Derivados polisustituidos de 2-aril-6-fenil-imidazo[1,2-a]piridinas, su preparación y su aplicación en terapéutica.

Compuestos de fórmula (1) :

en la que:

R1 representa:

un grupo fenilo o un grupo naftilo,

pudiendo estar estos dos grupos sustituidos opcionalmente con uno ovarios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupossiguientes: halógeno, alquilo(C1-C1o), haloalquilo(C1-C1o), alcoxi(C1-C1o), haloalcoxi(C1-C1O),tioalquilo(C1-C1O), -S(O)alquilo(C1-C10), -S(O)z(alquiloC1-C10), hidroxilo, ciano, nitro, hidroxialquileno(C1-C1O),NRaRb-alquileno(C1-C10), alcoxi(C1-C1O)alquileno(C1-C1O)-oxi, NRaRb, CONRaRb, S02NRaRb, NRcCORd,OC(O)NRaRb, OCO-alquilo(C1-C10), NRcC(O)ORe, NRcS02Re, arilalquileno(C1-C1O), arilo o heteroarilomonocíclico, estando el arilo o el heteroarilo monocíclico sustituido opcionalmente con uno o variossustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C1O), haloalquilo(C1-C10), alcoxi(C1-C1O),haloalcoxi(C1-C1O), NRaRb, hidroxilo, oxo, nitro, ciano o OCO-alquilo(C1-C1O);X representa de 1 a 4 sustituyentes idénticos o diferentes el uno del otro, elegidos entre halógeno,alquilo(C1-C1O), alcoxi(C1-C10), NRaRb, ciano, nitro, pudiendo estar el alquilo(C1-C1O) sustituidoopcionalmente con uno o varios grupos elegidos entre un halógeno, alcoxi(C1-C1O), haloalcoxi(C1-C10),NRaRb o hidroxilo;

R2 Y R3 representan, independientemente uno de otro,

un átomo de hidrógeno,

un grupo alquilo(C1-C10), estando este grupo sustituido opcionalmente con un grupo Rf ;

un grupo arilo, sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un

grupo alquilo(C1-C1O), haloalquilo(C1-C1O), alcoxi(C1-C10), haloalcoxi(C1-C1O), NRaRb, hidroxilo, nitro o cianoR2 Y X pueden formar juntos con los átomos de carbono a los que están unidos un ciclo carbonado de 5 a 7átomos de carbono;

R4 representa:

un átomo de hidrógeno,

un grupo alquilo(C1-C1O), estando este grupo sustituido opcionalmente con un grupo Rf;

un grupo arilo, sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, ungrupo alquilo(C1-C1O), haloalquilo(C1-C1O), alcoxi(C1-C10), haloalcoxi(C1-C10), NRaRb, hidroxilo, nitro, ciano,alquil (C1-C10)(CO)-, CONRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, OCOalquilo(C1-C10), NRcC(O)ORe o arilo,estando el arilo sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, ungrupo alquilo(C1-C10), haloalquilo(C1-C10), alcoxi(C1-C1O), haloalcoxi(C1-C1o), NRaRb, hidroxilo, nitro ociano;

Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro,

un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C10), arilalquileno(C1-C1O) o arilo.

Derivados polisustituidos de 2-aril-6-fenil-imidazo[1 , 2-a]piridinas, su preparación y su aplicación en terapéutica La presente invención se refiere a derivados polisustituidos de 2-aril-6-fenil-imidazo[1 , 2-a]piridina, a su preparación y a su aplicación en terapéutica en el tratamiento o la prevención de enfermedades que implican los receptores nucleares Nurr-1, también denominados NR4A2, NOT, TINUR, RNR-1, Y HZF3.

La presente invención tiene por objeto los compuestos de fórmula (1) :

en la que:

R1representa:

un grupo fenilo o un grupo naftilo, pudiendo estar estos dos grupos sustituidos opcionalmente con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C10) , alcoxi (C1-C10) , haloalcoxi (C1-C10) , tioalquilo (C1-C1O) , -S (O) alquilo (C1-C10) , -S (O) z (alquiloC1-C10) , hidroxilo, ciano, nitro, hidroxialquileno (C1-C1O) , NRaRb-alquileno (C1-C1O) , alcoxi (C1-C1O) alquileno (C1-C10) -oxi, NRaRb, CONRaRb, S02NRaRb, NRcCORd, OC (O) NRaRb, OCO-alquilo (C1-C1O) , NRcC (O) ORe, NRcS02Re, arilalquileno (C1-C1O) , arilo o heteroarilo monocíclico, estando el arilo o el heteroarilo monocíclico sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C10) , alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C1O) , NRaRb, hidroxilo, oxo, nitro, ciano o OCO-alquilo (C1-C10) ;

X representa de 1 a 4 sustituyentes idénticos o diferentes el uno del otro, elegidos entre halógeno, alquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C1º) , NRaRb, ciano, nitro, pudiendo estar el alquilo (C1-C10) sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos entre un halógeno, alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C1O) , NRaRb o hidroxilo;

R2 Y R3 representan, independientemente uno de otro,

un átomo de hidrógeno,

un grupo alquilo (C1-C10) , estando este grupo sustituido opcionalmente con un grupo Rf;

un grupo arilo, sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C1º) , alcoxi (C1-C1º) , haloalcoxi (C1-C1O) , NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;

R2 Y X pueden formar juntos con los átomos de carbono a los que están unidos un ciclo carbonado de 5 a 7 átomos de carbono;

R4 representa:

un átomo de hidrógeno,

un grupo alquilo (C1-C1O) , estando este grupo sustituido opcionalmente con un grupo Rf;

un grupo arilo, sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C1O) , NRaRb, hidroxilo, nitro, ciano, alquil (C1-C10) (CO) -, CONRaRb, NRcCORd, OC (O) NRaRb, OCOalquilo (C1-C1O) , NRcC (O) ORe o arilo, estando el arilo sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C10) , haloalcoxi (C1-C1O) , NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;

Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro,

un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C1O) , arilalquileno (C1-C1O) o arilo ;

o Ra y Rb forman juntos, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo azetidina, pirrolidina, piperidina, azepina, morfolina, tiomorfolina, piperacina, homopiperacina, estando este grupo sustituido opcionalmente con un grupo alquilo (C1-C1O) , arilo o arilalquileno (C1-C1O) ;

Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro,

un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C1O) , arilalquileno (C1-C1º) , arilo ;

o Rc y Rd forman juntos un grupo alquileno (C2-Cs) ;

Re representa un grupo alquilo (C1-C10) , arilalquileno (C1-C10) , arilo ;

o Rc y Re forman juntos un grupo alquileno (C2-Cs) ;

Rf representa un átomo de halógeno, un grupo alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C10) , hidroxilo, ciano, NRaRb, C (O) NRaRb, NRcCORd, OC (O) NRaRb, OCO-alquilo (C1-C1Q) , NRcCOORe, S02NRaRb, NRcS02Re, arilalquileno (C1-C10) , arilo, estando el arilo sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1º) , haloalquilo (C1-C10) , alcoxi (C1-C10) , haloalcoxi (C1-C1Q) , NRaRb, hidroxilo, nitro, ciano o OCO-alquilo (C1-C1Q) ;

en forma de base o de sal de adición a un ácido.

Los compuestos de fórmula (1) pueden contener uno o varios átomos de carbono asimétricos. Pueden existir por lo tanto en forma de enantiómeros o de diastereoisómeros. Estos enantiómeros, diastereoisómeros, así como sus mezclas, incluyendo las mezclas racémicas, forman parte de la invención.

Los compuestos de fórmula (1) pueden existir en el estado de bases o de sales de adición de ácidos. Tales sales de adición forman parte de la invención.

Estas sales pueden prepararse con ácidos farmacéuticamente aceptables, pero las sales de otros ácidos útiles, por ejemplo, para la purificación o el aislamiento de los compuestos de fórmula (1) forman parte igualmente de la invención.

Los compuestos de fórmula (1) pueden existir igualmente en forma de hidratos o de solvatos, a saber en forma de asociaciones o de combinaciones con una o varias moléculas de agua o con un disolvente. Tales hidratos y solvatos forman parte igualmente de la invención.

En el marco de la presente invención, se entiende por:

• un grupo (Cx-Ct) : un grupo que comprende entre x y t átomos de carbono;

• un átomo de halógeno: un flúor, cloro, bromo o yodo;

• un grupo alquilo: un grupo alifático saturado lineal, ramificado o cíclico, eventualmente sustituido con un grupo alquilo saturado lineal, ramificado o cíclico. Como ejemplos, se pueden citar los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, tercbutilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, metilciclopropilo, ciclopropilmetilo etc. ;

• un grupo alquileno: un grupo alquilo divalente

• un grupo alcoxi : un radical -O-alquilo en el que el grupo alquilo es tal como se ha definido anteriormente;

• un grupo haloalquilo: un grupo alquilo sustituido con uno o varios átomos de halógeno idénticos o diferentes. A título de ejemplos, se pueden citar los grupos CF3, CH2CF3, CHF2, CCh.

• un grupo haloalcoxi: un radical -O-alquilo en el que el grupo alquilo es tal como se ha definido anteriormente y está sustituido con uno o varios átomos de halógeno idénticos o diferentes. Como ejemplos, se pueden citar los grupos OCF3, OCHF2, OCCh;

• un grupo tioalquilo: un radical S-alquilo en el que el grupo alquilo es tal como se ha definido anteriormente;

• un grupo arilo: un grupo aromático mono o bicíclico que contiene de 6 a 10 átomos. Como ejemplos de grupo arilo, se pueden citar los grupos fenilo y naftilo ;

• un grupo heteroarilo : un grupo aromático mono o bicíclico que contiene de 5 a 10 átomos entre ellos 1 a 4 heteroátomos elegidos entre N, O Y S. A título de ejemplos de grupos heteroarilos monocíclicos, se pueden citar: pirrol, furano, tiofeno, pi razol , imidazol, triazol, tetrazol, oxazol, isoxazol, oxadiazol, tiazol, isotiazol, tiadiazol, piridina, pirimidina, piracina, piridacina, triacina.

• pudiendo estar los átomos de azufre y de nitrógeno en estado oxidado (N-óxido, sulfóxido, sulfona) .

Entre los compuestos de fórmula (1) objeto de la invención, un primer grupo de compuestos está constituido por los compuestos para los que:

R1 representa un grupo fenilo o un grupo naftilo, sustituido opcionalmente con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos de halógeno o grupos alquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C1Q) ; nitro, -S (Oh (alquilo-C1-C1º) , haloalquilo (C1-C1O) , ciano, tioalquilo (C1-C1O) , NRaRb; NRcCORd, hidroxialquileno (C1-C1O) , NRcS02Re, CONRaRb, N RcC (O) ORe, S02NRaRb, NRaRbalquileno (C1-C1º) ;

Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C10) ;

o Ra y Rb forman juntos, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo azetidinilo, pirrolidinilo, morfolinilo ;

Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1C1O) ;

Re representa un grupo alquilo (C1-C10) ;

siendo los demás sustituyentes tales como se han definido anteriormente.

Entre los compuestos de fórmula (1) objeto de la invención, un segundo grupo de compuestos está constituido por los compuestos para los que:

R1 representa un grupo fenilo, un grupo naftilo, sustituido opcionalmente con uno... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula (1) :

(1)

(1)

en la que:

R1 representa:

un grupo fenilo o un grupo naftilo, pudiendo estar estos dos grupos sustituidos opcionalmente con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alquilo (C1-C1º) , haloalquilo (C1-C1º) , alcoxi (C1-C1º) , haloalcoxi (C1-C1O) , tioalquilo (C1-C1O) , -S (O) alquilo (C1-C10) , -S (O) z (alquiloC1-C10) , hidroxilo, ciano, nitro, hidroxialquileno (C1-C1O) , NRaRb-alquileno (C1-C10) , alcoxi (C1-C1O) alquileno (C1-C1O) -oxi, NRaRb, CONRaRb, S02NRaRb, NRcCORd, OC (O) NRaRb, OCO-alquilo (C1-C10) , NRcC (O) ORe, NRcS02Re, arilalquileno (C1-C1O) , arilo o heteroarilo monocíclico, estando el arilo o el heteroarilo monocíclico sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C10) , alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C1O) , NRaRb, hidroxilo, oxo, nitro, ciano o OCO-alquilo (C1-C1O) ;

X representa de 1 a 4 sustituyentes idénticos o diferentes el uno del otro, elegidos entre halógeno, alquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C10) , NRaRb, ciano, nitro, pudiendo estar el alquilo (C1-C1O) sustituido opcionalmente con uno o varios grupos elegidos entre un halógeno, alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C10) , NRaRb o hidroxilo;

R2 Y R3 representan, independientemente uno de otro,

un átomo de hidrógeno,

un grupo alquilo (C1-C10) , estando este grupo sustituido opcionalmente con un grupo Rf ;

un grupo arilo, sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C10) , haloalcoxi (C1-C1O) , NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano R2 Y X pueden formar juntos con los átomos de carbono a los que están unidos un ciclo carbonado de 5 a 7 átomos de carbono;

R4 representa:

un átomo de hidrógeno,

un grupo alquilo (C1-C1O) , estando este grupo sustituido opcionalmente con un grupo Rf;

un grupo arilo, sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C10) , haloalcoxi (C1-C10) , NRaRb, hidroxilo, nitro, ciano, alquil (C1-C10) (CO) -, CONRaRb, NRcCORd, OC (O) NRaRb, OCOalquilo (C1-C10) , NRcC (O) ORe o arilo, estando el arilo sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C10) , haloalquilo (C1-C10) , alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C1º) , NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;

Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro,

un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C10) , arilalquileno (C1-C1O) o arilo ;

o Ra y Rb forman juntos, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo azetidina, pirrolidina, piperidina, azepina, moñolina, tiomoñolina, piperacina, homopiperacina, estando este grupo sustituido opcionalmente con un grupo alquilo (C1-C10) , arilo o arilalquileno (C1-C1O) ;

Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro,

un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C10) , arilalquileno (C1-C10) , arilo ;

o Rc y Rd forman juntos un grupo alquileno (C2-Cs) ;

Re representa un grupo alquilo (C1-C1O) , arilalquileno (C1-C10) , arilo ;

o Rc y Re forman juntos un grupo alquileno (C2-Cs) ;

Rf representa un átomo de halógeno, un grupo alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C1O) , hidroxilo, ciano, NRaRb, C (O) NRaRb, NRcCORd, OC (O) NRaRb, OCO-alquilo (C1-C1O) , NRcCOORe, S02NRaRb, NRcS02Re, arilalquileno (C1-C1O) , arilo, estando el arilo sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , haloalquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C1O) , haloalcoxi (C1-C1O) , NRaRb, hidroxilo, nitro, ciano o OCO-alquilo (C1-C1O) , en el estado de base o de sal de adición a un ácido.

2. Compuestos de fórmula (1) según la reivindicación 1, caracterizados porque:

R1 representa un grupo fenilo o un grupo naftilo, sustituido opcionalmente con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos de halógeno o grupos alquilo (C1-C10) , alcoxi (C1-C1O) ; nitro, -S (O) 2 (alquilo-C1-C1O) , haloalquilo (C1-C1O) , ciano, tioalquilo (C1-C1O) , NRaRb; NRcCORd, hidroxialquileno (C1-C10) , NRcS02Re, CONRaRb, NRcC (O) ORe, S02NRaRb, NRaRbalquileno (C1-C10) ;

Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C1º) ;

o Ra y Rb forman juntos, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo pirrolidinilo, moñolinilo ;

Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C10) ;

Re representa un grupo alquilo (C1-C10) .

3. Compuestos de fórmula (1) según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque:

X representa 1 ó 2 sustituyentes idénticos o diferentes el uno del otro elegidos entre halógeno,

alquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C1O) , pudiendo estar el alquilo (C1-C1O) sustituido opcionalmente con un grupo hidroxilo;

R2 Y X pueden formar juntos con los átomos de carbono a los que están unidos un ciclo carbonado de 5 ó 6 carbonos.

4. Compuestos de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque:

R2 Y R3 representan independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C1O) .

5. Compuestos de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque:

R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) , estando este grupo opcionalmente sustituido con un grupo Rf ;

Rf representa un grupo alcoxi (C1-C1º) .

6. Compuestos de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque : la sustitución del grupo R3~

R4-0 sobre el núcleo fenilo está en posición 2, 3 04 ;

7. Compuestos de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque:

R1 representa un grupo fenilo o un grupo naftilo, sustituido opcionalmente con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos de halógeno o grupos alquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C10) ; nitro, -S (O) 2 (alquilo-C1-C10) , haloalquilo (C1-C10) , ciano, tioalquilo (C1-C10) , NRaRb ; NRcCORd, hidroxialquileno (C1-C10) , NRcS02Re, CONRaRb, NRcC (O) ORe, S02NRaRb, NRaRbalquileno (C1-C1O) ;

Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C10) ;

o Ra y Rb forman juntos, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo pirrolidinilo, morfolinilo,

Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C1O) ; Re representa un grupo alquilo (C1-C10) ; X representa 1 ó 2 sustituyentes idénticos o diferentes el uno del otro elegidos entre halógeno,

alquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C1O) , pudiendo estar el grupo alquilo (C1-C1O) sustituido opcionalmente con un

grupo hidroxilo; R2 Y X pueden formar juntos con los átomos de carbono a los que están unidos un ciclo carbonado de 5 ó 6 carbonos;

R2 Y R3 representan, independientemente uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C1 o) ;

R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C10) , estando este grupo opcionalmente sustituido con un grupo Rf ; Rf representa un grupo alcoxi (C1-C1O) ; la sustitución del grupo

R3~

R4-0

sobre el núcleo fenilo está en posición 2, 3 o 4 ; en forma de base o de sal de adición a un ácido.

8. Compuestos de fórmula (1) según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 representa un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un halógeno, un grupo alquilo (C1-C1O) o alcoxi (C1-C10) ; X representa uno o varios halógeno, alquilo (C1-C1O) , alcoxi (C1-C10) , hidroxialquilo (C1-C1O) ; R2 y R3 representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C1O) ; R2 Y X pueden formar juntos con los átomos de carbono a los que están unidos un ciclo carbonado de 6 átomos de

carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno,

en forma de base o de sal de adición a un ácido.

9. Compuestos:

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2-f1uorofenil}metanol ;

• 1-{3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2-f1uorofenil}etanol ;

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2, 6-difluorofenil}metanol ;

• 1-{3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2, 6-difluorofenil}etanol ;

• 1-{5-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2-f1uorofenil}etanol ;

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-5-metilfenil}metanol ;

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-5-metoxifenil}metanol ;

• 7-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-1 , 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-ol ;

• 5-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-1 , 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-ol ;

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-4-metilfenil}metanol ;

• {5-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2-f1uorofenil}metanol ;

• {5-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2-metilfenil}metanol ;

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2-metilfenil}metanol ;

• [2-Fluoro-4- (2-p-tolilimidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]metanol ;

• [2-Fluoro-6- (2-p-tolilimidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]metanol ;

• {2-Fluoro-6-[2- (3-metoxifenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2-f1uoro-4-[2- (3-metoxifenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol y su hidrocloruro ;

• [2-f1uoro-4- (2-fenilimidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]metanol y su hidrocloruro ;

• {2-Fluoro-3-[2- (3-metoxifenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• [2-f1uoro-6- (2-fenilimidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]metanol y su hidrocloruro ;

• [2-Fluoro-3- (2-p-tolilimidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]metanol ;

• 1-{3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-4-f1uorofenil}etanol ;

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-4-f1uorofenil}metanol ;

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-4-metoxifenil}metanol ;

• 1-{3-[2- ( 4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-4-metoxifenil}etanol ;

• {3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-5- (hidroximetil) fenil}metanol ;

• [2-Fluoro-3-[2- (naftil-2-il) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil]metanol ;

• [2-f1uoro-3- (2-fenilimidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]metanol y su hidrocloruro ;

• (+) -1-{3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-4-f1uorofenil}etanol ;

• (-) -1-{3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-4-f1uorofenil}etanol ;

• {2-[2- (2, 4-Difluorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-6-f1uorofenil}metanol ;

• {3-[2- (2, 4-Difluorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2, 6-difluorofenil}metanol ;

• 2-{4-Fluoro-3-[2- (3-metoxifenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}propan-2-ol ;

• 1-{4-Fluoro-3-[2- (3-metoxifenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}etanol ;

• 2-{3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2, 6-difluorofenil}propan-2-ol ;

• 1-[4-Fluoro-2- (2-naftil-2-ilimidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]etanol ;

• 6- (2, 4-Difluoro-3-metoximetilfenil) -2-p-tolilimidazo[1 , 2-a]piridina ;

• {2-Fluoro-6-[2- (4-nitrofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2 , 6-Difluoro-3-[2 - ( 4-pirrolidin-1-ilfenil) imidazo[1 , 2-a]pi ridi n-6-il]fenil}metanol ;

• {3-[2- (3, 4-Difluorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2, 6-difluorofenil}metanol ;

• {2, 6-Difluoro-3-[2- (2-f1uorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {3-[2- (3-Bromofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2, 6-difluorofenil}metanol ;

• 2, 6-Difluoro-3-[2- (4-metilsulfonilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• 2-[2-Metil-3- (2-fenilimidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]propan-2-ol ;

• 7-[2- (2, 4-Difluorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]indan-1-ol ;

• 2- (4-Clorofenil) -6-[2, 4-difluoro-3-[ (2-metoxi-etil) oximetil]fenil]imidazo[1 , 2-a]piridina ;

• 7-[2- (2, 4-Difluorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-1-metilindan-1-ol ;

• 2-{3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2-metoxifenil}propan-2-ol ;

• 1-{3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-2-metoxifenil}etanol ;

• {2-Fluoro-6-[2- (4-trifluorometilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}-metanol ;

• {2-Fluoro-6-[2- (4-metoxifenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2-Fluoro-6-[2- ( 4-pirrol idin-1-ilfenil) imidazo[1 , 2-a]pirid in-6-il]fenil}metanol ;

• {2-Fluoro-6-[2- (4-f1uorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2-[2- (3, 4-Difluorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-6-f1uorofenil}metanol ;

• 3-[6- (3-Fluoro-2-hidroximetilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-2-il]benzonitrilo ;

• {2-Fluoro-6-[2- (2-f1uorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2-[2- (3-Bromofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-6-fluorofenil}metanol ;

• {2-[2- (4-Cloro-3-metilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-6-fluorofenil}metanol ;

• {2-[2- (3-Cloro-4-metilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-6-fluorofenil}metanol ;

• {2-Fluoro-6-[2- (4-metilsulfonilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2, 6-Difluoro-3-[2- (4-metoxifenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2, 6-Difluoro-3-[2- (4-fluorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• 3-[6- (2, 4-Difluoro-3-hidroximetilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-2-il]benzonitrilo ;

• {2, 6-Difluoro-3-[2- (4-cloro-3-metilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2, 6-Difluoro-3-[2- (3-cloro-4-metilfenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• {2, 6-Difluoro-3-[2- (4-metiltiofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]fenil}metanol ;

• 2-[2-Cloro-3-[2- (4-clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]propan-2-ol ;

• 1-[2-Cloro-3-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il) fenil]etanol ;

• {2-[2- (4-Clorofenil) imidazo[1 , 2-a]piridin-6-il]-6-fluorofenil}metanol ;

• 2- (4-Clorofenil) -6-[3-fluoro-2-