2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas.

Uso de 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo de fórmula (I) o sus sales

para la elevación de la tolerancia ante estrés abiótico en plantas,

en la que

R1, R2, R3 representan independientemente H, halógeno, alquilo ramificado o no ramificado, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, alcoxialquilo, alquiltio, fluoroalquiltio, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo;

R4 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, alquenilo no ramificado, alquenilo ramificado, cicloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo, alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo;

R5 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo o haloalcoxilo;

R6 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo, alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo;

R7 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo, alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo; y

n representa 0, 1, 2, 3, 4, 5 o 6;

W representa oxígeno o azufre;

Y representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cianoalquilo, alquenilalquilo no ramificado o ramificado, haloalquilo ramificado o no ramificado, alquinilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, arilalcoxicarbonilcarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilo o alcoxialquilo;

Z1 representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, halógeno, alquilalquenilo no ramificado o ramificado, haloalquilo ramificado o no ramificado, alquinilo, alquenilo, cianoalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo o alcoxicarbonilalquilo; y

Z2 representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, alquilalquenilo no ramificado o ramificado, haloalquilo ramificado o no ramificado, alquinilo, alquenilo, cianoalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo; o

Z1 y Z2 son conjuntamente parte de un grupo sulfilimina o amidina dado el caso sustituido o forman un iminofosforano.

2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas

La invención se refiere a 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y a sus análogos, a procedimientos para su preparación y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas frente a estrés abiótico, particularmente para el reforzamiento del crecimiento de plantas y/o la elevación de la productividad de plantas.

Es conocido que determinados ásteres de ácido fosfórico o carbamatos como, por ejemplo, el compuesto amida del ácido O.S-dimetiltiolofosfórico o el compuesto carbamato de A/-metil--(2-isopropoxifenilo) poseen propiedades insecticidas (véase, por ejemplo, el documento DE121835). El nivel o duración del efecto de estos compuestos anteriormente conocidos, sin embargo, particularmente con determinados insectos o a bajas cantidades de aplicación, no son enteramente satisfactorios en todos los campos de aplicación.

Es adicionalmente conocido que determinados bencimidazoles sustituidos pueden usarse como agentes de control de plagas (véase el documento W94/11349), pero no se dan a conocer explícitamente compuestos que entren dentro de las reivindicaciones de la presente solicitud.

Es además conocido que los amidobencimidazoles sustituidos pueden usarse como principios activos farmacéuticos (véase el documento W229384) y para aplicaciones cosméticas (véase el documento W2182877). El documento WO97/4771 describe igualmente el uso farmacéutico de bencimidazoles predominantemente sustituidos con arilo, mientras que en el documento W232579 se describen bencimidazoles sustituidos con heterociclilo.

Es conocido que las plantas reaccionan ante condiciones de estrés naturales como, por ejemplo, frío, calor, sequedad, uso, ataque patogénico (virus, bacterias, hongos, insectos), etc., pero también ante herbicidas con mecanismos de defensa específicos o inespecíficos ["Pflanzenbiochemie", pág. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlín, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; "Biochemistry and Molecular Biology of Plants", pág. 112- 123, "American Society of Plant Physiologists", Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2],

En las plantas, son conocidas numerosas proteínas, y los genes que las codifican, que participan en reacciones de defensa ante estrés abiótico (por ejemplo, frío, calor, sequedad, sal, inundación). Estas pertenecen parcialmente a las cadenas de transducción de señal (por ejemplo, factores de transcripción, cinasas, fosfatasas) o causan una respuesta fisiológica de las células vegetales (por ejemplo, transporte iónico, detoxificación de especies de oxígeno reactivo). Pertenecen a los genes de cadenas de señalización de reacción de estrés abiótico, entre otros, factores de transcripción de las clases DREB y CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 28: 14-16). En la reacción al estrés por sal, participan fosfatasas de tipo ATPK y MP2C. Además, en el estrés por sal, se activa a menudo la biosíntesis de osmolitos como prolina o sacarosa. Participan aquí, por ejemplo, la sacarosa sintasa y la transportadora de prolina (Hasegawa et al., 2, Annu. Rev. Plant. Phvsiol. Plant Mol. Biol. 51: 463-499). La defensa ante el estrés de plantas contra el frío y la sequedad emplea en parte los mismos mecanismos moleculares. Es conocida la acumulación de las denominadas proteínas abundantes en la embriogénesis tardía (proteínas LEA), a las que pertenecen como clase importante las deshidrinas (Ingram y Bartels, 1996, Annu. Rev. Plant. Phvsiol. Plant Mol. Biol. 47: 277-43, Cióse, 1997, Phvsiol. Plant 1: 291-296). Se trata así de chaperonas que estabilizan las vesículas, proteínas y estructuras de membrana en plantas estresadas (Bray, 1993, Plant Phvsiol. 13: 135-14). Además, se realiza frecuentemente una inducción de aldehido deshidrogenasas, que detoxifican las especies de oxígeno reactivo (ROS) generadas por estrés oxidativo (Kirch et al., 25, Plant Mol. Biol. 57: 315-332). Los factores de choque térmico (HSF) y proteínas de choque térmico (HSP) se activan en el estrés por calor y desempeñan aquí como chaperonas un papel similar a las deshidrinas en el estrés por frío y sequedad (Yu et al., 25, Mol. Cells 19: 328-333).

Son ya conocidas una serie de sustancias señalizadoras endógenas de plantas que están implicadas en la tolerancia al estrés o la defensa ante patógenos. Han de nombrarse aquí, por ejemplo, ácido salicílico, ácido benzoico, ácido jazmónico o etileno ["Biochemistry and Molecular Biology of Plants", pág. 85-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2], Algunas de estas sustancias o sus derivados sintéticos estables y estructuras derivadas son también eficaces en la aplicación externa a plantas o recubrimiento de semilla y activan reacciones de defensa que tienen como consecuencia una tolerancia elevada de las plantas ante estrés o patógenos [Sembdner y Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Phvsiol. Plant Mol. Biol. 44: 569- 589],

Es adicionalmente conocido que algunas sustancias químicas pueden elevar la tolerancia de plantas ante el estrés abiótico. Dichas sustancias se aplican así mediante recubrimiento de semilla, mediante pulverización foliar o mediante tratamiento de suelo. Así, se describe una elevación de la tolerancia al estrés abiótico de plantas de cultivo mediante el tratamiento con desencadenantes de resistencia sistémica adquirida (SAR) o derivados del ácido abscísico (Schading y Wei, WO-22855, Abrams y Gusta, US-521931, Churchill et al., 1998, Plant Growth Reaul. 25: 35-45) o azibenzolar-S-metilo. También con el uso de fungicidas, particularmente del grupo de estrobilurinas o inhibidores de succinato deshidrogenasa, se observan efectos similares, que a menudo están acompañados de un aumento de la productividad (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 22, Pest Manaa. Sci.

6: 39). Es igualmente conocido que el herbicida glifosato a baja dosificación estimula el crecimiento de algunas especies de plantas (Cedergreen, Env. Pollution 28, 156, 199).

Además, se han descrito efectos de los reguladores del crecimiento sobre la tolerancia al estrés de plantas de cultivo (Morrison y Andrews, 1992, J. PlantGrowth Requl. 11: 113-117, RD-25927). En el estrés osmótico, se observa un efecto protector mediante la aplicación de osmolitos como, por ejemplo, glicinbetaína o sus precursores bioquímicos, por ejemplo, derivados de colina (Chen et ai., 2, Plant Cell Environ 23: 69-618, Bergmann et al., DE-413253). También se ha descrito ya el efecto de antioxidantes como, por ejemplo, naftoles y xantinas para elevar la tolerancia al estrés abiótico en plantas (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835). Las causas moleculares del efecto antiestrés de estas sustancias son sin embargo desconocidas en gran medida.

Es conocido adicionalmente que la tolerancia de plantas ante el estrés abiótico puede elevarse mediante una modificación de la actividad de poli-(ADP-ribosa) polimerasas (PARP) o poli-(ADP-ribosa) glicohidrolasas (PARG) endógenas (de Block et al., The Plant Journal. 25, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 44, 1; W4173; W4914).

Por ello, es conocido que las plantas disponen de varios mecanismos de reacción endógenos que pueden originar una defensa eficaz frente a distintos organismos dañinos y/o estrés abiótico natural.

Pero ya que los requisitos ecológicos y económicos de los agentes de tratamiento de plantas modernos se elevan continuamente, por ejemplo en lo referente a toxicidad, selectividad, cantidad de aplicación, formación de residuos y fabricabilidad conveniente, existe el objetivo permanente de desarrollar nuevos agentes de tratamiento de plantas que presenten al menos en algún campo ventajas frente a los conocidos.

Por tanto, el objetivo de la presente invención consistía en facilitar compuestos adicionales que elevaran la tolerancia ante el estrés abiótico en plantas.

Por lo tanto, es objetivo de la presente invención el uso de 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo de fórmula general (I) o sus sales

Z

(i)

con V=

rO-r-

R6' v~R7

F

n

para la elevación de la tolerancia ante el estrés abiótico en plantas, en la que

R1, R2, R3 representan independientemente H, halógeno, alquilo ramificado o no ramificado, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, alcoxialquilo, alquiltio, fluoroalquiltio, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo;

R4 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, alquenilo no ramificado, alquenilo ramificado, cicloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo,... [Seguir leyendo]

1. Uso de 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo de fórmula (I) o sus sales

para la elevación de la tolerancia ante estrés abiótico en plantas, en la que

R1, R2, R3 representan independientemente H, halógeno, alquilo ramificado o no ramificado, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, alcoxialquilo, alquiltio, fluoroalquiltio, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo;

R4 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, alquenilo no ramificado, alquenilo ramificado, cicloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo, alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo;

R5 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo o haloalcoxilo;

R6 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo,

alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo;

R7 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo,

alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo; y

n representa , 1,2, 3, 4, 5 o 6;

W representa oxígeno o azufre;

Y representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cianoalquilo, alquenilalquilo no ramificado o ramificado, haloalquilo ramificado o no ramificado, alquinilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, arilalcoxicarbonilcarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilo o alcoxialquilo;

Z1 representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, halógeno, alquilalquenilo no ramificado o ramificado, haloalquilo ramificado o no ramificado, alquinilo, alquenilo, cianoalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo o alcoxicarbonilalquilo; y

Z2 representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, alquilalquenilo no ramificado o ramificado, haloalquilo ramificado o no ramificado, alquinilo, alquenilo, cianoalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo;

o

Z1 y Z2 son conjuntamente parte de un grupo sulfilimina o amidina dado el caso sustituido o forman un iminofosforano.

2. Uso según la reivindicación 1, en el que en la fórmula (I)

R1, R2, R3 representan independientemente entre sí H, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo CrCe ramificado o no ramificado, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6 no ramificado, alquenilo C3-C6 ramificado, alquinilo C2-C6, arilo, heteroarilo, arilalquilo CrCe, alcoxi C-i-Ce-alquilo CrCe, alquil CrCe-tio, fluroalquil CrCe-tio, haloalquilo CrCe, alcoxilo CrCe o haloalcoxilo CrCe;

R4 representa H, alquilo CrCe no ramificado, flúor, cloro, bromo, yodo, haloalquilo CrCe, alquilo C3-C6 ramificado, alquenilo C2-C6 no ramificado, alquenilo C3-C6 ramificado, cicloalquilo C3-C7, alcoxilo Ci-Cs, alquil CrCe-tio, haloalcoxilo CrCe, cicloalquil C3-C7-alcoxilo CrCe, alquinil C2-Ce-alcoxilo CrCe, alquenil C2-Ce-alcoxilo CrCe, alquenil C2-Ce-oxialcoxilo CrCe, alquil CrCe-oxialcoxilo CrCe, alquil CrCe-aminoalcoxilo CrCe, dialquil CrCe-

aminoalcoxilo C1-C6 o cicloalquil C3-C7-am¡noalcox¡lo Ci-C@;

R5 representa H, alquilo C1-C6 no ramificado, flúor, cloro, bromo, yodo, haloalquilo Ci-C6, alquilo C3-C6 ramificado, clcloalqullo C3-C7 o cicloalquenllo C3-C7;

R6 representa H, alquilo C1-C6 no ramificado, flúor, cloro, bromo, yodo, haloalquilo Ci-C6, alquilo C3-C6 ramificado, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C3-C7, alcoxilo Ci-Cs, alquil Ci-C6-tio, haloalcoxilo Ci-C6, cicloalquil C3-C7-alcoxllo C1-C6, alquinil C^Ce-alcoxilo C1-C6, alquenil C2-C6-alcoxilo Ci-C6, alquenil C2-C6-oxialcoxilo Ci-C6, alquil C1-C6- oxialcoxilo Ci-C6, alquil Ci-C6-aminoalcoxilo C1-C6, dialquil Ci-C6-am¡noalcoxilo Ci-C6 o cicloalquil C3-C7- aminoalcoxilo Ci-C6;

R7 representa H, alquilo C1-C6 no ramificado, flúor, cloro, bromo, yodo, haloalquilo Ci-C6, alquilo C3-C6 ramificado, clcloalqullo C3-C7 o cicloalquenllo C3-C7;

n representa , 1, 2, 3, 4 o 5;

W representa oxígeno o azufre;

Y representa H, alquilo C-i-C8 no ramificado o ramificado, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6, clanoalqullo Ci-C8, cicloalquenllo C3-C7, alquenil C2-C6-alqullo Ci-C6 no ramificado o ramificado, haloalquilo C1-C6, alquinil C2-C6-alquilo C1-C6, arilalquilo C1-C6, heteroarilalquilo Ci-C6, alquil Ci-Ce-carbonilo, cicloalquil C3-C7- carbonilo, arilcarbonilo, arilalquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-sulfonilo, cicloalquil C3-C7- sulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, alcoxi Ci-C6-carbonllcarbonilo, arilalcoxl Ci-C6-carbonilcarbonilo, alquil C1- C6-amlnotlocarbonilo, alquil Ci-C6-amlnocarbonllo o alcoxi Ci-C6-alquilo C1-C6;

Z1 representa H, alquilo Ci-C8, clcloalqullo C3-C7, cloro, bromo, alquenil C2-C6-alquilo Ci-C6, alquinilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo Ci-C8, cianoalquilo Ci-C8, heteroarilalquilo Ci-C8, arilalquilo Ci-C8, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-sulfonilo, arilsulfonilo, cicloalquil C3-C7-sulfonilo, alquil Ci-C6-sulfinilo, arilsulfinllo, cicloalquil C3-C7-sulfinilo o alcoxi Ci-C6-carbonilalquilo C1-C6;

y

Z2 representa H, alquilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C7, alquenil C2-C6-alqullo C1-C6, alquinilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo Ci-C8, cianoalquilo Ci-C8, heteroarilalquilo Ci-C8, arilalquilo Ci-C8, alquil Ci-C6-carbonllo o alcoxi C1-C6- carbonllo;

o

Z1 y Z2 forman conjuntamente un grupo A/-(bisalqull Ci-C6)sulfanilideno, A/-(arilalquil Ci-C6)sulfanil¡deno, N- (biscicloalquil C3-C7)sulfanllideno, A/-(alquil Ci-C6-cicloalquil C3-C7)sulfanilideno o un grupo A/,A/-dialquil C1-C6- formilideno.

3. Uso según la reivindicación 1, en el que en la fórmula (I)

R1, R2, R3 representan independientemente entre sí H, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4 ramificado o no ramificado, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, arilo, heteroarilo, arilalquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-tio, fluoroalquil Ci-C4-tio, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4;

R4 representa H, alquilo C1-C4 no ramificado, flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C4, alquilo C3-C@ ramificado,

alquenilo C2-C4 no ramificado, alquenilo C3-C@ ramificado, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo Ci-C8, alquil Ci-C4-tio, haloalcoxilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alcoxilo C1-C4, alquinil C2-C6-alcoxilo C1-C4, alquenil C2-C6-alcoxilo C1-C4, alquenil C2-C6-ox¡alcoxllo C1-C4, alquil Ci-C6-oxialcoxilo C1-C4, alquil Ci-C6-aminoalcoxilo C1-C4, dialquil C1-C6- aminoalcoxilo C1-C4 o cicloalquil C3-C6-aminoalcox¡lo C1-C4;

R5 representa H, alquilo C1-C4 no ramificado, flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C4, alquilo C3-C@ ramificado,

cicloalquilo C3-C6 o cicloalquenilo C3-C6;

R6 representa H, alquilo C1-C4 no ramificado, flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C4, alquilo C3-C@ ramificado,

cicloalquilo C3-C@, cicloalquenilo C3-C@, alcoxilo Ci-C8, alquil Ci-C4-tio, haloalcoxilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alcoxilo C1-C4, alquinil C2-C6-alcoxilo C1-C4, alquenil C2-C6-alcoxilo C1-C4, alquenil C2-C6-oxialcoxilo C1-C4, alquil C1-C6- oxialcoxilo C1-C4, alquil Ci-C6-aminoalcox¡lo C1-C4, dialquil Ci-C6-aminoalcoxilo C1-C4 o cicloalquil C3-C6- aminoalcoxilo C1-C4;

R7 representa H, alquilo C1-C4 no ramificado, flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C4, alquilo C3-C@ ramificado,

cicloalquilo C3-C6 o cicloalquenilo C3-C8;

n representa , 1, 2, 3 o 4;

W representa oxígeno o azufre;

Y representa H, alquilo Ci-C6 no ramificado o ramificado, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alqu¡lo C1-C4, cicloalquenilo C3-C6, cianoalquilo C1-C4, alquenil C2-C4-alquilo C1-C4 no ramificado o ramificado, haloalquilo C1-C4, alquinil C2-C4-alquilo C1-C4, arilalquilo C1-C4, heteroarilalquilo C1-C4, alquil Ci-C5-carbonilo, cicloalquil C3-C6- carbonilo, arilcarbonilo, arilalquil CrC4-carbonilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, cicloalquil C3-C6-

sulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, alcoxi Ci-C4-carbonilcarbonilo, arilalcoxi Ci-C4-carbonilcarbonilo, alquil C1- C4-aminotiocarbonilo, alquil Ci-C4-aminocarbonilo o alcoxi Ci-C4-alquilo Ci-C4;

Z1 representa H, alquilo Ci-Ce, cicloalquilo C3-C6, cloro, bromo, alquenil C2-Ce-alquilo Ci-C4, alqulnllo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo Ci-Ce, cianoalquilo Ci-Ce, heteroarilalquilo C-i-Ce, arilalquilo Ci-C6, alquil Ci-C4-carbon¡lo, alcoxi Ci-C4-carbonllo, alquil Ci-C4-sulfonilo, arilsulfonilo, cicloalquil C3-C6-sulfonilo, alquil Ci-C4-sulflnllo, arllsulflnllo, 1 cicloalquil C3-C6-sulfln¡lo o alcoxi Ci-C4-carbonllalqu¡lo Ci-C4;

y

Z2 representa H, alquilo Ci-Ce, cicloalquilo C3-C6, alquenil C2-C6-alqullo Ci-C4, alquinilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo Ci-Ce, cianoalquilo CrCe, heteroarilalquilo Ci-C6, arilalquilo Ci-Ce, alquil Ci-C4-carbonllo o alcoxi CrC4- carbonilo;

o

Z1 y Z2 forman conjuntamente un grupo A/-(bisalquil Ci-C5)sulfanll¡deno, A/-(arilalqull Ci-Csjsulfanilideno, N- (biscicloalqull C3-C6)sulfanllldeno, A/-(alquil Ci-C5-cicloalquil C3-C6)sulfan¡lldeno o un grupo A/,A/-dlalqull CrC4- formilideno.

4. Uso según la reivindicación 1, en el que en la fórmula (I)

R1, R2, R3 representan Independientemente entre sí H, F, Cl, Br, I, CH3, CF3, OCFI3 u OCF3;

W representa oxígeno o azufre; n representa , 1, 2, 3 o 4;

Y representa H, metilo, etilo, n-propllo, n-butilo, ¡sobutilo, isopropilo, n-pentllo, n-hexilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propllcarbonilo, ferc-butilcarbonilo, clclopropllcarbonllo, clclobutllcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo,

metoxlcarbonllo, etoxicarbonllo, prop-1 -in-3-ilo, but-2-ln-3-llo, cianometilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,2-trifluoroetilo,

2.2.3.3.3- pentafluoropropllo, 3,3,2,2-tetrafluoropropllo, 4,4,4-trlfluorobutilo o metoxicarbonilmetilo;

Y representa fluoroalqullos de 1 a 4 átomos de carbono y de 1 a 9, preferiblemente de 1 a 6, átomos de halógeno ¡guales o distintos con al menos un átomo de flúor, es decir, alquilo parcialmente fluorado, perfluoroalquilo o haloalquilo parcialmente fluorado en donde todos los demás átomos de halógeno dado el caso presentes se

seleccionan del grupo de flúor, cloro o bromo, preferiblemente trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoropropilo, nonafluorobutllo, clorodlfluorometllo, bromodifluorometilo, diclorofluorometilo, bromofluorometilo, 1-fluoroetilo, 2- fluoroetllo, fluorometllo, dlfluorometilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2- difluoroetllo, difIuoro-íerc-butiIo, 1-fluorociclopropilo, 2-fluorociclopropilo, 2-fluoro-2-clorociclopropilo, 2-bromo-1,1,2- trifluoroetllo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilo, 2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetilo, 35 1,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo, 1-metil-2,2,2-trifluoroetilo, 1-cloro-2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,3,3,4,4,4-octafluorobutilo, 1- fluoro-1 -metiletilo, n-propoxidifluorometilo, metoxidifluorometilo, etoxidifluorometilo, n-butoxidifluorometilo, metoxletoxidifluorometilo, n-pentoxidifluorometilo, 2-metilbutoxidifluorometilo, 4-metilpentoxidifluorometilo, n- hexiloxidifluorometilo, isohexiloxidifluorometilo, aliloxipropoxidifluorometilo, metoxipropoxidifluorometilo, ciclopropilmetoxidifluorometilo, ciclobutilmetoxidifluorometilo, but-3-in-1-iloxidifluorometilo, pent-4-in-1- 4 iloxidifluorometilo, hex-3-in-1-iloxidifluorometilo, but-3-en-1-iloxidifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetoxidifluorometilo, 3,3,3- trifluoropropoxidifluorometilo, 4,4,4-trifluorobutoxidifluorometilo, 4-dimetilaminobutoxidifluorometilo o 2-(1- metilpirrolidin-2-il)etoxidifluorometilo;

Z1 representa H, cloro, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, isobutilo, isopropilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, prop-1-in-3-ilo, but-2-in-3-ilo, cianometilo, prop-1-en-3-ilo, but-1-en-4-ilo, metilsulfonilo, 45 etilsulfonilo, ciclopropilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-propilsulfonilo, fenilsulfonilo, p-clorofenilsulfonilo, m- clorofenilsulfonilo, m,p-diclorofenilsulfonilo, p-yodofenilsulfonilo, p-trifluorometoxifenilsulfonilo, p-metilfenilsulfonilo; metoxicarbonilmetilo, 1-metoxicarboniletilo, 2-piridinilmetilo, 2-pirimidinilmetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo,

2.2.3.3.3- pentafluoropropilo, 3,3,2,2-tetrafluoropropilo o 4,4,4-trifluorobutilo;

y

Z2 representa H, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, prop-1-in-3-ilo, but-2-in-3- ilo, cianometilo, prop-1-en-3-ilo, but-1-en-4-ilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, ferc-butilcarbonilo, ciclopropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, 2- piridinilmetilo, 2-pirimidinilmetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 3,3,2,2- tetrafluoropropilo o 4,4,4-trifluorobutilo;

Z1 y Z2 representan conjuntamente /V-(di-n-butilsulfánilideno), /V-(diisopropilsulfanilideno), /V-(di-n-propilsulfanilideno), /V-(di-n-pentilsulfanilideno), /V-(di-iso-butilsulfanilideno), /V-(ciclobutilisopropilsulfanilideno), N-(n-

propilisopropilsulfanilideno), A/-(ciclopropilisopropilsulfanilideno), /V-(isobutilisopropilsulfanilideno) o N,N- dimetilformilida.

5. Tratamiento de plantas que engloba la aplicación de una cantidad no tóxica, eficaz para el aumento de la capacidad de resistencia de plantas ante factores de estrés abiótico, de uno o varios de los compuestos de fórmula (I), o de sus sales, según una de las reivindicaciones 1 a 4.

6. Tratamiento según la reivindicación 5, en el que las condiciones de estrés abiótico corresponden a una o varias condiciones seleccionadas del grupo de sequía, condiciones de frío y calor, estrés osmótico, anegación, contenido elevado de sal en el suelo, exposición elevada a minerales, condiciones de ozono, condiciones de luz intensa, disponibilidad limitada de nutrientes nitrogenados o disponibilidad limitada de nutrientes fosforados.

7. Uso de uno o varios de los 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo según una de las reivindicaciones 1 a 4 en la aplicación por pulverización sobre plantas y partes de planta en combinación con uno varios principios activos seleccionados del grupo de insecticidas, cebos, acaricidas, fungicidas, nematicidas, herbicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, protectores selectivos, sustancias que influyen en la maduración de plantas y bactericidas.

8. Uso de uno o varios de los 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo según una de las reivindicaciones 1 a 4 en la aplicación por pulverización sobre plantas y partes de planta en combinación con fertilizantes.

9. Uso de uno o varios de los 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo según una de las reivindicaciones 1 a 4 para aplicación sobre variedades genéticamente modificadas, su semilla o sobre áreas de cultivo en las que crecen estas variedades.

1. Uso de soluciones de pulverización que contienen uno o varios 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo según una de las reivindicaciones 1 a 4, para el aumento de la capacidad de resistencia de plantas ante factores de estrés abiótico.

11. Procedimiento para elevar la tolerancia al estrés en plantas seleccionadas del grupo de plantas útiles, plantas ornamentales, especies de césped o árboles, que engloba la aplicación de una cantidad no tóxica suficiente de uno o varios compuestos de 2-amidobenc¡midazol sustituidos con fluoroalquilo según una de las reivindicaciones

1 a 4 sobre la superficie donde se desea el correspondiente efecto, que engloba la aplicación sobre las plantas, su semilla o sobre las superficies donde crecen las plantas.

12. Procedimiento según la reivindicación 11, en el que la capacidad de resistencia de las plantas así tratadas ante estrés abiótico frente a plantas no tratadas en condiciones fisiológicas por lo demás iguales se eleva al menos

un 3 %.

13. 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo de fórmula (I) o sus sales

Z

(D

con V=

R

R

6-"Y'R7

F

n

en la que

R1, R2, R3 representan independientemente entre sí H, halógeno, alquilo ramificado o no ramificado, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, alcoxialquilo, alquiltio, fluoroalquiltio, haloalquilo, alcoxilo o haloalcoxilo;

R4 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, alquenilo no ramificado, alquenilo ramificado, cicloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo, alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo;

R5 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo o haloalcoxilo;

R6 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo, alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo;

R7 representa H, alquilo no ramificado, halógeno, haloalquilo, alquilo ramificado, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxilo, 5 haloalcoxilo, cicloalquilalcoxilo, alquinilalcoxilo, alquenilalcoxilo, alqueniloxialcoxilo, alquiloxialcoxilo, alquilaminoalcoxilo, bisalquilaminoalcoxilo o cicloalquilaminoalcoxilo;

n representa ,1,2,3,4,5o 6;

W representa oxígeno o azufre;

Y representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cianoalquilo, 1 alquenilalquilo no ramificado o ramificado, haloalquilo no ramificado o ramificado, alquinilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, arilalcoxicarbonilcarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alcoxialquilo o cianoalquilo;

Z1 representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, halógeno, alquilalquenilo no ramificado o ramificado, 15 haloalquilo ramificado o no ramificado, alquinilo, alquenilo, cianoalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo o alcoxicarbonilalquilo;

y

Z2 representa H, alquilo no ramificado o ramificado, cicloalquilo, haloalquilo ramificado o no ramificado, alquinilo, 2 alquenilo, cianoalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilalquenilo no ramificado o ramificado, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo;

o

Z1 y Z2 son conjuntamente parte de un grupo sulfilimina o amidina dado el caso sustituido o forman un iminofosforano,

con excepción del compuesto en el que R1, R2 y R3 representan H; Z1 y Z2 representan H; W representa O; Y representa H y V representa CF3.

14. Solución de pulverización para el tratamiento de plantas que contiene una cantidad eficaz para el aumento de la capacidad de resistencia de plantas frente a factores de estrés abiótico de uno o varios 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo según la reivindicación 13.