Compuestos hetercíclicos bicíclicos como agentes antiinflamatorios.

Un compuesto de la fórmula (I)**Fórmula**

en forma libre o de sal,

en donde:

A se selecciona independientemente a partir de CH y por lo menos un nitrógeno;

D se selecciona independientemente a partir de CR3 y nitrógeno;

R1 y R2 son independientemente H, halógeno o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o

R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual se unen, forman un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono;

R3 se selecciona de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidróxilo, amino, aminoalquilo,amino(di)alquilo, un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxide 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, e hidroxialquilo de 1 a 8 átomos de carbono;R4 se selecciona de halógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, un grupocarbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 átomos de carbono, nitro,ciano, alquilsulfonilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 8átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1a 8 átomos de carbono, carboxi, carboxialquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 8 átomos decarbono, di(alquilo de 1 a 8 átomos de carbono)amino, SO2NH2, (alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono)sulfonilo,di(alquilo de 1 a 8 átomos de carbono)aminosulfonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 a 8 átomos decarbono, di(alquilo de 1 a 8 átomos de carbono)aminocarbonilo y un grupo heterocíclico de 4 a 10 miembros;R6 se selecciona de **Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/069416.

Solicitante: NOVARTIS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Lichtstrasse, 35 4056 Basel, Suiza SUIZA.

Inventor/es: SANDHAM, DAVID, ANDREW, BROWN,LYNDON NIGEL, LEBLANC,CATHERINE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/437 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
  • A61P29/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
  • C07D471/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

PDF original: ES-2436405_T3.pdf

 

Compuestos hetercíclicos bicíclicos como agentes antiinflamatorios.

Fragmento de la descripción:

Compuestos hetercíclicos bicíclicos como agentes antiinflamatorios La presente invención se refiere a compuestos orgánicos, su preparación y su uso como farmacéuticos.

La WO 2005/123731 describe compuestos antagonistas de CRTh2. 5 La WO 95/07910 describe derivados antivirales de indol.

La WO 2005/102338 describe compuestos antagonistas de CRTh2.

En un primer aspecto, la presente invención proporciona compuestos de la fórmula (I) :

en forma libre o de sal, en donde:

A se selecciona independientemente a partir de CH y por lo menos un nitrógeno;

D se selecciona independientemente a partir de CR3 y nitrógeno;

R1 y R2 son independientemente H, halógeno o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual se unen, forman un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono;

R3 se selecciona de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidróxilo, amino, aminoalquilo,

amino (di) alquilo, un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, y hidroxialquilo de 1 a 8 átomos de carbono;

R4 se selecciona de halógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 átomos de carbono, nitro, ciano, alquilsulfonilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 8

átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, carboxi, carboxialquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) amino, SO2NH2, (alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono) sulfonilo, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminosulfonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminocarbonilo y un grupo heterocíclico de 4 a 10 miembros;

R5 se selecciona de R5j y R5k se seleccionan independientemente a partir de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, o R5j y R5k junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen forman un grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros;

R6 es H o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono;

W es un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 átomos de carbono o un grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros;

X es –SO2-, -CH2-, -CON (Y) -, - (V1) -T- (V) -, un grupo heterocíclico de 5 a 14 miembros o un enlace;

Y es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, oxo, hidróxilo, amino, amino-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o amino (di-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) ;

V1 es alquilo de 1 a 7 átomos de carbono sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, oxo, hidróxilo, amino, amino, amino-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o amino (di-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) ;

V es alquilo de 0 a 7 átomos de carbono sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, oxo, hidróxilo, amino, amino-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o amino (di-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) ;

T es oxígeno o NR7;

R7 es H o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono;

en donde cada grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 miembros y cada grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros, a menos que se especifique otra cosa, está independiente y sustituido opcionalmente por uno o más grupos seleccionados a partir de halógeno, oxo, hidroxi, ciano, amino, nitro, carboxi, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 8 átomos de carbono, -SO2NH2, (alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono) -sulfonilo, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminosulfonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono y di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminocarbonilo, un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 miembros, un grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros, ciano-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino (hidroxi) alquilo de 1 a 8 átomos de carbono y alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente por aminocarbonilo;

m es un entero de 0-3; y

n es 1

De acuerdo con la fórmula (I) el grupo es de forma adecuada en forma libre o de sal De acuerdo con la fórmula (I) , R1 y R2 son convenientemente en conjunto H. De acuerdo con la fórmula (I) , R3 es convenientemente alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, de preferencia metilo.

De acuerdo con la fórmula (I) , R4 convenientemente no está presente. De acuerdo con la fórmula (I) , X es preferentemente -CH2-.

De acuerdo con la fórmula (I) , W es un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 átomos de carbono, por ejemplo, fenilo. En donde W es fenilo, está convenientemente 4-sustituido por R5.

De acuerdo con la fórmula (Ia) , R5 es convenientemente en donde R5j y R5k junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen forman un grupo heterocíclico de 4 a 6 miembros, es decir, piperazina, azetidina, morfolina, piperidina, y pirrolidina. El grupo heterocíclico de 4 a 6 miembros puede estar sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, preferentemente metilo, o 10 R5j y R5k se seleccionan independientemente a partir de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, preferentemente metilo o un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, tal como ciclohexano.

De acuerdo con la fórmula (I) , n es 1.

Una modalidad muy preferida de la presente invención proporciona compuestos de la fórmula (Ia)

en donde R se selecciona de Los términos utilizados en la especificación tienen los siguientes significados:

“Sustituido opcionalmente” como se utiliza en la presente, significa el grupo denominado para ser sustituido en una o más posiciones por cualquiera o cualquier combinación de los radicales listados más adelante.

“Halógeno” o “halo” puede ser flúor, cloro, bromo o yodo.

“Alquilo de 1 a 8 átomos de carbono” denota alquilo de 1 a 8 átomos de carbono de cadena recta o ramificada, el cual puede ser, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo de cadena recta o ramificada, hexilo de cadena recta o ramificada, heptilo de cadena recta o ramificada u octilo de cadena recta o ramificada.

“Grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono”, como se utiliza en la presente, denota un grupo carbocíclico que tiene de 3 a 15 átomos de carbono en el anillo que está saturado o parcialmente saturado, tal como un cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono. Ejemplos de grupo carbocíclicos de 3 a 15 átomos de carbono incluyen, pero no se limitan a, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo o un grupo bicíclico, tal como biciclooctilo, biciclononilo, incluyendo indanilo e indenilo, y biciclodecilo.

“Grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 átomos de carbono”, como se utiliza en la presente, denota un grupo aromático que tiene de 6 a 15 átomos de carbono en el anillo. Ejemplos de grupos carbocíclicos aromáticos de 6 a 15 átomos de carbono incluyen, pero no se limitan a fenilo, fenileno, bencentrilo, naftilo, naftileno, naftalentrilo o antrileno.

“Alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono” denota alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono de cadena recta o ramificada que puede ser, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, ter-butoxi, pentoxi de cadena recta o ramificada, hexiloxi de cadena recta o ramificada, heptiloxi de cadena recta o ramificada u octiloxi de cadena recta o ramificada. De preferencia, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono es alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.

“Haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono” y “haloalcoxi de 1 a 8 átomos de carbono” denota alquilo de 1 a 8 átomos de carbono y alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono como se definió anteriormente, sustituido por uno o más átomos de halógeno, preferentemente uno, dos o tres átomos de halógeno, de preferencia átomos de flúor, bromo o cloro. Preferentemente,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula (I)

en forma libre o de sal, en donde:

A se selecciona independientemente a partir de CH y por lo menos un nitrógeno;

D se selecciona independientemente a partir de CR3 y nitrógeno;

R1 y R2 son independientemente H, halógeno o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual se unen, forman un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono;

R3 se selecciona de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, ciano, hidróxilo, amino, aminoalquilo,

amino (di) alquilo, un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, e hidroxialquilo de 1 a 8 átomos de carbono;

R4 se selecciona de halógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 átomos de carbono, nitro, ciano, alquilsulfonilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 8

átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, carboxi, carboxialquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) amino, SO2NH2, (alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono) sulfonilo, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminosulfonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminocarbonilo y un grupo heterocíclico de 4 a 10 miembros;

R6 se selecciona de R5j y R5k se seleccionan independientemente de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo carboxílico de 3 a 15 átomos de carbono,

o R5j y R5k junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros;

R6 es H o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; W es un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 átomos de carbono o un grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros; X es –SO2-, -CH2-, -CON (Y) -, - (V1) -T- (V) -, un grupo heterocíclico de 5 a 14 miembros o un enlace; Y es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, oxo, hidróxilo, amino, amino-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o amino (di-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) ;

V1 es alquilo de 1 a 7 átomos de carbono sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, oxo, hidróxilo, amino, amino, amino-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino (di-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) ;

V es alquilo de 0 a 7 átomos de carbono sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, 5 oxo, hidróxilo, amino, amino-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino (di-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) ;

T es oxígeno o NR7;

R7 es H o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono;

en donde cada grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 miembros y cada grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros, a menos que se especifique otra cosa, está independiente y sustituido 10 opcionalmente por uno o más grupos seleccionados a partir de halógeno, oxo, hidroxi, ciano, amino, nitro, carboxi, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 8 átomos de carbono, -SO2NH2, (alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono) -sulfonilo, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminosulfonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 a 8 átomos de carbono y di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminocarbonilo, un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 miembros, un grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros, ciano-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, amino (hidroxi) alquilo de 1 a 8 átomos de carbono y alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente por aminocarbonilo;

m es un entero de 0-3; y

n es 1.

2. Un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en forma libre o de sal, en donde:

es R1 y R2 son H; R3 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; R5 se selecciona de R5j y R5k se seleccionan independientemente a partir de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono,

o R5j y R5k junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros; W es un grupo carbocíclico aromático de 6 a 15 átomos de carbono o un grupo heterocíclico de 4 a 14 miembros; X es –SO2-, -CH2-, o –CON (Y) -; Y es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; y n es 1.

3. Un compuesto de la fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde el compuesto es de la fórmula (Ia)

en donde R se selecciona de 4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para utilizarse como un farmacéutico.

5. Composiciones farmacéuticas que comprenden un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 15 1 a 3.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para uso en el tratamiento de una enfermedad mediada por el receptor de CRTh2.

7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para uso en el tratamiento de dolor neuropático.

8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para uso en el tratamiento de una condición inflamatoria o alérgica, en particular una enfermedad inflamatoria u obstructiva de las vías respiratorias.

9. Un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula (I) como se define en la reivindicación 1, en forma libre o de sal, el cual comprende los pasos de:

(i) (A) para la preparación de los compuestos de la fórmula (I) , en donde R6 es H, la escisión del grupo éster – COOR6 en un compuesto de la fórmula (I) ,

en donde R6 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono y R1, R2, R4, R5, A, D, W, X, m, y n son como se definieron con anterioridad; o (B) para la preparación de compuestos de la fórmula (I) , en donde R6 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente por un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, o un grupo carbocíclico de 3 a 15 10 átomos de carbono, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (II)

en donde R6 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente por un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono, o un grupo carbocíclico de 3 a 15 átomos de carbono; y 15 R1, R2, R4, A, D y m son como se definieron con anterioridad con un compuesto de la fórmula (III)

G – X – W – (R5) n (III) ,

en donde G es una porción saliente, y R5, W, X y n como se definieron con anterioridad; y

(ii) recuperar el compuesto resultante de la fórmula (I) en forma libre o de sal.


 

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