Inhibidores de integrasa de VIH.
Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula**
en la que:
R1 es uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre hidrógeno,
hidroxi, CN, N(RaRb), alquiloC1-8, cicloalquilo C3-7, halógeno y alcoxi C1-8;
R2 está seleccionado entre hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6,cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14, heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmentesustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquiloC1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, halógeno, CN, NO2, ORa,N(RaRb), S(O)mRa, SRa, OS(O)mRa, S(O)mORa, OS(O)mORa, N(Ra)S(O)mRb, S(O)mN(RaRb, N(Ra)S(O)mN(RaRb),OS(O)mN(RaRb), N(Ra)S(O)mORb, C(O)Ra, OC(O)Ra, C(O)ORa, OC(O)ORa, N(Ra)C(O)Rb, C(O)N(RaRb),N(Ra)C(O) N(RaRb), OC(O)N(RaRb), N(Ra)C(O) ORb, C(NRaRb)≥N(Ra), N(Ra)C(NRaRb)≥N(Ra), C(SRa)≥N(Rb),C(ORa)≥N(Rb), N(Ra)C(SRa)≥N(Rb) y heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra;
u opcionalmente, cuando R2 es cicloalquilo C5-7, aralquilo C6-14, cicloalquenilo C5-7, arilo C6-14 o heterociclo R2puede estar condesado con anillos carbocíclicos o heterocíclicos de 5-7 miembros;
Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, CN, N(RcRd), C(O)Rc, C(O)C(O)Rc, C(O)N(RcRd ),C(O)C(O)N(RcRd), S(O)mRc, SRc, S(O)mN(RcRd), alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14,alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismosopcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo queconsiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7,alquinilo C3-6, arilo C6-14, CN, NO2, ORc, N(RcRd), S(O)mRc, SRc, OS(O)mRc, S(O)mORc, OS(O)mORc,N(Rc)S(O)mRd, S(O)mN(RcRd), N(Rc)S(O)mN(RcRd), OS(O)mN (RcRd), N(Rc)S(O)mORd, C(O)Rc, OC(O)Rc,C(O)ORc, OC(O)ORc, N(Rc)C(O)Rd, C(O)N(RcRd), N(Rc)C(O) N (RcRd), OC(O)N(RcRd), N(Rc)C(O)ORd,C(NRcCRd)≥N(Rc), C(SRc)≥N(Rd), C(ORc)≥N(Rd) y heterociclo; opcionalmente, Ra y Rb pueden estar engarzadosa través de uno o más átomos de carbono en el anillo y/o heteroátomos en el anillo, incluyendo N, O, C(RcRd),C(O), S(O)m o S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico, saturado o insaturado, de 3 a 8 miembros;Rc y Rd son independientemente hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14,alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo;
Opcionalmente, Rc y Rd pueden estar engarzados a través de uno o más átomos de carbono en el anillo y/oheteroátomos en el anillo, incluyendo N, O, C(O) y S(O)m o S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico,saturado o insaturado, de 3 a 8 miembros;
R3 es hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-0, cicloalquenilo C3-7, alquiniloC3-q, N(RaRb) o heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o mássustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8,cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, halógeno, oxo, CN, NO2, ORa, N(RaRb),S(O)mRa, SRa, OS(O)mRa, S(O)mORa, OS(O)mORa, N(Ra) S(O)mRb, S(O)mN(RaRb), N(Ra)S(O)mN(RaRb),OS(O)mN(RaRb), N(Ra)S(O)mORb, C(O)Ra, OC(O)Ra, C(O) ORa, OC(O)ORa, N(Ra)C(O)Rb, C(O)N(RaRb),N(Ra)C(O) N(RaRb), OC(O)N(RaRb), N(Ra)C(O)ORb, C(NRa) ≥N(Rb), C(SRa)≥N(Rb), C(ORa)≥N(Rb) ,N(Ra)C(NRaRb)≥N(Ra), N(Ra)C(SRa)≥N(Rb), N(Ra)C(ORa)≥N(Rb), y heterociclo opcionalmente sustituido con oxoo Ra;
m es 1 o 2.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2005/004085.
Solicitante: GLAXOSMITHKLINE LLC.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: ONE FRANKLIN PLAZA 200 NORTH 16TH STREET PHILADELPHIA, PA 19102 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: BOROS, ERIC, EUGENE, KAWASUJI,Takashi, JOHNS,BRIAN ALVIN, WEATHERHEAD,JASON GORDON, KOBLE,CECILIA S, KUROSE,NORIYUKI, MURAI,HITOSHI, SHERRILL,RONALD GEORGE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
PDF original: ES-2433477_T3.pdf
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula (I) :
en la que:
R1 es uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre hidrógeno, hidroxi, CN, N (RaRb) , alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, halógeno y alcoxi C1-8; R2 está seleccionado entre hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14, heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, halógeno, CN, NO2, ORa, N (RaRb) , S (O) mRa, SRa, OS (O) mRa, S (O) mORa, OS (O) mORa, N (Ra) S (O) mRb, S (O) mN (RaRb, N (Ra) S (O) mN (RaRb) , OS (O) mN (RaRb) , N (Ra) S (O) mORb, C (O) Ra, OC (O) Ra, C (O) ORa, OC (O) ORa, N (Ra) C (O) Rb, C (O) N (RaRb) , N (Ra) C (O) N (RaRb) , OC (O) N (RaRb) , N (Ra) C (O) ORb, C (NRaRb) =N (Ra) , N (Ra) C (NRaRb) =N (Ra) , C (SRa) =N (Rb) , C (ORa) =N (Rb) , N (Ra) C (SRa) =N (Rb) y heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; u opcionalmente, cuando R2 es cicloalquilo C5-7, aralquilo C6-14, cicloalquenilo C5-7, arilo C6-14 o heterociclo R2 puede estar condesado con anillos carbocíclicos o heterocíclicos de 5-7 miembros; Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, CN, N (RcRd) , C (O) Rc, C (O) C (O) Rc, C (O) N (RcRd ) , C (O) C (O) N (RcRd) , S (O) mRc, SRc, S (O) mN (RcRd) , alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14, CN, NO2, ORc, N (RcRd) , S (O) mRc, SRc, OS (O) mRc, S (O) mORc, OS (O) mORc, N (Rc) S (O) mRd, S (O) mN (RcRd) , N (Rc) S (O) mN (RcRd) , OS (O) mN (RcRd) , N (Rc) S (O) mORd, C (O) Rc, OC (O) Rc, C (O) ORc, OC (O) ORc, N (Rc) C (O) Rd, C (O) N (RcRd) , N (Rc) C (O) N (RcRd) , OC (O) N (RcRd) , N (Rc) C (O) ORd, C (NRcCRd) =N (Rc) , C (SRc) =N (Rd) , C (ORc) =N (Rd) y heterociclo; opcionalmente, Ra y Rb pueden estar engarzados a través de uno o más átomos de carbono en el anillo y/o heteroátomos en el anillo, incluyendo N, O, C (RcRd) , C (O) , S (O) m o S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico, saturado o insaturado, de 3 a 8 miembros; Rc y Rd son independientemente hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo; Opcionalmente, Rc y Rd pueden estar engarzados a través de uno o más átomos de carbono en el anillo y/o heteroátomos en el anillo, incluyendo N, O, C (O) y S (O) m o S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico, saturado o insaturado, de 3 a 8 miembros; R3 es hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-0, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-q, N (RaRb) o heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, halógeno, oxo, CN, NO2, ORa, N (RaRb) , S (O) mRa, SRa, OS (O) mRa, S (O) mORa, OS (O) mORa, N (Ra) S (O) mRb, S (O) mN (RaRb) , N (Ra) S (O) mN (RaRb) , OS (O) mN (RaRb) , N (Ra) S (O) mORb, C (O) Ra, OC (O) Ra, C (O) ORa, OC (O) ORa, N (Ra) C (O) Rb, C (O) N (RaRb) , N (Ra) C (O) N (RaRb) , OC (O) N (RaRb) , N (Ra) C (O) ORb, C (NRa) =N (Rb) , C (SRa) =N (Rb) , C (ORa) =N (Rb) , N (Ra) C (NRaRb) =N (Ra) , N (Ra) C (SRa) =N (Rb) , N (Ra) C (ORa) =N (Rb) , y heterociclo opcionalmente sustituido con oxo
o Ra; m es 1 o 2;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que:
(a) cuando R1 y R2 son los dos hidrógeno, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8 sustituido con N (RaRb) , en el que Ra y Rb son ambos alquilo C1-8;
(b) cuando R1 es halógeno y R2 es alquilo C1-8, alquilo C1-8 sustituido con C (O) Ra en el que Ra es alquilo C1-8 o R2 es alquilo C1-8 sustituido con S (O) mRa en el que Ra es alquilo C1-8 y m es 2, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8
en la que el término "cicloalquilo" se refiere a un anillo carbocíclico saturado o parcialmente saturado compuesto de 3-6 carbonos en cualquier configuración químicamente estable; el término "alquenilo" solo o junto con cualquier otro término, se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con al menos un doble enlace carbono-carbono; el término "alquinilo" se refiere a grupos hidrocarburo de configuración lineal o ramificada con uno o más triples enlaces carbono-carbono que pueden aparecer en cualquier punto estable a lo largo de la cadena; y el término "heteroátomo" significa nitrógeno, oxígeno o azufre e incluye cualquier forma oxidada de nitrógeno y azufre, y la forma cuaternizada de cualquier nitrógeno básico.
2. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1
en la que:
R1 es hidrógeno o halógeno;
R2 es (a) hidrógeno;
(b) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con cicloalquilo C3-7, ORa, N (RaRb) , C (O) Ra, C (O) N (RaRb) , o 15 heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; o (c) aralquilo C6-14 opcionalmente sustituido con S (O) mRa o Ra; en el que m es 2;
R3 es (a) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, ORa, SRa, C (O) N (RaRb) , NRaC (O) Rb
o heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; 20 (b) cicloalquilo C3-7;
(c) haloalquilo C1-8;
(d) heterociclo opcionalmente sustituido con oxo; o
(e) N (RaRb) ;
en las que: Ra y Rb son independientemente hidrógeno, ORc, SRc, alquilo C1-8, arilo C6-14 o heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14, CN, NO2, ORc, N (RcRd) , S (O) mRc, SRc, OS (O) mRc, S (O) mORc, OS (O) mORc, N (Rc) S (O) mRd, S (O) mN (RcRd) , N (Rc) S (O) mN (RcRd) , OS (O) mN (RcRd) , N (Rc) S (O) mORd, C (O) Rc, OC (O) Rc, C (O) ORc, OC (O) ORc, N (Rc) C (O) Rd, C (O) N (RcRd) , N (Rc) C (O) N (RcRd) , OC (O) N (RcRd) ,
N (Rc) C (O) ORd, C (NRcRd) =N (Rc) , C (SRc) =N (Rd) , C (ORc) =N (Rd) y heterociclo; en los que Rc es hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo; Rc y Rd son independientemente hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C2-6, arilo C6-14 o heterociclo;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que
(a) cuando R1 y R2 son los dos hidrógeno, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8 sustituido con N (RaRb) , en el que Ra y Rb son ambos alquilo C1-8;
(b) cuando R1 es halógeno y R2 es alquilo C1-8, alquilo C1-8 sustituido con C (O) Ra, en el que Ra es alquilo C1-8, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8 o alquilo C1-8 sustituido con ORa, en el que Ra es alquilo C1-8.
3. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 en la que:
R1 es hidrógeno o halógeno;
R2 es (a) hidrógeno;
(b) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con cicloalquilo C3-7, ORa, N (RaRb) , C (O) Ra, C (O) N (RaRb) o heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; o
(c) aralquilo C6-14 opcionalmente sustituido con S (O) mRa o Ra; en el que m es 2;
R3 es (a) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, ORa, SRa, C (O) N (RaRb) , NRaC (O) Rb
(b) cicloalquilo C1-7;
(c) haloalquilo C1-8;
(d) heterociclo opcionalmente sustituido con oxo; o 15 (e) N (RaRb) ;
en los que Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, C (O) Rc, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con ORc, arilo C6-14 o heterociclo; en los que Rc es hidrógeno, alquilo C1-8 o arilo C6-14;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que (a) cuando R1 y R2 son los dos hidrógeno, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8 sustituido con N (RaRb) , en el que Ra y Rb son ambos alquilo C1-8;
(b) cuando R1 es halógeno y R2 es alquilo C1-8, alquilo C1-8 sustituido con C (O) Ra, en el que Ra es alquilo C1-8, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8 o alquilo C1-8 sustituido con ORa, en el que Ra es alquilo C1-8;
4. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1
en la que:
R1 es hidrógeno o halógeno; R2 es
(a) hidrógeno;
(b) alquilo C1-8 sustituido con cicloalquilo C3-7, C (O) Ra en el que Ra es heterociclo, o heterociclo opcionalmente sustituido con oxo; o (c) aralquilo C6-14 opcionalmente sustituido con S (O) mRa en el que Ra es alquilo C1-8 y m es 2;
R3 es (a) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, ORa, SRa, C (O) N (RaRb) ,
NRaC (O) Rb, o heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; en el que Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, C (O) Rc, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con ORc, arilo C6-14 o heterociclo;
(b) cicloalquilo C3-7;
(c) haloalquilo C1-8;
(d) heterociclo opcionalmente sustituido con oxo; o
(e) N (RaRb) en el que Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, C (O) Rc, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con ORc, arilo C6-14 o heterociclo;
en el que Rc es hidrógeno, alquilo C1-8 o arilo C6-14;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
5. Un compuesto de fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 1
en la que:
R2 está seleccionado entre hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C8-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C8-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14, heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, halógeno, CN, NO2, ORa, N (RaRb) , S (O) mRa, SRa, OS (O) mRa, S (O) mORa, OS (O) mORa, N (Ra) S (O) mRb, S (O) mN (RaRb) , N (Ra) S (O) mN (RaRb) , OS (O) mN (RaRb) , N (Ra) S (O) mORb, C (O) Ra, OC (O) Ra, C (O) ORa, OC (O) ORa, N (Ra) C (O) Rb, C (O) N (RaRb) , N (Ra) C (O) N (RaRb) , OC (O) N (RaRb) , N (Ra) C (O) ORb, C (NRaRb) =N (Ra) , N (Ra) C (NRaRb) =N (Ra) , C (SRa) =N (Rb) , C (ORa) =N (Rb) , N (Ra) C (SRa) =N (Rb) y heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; u opcionalmente, cuando R2 es cicloalquilo C5-7, aralquilo C6-14, cicloalquenilo C5-7, arilo C6-14 o heterociclo R2 puede estar condesado con anillos carbocíclicos o heterocíclicos de 5-7 miembros; Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, CN, N (RcRd) , C (O) Rc, C (O) C (O) Rc, C (O) N (RcRd) , C (O) C (O) N (RcRd) , S (O) mRc, SRc, S (O) mN (RcRd) , alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14, CN, NO2, ORc, N (RcRd) , S (O) mRc, SRc, OS (O) mRc, S (O) mORc, OS (O) mORc, N (Rc) S (O) mRd, S (O) mN (RcRd) , N (Rc) S (O) mN (RcRd) , OS (O) mN (RcRd) , N (Rc) S (O) mORd, C (O) Rc, OC (O) Rc, C (O) ORc, OC (O) ORc, N (Rc) C (O) Rd, C (O) N (RcRd) , N (Rc) C (O) N (RcRd) , OC (O) N (RcRd) , N (Rc) C (O) ORd, C (NRcRd) =N (Rc) , C (SRc) =N (Rd) , C (ORc) =N (Rd) y heterociclo; opcionalmente, Ra y Rb pueden estar engarzados a través de uno o más átomos de carbono en el anillo y/o heteroátomos en el anillo, incluyendo N, O, C (RcRd) , C (O) , S (O) m o S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico, saturado o insaturado, de 3 a 8 miembros; Rc y Rd son independientemente hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo; opcionalmente, Rc y Rd pueden estar engarzados a través de uno o más átomos de carbono en el anillo y/o heteroátomos en el anillo, incluyendo N, O, C (O) y S (O) m o S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico, saturado o insaturado, de 3 a 8 miembros; R3 es hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, N (RaRb) o heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, halógeno, oxo, CN, NO2, ORa, N (RaRb) , S (O) mRa, SRa, OS (O) mRa, S (O) mORa, OS (O) mORa, N (Ra) S (O) mRb, S (O) mN (RaRb) , N (Ra) S (O) mN (RaRb) , OS (O) mN (RaRb) , N (Ra) S (O) mORb, C (O) Ra, OC (O) Ra, C (O) ORa, OC (O) ORa, N (Ra) C (O) Rb, C (O) N (RaRb) , N (Ra) C (O) N (RaRb) , OC (O) N (RaRb) , N (Ra) C (O) ORb, C (NRa) =N (Rb) , C (SRa) =N (Rb) , C (ORa) =N (Rb) , N (Ra) C (NRaRb) =N (Ra) , N (Ra) C (SRa) =N (Rb) , N (Ra) C (ORa) =N (Rb) , y heterociclo opcionalmente sustituido con oxo
o Ra; m es 1 o 2;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que:
cuando R2 es alquilo C1-8, alquilo C1-8 sustituido con C (O) Ra, en el que Ra es alquilo C1-8, o R2 es alquilo C1-8 sustituido con S (O) mRa, en el que Ra es alquilo C1-8 y m es 2, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8 o alquilo C1-8 sustituido con ORa, en el que Ra es alquilo C1-8.
6. Un compuesto de fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que:
R2 es
(a) hidrógeno;
(b) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con cicloalquilo C3-7, ORa, N (RaRb) , C (O) Ra, C (O) N (RaRb) o heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; o
(c) aralquilo C6-14 opcionalmente sustituido con S (O) mRa o Ra; en el que m es 2;
R3 es
(a) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, ORa, SRa, C (O) N (RaRb) , NRaC (O) Rb
(b) cicloalquilo C3-7;
(c) haloalquilo C1-8;
(d) heterociclo opcionalmente sustituido con oxo; o
(e) N (RaRb) ;
en los que Ra y Rb son independientemente hidrógeno, ORc, SRc, alquilo C1-8, arilo C6-14 o heterociclo, pudiendo estar cada uno de los mismos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14, CN, NO2, ORc, N (RcRd) , S (O) mRc, SRc, OS (O) mRc, S (O) mORc, OS (O) mORc, N (Rc) S (O) mRd, S (O) mN (RcRd) , N (Rc) S (O) mN (RcRd) , OS (O) mN (RcRd) , N (Rc) S (O) mORd, C (O) Rc, OC (O) Rc, C (O) ORc, OC (O) ORc, N (Rc) C (O) Rd, C (O) N (RcRd) , N (Rc) C (O) N (RcRd) , OC (O) N (RcRd) , N (Rc) C (O) ORd, C (NRcRd) =N (Rc) , C (SRc) =N (Rd) , C (ORc) =N (Rd) y heterociclo; en los que Rc es hidrógeno , alquilo C18, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-4, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo; Rc y Rd son independientemente hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, aralquilo C6-14, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-7, alquinilo C3-6, arilo C6-14 o heterociclo;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que cuando R2 es alquilo C1-8, alquilo C1-8 sustituido con C (O) Ra, en el que Ra es alquilo C1-8, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8 o alquilo C1-8 sustituido con ORa, en el que Ra es alquilo C1-8.
7. Un compuesto de fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que:
R2 es
(a) hidrógeno;
(b) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con cicloalquilo C3-7, ORa, N (RaRb) , C (O) Ra, C (O) N (RaRb) o heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; o
(c) aralquilo C6-14 opcionalmente sustituido con S (O) mRa o Ra; en el que m es 2;
R3 es
(a) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, ORa, SRa, C (O) N (RaRb) , NRaC (O) Rb
(b) cicloalquilo C3-7;
(c) haloalquilo C1-8;
(d) heterociclo opcionalmente sustituido con oxo; o
(e) N (RaRb) ;
en los que Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, C (O) Rc, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con ORc, arilo C6-14 o heterociclo; en los que Rc es hidrógeno, alquilo C1-8 o arilo C6-14;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que cuando R2 es alquilo C1-8, alquilo C1-8 sustituido con C (O) Ra, en el que Ra es alquilo C1-8, entonces R3 no puede ser alquilo C1-8 o alquilo C1-8 sustituido con ORa, en el que Ra es alquilo C1-8.
8. Un compuesto de fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que:
R2 es
(a) hidrógeno;
(b) alquilo C1-8 sustituido con cicloalquilo C3-7, C (O) Ra en el que Ra es heterociclo, o heterociclo opcionalmente sustituido con oxo; o
(c) aralquilo C6-14 opcionalmente sustituido con S (O) mRa, en el que Ra es alquilo C1-8 y m es 2;
R3 es
(a) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, ORa, SRa, C (O) N (RaRb) , NRaC (O) Rb, o heterociclo opcionalmente sustituido con oxo o Ra; en los que Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, C (O) Rc, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con ORc, arilo C6-14 o heterociclo;
(b) cicloalquilo C3-7;
(c) haloalquilo C1-8;
(d) heterociclo opcionalmente sustituido con oxo; o
(e) N (RaRb) , en el que Ra y Rb son independientemente hidrógeno, NO2, ORc, C (O) Rc, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con ORc, arilo C6-14 o heterociclo;
en los que Rc es hidrógeno, alquilo C1-8 o arilo C6-14;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
9. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 en la que R1 es uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre hidroxi, CN, N (RaRb) , alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, halógeno y alcoxi C1-8; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
10. Un compuesto de fórmula (Ia) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 5-7, en la que R2 es alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con C (O) N (RaRb) , en el que Ra y Rb son independientemente hidrógeno o alquilo C1-8 y R3 es alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con ORa, en el que ORa es hidrógeno o alquilo C1-8, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 seleccionado entre el grupo que consiste en:
7. (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-bencil-N- (ciclopropilmetil) -4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-N- (piridin-4-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-N, 4-dihidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclopropil-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-morfolin-4-iletil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1- (2-morfolin-4-il-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 4-Hidroxi-N- (2-metilpropil) -2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Cicloheptil-4-hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclopentil-4-hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclobutil-4-hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 4-Hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 4-Hidroxi-2-oxo-N- (2-feniletil) -7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 4-Hidroxi-2-oxo-N- (1-feniletil) -7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N- (Ciclohexilmetil) -4-hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N- (2-Furanilmetil) -4-hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclohexil-4-hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 4-Hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -N- (2-tienilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclopropil-4-hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclobutil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclopropil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-N- (2-furanilmetil) -4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N-[2- (1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; (±) -7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N- (tetrahidro-2-furinilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N-[2- (1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N- (4-piridinilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N- (2-piridinilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N- (3-piridinilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-N- (hexahidro-1H-azepin-1-il) -4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (5-Fluoro-2-piridinil) metil]-4-hidroxi-N-[3- (4-morfolinil) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N-[2- (2-piridinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (1H-imidazol-4-il) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; Bencil-N-ciclobutil-4-hidroxi-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-N-ciclopropil-4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-N-ciclobutil-4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-N- (2-furilmetil) -4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-N-ciclopropil-4-hidroxi-1-[ (1-metil-1H-imidazol-2-il) metil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[ (1-metil-1H-imidazol-2-il) metil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-1- (2-morfolin-4-il-2-oxoetil) -2-oxo-N- (piridin-4-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-N- (piridin-4-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-Bencil-1- (ciclopropilmetil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-N-ciclobutil-1- (ciclopropilmetil) -4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-N-ciclobutil-4-hidroxi-1- (2-morfolin-4-iletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-N- (3-morfolin-4-ilpropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-N- (2-pirrolidin-1-iletil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-N-ciclobutil-4-hidroxi-2-oxo-1- (1, 3-tiazol-2-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1- (1, 3-tiazol-2-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-N- (piridin-4-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-N- (piridin-3-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-1-[4- (metilsulfonil) bencil]-N- (2-morfolin-4-iletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; N- (2-Furanilmetil) -4-hidroxi-1-[ (4-nitrofenil) metil]-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 4-Hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-1-[ (4-nitrofenil) metil]-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclobutil-4-hidroxi-1-[ (4-nitrofenil) metil]-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[ (4-Aminofenil) metil]-N-ciclobutil-4-hidroxi-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida;
y sales farmacéuticamente aceptables del mismo.
12. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que consiste en:
7. (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-Ciclopropil-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-morfolin-4-iletil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1- (2-morfolin-4-il-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 4-Hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (5-Fluoro-2-piridinil) metil]-4-hidroxi-N-[3- (4-morfolinil) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[ (1-metil-1H-imidazol-2-il) metil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-Bencil-1- (ciclopropilmetil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1- (1, 3-tiazol-2-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida;
y sales farmacéuticamente aceptables del mismo.
13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que consiste en:
7. [ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; Sal sódica de 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (Dimetilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (Dimetilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -3-[ (metilamino) carbonil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-4-olato sódico; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-[2- (metilamino) -2-oxoetil]-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (Dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (Dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-3- ({[2- (metiloxi) etil]amino}carbonil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-4-olato sódico; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N-[ (2R) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-3- ({[ (2R) -2-hidroxipropil]amino}carbonil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-4-olato sódico; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1- (2-Amino-2-oxoetil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1- (4-Fluorofenil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1- (4-Fluorofenil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-3-{[ (2-hidroxietil) amino]carbonil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-4-olato sódico; N-[ (2R) -2, 3-Dihidroxipropil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-[ (1-metil-1H-imidazol-2-il) metil]-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-1-[ (1-metil-1H-imidazol-2-il) metil]-3- ({[2- (metiloxi) etil]amino}carbonil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-4-olato sódico; 1-Etil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-Etil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-3- ({[ (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]amino}carbonil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-4-olato sódico; y
sales farmacéuticamente aceptables del mismo.
14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que consiste en:
7. Bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1- (2-morfolin-4-il-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (Dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-hidroxipropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; N-[2- (Etiloxi) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-N-[2- (2-oxo-1-imidazolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-N-{2-[metil (metilsulfonil) amino]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; (±) -1-[2- (Dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (3-hidroxipropil) -N-{2-[metil (metilsulfonil) amino]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (Dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1, 1-dimetiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (3-hidroxipropil) -N-{2-[ (1-metiletil) sulfonil]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (Ciclopropilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-{2-[[ (Dimetilamino) carbonil] (metil) amino]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1-[2-oxo-2- (1, 3-tiazolidin-3-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2S) -2-hidroxipropil]-1-[3- (metiloxi) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxibutil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-1-{2-[ (2-metoxietil) amino]-2-oxoetil}-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[3- (2-oxo-1-piperidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida;
y sales farmacéuticamente aceptables del mismo.
15. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que consiste en 7- (4-Fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-ciclopropil-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-morfolin-4-iletil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1- (2-morfolin-4-il-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-7- (fenilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (5-fluoro-2-piridinil) metil]-4-hidroxi-N-[3- (4-morfolinil) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopprolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[ (1-metil-1H-imidazol-2-il) metil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-bencil-1- (ciclopropilmetil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1- (1, 3-tiazol-2-ilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1-[4- (metilsulfonil) bencil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (4-morfolinil) etil]-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxi-2, 2-dimetilpropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-{2-[ (2-hidroxietil) oxi]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-N-[3- (4-morfolinil) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-N-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-N-[3- (4-morfolinil) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-N-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-1-[2- (4-metil-1-piperazinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (2-{metil[2- (metiloxi) etil]amino}-2-oxoetil) -N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; (±) -7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2-hidroxi-1-metiletil]-1- (2-{metil[2- (metiloxi) etil]amino}-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; (±) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2-hidroxipropil]-1- (2-{metil[2- (metiloxi) etil]amino}-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-[2- (etiloxi) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (2-{metil[2- (metiloxi) etil]amino}-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida;
1. [2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida y
sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.
16. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que consiste en 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxibutil) -2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-[3- (metiloxi) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; (±) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[1-metil-2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; (±) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; N-[2- (etiloxi) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; (±) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxipropil) -2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin3-carboxamida; 1- (2-amino-2-oxoetil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-hidroxipropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (2-metilpropil) -2-oxo-N-[2- (2-oxo-1-imidazolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1- (ciclopropilmetil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-N-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin3-carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxi-1-metiletil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (3-morfolin-4-ilpropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; N-[2- (etiloxi) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; (±) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[1-metil-2- (metiloxi) etil]-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; (±) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[3- (1-pirrolidinilsulfonil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; (±) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[1-metil-2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxipropil) -2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; N-[2- (etiloxi) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1- (4-piridinilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (1, 1-dioxidotetrahidro-2H-1, 2-tiazin-2-il) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; (±) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1-[2-oxo-2- (1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-N-[2- (etiloxi) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (dietilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxi-2, 2-dimetilpropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-{2-[ (2-hidroxietil) oxi]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-N-[2- (2-oxo-1-imidazolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1, 1-dimetiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N- (2, 3-dihidroxipropil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-[2- (acetilamino) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-N-{2-[metil (metilsulfonil) amino]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1- (2-piridinilmetil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-{2-[ (1-metiletil) oxi]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (2, 4-difluorofenil) metil]-1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; (±) -1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; N-{2-[ (dimetilamino) sulfonil]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-[ (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]-1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-[ (1R) -2-hidroxi-1-metiletil]-1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; N-[2- (acetilamino) etil]-1-etil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1R) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-etil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-{2-[metil (metilsulfonil) amino]etil}-1-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (3-hidroxipropil) -N-{2-[metil (metilsulfonil) amino]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[1- (hidroximetil) ciclopentil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1, 1-dimetiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -1- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (3-hidroxipropil) -N-{2-[ (1-metiletil) sulfonil]etil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (3-hidroxipropil) -N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxipropil) -1- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1- (1H-imidazol-4-ilmetil) -N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-[ (2R) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (3-metoxipropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-{2-[acetil (metil) amino]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-[2- (metilamino) -2-oxoetil]-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (ciclopropilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (ciclopropilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (ciclopropilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-{2-[[ (dimetilamino) carbonil] (metil) amino]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[3- (2, 5-dioxo-1-pirrolidinil) propil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin3-carboxamida; N-[2- (acetilamino) etil]-1-butil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (acetilamino) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (acetilamino) etil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1, 1-dimetiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; N-[ (2R) -2, 3-dihidroxipropil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1- (2-{[ (dimetilamino) carbonil]amino}etil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1- (2-{[ (dimetilamino) carbonil]amino}etil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1- (2-{[ (dimetilamino) carbonil]amino}etil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[1- (hidroximetil) -2-metilpropil]-2-oxo1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1- (2-{[ (dimetilamino) carbonil]amino}etil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-1-metil-2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1- (2-{[ (dimetilamino) carbonil]amino}etil) -7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1, 1-dimetiletil) -2-oxo-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (3, 4-difluorofenil) metil]-1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (3, 4-difluorofenil) metil]-1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-4-hidroxi-N-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; {2-[7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-3- ({[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]amino}carbonil) -1, 5-naftiridin-1 (2H) il]etil}carbamato de metilo; N-[ (2S) -2, 3-dihidroxipropil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-pirrolidinil) etil]-N-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-{1-[ (metiloxi) metil]propil}-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[1- (hidroximetil) -2-metilpropil]-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[1- (hidroximetil) butil]-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-pirrolidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-{2-[acetil (metil) amino]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-etil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2S) -2-hidroxipropil]-1- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-etil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1R) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxi-1-metiletil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxipropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[1-metil-2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-N-[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (4-hidroxibutil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1-{2-oxo-2-[ (2, 2, 2-trifluoroetil) amino]etil}-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1- (2-oxo-2-tiomorfolin-4-iletil) -1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1-[2-oxo-2- (1, 3-tiazolidin-3-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-{2-[etil (metil) amino]-2-oxoetil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-{2-[metil (metiloxi) amino]-2-oxoetil}-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2R) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxibutil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1R) -1- (hidroximetil) -3-metilbutil]-2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2S) -2-hidroxipropil]-1-[3- (metiloxi) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1R) -2-hidroxi-1-metiletil]-1-[3- (metiloxi) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]-1-[3- (metiloxi) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-{2-[acetil (metil) amino]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2R) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-{2-[acetil (metil) amino]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxibutil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-{2-[acetil (metil) amino]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxi-2-metilpropil) -2-oxo-1-[2- (2-oxo-1-piperidinil) etil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-1-[2- (metilamino) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1-{2-oxo-2-[ (2, 2, 2-trifluoroetil) amino]etil}-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-1-[2- (isopropilamino) -2-oxoetil]-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-1-{2-[ (metiloxi) amino]-2-oxoetil}-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-1-{2-[ (2-metoxietil) amino]-2-oxoetil}-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-{2-[acetil (metil) amino]etil}-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1R) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-ciclopropil-N-[ (2R) -2, 3-dihidroxipropil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (etilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (terc-butilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[3- (2-oxo-1-piperidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1-[3- (2-oxo-1-piperidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1R) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1-[3- (2-oxo-1-piperidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1-[3- (2-oxo-1-piperidinil) propil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 1-{2-[ (ciclopropilmetil) amino]-2-oxoetil-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-1- (2-{[2- (metiloxi) etil]amino}-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-[4- (metiloxi) fenil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (etilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxipropil) -2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (2R) -2-hidroxipropil]-2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (3-hidroxibutil) -2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2-dihidro1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1S) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[ (1R) -2-hidroxi-1-metiletil]-2-oxo-1-[3- (2-oxohexahidro-1H-azepin-1-il) propil]-1, 2dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida y
sales farmacéuticamente aceptables del mismo.
17. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que consiste en 7-bencil-4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -1- (2-morfolin-4-il-2-oxoetil) -2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (5-fluoro-2-piridinil) metil]-4-hidroxi-N-[3- (4-morfolinil) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N- (2-metoxietil) -2-oxo-1-[2- (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (metiloxi) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-N-[3- (4-morfolinil) propil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-[2- (4-morfolinil) -2-oxoetil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-1-metil-N-[2- (4-morfolinil) etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 7-[ (4-fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2-hidroxietil) -1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -4-hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida y
sales farmacéuticamente aceptables del mismo.
18. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre 7-[ (4-Fluorofenil) metil]-4-hidroxi-N- (2hidroxietil) -1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; 1-[2- (Dimetilamino) -2-oxoetil]-7- (4-fluorobencil) -4hidroxi-N-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-1, 5-naftiridin-3-carboxamida; y sales farmacéuticamente aceptables del mismo.
19. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-18, en el que la sal farmacéuticamente aceptable es una sal sódica.
20. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 para su uso en el tratamiento de una infección viral en un ser humano.
21. Un compuesto para su uso de acuerdo con la reivindicación 20 en el que la infección viral es una infección por VIH.
22. Un compuesto como se indica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 para su uso en terapia médica.
23. Uso de un compuesto como se indica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 en la preparación de un medicamento para el tratamiento o profilaxis de una infección por virus.
24. El uso de acuerdo con la reivindicación 23 en el que la infección viral es una infección por VIH.
25. Una composición farmacéutica que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 junto con un vehículo farmacéuticamente aceptable.
26. Una composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 25 en forma de un comprimido o cápsula.
27. Una composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 25 en forma de un líquido o suspensión.
28. Una composición que comprende un compuesto de acuerdo con cualquiera de las composiciones 1 a 18 y otro agente terapéutico para su uso en el tratamiento de una infección viral en un ser humano.
29. La composición para su uso de acuerdo con la reivindicación 28 en la que la infección viral es una infección por VIH.
30. Una composición de acuerdo con la reivindicación 25, en la que dicha composición comprende al menos un agente terapéutico adicional seleccionado entre el grupo que consiste en (1-alfa, 2-beta, 3-alfa) -9-[2, 3bis (hidroximetil) ciclobutil] guanina [ (-) BHCG, SQ-34514, lobucavir], 9-[ (2R, 3R, 4S) -3, 4-bis (hidroximetil) 2ºxetanosil]adenina (oxetanocin-G) , TMC-114, BMS-232632, nucleósidos acíclicos [por ejemplo aciclovir, valaciclovir, famciclovir, ganciclovir, penciclovir], fosfonatos de nucleósidos acíclicos [por ejemplo (S) -1- (3-hidroxi-2-fosfonilmetoxipropil) citosina (HPMPC) , ácido [[[2- (6-amino-9H-purin-9-il) etoxi]metil]fosfiniliden]bis (oximetileno) -2, 2-dimetil propanoico (bis-POM PMEA, adefovir dipivoxil) , ácido [[ (1R) -2- (6-amino-9H-purin-9-il) -1-metiletoxi]metil]fosfónico (tenofovir) , bis- (isopropoxicarboniloximetil) éster del ácido (R) -[[2- (6-amino-9H-purin-9-il) -1-metiletoxi]metil]fosfónico (bis-POC-PMPA) ], inhibidores de ribonucleótido reductasa (por ejemplo 2-acetilpiridina 5-[ (2-cloroanilin) tiocarbonil) tiocarbonohidrazona e hidroxiurea) , inhibidores nucleósidos de la transcriptasa inversa (por ejemplo 3’-azido-3’desoxitimidina (AZT, zidovudina) , 2’, 3’-didesoxicitidina (ddC, zalcitabina) , 2’, 3’-didesoxiadenosina, 2’, 3’didesoxiinosina (ddI, didanosina) , 2’, 3’-dideshidrotimidina (d4T, estavudina) , (-) -beta-D-2, 6-diaminopurina dioxolano (DAPD) , 3’-azido-2’, 3’-didesoxitimidina-5’-H-fosfofonato (fosfonovir) , 2’-desoxi-5-yodo-uridina (idoxuridina) , (-) -cis-1 (2-hidroximetil) -1, 3-oxatiolano 5-il) -citosina (lamivudina) o cis-1- (2- (hidroximetil) -1, 3-oxatiolano-5-il) -5-fluorocitosina (FTC) , 3’-desoxi-3’-fluorotimidina, 5-cloro-2’, 3’-didesoxi-3’-fluorouridina, (-) -cis-4-[2-amino-6- (ciclo-propilamino) -9Hpurin-9-il]-2-ciclopentano-1-metanol (abacavir) , 9-[4-hidroxi-2- (hidroximetil) but-1-il]-guanina (H2G) , ABT-606 (2HM-H2G) y ribavirina) , inhibidores de proteasa (por ejemplo indinavir, ritonavir, nelfinavir, amprenavir, saquinavir, fosamprenavir, (R) -N--terc-butil-3-[ (2S, 3S) -2-hidroxi-3-N-[ (R) -2-N- (isoquinolin-5-iloxiacetil) amino-3-metiltio-propanoil] amino-4-fenilbutanoil]-5, 5-dimetil-1, 3-tiazolidin-4-carboxamida (KNI-272) .
4. (4alfa, 5alfa, 6beta) ]-1, 3-bis[ (3aminofenil) metil]hexahidro-5, 6-dihidroxi-4, 7-bis (fenilmetil) -2H-1, 3-diazepin-2-ona dimetanosulfonato (mozenavir) , 3[1-[3-[2- (5-trifluorometilpiridinil) -sulfonilamino]fenil]propil]-4-hidroxi-6alfa-fenetil-6beta-propil-5, 6-dihidro-2-piranona (tipranavir) , N’-[2 (S) -Hidroxi-3 (S) -[N- (metoxicarbonil) -1-terc-leucilamino]-4-fenilbutil-Nalfa- (metoxicarbonil) -N’-[4- (2piridil) benzil]-L-terc-leucilhidrazida (BMS-232632) , 3- (2 (S) -Hidroxi-3 (S) - (3-hidroxi-2-metilbenzamido) -4-fenilbutanoil) 5, 5-dimetil-N- (2-metilbenzil) tiazolidin-4 (R) -carboxamida (AG-1776) , N- (2 (R) -hidroxi-1 (S) -indanil) -2 (R) -fenil-metil4 (S) -hidroxi-5- (1- (1- (4-benzo[b]furanilmetil) -2 (S) -N’- (terc-butil carboxamido) piperazinil) pentanamida (MK-944A) y GW 433908) , interferones tales como interferón !, inhibidores de la excreción renal tales como probenecid, inhibidores del transporte de nucleósidos tales como dipiridamol; pentoxifilina, N-acetilcisteína (NAC) , Procisteína, tricosantina-!, ácido fosfonofórmico, así como inmunomoduladores tales como interleucina II o timosina, factores estimulantes de colonias de macrófagos y granulocitos, eritropoyetina, CD4 soluble y derivados modificados genéticamente de los mismos, inhibidores no nucleósidos de la transcriptasa inversa (NNRTI) , por ejemplo, TMC120, TMC-125, nevirapina (BI-RG-587) , alfa- ( (2-acetil-5-metilfenil) amino) -2, 6-dicloro-benzenacetamida (lovirida) , monometansulfonato de 1-[3- (isopropil amino) -2-piridil]-4-[5- (metansulfonamida) -1H-indol-2-ilcarbonil] piperazina (delavirdina) , (10R, 11S, 12S) -12-Hidroxi-6, 6, 10, 11-tetrametil-4-propil-11, 12-dihidro-2H, 6H.
10. benzo (1, 2-b:3, 4b’:5, 6-b") tripiran-2-ona ( (+) calanolida A) , (4S) -6-Cloro-4-[1E) -ciclopropil etenil) -3, 4-dihidro-4- (trifluorometil) -2 (1H) quinazolinona (DPC-083) , 1- (etoxi metil) -5- (1-metiletil) -6- (fenilmetil) -2, 4 (1H, 3H) -pirimidinadiona (MKC-442) , 5- (3, 5dicloro fenil) tio-4-isopropil-1- (4-piridil) metil-1H imidazol-2-ilmetil carbamato (capravirina) , antagonistas de la glucoproteína 120 [por ejemplo PRO-2000, PRO-542 y 1, 4-bis[3-[ (2, 4-diclorofenil) carbonil amino]-2-oxo-5, 8disodiosulfanil]naftalil-2, 5-dimetoxifenil-1, 4-dihidrazona (FP-21399) ], antagonistas de citoquinas [por ejemplo, reticulosa (Producto-R) , 1, 1’-azobis-formamida (ADA) y 1, 11- (1, 4-fenilenbis (metilen) ) octahidrocloruro de bis1, 4, 8, 11-tetraazaciclotetradecano (AMD-3100) ] e inhibidores de fusión, por ejemplo T-20 y T-124.
31. Una composición para su uso de acuerdo con la reivindicación 28, en la que dicho agente terapéutico está seleccionado entre el grupo que consiste en (1-alfa, 2-beta, 3-alfa) -9-[2, 3-bis (hidroximetil) ciclobutil] guanina [ (-) BHCG, SQ-34514, lobucavir], 9-[ (2R, 3R, 4S) -3, 4-bis (hidroximetil) 2-oxetanosil]adenina (oxetanocin-G) , nucleósidos acíclicos [por ejemplo aciclovir, valaciclovir, famciclovir, ganciclovir, penciclovir], fosfonatos de nucleósidos acíclicos [por ejemplo (S) -1- (3-hidroxi-2-fosfonil-metoxipropil) citosina (HPMPC) , ácido [[[2- (6-amino-9H-purin-9-il) etoxi] metil]fosfiniliden]bis (oximetileno) -2, 2-dimetil propanoico (bis-POM PMEA, adefovir dipivoxil) , ácido [[ (1R) -2- (6-amino9H-purin-9-il) -1-metiletoxi]metil]fosfónico (tenofovir) , bis- (isopropoxicarboniloximetil) éster del ácido (R) -[[2- (6-amino9H-purin-9-il) -1-metiletoxi]metil]fosfónico (bis-POC-PMPA) ], inhibidores de ribonucleótido reductasa (por ejemplo 2acetilpiridina 5-[ (2-cloroanilin) tiocarbonil) tiocarbonohidrazona e hidroxiurea) , inhibidores nucleósidos de la transcriptasa inversa (por ejemplo 3’-azido-3’-desoxitimidina (AZT, zidovudina) , 2’, 3’-didesoxicitidina (ddC, zalcitabina) , 2’, 3’-didesoxiadenosina, 2’, 3’-didesoxiinosina (ddI, didanosina) , 2’, 3’-dideshidrotimidina (d4T, estavudina) , (-) -beta-D-2, 6-diaminopurina dioxolano (DAPD) , 3’-azido-2’, 3’-didesoxitimidina-5’-H-fosfofonato (fosfonovir) , 2’-desoxi-5-yodo-uridina (idoxuridina) , como (-) -cis-1- (2-hidroximetil) -1, 3-oxatiolano 5-il) -citosina (lamivudina) o cis-1- (2- (hidroximetil) -1, 3-oxatiolano-5-il) -5-fluorocitosina (FTC) , 3’-desoxi-3’-fluorotimidina, 5-cloro2’, 3’-didesoxi-3’-fluorouridina, (-) -cis-4-[2-amino-6- (ciclo-propilamino) -9H-purin-9-il]-2-ciclopentano-1-metanol (abacavir) , 9-[4-hidroxi-2- (hidroximetil) but-1-il]-guanina (H2G) , ABT-606 (2HM-H2G) y ribavirina) , inhibidores de proteasa (por ejemplo indinavir, ritonavir, nelfinavir, amprenavir, saquinavir, (R) -N--terc-butil-3-[ (2S, 3S) -2-hidroxi-3-N[ (R) -2-N- (isoquinolin-5-iloxiacetil) amino-3-metiltio-propanoil] amino-4-fenilbutanoil]-5, 5-dimetil-1, 3-tiazolidin-4carboxamida (KNI-272) .
4. (4alfa, 5alfa, 6beta) ]-1, 3-bis[ (3-aminofenil) metil]hexahidro-5, 6-dihidroxi-4, 7-bis (fenilmetil) 2H-1, 3-diazepin-2-ona dimetanosulfonato (mozenavir) , 3-[1-[3-[2- (5-trifluorometilpiridinil) -sulfonilamino]fenil]propil]-4hidroxi-6alfa-fenetil-6beta-propil-5, 6-dihidro-2-piranona (tipranavir) , N’-[2 (S) -Hidroxi-3 (S) -[N- (metoxicarbonil) -1-tercleucilamino]-4-fenilbutil-Nalfa- (metoxicarbonil) -N’-[4- (2-piridil) benzil]-L-terc-leucilhidrazida (BMS-232632) , 3- (2 (S)
Hidroxi-3 (S) - (3-hidroxi-2-metilbenzamido) -4-fenilbutanoil) -5, 5-dimetil-N- (2-metilbenzil) tiazolidin-4 (R) -carboxamida (AG-1776) , N- (2 (R) -hidroxi-1 (S) -indanil) -2 (R) -fenil-metil-4 (S) -hidroxi-5- (1- (1- (4-benzo[b]furanilmetil) -2 (S) -N’- (tercbutil carboxamido) piperazinil) pentanamida (MK-944A) y GW 433908) , interferones tales como interferón !, inhibidores de la excreción renal tales como probenecid, inhibidores del transporte de nucleósidos tales como 5 dipiridamol; pentoxifilina, N-acetilcisteína (NAC) , Procisteína, tricosantina-!, ácido fosfonofórmico, así como inmunomoduladores tales como interleucina II o timosina, factores estimulantes de colonias de macrófagos y granulocitos, eritropoyetina, CD4 soluble y derivados modificados genéticamente de los mismos, inhibidores no nucleósidos de la transcriptasa inversa (NNRTI) [por ejemplo, nevirapina (BI-RG-587) , alfa- ( (2-acetil-5metilfenil) amino) -2, 6-dicloro-benzenacetamida (lovirida) , monometansulfonato de 1-[3- (isopropil amino) -2-piridil]-4-[510 (metansulfonamida) -1H-indol-2-ilcarbonil] piperazina (delavirdina) , (10R, 11S, 12S) -12-Hidroxi-6, 6, 10, 11-tetrametil-4-propil-11, 12-dihidro-2H, 6H.
10. benzo (1, 2-b:3, 4-b’:5, 6-b") tripiran-2-ona ( (+) calanolida A) , (4S) -6-Cloro-4-[1E) ciclopropil etenil) -3, 4-dihidro-4- (trifluorometil) -2 (1H) -quinazolinona (DPC-083) , 1- (etoxi metil) -5- (1-metiletil) -6 (fenilmetil) -2, 4 (1H, 3H) -pirimidinadiona (MKC-442) , 5- (3, 5-dicloro fenil) tio-4-isopropil-1- (4-piridil) metil-1H imidazol-2ilmetil carbamato (capravirina) ], antagonistas de la glucoproteína 120 [por ejemplo PRO-2000, PRO-542 y 1, 4-bis[3
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