxi.

Muy preferentemente R4 es hidrógeno o metilo.

Preferentemente R5 es hidrógeno, C1-4 alquilo, halógeno, C1-4 haloalquil C1-4 alcoxi, C(O)CH3 o C(O)OCH3.

Más preferentemente R5 es hidrógeno, C1-2 alquilo, cloro, CF3, metoxi, C(O)CH3 o C(O)OCH3.

Muy preferentemente R5 es hidrógeno o metilo.

Preferentemente R6 es hidrógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi o C(O)CH3.

Más preferentemente R6 es hidrógeno, metilo, metoxi o C(O)CH3.

Muy preferentemente R6 es hidrógeno o metilo.

Preferentemente R7 es hidrógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi o C(O)CH3.

Más preferentemente R7 es hidrógeno, metilo, metoxi o C(O)CH3.

Muy preferentemente R7 es hidrógeno o metilo.

Preferentemente R8 es hidrógeno, halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo o metoximetileno.

Más preferentemente R8 es hidrógeno, cloro, fluoro, bromo, C1-2 alquilo, CF3, CF2Cl, CHF2, CH2F o metoximetileno.

Aún más preferentemente R8 es hidrógeno, cloro, fluoro, C1-2 alquilo, CF3, CF2Cl, CHF2, CH2F o metoximetileno.

Muy preferentemente R8 es hidrógeno, cloro, fluoro, metilo, CF3, CHF2 o CH2F.

Preferentemente R9 es hidrógeno, halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo o metoximetileno.

Más preferentemente R9 es hidrógeno, cloro, fluoro, bromo, C1-2 alquilo, CF3, CF2Cl, CHF2, CH2F o metoximetileno.

Aún más preferentemente R9 es hidrógeno, cloro,...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I):


donde

Het es pirrolilo o pirazolilo sustituido con grupos R8, R9 y R10; X es un enlace simple o doble;

Y es (CR12R13)(CR14R15)m(CR16R17)n;

m es 0 ó 1;

n es 0 ó 1;

R1 es hidrógeno;

R2 y R3 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi o C1-4haloalcoxi;

R4, R5, R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 haloalquiltio, hidroximetilo, C1-4 alcoximetilo, C(O)CH3 o C(O)OCH3;

R8, R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro,

C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C1-4 alcoxi(C1-4)alquileno o

C1-4 haloalcoxi(C1-4)alquileno, siempre que al menos uno de R8, R9 y R10 no sea hidrógeno;

R12 y R13 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, C1-5 alquilo, C1-3 alcoxi, CH2OH, CH(O), C3-6 cicloalquilo, CH2O-C(=O)CH3, CH2-C3-6 cicloalquilo o bencilo;

o R12 y R13 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman el grupo C=O o un carbociclo de 3-5 miembros;

o R12 y R13 juntos forman C1-5 alquilideno o C3-6 cicloalquilideno; y

R14, R15, R16 y R17 son cada uno, independientemente, H o CH3.

2. Un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 donde X es un enlace simple.

3. Un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica la reivindicación 1 donde R8, R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, cloro, fluoro, metilo, CF3, CHF2 o CH2F, siempre que al menos uno de R8, R9 y R10 no sea hidrógeno.

4. Un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 donde n es 0 y m es 0.

5. Un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 4 donde R12 y R13 son cada uno, independientemente, hidrógeno, C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi.

6. Un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 donde R2 es hidrógeno, halógeno o C1-4 alquilo.

7. Un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 donde R3 es hidrógeno o metilo.

8. Un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 donde Het es pirazolilo.

9. Ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (9-isopropip-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de fórmula:


10. Un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 donde Het es pirrolilo.

11. Una composición para controlar microorganismos y prevenir el ataque y la infección de plantas con éstos, donde el principio activo es un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 junto con un excipiente adecuado.

12. Un método de control o prevención de la infección de plantas cultivadas por microorganismos fitopatógenos mediante aplicación foliar o en el suelo de un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1.

13. Un método de control o prevención de la infección de plantas de arroz cultivadas en agua por microorganismos fitopatógenos mediante aplicación de un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 en el campo anegado del arroz.

14. Un método de control o prevención de la infección de plantas cultivadas por microorganismos fitopatógenos mediante aplicación de un compuesto de fórmula (I) como el que se reivindica en la reivindicación 1 a sus semillas.


 

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