Imidazopirazinas e imidazotriazinas sustituidas.

Un compuesto de acuerdo con la Fórmula I:

en la que:

A es CH o N;

Q1 es -X1-Y1-Z1;

o Q1 es:

X1 es cíclico5-10, que puede estar sustituido con uno o más grupos G1 seleccionados independientemente;

Y1 se selecciona entre >C(R2)R3, >C(OR2)R3, >C≥O, >C≥C(R2)R3, >C≥NR2, >C≥NOR2, >NR2, >O, >S(O)m;

Z1 se selecciona entre cíclico5-10 o alcoxi C1-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más gruposG1 seleccionados independientemente;

y en la que cuando Y es >O y R1 es ciclobutilo, al menos uno de X o Z está sustituido; cada caso de G1 seselecciona independientemente entre halo, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, alquilo C1-6, cíclico3-6alquilo C0-6, -OR4, -NR4R5, -C(O)R4, -C(O)NR4R5, -C(O)OR4 o -NR4C(O)R5

, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más

grupos G2 seleccionados independientemente;

cada caso de G2 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, -NO2, oxo, -CF3, -OCF3 o alquilo C1-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entrehalo, -CN, -OH, -NH2, alquilo C1-6 (en el que cualquiera de los siguientes puede estar parcial o totalmentehalogenado), -Oalquilo C1-6 o -N(alquil C1-6) alquilo C1-6;

cada caso de G3 se selecciona independientemente entre halo, oxo, -CN, -CF3, -OCF3, alquilo C1-6, cíclico3-6alquiloC0-6, -OR8, -NR8R9, -C(O)R8, -C(O)NR8R9, -C(O)OR8, -NR8C(O)R9, -(CR8R9)nNR6R7, -(CR8R9)nOR6, -NR8C(O)OR9, -O(CR8R9)nNR6R7, -N(CR8R9)nOR6 o - (CR8R9)nNR6C(O)OR7, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con unoo más sustituyentes G2 seleccionados independientemente

R1 se selecciona entre -SR2, alquilo C1-6, 5,6-bicíclicoarilo, o cíclico3-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituidocon uno o más grupos G3 seleccionados independientemente;

cada caso de R2 y R3 se selecciona independientemente entre H, halo o -alquilo C1-6;

cada caso de R4, R5, R6, R7, R8, R9 se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 o cíclico3-6alquilo C0-6; enlos que cualquier par R4/R5, R6/R7, R8/R9, junto con el átomo al que está unido, puede formar un cíclico3-6 quepueden incluir uno o más heteroátomos seleccionados entre O, N(alquilo C0-3) o S(O)m;

cada m se selecciona independientemente entre 0-2; y

cada n se selecciona independientemente entre 0-4; o

una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

Imidazopirazinas e imidazotriazinas sustituidas Campo y antecedentes La presente solicitud reivindica la prioridad del documento de Solicitud de Patente de los Estados Unidos de América Nº 61/054345, presentado el 19 de mayo de 2008, cuyo contenido completo se incorpora en el presente documento mediante la presente referencia.

La presente invención se refiere a productos farmacéuticos, a inhibidores de la tirosina quinasa, a inhibidores de ACK1, a imidazopirazinas e imidazotriazinas sustituidas, a la preparación de las mismas, a formulaciones y composiciones farmacéuticas, al tratamiento de enfermedades con las mismas, y al tratamiento del cáncer.

El gen de la quinasa asociada a cdc42Hs activada por p21 (ACK1) codifica una tirosina quinasa intracelular no receptor que une cdc42Hs en su forma unida a GTP e inhibe la actividad, tanto intrínseca como de proteína activadora de GTPasa, de GTPasa estimulada por GAP de p21cdc42, una proteína de tipo Ras involucrada en el crecimiento celular. Esta unión está mediada por un polipéptido de 47 aminoácidos C-terminal a un dominio SH3.

El gen ACK1 contiene un dominio de tirosina quinasa y se ha informado que posee actividad de tirosina quinasa. ACK1 se activa por múltiples estímulos extracelulares (por ejemplo, EGF, PDGF, IGF, TGFb, Gas6, ECM, estrés, etc.) . Tras la activación, ACK1 media una cascada de señalización mediante la interacción directa y la fosforilación corriente abajo de efectores a través de sus dominios SH3, CRIB o/y ricos en prolina.

La actividad de quinasa de ACK1 se regula en el contexto de la adhesión y separación celulares, y determinadas células cancerosas dependen de la actividad de quinasa de ACK1 para la adhesión, el crecimiento independiente del anclaje y la supervivencia. ACK1 está involucrada en la motilidad celular, endocitosis del receptor, y en el aumento de la tumorgénesis / metástasis y la supervivencia celular del tumor. ACK1 se amplifica y sobreexpresa en tumores humanos primarios. ACK1 se amplifica y sobreexpresa en varios tipos de tumores metastásicos y promueve la tumorgénesis de próstata; y fosforila el supresor tumoral Wwox. La regulación negativa de la actividad de quinasa de ACK1 o de los niveles de expresión de ACK1 puede resultar en una reducción del crecimiento tumoral.

Es deseable identificar inhibidores eficaces de ACK1 para su uso en enfermedades proliferativas tales como, pero no limitadas a, cáncer. Existe una necesidad continuada de nuevos productos farmacéuticos anticáncer. Diversas publicaciones se refieren a imidazopirazinas, triazinas, y otros compuestos como inhibidores de la tirosina quinasa.

Se pueden encontrar antecedentes adicionales en los siguientes documentos: Nature 363 (6427) :364-367 (1993) ; JBC 274: 8524 (1999) ; Cancer Res 65:10514 (2005) ; PNAS 102:15901 (2005) ; PNAS 103:9796 (2006) ; PNAS 104:8438 (2007) ; Bioorg. & Med. Chem. Lett. 17:1091-97 (2007) ; US2003/0175763; US2006/0019957; US2006/0084654; US2006/0235031; US2007/0112005; US2007/0149521; US2007/0280928; US2008/0014200; US2008/0076921; US2008/0139582; US 2008/0108636; y WO2007/079164.

Descripción breve La presente invención incluye ciertas imidazopirazinas e imidazotriazinas sustituidas descritas en el presente documento, sus sales, la preparación de las mismas, composiciones farmacéuticas y formulaciones de las mismas, y procedimientos para el tratamiento de enfermedades tales como cánceres con las mismas.

La presente invención incluye compuestos de Fórmula I y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos:

en la que A puede ser N o CH; Q1 puede ser -X1-Y1-Z1; X1 puede ser un resto que contiene un anillo tal como arilo o heterocíclico; Y1 puede ser en un enlace u otro engarce tal como carbono, nitrógeno, oxígeno, o azufre; Z’ puede ser un resto que contiene un anillo; y R’ puede ser un resto que contiene un anillo, alquilo, u otro grupo. Cualquiera de los anteriores puede estar sustituido de forma adicional. Los compuestos de la presente invención inhiben ACK1.

Descripción detallada Compuestos La presente invención incluye la Fórmula I, descrita anteriormente, e incluye además el Subgénero 1 de la misma, en el que:

A es CH o N; Q1 es -X1-Y1-Z1; oQ1 es:

X1 es cíclico5-10, que puede estar sustituido by uno o más grupos G1 seleccionados independientemente; Y1 se selecciona entre >C (R2) R3, >C (OR2) R3, >C=O, >C=C (R2) R3, >C=NR2, >C=NOR2, >NR2, >O, >S (O) m, o un enlace sencillo; Z’ se selecciona entre cíclico5-10 o alcoxi C1-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más grupos G1 seleccionados independientemente; y en el que cuando Y es >O y R1 es ciclobutilo, al menos uno de X o Z está sustituido; cada caso de G1 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, alquilo C1-6, cíclico36alquilo C0-6, -OR4, -NR4R5, -C (O) R4, -C (O) NR4R5, -C (O) OR4, o -NR4C (O) R5, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más grupos G2 seleccionados independientemente; cada caso de G2 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, -NO2, oxo, -CF3, -OCF3, o alquilo C1-6, cualquiera de cuales puede estar sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, alquilo C1-6 (en el que cualquiera de los siguientes puede estar parcial o totalmente halogenado) , -Oalquilo C1-6, o -N (alquil C1-6) alquilo C1-6; cada caso de G3 se selecciona independientemente entre halo, oxo, -CN, -CF3, -OCF3, alquilo C1-6, cíclico36alquilo C0-6, -OR8, -NR8R9, -C (O) R8, -C (O) NR8R9, -C (O) OR8, -NR8C (O) R9, - (CR8R9) nNR6R7, - (CR8R9) nOR6, NR8C (O) OR9, -O (CR8R9) nNR6R7, -N (CR8R9) nOR6, o - (CR8R9) nNR6C (O) OR7, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más sustituyentes G2 seleccionados independientemente; R1 se selecciona entre -SR2, alquilo C1-6, bicíclico5-6arilo, o cíclico3-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más grupos G3 seleccionados independientemente; cada caso de R2 y R3 se selecciona independientemente entre H, halo, o -alquilo C1-6; cada caso de R4, R5, R6, R7, R8, R9 se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6, o cíclico3-6alquilo C06; en el que cualquier par R4/R5, R6/R7, R8/R9, junto con el átomo al que está unido, puede formar un cíclico3-6 que puede incluir uno o más heteroátomos seleccionados entre O, N (alquil C0-3) , o S (O) m; cada m se selecciona independientemente entre 0-2; y cada n se selecciona independientemente entre 0-4; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

En otras realizaciones, el Subgénero 2 incluye la Fórmula I y el Subgénero 1, en el que:

X1 es fenilo que puede estar sustituido con 1 a 3 grupos G1 seleccionados independientemente; Z’ es fenilo que puede estar sustituido con 1 a 3 grupos G1 seleccionados independientemente, cada caso de G1 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, alquilo C1-4, fenilalquilo C0-3, heteroarilo5-6alquilo C0-3, -OR4, -NR4R5, -C (O) R4, -C (O) NR4R5, -C (O) OR4, o -NR4C (O) R5, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 grupos G2 seleccionados independientemente; cada caso de G2 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, oxo, -CF3, -OCF3, o alquilo C1-4, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halo, - CN, -OH, -NH2, alquilo C1-4 (que puede estar parcial o totalmente halogenado) , -N (alquil C1-6) alquilo C1-6 (que puede estar parcial o totalmente halogenado) , o -Oalquilo C1-4 (que puede estar parcial o totalmente halogenado) ; cada caso de G3 se selecciona independientemente entre halo, oxo, -CN, -CF3, -OCF3, alquilo C1-4, heterocíclico5-6alquilo C0-3, fenilalquilo C0-3, -OR8, -NR8R9, -C (O) R8, -C (O) R8R9, =C (O) OR8, -NR8C (O) R9, (CR8R9) nNR8R7, - (CR8R9) nOR6, -NR8C (O) OR9, -O (CR8R9) nNR6R7, -N (CR8R9) nOR6, o = (CR8R9) nNR6C (O) OR7, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes G2 seleccionados independientemente; R1 se selecciona entre alquilo C3-12, cicloalquilo3-6, fenilo, heterocíclico5-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 grupos G3 seleccionados independientemente; cada caso de R4 y R5 se puede seleccionar independientemente entre H, alquilo C1-4, cíclico5-6alquilo C0-3; y cada n se selecciona independientemente entre 0-3; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

En otras realizaciones, el Subgénero 3 incluye la Fórmula I y cualquiera de los Subgéneros 1-2, en el que:

A es CH; X1 es fenilo, que puede estar sustituido con 1 a 2 grupos G1 seleccionados independientemente; Y1 se selecciona entre >O, >C (O) , >NH, >N (CH3) , >C (OR2) (R3) , >C (R2) (R3)... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de acuerdo con la Fórmula I:

en la que:

A es CH o N; Q1 es -X1-Y1-Z1;

o Q1 es:

X1 es cíclico5-10, que puede estar sustituido con uno o más grupos G1 seleccionados independientemente; Y1 se selecciona entre >C (R2) R3, >C (OR2) R3, >C=O, >C=C (R2) R3, >C=NR2, >C=NOR2, >NR2, >O, >S (O) m; Z1 se selecciona entre cíclico5-10 o alcoxi C1-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más grupos G1 seleccionados independientemente; y en la que cuando Y es >O y R1 es ciclobutilo, al menos uno de X o Z está sustituido; cada caso de G1 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, alquilo C1-6, cíclico3-6alquilo C0-6, -OR4, -NR4R5, C (O) R4, -C (O) NR4R5, -C (O) OR4 o -NR4C (O) R5, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más grupos G2 seleccionados independientemente; cada caso de G2 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, -NO2, oxo, -CF3, -OCF3 o alquilo C16, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, alquilo C1-6 (en el que cualquiera de los siguientes puede estar parcial o totalmente halogenado) , -Oalquilo C1-6 o -N (alquil C1-6) alquilo C1-6; cada caso de G3 se selecciona independientemente entre halo, oxo, -CN, -CF3, -OCF3, alquilo C1-6, cíclico3-6alquilo C0-6, -OR8, -NR8R9, -C (O) R8, -C (O) NR8R9, -C (O) OR8, -NR8C (O) R9, - (CR8R9) nNR6R7, - (CR8R9) nOR6, -NR8C (O) OR9, O (CR8R9) nNR6R7, -N (CR8R9) nOR6 o - (CR8R9) nNR6C (O) OR7, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más sustituyentes G2 seleccionados independientemente R1 se selecciona entre -SR2, alquilo C1-6, 5, 6-bicíclicoarilo, o cíclico3-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con uno o más grupos G3 seleccionados independientemente; cada caso de R2 y R3 se selecciona independientemente entre H, halo o -alquilo C1-6; cada caso de R4, R5, R6, R7, R8, R9 se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 o cíclico3-6alquilo C0-6; en los que cualquier par R4/R5, R6/R7, R8/R9, junto con el átomo al que está unido, puede formar un cíclico3-6 que pueden incluir uno o más heteroátomos seleccionados entre O, N (alquilo C0-3) o S (O) m; cada m se selecciona independientemente entre 0-2; y cada n se selecciona independientemente entre 0-4; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

2. El compuesto de la Reivindicación 1, en el que:

X1 es fenilo que puede estar sustituido con 1 a 3 grupos G1 seleccionados independientemente; Z1 es fenilo que puede estar sustituido con 1 a 3 grupos G1 seleccionados independientemente; cada caso de G1 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, alquilo C1-4, fenilalquilo C0-3, heteroarilo5-6alquilo C0-3, -OR4, -NR4R5, -C (O) R4, -C (O) NR4R5, -C (O) OR4 o -NR4C (O) R5, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 grupos G2 seleccionados independientemente; cada caso de G2 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, oxo, -CF3, -OCF3 o alquilo C1-4, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, alquilo C1-4 (que puede estar parcial o totalmente halogenado) , -N (alquil C1

6) alquilo C1-6 (que puede estar parcial o totalmente halogenado) o -Oalquilo C1-4 (que puede estar parcial o totalmente halogenado) ; cada caso de G3 se selecciona independientemente entre halo, oxo, -CN, -CF3, -OCF3, alquilo C1-4, heterocíclico5-6alquilo C0-3, fenilalquilo C0-3, -OR8, -NR8R9, -C (O) R8, -C (O) NR8R9, -C (O) OR8, -NR8C (O) R9, (CR8R9) nNR6R7, - (CR8R9) nOR6, -NR8C (O) OR9, -O (CR8R9) nNR6R7, -N (CR8R9) nOR6 o - (CR8R9) nNR6C (O) OR7, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes G2 seleccionados independientemente; R1 se selecciona entre alquilo C3-12, cicloalquilo3-6, fenilo, o heterocíclico5-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 grupos G3 seleccionados independientemente; cada caso de R4 y R5 se puede seleccionar independientemente entre H, alquilo C1-4, cíclico5-6alquilo C0-3; y cada n se selecciona independientemente entre 0-3; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

3. El compuesto de cualquiera de las Reivindicaciones 1-2, en el que:

A es CH; X1 es fenilo, que puede estar sustituido con 1 o 2 grupos G1 seleccionados independientemente; Y1 se selecciona entre >O, >C (O) , >NH, >N (CH3) , >C (OR2) (R3) , >C (R2) (R3) , S (O) m; Z1 es fenilo, que puede estar sustituido con 1 o 2 grupos G1 seleccionados independientemente; cada caso de G1 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, alquilo C1-4, -OR4, - NR4R5, -C (O) R4, -C (O) NR4R5, -C (O) OR4 o -NR4C (O) R5, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1

o 2 grupos G2 seleccionados independientemente; cada caso de G2 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, -NO2, oxo, -CF3, -OCF3 o alquilo C1-4; R1 se selecciona entre fenilo, heteroarilo5-6, cicloalquilo3-6 o alquilo C3-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 o 2 grupos G3 seleccionados independientemente; cada caso de R2 y R3 se selecciona independientemente entre H, halo o alquilo C1-3; cada caso de R4 y R5 se selecciona independientemente entre H o alquilo C1-4; cada caso de R6, R7, R8, R9 se selecciona independientemente entre H o alquilo C1-4; en el que cada par R8/R9 o R6/R7, junto con el átomo al que está unido, puede formar un cíclico3-6 que puede incluir uno o más heteroátomos seleccionados entre O, N (alquil C0-3) o S (O) m; y cada n se selecciona independientemente entre 0-2; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

4. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-3, en el que:

X1 es fenilo que puede estar sustituido con 1 o 2 de -OH, alquilo C1-3, halo, alcoxi C1-3 o NH2; Y1 se selecciona entre >S, >O, >C (O) , >C (OR2) R3 o >C (R2) R3; Z1 es fenilo que puede estar sustituido con 1 o 2 grupos seleccionados independientemente entre halo, metilo, -OH o NH2; R1 se selecciona entre heteroarilo5-6, fenilo o cicloalquilo3-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 2 grupos seleccionados independientemente entre -OH, -C (O) NH2, alquilo C1-2, - (CH2) 0-2NH2, -alcoxi C1-2NH2 o piperazin-1-ilo, en los que cualquier hidrógeno de una amina o hidrógeno de un hidroxi puede estar reemplazado con metilo, etilo o con - (CH2) 2N (CH3) 2; y cada caso de R2 y R3 se selecciona independientemente entre H, halo, metilo u OH;

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

5. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-4, en el que:

A es CH; X1 es fenilo que puede estar sustituido con 1 a 2 de halo, NH2, etoxi o metoxi; R2 y R3 se seleccionan independientemente entre H, halo, hidroxi o metilo; Z1 es fenilo que puede estar sustituido con 1-2 de halo, -OH o NH2; y R1 es cicloalquilo C4-6 que puede estar sustituido con 1 a 2 grupos seleccionados independientemente entre metilo, hidroxi, aminometilo o hidroximetilo;

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

6. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-5, en el que:

X1 es fenilo que puede estar sustituido con 1 a 2 grupos seleccionados independientemente entre halo, NH2 o metoxi; Y1 se selecciona entre >O, >C (OR2) R3 o >C (R2) R3;y R2 y R3 se seleccionan independientemente entre H, F o metilo; Z1 es fenilo; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

7. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-6, en el que:

cada caso de G1 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -CF3, -OCF3, alquilo C1-6, fenilalquilo C06, heteroarilo5-6alquilo C0-6, -OR4, -NR4R5, -C (O) R4, -C (O) NR4R5, -C (O) OR4, -NR4C (O) R5, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes G2 independientes; cada caso de G2 se puede seleccionar independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, -NO2, oxo, -CF3, -OCF3, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4 o alquilo C1-4, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halo, -CN, -OH, -NH2, alquilo C1-4 (que puede estar parcial o totalmente halogenado) u -Oalquilo C1-4 (que puede estar parcial o totalmente halogenado) ;

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

8. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-7, en el que Q1 es uno de:

en el que cada grupo fenilo en Q1 puede estar sustituido con hasta dos sustituyentes G1; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

9. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-8, en el que R1 es ciclobutilo que puede estar sustituido con 1 a 2 hidroxi o metilo independientes; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

10. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-8, en el que R1 está opcionalmente sustituido con cicloalquilo3-6; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

11. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-8, en el que R1 es ciclohexilo o fenilo, cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con 4-metilpiperazin-1-ilo, - (CH2) 1-3N (CH2) 2 o -O (CH2) 1-3N (CH2) 2, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

12. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-8, en el que: R1 es fenilo o heteroarilo5-6, cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con G3; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

13. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-8, en el que R1 es heterociclilo4-6; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

14. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-8, en el que R1 es:

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

15. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-14, en el que: cada G3 se selecciona independientemente entre halo, -CN, -CF3, alquilo C1-12, heterocicloalquilalquilo C0-12, arilalquilo C0-12, heteroarilalquilo C0-12, -OR4, -NR4R5, -C (O) R4, -C (O) NR4R5, -C (O) OR4, -NR4C (O) R5, - (CR4R5) nNR6R7, - (CR4R5) nOR6,

-NR4C (O) OR5 o - (CR4R5) nNR6C (O) OR7, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes G2 independientes; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

16. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-15, en el que cada caso de R2 y R3 se selecciona independientemente entre H, halo o alquilo C1-3; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

17. El compuesto de la Reivindicación 1, representado por la fórmula:

en la que Y1 es >O o >C (CH3) OH o >CF2; cada grupo G1 se selecciona independientemente entre alquilo C1-3, halo o alcoxi C1-3; y R1 se selecciona entre:

en el que G3 es -CH2NR6R7; y R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

18. El compuesto de la Reivindicación 1, representado por la fórmula:

en el que Y1 es >O o >C (CH3) OH o >CF2; cada grupo G1 se selecciona independientemente entre alquilo C1-3, halo o 10 alcoxi C1-3; y R1 se selecciona entre fenilo o heteroarilo5-6; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

19. El compuesto de la Reivindicación 1, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que se selecciona entre los siguientes compuestos:

3-Ciclopropil-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclopentil-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Azetidin-3-il-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Etil-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Isopropil-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (4-Fenoxi-fenil) -3- (tetrahidro-piran-4-il) imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-terc-Butil-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-3-[3- (4-Metil-piperazin-1-il) -ciclobutil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-3-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (tetrahidro-piran-2-iloxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-ciclobutanol

cis-3- (3-Dimetilamino-ciclobutil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (3, 3-Difluoro-ciclobutil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-3-{8-Amino-1-[4- (2, 2-difluoro-1-fenil-vinil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

Éster de bencilo del ácido trans-{4-[8-amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il] ciclohexilmetil}-carbámico

1-{4-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-piperidin-1-il}-2-dimetilaminoetanona

1- (4-Fenoxi-fenil) -3-piperidin-4-il-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Metilsulfanil-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-fluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2-fluoro-5-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (4-fenoxi-2-trifluorometil-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2-etil-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (2-Cloro-4-fenoxi-fenil) -3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2-etoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (4-fenoxi-2-trifluorometoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (3-Cloro-4-fenoxi-fenil) -3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-nitro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2-metil-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-metil-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-nitro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-metoxi-4-o-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (3-fluoro-fenoxi) -3-metoxi-fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-metoxi-4-m-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2, 5-difluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-[4- (2-Cloro-fenoxi) -3-metoxi-fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]-fenil-metanona

3-Ciclobutil-1- (4-difenilamino-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (4-Bencil-fenil) -3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (4-fenilamino-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

O-Metil-oxima de [4- (8-amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]-fenil-metanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]- (tetrahidro-piran-2-il) -metanona

3-Ciclobutil-1-[4- (tetrahidro-piran-2-ilsulfanil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -2-fluoro-fenil]-fenil-metanona

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]-1-fenil-etanol

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -2-metoxi-fenil]-fenil-metanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3-fluoro-fenil]-fenil-metanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -2-nitro-fenil]-fenil-metanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -naftalen-1-il]-fenil-metanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -2-cloro-fenil]-fenil-metanona

Oxima de [4- (8-amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]-fenil-metanona

3-Ciclobutil-1-[4- (1-metil-1-fenil-etil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (tetrahidro-piran-2-ilmetil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]-1-fenil-propan-1-ol

3-Ciclobutil-1-[4- (tetrahidro-furan-2-ilmetil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (difluoro-fenil-metil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]-1- (3-fluoro-fenil) -etanol

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -2-metoxi-fenil]-1-fenil-etanol

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3-fluoro-fenil]-1-fenil-etanol

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3-metil-fenil]-1-fenil-etanol

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]-1- (2-fluoro-fenil) -etanol

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3metoxi-fenil]-1-fenil-etanol

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3-cloro-fenil]-1-fenil-etanol

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3-metoxi-fenil]-fenil-metanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3-metil-fenil]-fenil-metanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3-cloro-fenil]-fenil-metanona

[5- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -piridin-2-il]-fenil-metanona

3-Ciclobutil-1-[4- (tetrahidro-piran-2-iloxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-fluoro-6-metoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3, 5-dimetoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (3-Cloro-5-metil-4-fenoxi-fenil) -3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2, 3-difluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (5-metoxi-2-metil-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

N-[5- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -2-fenoxi-fenil]-formamida

3-Ciclobutil-1-[4- (2, 6-difluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2, 2-difluoro-1-fenil-vinil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (4-ciclohexiloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (4-ciclopentiloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (9H-Carbazol-2-il) -3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (1-fenil-1H-benzoimidazol-5-il) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

5- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -2-fenoxi-fenol

3-Ciclobutil-1-[4- (piridin-2-iloxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-fenil}-fenilmetanona

cis-3-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (3-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (tetrahidro-piran-2-iloxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (3-fluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (4-fenilamino-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (2-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (4-bencil-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (3-metil-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (tetrahidro-piran-2-ilsulfanil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-fenil}- (tetrahidropiran-2-il) -metanona

cis-3-[8-Amino-1- (3-metoxi-4-o-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (3-fluoro-fenoxi) -3-metoxi-fenil]-imidazo[1, 5a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (3-metoxi-4-m-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (2-fluoro-6-metoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (3, 5-dimetoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metilciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (3-cloro-5-metil-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metilciclobutanol

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-2-fluoro-fenil}fenil-metanona

cis-3-{8-Amino-1-[4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-2-metoxi-fenil}fenil-metanona

cis-3-[8-Amino-1- (2, 3-difluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-3-fluoro-fenil}fenil-metanona

cis-3-[8-Amino-1- (5-metoxi-2-metil-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metilciclobutanol

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-2-nitro-fenil}-fenilmetanona

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-naftalen-1-il}-fenilmetanona

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-2-cloro-fenil}-fenilmetanona

cis-3-[8-Amino-1- (3-nitro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

Oxima de cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-fenil}fenil-metanona

cis-3-{8-Amino-1-[4- (tetrahidro-furan-2-ilmetil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (difluoro-fenil-metil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-N-{5-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-2-fenoxi-fenil}formamida

cis-3- (8-Amino-1-{4-[1- (3-fluoro-fenil) -1-hidroxi-etil]-fenil}-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il) -1metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (2-cloro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[2-fluoro-4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -2-metil-fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (2-etil-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -2-metoxi-fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[2-cloro-4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-3-metoxi-fenil}fenil-metanona

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-3-metil-fenil}-fenilmetanona

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-3-cloro-fenil}-fenilmetanona

cis-3-[8-Amino-1- (2-etoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (4-fenoxi-2-trifluorometoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metilciclobutanol

cis-{5-[8-Amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-piridin-2-il}-fenilmetanona

cis-3-{8-Amino-1-[4- (2, 6-difluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

1- (4-Fenoxi-fenil) -3- (1H-pirazol-3-il) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (4-Fenoxi-fenil) -3-tiofen-3-il-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-[4- (2-Dietilamino-etoxi) -fenil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (4-Fenoxi-fenil) -3-fenil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Éster de terc-butilo del ácido 2-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-pirrol1-carboxílico

3- (4-Dimetilaminometil-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

4-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-fenol

3- (4-Amino-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (4-Metoxi-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (3-Metoxi-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-fenol

3- (3-Amino-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

4-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-benzonitrilo

3-Furan-2-il-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Furan-3-il-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Éster de terc-butilo del ácido 4-[8-amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-3, 6dihidro-2H-piridin-1-carboxílico

3- (3-Dimetilaminometil-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (4-Dimetilamino-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-[3- (2-Dimetilamino-etoxi) -fenil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5a]pirazin-8-ilamina

3-[4- (2-Dimetilamino-etoxi) -fenil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5a]pirazin-8-ilamina

3- (3-Dimetilamino-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-[4- (4-Metil-piperazin-1-il) -fenil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (4-Morfolin-4-il-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Éster de terc-butilo del ácido 4-{4-[8-amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]pirazol-1-il}-piperidina-1-carboxílico

3-[4- (2-Morfolin-4-il-etoxi) -fenil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (4-Fenoxi-fenil) -3- (1H-pirrol-3-il) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (4-Fenoxi-fenil) -3-piridin-4-il-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (1H-Indol-6-il) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Ácido 4-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-benzoico

4-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-benzamida

3- (1H-Indazol-6-il) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (4-Fenoxi-fenil) -3- (1H-pirazol-4-il) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (1-Metil-1H-pirazol-4-il) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (2-Amino-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Ácido 3-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-benzoico

3-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-benzamida

2-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-benzonitrilo

3-Ciclobutil-1-[4- (4-fluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[2-fluoro-4- (2-fluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-fluoro-fenoxi) -3-metoxi-fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-metoxi-4-fenilsulfanil-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-[4- (3-Cloro-fenoxi) -fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (3-metoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (4-isopropil-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenoxi]-benzonitrilo

3-Ciclobutil-1- (4-p-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (4-o-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (4-m-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (3-fluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (4-metoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (3-trifluorometoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (3-trifluorometil-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (naftalen-2-iloxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-[4- (Benzo[1, 3]dioxol-5-iloxi) -fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-fluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-[4- (4-Cloro-fenoxi) -fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (naftalen-1-iloxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-[4- (2-Cloro-fenoxi) -fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-metoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (4-trifluorometoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Éster de metilo del ácido 3-[4- (8-amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenoxi]benzoico

3-Ciclobutil-1-[4- (3-nitro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (3-dimetilamino-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-{3-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenoxi]-fenil}-etanona

1-[4- (Bifenil-3-iloxi) -fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-metil-benzotiazol-5-iloxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (3-isopropil-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-trifluorometoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-isopropil-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2, 3-difluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2, 6-dimetil-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[4- (2-fluoro-6-metoxi-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

4-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenoxi]-fenol

3-Ciclobutil-1-[4- (piridin-3-iloxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-fluoro-4-o-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[3-fluoro-4- (3-fluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1-[3-fluoro-4- (2-fluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1-[4- (2-Cloro-fenoxi) -3-fluoro-fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-fluoro-4-m-toliloxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (3-fluoro-4-fenilsulfanil-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (4-fenilsulfanil-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2-fluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Ciclobutil-1- (2-fluoro-4-o-toliloxi-fenil) -imidazo[15-a]pirazin-8-ilamina

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3, 6-dihidro-2H-piridin-1-il]-fenilmetanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3, 6-dihidro-2H-piridin-1-il]-ciclohexilmetanona

[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3, 6-dihidro-2H-piridin-1-il]- (2-fluorofenil) -metanona

1-[4- (8-Amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3, 6-dihidro-2H-piridin-1-il]-2-feniletanona

1- (1-Bencenosulfonil-1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il) -3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8ilamina

Éster de terc-butilo del ácido 4- (8-amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -3, 6-dihidro2H-piridin-1-carboxílico

(4-{8-Amino-3-[4- (4-metil-piperazin-1-il) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il}-2-metoxi-fenil) fenil-metanona

1-{4-[8-Amino-3- (1H-pirazol-3-il) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-fenil}-1-fenil-etanol

1- (2-Metoxi-4-fenoxi-fenil) -3- (1 H-pirazol-3-il) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (3-Metoxi-4-fenoxi-fenil) -3- (1 H-pirazol-3-il) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Amida del ácido trans-4-[8-amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]ciclohexanocarboxílico

Metilamida del ácido trans-4-[8-amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]ciclohexanocarboxílico

Dimetilamida del ácido trans-4-[8-amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a) pirazin-3-il) ciclohexanocarboxílico

trans-{4-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-ciclohexil}- (4-metil-piperazin1-il) -metanona

Ácido trans-4-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-ciclohexanocarboxílico

Éster de metilo del ácido trans-4-[8-amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]ciclohexanocarboxílico

trans-3- (4-Aminometil-ciclohexil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-3- (4-Aminometil-ciclohexil) -1- (3-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Éster de bencilo del ácido trans-{4-[8-amino-1- (3-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5a]pirazin-3-il]-ciclohexilmetil}-carbámico

trans-3- (4-Metilaminometil-ciclohexil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-{4-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-ciclohexil}-metanol

trans-3- (4-Dimetilaminometil-ciclohexil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-3-[4- (4-Metil-piperazin-1-ilmetil) -ciclohexil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8ilamina

trans-3-[8-Amino-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-ciclobutil}metanol

cis-3- (3-Dimetilaminometil-ciclobutil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-1- (4-Fenoxi-fenil) -3- (3-pirrolidin-1-ilmetil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-3- (3-Aminometil-ciclobutil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-3- (3-Dimetilaminometil-ciclobutil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-1- (4-Fenoxi-fenil) -3- (3-pirrolidin-1-ilmetil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-3- (3-Metil-ciclobutil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-3- (3-Metil-ciclobutil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-3- (3-Metoximetil-ciclobutil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (4-Bencenosulfinil-fenil) -3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

5- (8-Amino-3-ciclobutilimidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -2-fenoxibenzonitrilo

2-[4- (8-Amino-3-ciclobutilimidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenoxi]-benzonitrilo

cis-{4-[8-Amino-3- (3-hidroxi-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-fenil}-fenil-metanona

trans-{4-[8-Amino-3- (4-hidroximetil-ciclohexil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-fenil}-fenilmetanona

cis-3-{8-Amino-1-[4- (hidroxi-fenil-metil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (hidroxi-fenil-metil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-ciclobutanol

trans-{4-[8-Amino-3- (4-hidroximetil-ciclohexil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-fenil}-fenil-metanol

1-[4- (3-Amino-fenoxi) -fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

1- (3-Amino-4-fenoxi-fenil) -3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-3-[8-Amino-1- (3-amino-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

1-[4- (2-Amino-fenoxi) -fenil]-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

[2-Amino-4- (8-amino-3-ciclobutil-imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il) -fenil]-fenil-metanona

cis-{2-Amino-4-[8-amino-3- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-1-il]-fenil}fenil-metanona

3-Ciclobutil-1-[4- (1-fenil-vinil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

Éster de bencilo del ácido trans-{4-[4-amino-5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7il]-ciclohexilmetil}-carbámico

Éster metílico del ácido trans-4-[4-amino-5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]ciclohexanocarboxílico

trans-7- (4-Aminometil-ciclohexil) -5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-4-ilamina

trans-{4-[4-Amino-5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]-ciclohexil}-metanol

trans-N-{4-[4-Amino-5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]-ciclohexilmetil) -N’, N’dimetil-etano-1, 2-diamina

trans-7- (4-Dimetilaminometil-ciclohexil) -5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4] triazin-4ilamina

trans-2- ({4-[4-Amino-5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]-ciclohexilmetil}amino) -etanol

7-Ciclobutil-5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-4-ilamina

7-Ciclobutil-5- (3-fluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-4-ilamina

5- (4-Bencil-fenil) -7-ciclobutil-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-4-ilamina

7-Ciclobutil-5-[4- (2, 6-difluoro-fenoxi) -fenil]-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-4-ilamina

7-Ciclobutil-5- (3-metoxi-4-o-toliloxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-4-ilamina

7-Ciclobutil-5- (3-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-4-ilamina

[4- (4-Amino-7-ciclobutil-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il) -2-fluoro-fenil]-fenil-metanona

[4- (4-Amino-7-ciclobutil-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il) -2-cloro-fenil]-fenil-metanona

[4- (4-Amino-7-ciclobutil-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il) -2-metoxi-fenil]-fenil-metanona

1-[4- (4-Amino-7-ciclobutil-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il) -fenil]-1-fenil-etanol

[4- (4-Amino-7-ciclobutil-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il) -3-fluoro-fenil]-fenil-metanona

[4- (4-Amino-7-ciclobutil-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il) -2-hidroxi-fenil]-fenil-metanona

cis-3-[4-Amino-5- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4jtriazin-7-il-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{4-Amino-5-[4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -fenil]-imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il}-1-metilciclobutanol

cis-{4-[4-Amino-7- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il]-2-fluorofenil}-fenil-metanona

cis-{4-[4-Amino-7- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il]-2-metoxifenil}fenilo-metanona

cis-3-[4-Amino-5- (2-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]-1-metilciclobutanol

cis-3-[4-Amino-5- (4-bencil-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]-1-metil-ciclobutanol

(continuación)

cis-3-[4-Amino-5- (3-fluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]-1-metilciclobutanol

cis-3-[4-Amino-5- (4-fenilamino-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[4-Amino-5- (3-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-7-il]-1-metilciclobutanol

cis-{4-[4-Amino-7- (3-hidroxi-3-metil-ciclobutil) -imidazo[5, 1-f][1, 2, 4]triazin-5-il]-fenil}-fenilmetanona

20. El compuesto de la Reivindicación 1, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que se selecciona entre uno cualquiera de los siguientes compuestos:

cis-3-[8-Amino-1- (3-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (3-fluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (2-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (1-hidroxi-1-fenilo -etil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (2, 3-difluoro-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (difluoro-fenil-metil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metil-ciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[2-fluoro-4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -2-metoxi-fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-{8-Amino-1-[2-cloro-4- (1-hidroxi-1-fenil-etil) -fenil]-imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il}-1-metilciclobutanol

cis-3-[8-Amino-1- (2-etoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

1- (4-Fenoxi-fenil) -3- (1 H-pirazol-3-il) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3- (4-Amino-fenil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Furan-2-il-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-Furan-3-il-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

3-[4- (2-Dimetilamino-etoxi) -fenil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5a]pirazin-8-ilamina

3-[4- (4-Metil-piperazin-1-il) -fenil]-1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-3- (4-Aminometil-ciclohexil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-3- (4-Aminometil-ciclohexil) -1- (3-metoxi-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

trans-3- (4-Metilaminometil-ciclohexil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a] pirazin-8-ilamina

trans-3- (4-Dimetilaminometil-ciclohexil) -1- (4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-8-ilamina

cis-3-[8-Amino-1- (3-amino-4-fenoxi-fenil) -imidazo[1, 5-a]pirazin-3-il]-1-metil-ciclobutanol

21. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-20, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que está presente en forma pura.

22. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-21, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que posee un CI50 bioquímico frente a ACK1 de 0, 5 μM o inferior.

23. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-21, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que posee un CI50 bioquímico frente a ACK1 de 1, 0 μM o inferior.

24. Una composición farmacéutica que comprende el compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-23, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, formulado con o sin uno o más vehículos farmacéuticamente aceptables.

25. El compuesto de una cualquiera de las Reivindicaciones 1-23, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para su uso en el tratamiento del cáncer mediado por ACK1, con o sin uno o más agentes activos adicionales.