Síntesis de sufuros, sulfonas, sulfóxidos y sulfonamidas no saturados.

Un procedimiento para preparar un compuesto de acuerdo a la Fórmula I,

o una sal del mismo:

en la que:

Ar1 y Ar2 se seleccionan independientemente de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido; X es N o CH; n es 0, 1 o 2; R es -H o –hidrocarbilo (C1-C8); y

* indica que, cuando X es CH, y R es distinto que -H, la configuración de los sustituyentes en el átomo de carbono de X es (R) -, (S) - o cualquier mezcla de (R) - y (S) -;

siempre que cuando X es N, después n es 2;

comprendiendo dicho proceso las etapas de: a) hacer reaccionar un compuesto de acuerdo a la Fórmula II, o una sal del mismo:

en la que, Ar1, Ar2, R, n, X y * son tal como se define más arriba, en condiciones suficientes para reducir el resto cetona del compuesto de Fórmula II en un alcohol secundario, para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula III, o una sal del mismo:

en la que Ar1, Ar2, X, n, * y R son tal como se define para los compuestos de acuerdo a la Fórmula I, y ‡ indica que la configuración de los sustituyentes en el átomo de carbono designado es (R) -, (S) - o cualquier mezcla de (R) - y (S) -;

(b) hacer reaccionar dicho compuesto de acuerdo a la Fórmula III preparado en la etapa (a), o una sal del mismo, en condiciones suficientes para deshidratar el resto de alcohol secundario del compuesto de la Fórmula III para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula I, o una sal del mismo; y

(c) aislar dicho compuesto de acuerdo a la Fórmula I formado en la et (apa (b), o una sal del mismo, de la mezcla de reacción de la etapa (b) .

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2006/006698.

Solicitante: TEMPLE UNIVERSITY OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: Broad Street and Montgomery Avenue Philadelphia, PA 19122 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: BELL,Stanley,C, REDDY,M.V. RAMANA, REDDY,E. PREMKUMAR.

Fecha de Publicación: 6 de Agosto de 2013.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C311/37 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen el átomo de azufre de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.

PDF original: ES-2417135_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Síntesis de sufuros, sulfonas, sulfóxidos y sulfonamidas no saturados Campo de la invención La invención se refiere a un procedimiento para la preparación de sulfuros, sulfonas, sulfóxidos y sulfonamidas a, 1 5 -insaturados a través de los intermediarios 1-cetosulfuros, 1-cetosulfonas, 1-cetosulfóxidos y 1-cetosulfonamidas, respectivamente.

Antecedentes de la invención Ciertas sulfonas, sulfóxidos y sulfonamidas a, 1 -insaturadas particularmente estirilbencil sulfonas han demostrado que tienen actividad antiproliferativa, radioprotectora y quimioprotectora. Véanse las Patentes Estadounidenses

6.599.932, 6.576.675, 6.548.553, 6.541.475, 6.486.210, 6.414.034, 6.359.013, 6.201.154, 6.656.973 y 6.762.207.

Se han preparado sulfonas (E) -a, 1-insaturadas, por ejemplo, por condensación de Knoevenagel de aldehídos aromáticos con sulfonas tal como ácidos 2- (arilmetilsulfonil) acéticos. El procedimiento es descrito para la síntesis de estiril sulfonas por Reddy et al., Acta. Chim. Hung. 115:269-71 (1984) ; Reddy et al., Sulfur Letters 13:83-90 (1991) ; Reddy et al., Synthesis No. 4, 322-323 (1984) ; y Reddy et al., Sulfur Letters 7:43-48 (1987) .

Vedula et al in "Newestiril Sulfones as Anti-cancer Agents" (European Journal of Medicinal Chemistr y , Volumen 38, N° 9, 2003, páginas 811-824) divulga un proceso para producir compuestos de (E) -bencil estiril sulfóxido, en base a la reacción de un compuesto de sulfuro cetona para reducir el resto cetona para formar un alcohol de sulfuro, oxidando el alcohol de sulfuro para obtener alcohol de sulfona, y haciendo reaccionar después los compuestos de sulfona en condiciones suficientes para deshidratar el resto de alcohol secundario. Sin embargo, este proceso particularmente requiere una etapa de oxidación intermedia, y solo se basa en ciertos compuestos de heteroarilo.

Se desean procedimientos alternativos para preparar sulfuros, sulfonas, sulfóxidos y sulfonamidas (E) a, 1 -insaturados.

Compendio de la invención

I. Procedimientos de preparación Como un aspecto de la invención, se proporcionan procedimientos químicos para la preparación de ciertos compuestos de Fórmula I, o sales de los mismos, que tienen actividad antiproliferativa útil y para la preparación de intermediarios útiles en la preparación de dichos compuestos.

Se proporciona un procedimiento para la preparación de un compuesto de acuerdo a la Fórmula I, o una sal del mismo:

en la que:

Ar1 y Ar2 se seleccionan independientemente de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido; X es N o CH;

n es 0, 1 o 2, preferentemente 1 o 2, más preferentemente 2; R es -H o -hidrocarbilo (C1-C8) ; y

* indica que, cuando X es CH, y R es distinto que -H, la configuración de los sustituyentes en el átomo de carbono de X es (R) -, (S) - o cualquier mezcla de (R) - y (S) -;

siempre que cuando X es N, después n es 2; 40 comprendiendo las etapas de:

(a) hacer reaccionar un compuesto de acuerdo a la Fórmula II, o una sal del mismo:

en la que, Ar1, Ar2, R, n, X y * son tal como se define más arriba para la Fórmula I, en condiciones suficientes para reducir el resto cetona del compuesto de Fórmula en un alcohol secundario, para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula III, o una sal del mismo:

en la que Ar1, Ar2, X, n, * y R son tal como se define para los compuestos de acuerdo a la Fórmula I, y ‡ indica que la configuración de los sustituyentes en el átomo de carbono designado es (R) -, (S) - o cualquier mezcla de (R) - y (S) -;

(b) hacer reaccionar dicho compuesto de acuerdo a la Fórmula III preparado en la etapa (a) , o una sal del mismo, en condiciones suficientes para deshidratar el resto de alcohol secundario del compuesto de la Fórmula III para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula I, o una sal del mismo; y

(c) aislar dicho compuesto de acuerdo a la Fórmula I formado en la etapa (b) , o una sal del mismo, de la mezcla de reacción de la etapa (b) .

El compuesto de acuerdo a la Fórmula III, o una sal del mismo, opcionalmente puede aislarse previo a realizar la reacción de deshidratación de la etapa (b) , o la etapa de deshidratación puede ser llevada a cabo sin el asilamiento del compuesto intermediario de Fórmula III.

De acuerdo a realizaciones preferentes de la invención, los sustituyentes en el heteroarilo o arilo sustituido Ar1 pueden seleccionarse independientemente del grupo que consiste en halógeno, -hidrocarbilo (C1-C8) , -C (=O) R2,

NR22, -NHC (=O) R3, -NHSO2R3, -NH alquileno (C2-C6) -C (=O) R6, -NHCR2R4C (=O) R6, -C (=O) OR2, -C (=O) NR22, -NO2, -CºN, -OR2, -OC (=O) R3, -OSO2R3, -O alquileno (C2-C6) -C (=O) R6, -OCR2R4C (=O) R6, -P (=O) (OR2) 2, -OP (=O) (OR2) 2, -O alquileno (C2-C6) -N (alquil (C1-C3) ) 2, -NHC (=NH) NHR2, -haloalquilo (C1-C6) , -O haloalquilo (C1-C6) y -N=CH-R7; y

Los sustituyentes en el heteroarilo sustituido o arilo sustituido Ar2 pueden seleccionarse independientemente del grupo que consiste en -hidrocarbilo (C1-C8) , -C (=O) R2, halógeno, -NO2, -CºN, -OR2, -C (=O) OR2, -NR22, -haloalquilo (C1-C6) y –O haloalquilo (C1-C6) ;

en la que:

cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en -H y -hidrocarbilo (C1-C8) ;

cada R3 se selecciona independientemente del grupo que consiste en -hidrocarbilo (C1-C8) , -O hidrocarbilo (C1-C8) , arilo sustituido y no sustituido, heterociclilalquilo (C1-C3) sustituido y no sustituido, heteroarilalquilo (C1-C3) sustituido 30 y no sustituido, -heteroalquilo (C2-C10) , -haloalquilo (C1-C6) , -CR2R4NHR5, NR22, -alquileno (C1-C3) NH2, -alquileno (C1-C3) -N (alquilo (C1-C3) ) 2, -perfluoroalquileno (C1-C3) -N (alquilo (C1-C3) ) 2, -alquileno (C1-C3) -N+ (alquilo (C1-C3) ) 3, -alquileno (C1-C3) -N+ (CH2CH2OH) 3, -alquileno (C1-C3) -OR2, -alquileno (C1-C4) -CO2R2, -alquileno (C1-C4) -C (=O) halógeno, haloalquilo (C1-C3) -, -alquileno (C1-C3) -C (=O) alquilo (C1-C3) , y - perfluoroalquileno (C1-C4) -CO2R2;

cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6) , - (CH2) 3-NH-C (NH2) (=NH) , -CH2C (=O) NH2, -CH2CO2R2, -CH2SH, - (CH2) 2C (=O) -NH2, - (CH2) 2CO2R2, -CH2- (2-imidazolilo) , - (CH2) 4-NH2, - (CH2) 2-S-CH3, fenilo, -CH2-fenilo, -CH2-OH, -CH (OH) -CH3, -CH2- (3-indolilo) , y -CH2 (4-hidroxifenilo) ;

cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en H, -C (=O) hidrocarbilo (C1-C7) y un residuo peptidilo unido al término carboxi que contiene de 1 a 3 aminoácidos en el que el grupo terminal amino del residuo peptidilo está presente como un grupo funcional seleccionado del grupo que consiste en -NH2, -NHC (=O) alquilo (C1-C6) , -NHalquilo (C1-C6) , -N (alquilo (C1-C6) ) 2 y -NHC (=O) Ohidrocarbilo (C1-C7) ;

cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en -OR2, -NR22, y un residuo peptidilo unido al término amino que contiene de 1 a 3 aminoácidos en el que el grupo carboxilo amino del residuo peptidilo está presente como un grupo funcional seleccionado del grupo que consiste en -CO2R2 y -C (=O) NR22; y

cada R7 se selecciona independientemente del grupo que consiste en arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido;

siempre que el mayor número de sustituyentes en Ar1 y Ar2 sea igual al número de átomos de hidrógeno sustituibles en el anillo al que los sustituyentes están unidos.

Los sustituyentes en los grupos heteroarilo o arilo sustituido que comprenden R3 o R7 se seleccionan preferentemente independientemente del grupo que consiste en -alquilo (C1-C6) , -alcoxi (C1-C6) , halógeno, -C (=O) alquilo (C1-C6) , -NH2, -NH alquilo (C1-C6) , -N (alquilo (C1-C6) ) 2, -NHC (-O) alquilo (C1-C6) , -NO2, -C N, haloalquilo (C1-C6) , -alquileno (C1-C6) -NH2, -CO2H, -CONH2, -C (=NH) NH2, y heterociclilalquilo (C1-C6) ; en los que anillos heterociclilo que comprenden heterociclilalquilo (C1i-C6) son opcionalmente sustituidos por - alquilo (C1-C6) o C (=O) alquilo (C1-C6) .

Los sustituyentes en los grupos heterociclilo sustituidos que comprenden R3 se seleccionan preferentemente independientemente del grupo que consiste en -alquilo (C1-C6) , -alcoxi (C1-C6) , halógeno, -C (=O) alquilo (C1-C6) , -CO2H, y CONH2.

De acuerdo a algunas realizaciones preferentes de la invención, Ar1 es fenilo. De acuerdo a otras realizaciones preferentes de la invención, Ar2 es fenilo. De acuerdo a aún otras realizaciones preferentes de la invención, Ar1 y Ar2 son fenilo.

Preferentemente, cuando Ar1 y Ar2 son fenilo, Ar1 y Ar2 son al menos mono-sustituidos.

De acuerdo a algunas realizaciones, los grupos arilo y heteroarilo que comprenden Ar1 y A2 son mono-, di- o tri-sustituidos.... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Un procedimiento para preparar un compuesto de acuerdo a la Fórmula I, o una sal del mismo:

en la que:

Ar1 y Ar2 se seleccionan independientemente de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido; X es N o CH; n es 0, 1 o 2; R es -H o –hidrocarbilo (C1-C8) ; y

* indica que, cuando X es CH, y R es distinto que -H, la configuración de los sustituyentes en el átomo de carbono de X es (R) -, (S) - o cualquier mezcla de (R) - y (S) -; siempre que cuando X es N, después n es 2; comprendiendo dicho proceso las etapas de: a) hacer reaccionar un compuesto de acuerdo a la Fórmula II, o una sal del mismo:

en la que, Ar1, Ar2, R, n, X y * son tal como se define más arriba, en condiciones suficientes para reducir el resto cetona del compuesto de Fórmula II en un alcohol secundario, para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula III, o una sal del mismo:

(b) hacer reaccionar dicho compuesto de acuerdo a la Fórmula III preparado en la etapa (a) , o una sal del mismo, en condiciones suficientes para deshidratar el resto de alcohol secundario del compuesto de 25 la Fórmula III para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula I, o una sal del mismo; y

(c) aislar dicho compuesto de acuerdo a la Fórmula I formado en la et (apa (b) , o una sal del mismo, de la mezcla de reacción de la etapa (b) .

2. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 1, en la que:

los sustituyentes en arilo sustituido y heteroarilo sustituido Ar1 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, -hidrocarbilo (C1-C8) , -C (=O) R2, NR22, -NHC (=O) R3, -NHSO2R3, -NHalquileno (C2-C6) -C (=O) R6, -NHCR2R4C (=O) R6, C (=O) OR2, -C (=O) NR22, -NO2, -C N, -OR2, -OC (=O) R3, -OSO2R3, -Oalquileno (C2-C6) -C (=O) R6, -OCR2R4C (=O) R6, -P (=O) (OR2) 2, -OP (=O) (OR2) 2, Oalquileno (C2-C6) -N (alquilo (C1-C3) ) 2; -NHC (=NH) NHR2, -haloalquilo (C1-C6) , Ohaloalquilo (C1-C6) y -N=CH-R7; y

los sustituyentes en arilo sustituido y heteroarilo sustituido Ar2 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en - hidrocarbilo (C1-C8) , -C (=O) R2, halógeno, -NO2, C N, -OR2, -C (=O) OR2, -NR22, -haloalquilo (C1-C6) y -Ohaloalquilo (C1-C6) ;

en los que:

cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en -H y -hidrocarbilo (C1-C8) ;

cada R3 se selecciona independientemente del grupo que consiste en -hidrocarbilo (C1-C8) , -Ohidrocarbilo (C1-C8) , arilo sustituido y no sustituido, heterociclilalquilo (C1-C3) sustituido y no sustituido, heteroarilalquilo (C1-C3) sustituido y no sustituido, -heteroalquilo (C2-C10) , -haloalquilo (C1-C6) , -CR2R4NHR5, NR22, -alquileno (C1-C3) NH2, -alquileno (C1-C3) -N (alquilo (C1-C3) ) 2, -perfluoroalquileno (C1-C3) -N (alquilo (C1-C3) ) 2, -alquileno (C1-C3) -N+ (alquilo (C1-C3) ) 3, -alquileno (C1-C3) -N+ (CH2CH2OH) 3, -alquileno (C1-C3) -OR2, -alquileno (C1-C4) -CO2R2, -alquileno (C1-C4) -C (=O) halógeno, haloalquilo (C1-C3) -, -alquileno (C1-C3) -C (=O) alquilo (C1-C3) , y - perfluoroalquileno (C1-C4) -CO2R2;

cada R7 se selecciona independientemente del grupo que consiste en arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido;

en el que el término "alquilo", por sí mismo o como parte de otro sustituyente, significa un hidrocarburo saturado de cadena lineal, ramificada o cíclica; y

el término "alquileno" se refiere a un radical alquilo divalente e incluye estructuras divalentes ramificadas y estructuras divalentes cíclicas; y

siempre que el mayor número de sustituyentes en Ar1 y Ar2 sea igual al número de átomos de hidrógeno sustituibles en el anillo al que los sustituyentes están unidos.

3. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 1, en el que el compuesto de acuerdo a la Fórmula II comprende al menos un grupo nitro como sustituyente en al menos uno de Ar1 y Ar2.

4. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 3, que además comprende la etapa de reducir el grupo nitro en una amina.

5. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 3, en el que las condiciones de reacción en la etapa (a) que son suficientes para reducir el resto cetona del compuesto de Fórmula II en un alcohol secundario son también suficientes para reducir el grupo nitro en una amina.

6. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 1, en el que el compuesto de acuerdo a la Fórmula II, o una sal del mismo, se prepara mediante un procedimiento que comprende las etapas de:

(a) hacer reaccionar un compuesto de acuerdo a la Fórmula IIe, o una sal del mismo: en la que Ar1, X, R, * y n son tal como se define en la reivindicación 1, con un compuesto de acuerdo a la Fórmula IId, o una sal del mismo:

en la que Ar2 es tal como se define en la reivindicación 1, en condiciones apropiadas para la acilación electrofílica del anillo aromático de Ar2; y

(b) aislar un compuesto de acuerdo a la Fórmula II, o una sal del mismo, a partir de los productos de reacción de la etapa (a) .

7. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 1, en el que X es CH.

8. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 7, en el que n es 0.

9. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 8, en el que el compuesto de Fórmula II, o una sal del mismo, se prepara mediante un procedimiento que comprende las etapas de:

(a) hacer reaccionar un compuesto de acuerdo a Fórmula IIa, o una sal del mismo:

en la que Ar2 se selecciona de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido, y L es un grupo saliente, con un compuesto de acuerdo a la Fórmula IIb, o una sal del mismo:

en la que:

Ar1 se selecciona de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido; X es CH;

R es -H o -hidrocarbilo (C1-C8) ; y

* indica que, cuando R es distinto que -H, la configuración de los sustituyentes en el átomo de carbono de X es (R) -, (S) - o cualquier mezcla de (R) - y (S) -;

para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula II, donde X es CH y n es 0, o una sal del mismo.

10. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 7, en el que n es 1.

11. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 10 en el que el compuesto de Fórmula II, o una sal del mismo, se prepara mediante un procedimiento que comprende las etapas de:

(a) hacer reaccionar un compuesto de acuerdo a la Fórmula IIa, o una sal del mismo:

en la que Ar2 se selecciona de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido, y L es un grupo saliente, con un compuesto de acuerdo a la Fórmula IIb, o una sal del mismo en la que Ar1 se selecciona de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido; X es CH;

R es -H o –hidrocarbilo (C1-C8) ; y

* indica que, cuando R es distinto que -H, la configuración de los sustituyentes en el átomo de carbono de X es (R) -, (S) - o cualquier mezcla de (R) - y (S) -, para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula II, o una sal del mismo; y

(b) hacer reaccionar el compuesto de acuerdo a la Fórmula II formado en la etapa (a) , o una sal del mismo, con un agente oxidante capaz de oxidar un sulfuro en un sulfóxido para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula II, en 20 la que X es CHy n es 1, o una sal del mismo

12. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 7, en el que n es 2.

13. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 12, en el que el compuesto de Fórmula II, o una sal del mismo, se prepara mediante las etapas de:

(a) hacer reaccionar un compuesto de acuerdo a la Fórmula IIa, o una sal del mismo:

en la que Ar2 se selecciona de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido, y L es un grupo saliente, con un compuesto de acuerdo a la Fórmula Ub, o una sal del mismo en la que Ar1 se selecciona de arilo sustituido y no sustituido y heteroarilo sustituido y no sustituido;

X es CH;

R es -H o -hidrocarbilo (C1-C8) ; y

(b) hacer reaccionar el compuesto de acuerdo a la Fórmula II formado en la etapa (a) , .o una sal del mismo, con un agente oxidante capaz de oxidar un sulfuro en una sulfona para formar un compuesto de acuerdo a la Fórmula II, en la que X es CH y n es 2 o una sal del mismo.

14. Un procedimiento de acuerdo a la reivindicación 1, en el que el compuesto preparado de acuerdo a la Fórmula I es seleccionado del grupo que consiste en:

(E) -5- (2, 4, 6-trimetoxiestirilsulfonamido) -2-metoxifenol; 5- ({[ (1E) -2- (2, 4, 6-trimetoxi-fenil) vinil]sulfonil}amino) -2-metoxifenilamina; 2-[5- ({

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