USO DE DERIVADOS CANFOLÉNICOS COMO COMPONENTES DE FRAGANCIA EN PERFUMERIA Y AROMATIZACIÓN.

Derivados canfolénicos de fórmula general (I) caracterizado porque * R1,

R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, * Y representa un grupo CN, un grupo C(O)R6 o un grupo CR6(ORα) (ORβ), en el que R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, y Rα y Rβ representan simultáneamente un grupo alquenilo C2, C3, C4 o C5 o alquilo C1, C2, C3, C4 o C5 lineal o ramificado y pueden formar juntos un ciclo, * el anillo de miembros está saturado o tiene un doble enlace entre C3' y C4' en la fórmula (I), y * la cadena lateral, opcionalmente, tiene un doble enlace entre C1 y C2 y/o entre C3 y C4, * siempre que el derivado no sea 3-metil-6-(2,2,3-trimetil-ciclopent-3-enil)-hex-4-enal

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/063435.

Solicitante: V.MANE FILS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 620, ROUTE DE GRASSE 06620 BAR SUR LOUP FRANCIA.

Inventor/es: PLESSIS, CAROLINE, MANE, JEAN, CHANOT,JEAN-JACQUES.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 6 de Diciembre de 2007.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A23L1/226D
  • C07C255/31 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que tienen grupos ciano unidos a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada que contiene ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C43/303 C07C […] › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › estando los átomos de carbono del acetal unidos a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C45/44 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por reducción e hidrólisis de nitrilos.
  • C07C47/11 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos — CHO. › monocíclicos.
  • C07C47/225 C07C 47/00 […] › conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C49/11 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › monocíclicos.
  • C07C49/21 C07C 49/00 […] › conteniendo ciclos distintos a los ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C11B9/00D2

Clasificación PCT:

  • C07C255/31 C07C 255/00 […] › que tienen grupos ciano unidos a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada que contiene ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C43/303 C07C 43/00 […] › estando los átomos de carbono del acetal unidos a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C47/11 C07C 47/00 […] › monocíclicos.
  • C07C47/225 C07C 47/00 […] › conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C49/21 C07C 49/00 […] › conteniendo ciclos distintos a los ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07).

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.

PDF original: ES-2373865_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Uso de derivados canfolénicos como componentes de fragancia en perfumería y aromatización

Sector de la técnica

La presente invención se refiere al campo de fragancias y aromas. Más particularmente, la invención se refiere a nuevos derivados canfolénicos y a su uso en los campos de la perfumería y aromatización.

Estado de la técnica

Se han descrito en la bibliografía varios derivados canfolénicos, que tienen una cadena de alquilo C1-C4 o C1-C5 o alquenilo C2-C4 o C2-C5 ramificada en posición 1' del ciclo canfoleno, como odorizantes, como en los documentos EP 0 203 528, EP 0 466 019, EP 1 008 579, EP 0 841 318 o en el documento US 5.057.158. Particularmente, estos documentos se ocupan de derivados de ciclopentanobutanol, ciclopentenbutenol y ciclopentenopentenol, que presentan un olor a aceite madera de sándalo característico.

El solicitante se centró en una nueva familia de compuestos de ciclopentano o ciclopenteno sustituidos con una cadena lateral de al menos 6 átomos de carbono. El solicitante encontró que se conocía un compuesto de esta familia, 3-metil-6- (2, 2, 3-trimetilciclopent-3-enil) -hex-4-enal pero que nunca se describieron propiedades organolépticas para este compuesto.

Sorprendentemente, y a pesar del hecho de que habitualmente se conocen derivados canfolénicos por su fragancia a madera de sándalo, los nuevos derivados canfolénicos presentaban olores inesperados, tales como floral, frutal o marino.

La necesidad de nuevos compuestos es de gran importancia para el desarrollo de la industria de aromas y fragancias, que recientemente tuvo que afrontar requisitos normativos internacionales más estrictos acerca del uso de determinados materiales, así como preocupaciones medioambientales y demandas del consumidor de prestaciones mejoradas. Por tanto, es un reto poder fabricar nuevos compuestos de fragancia.

En otras palabras, este nuevo enfoque resuelve un problema técnico que es proponer nuevos aromas o compuestos de fragancia, preferiblemente mediante procedimientos de fabricación sencillos y económicos.

Los términos “fragancia” y “de fragancia”, tal como se usan en el presente documento, se usan de manera intercambiable siempre que se haga referencia a un compuesto o una mezcla de compuestos, que se pretende que estimulen agradablemente el sentido del olfato.

Los términos “aroma” y “aromatizante”, tal como se usan en el presente documento, se usan de manera intercambiable siempre que se haga referencia a un compuesto o una mezcla de compuestos, que se pretende que estimulen agradablemente el sentido del gusto y el olfato. También en el significado de la invención, el término “aromatizante” se refiere al aromatizante de cualquier líquido o sólido, ser humano o animal, en particular de bebidas, productos lácteos, helados, sopas, salsas, salsas para mojar, platos, productos cárnicos, sustancias auxiliares culinarias, galletas saladas o aperitivos. También significa el aromatizante de cervezas, vinos y tabacos.

La expresión “compuesto organoléptico”, tal como por ejemplo fragancias y aromas, tal como se usa en el presente documento, se refiere a compuestos de la invención que estimulan el sentido del olfato o del gusto, y por tanto se perciben como que tienen un olor y/o aroma característico.

La expresión “cantidad olfativa eficaz”, tal como se usa en el presente documento, significa un nivel o una cantidad de compuesto de fragancia/aromatizante presente en un material al que el compuesto incorporado presenta un efecto sensorial.

Mediante el término “enmascaramiento” quiere decirse reducir o eliminar malos olores o la percepción de malos aromas generada por una o más moléculas que entran en la composición de un producto.

El término “alquilo” o “grupo alquilo”, en la presente invención, significa cualquier cadena hidrocarbonada saturada lineal o ramificada, que tiene preferiblemente 1, 2, 3, 4 ó 5 átomos de carbono y denominada en el presente documento grupo alquilo C1-5, tal como por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, t-butilo, pentilo.

El término “alquenilo” o “grupo alquenilo”, en la presente invención, significa cualquier cadena hidrocarbonada mono o poliinsaturada lineal o ramificada, que tiene preferiblemente 2, 3, 4 ó 5 átomos de carbono y denominada en el presente documento grupo alquenilo C2-5, tal como por ejemplo etenilo, propenilo, butenilo o pentenilo.

El término “isómero”, en la presente invención, significa moléculas que tienen la misma fórmula química, lo que significa mismo número y tipos de átomos, pero en la que los átomos están dispuestos de manera distinta. El término “isómero” incluye isómeros estructurales, isómeros geométricos, isómeros ópticos y estereoisómeros.

Objeto de la invención

Por tanto, esta invención se refiere a un derivado canfolénico de fórmula general (I)

en la que 10

• R1, R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, • Y representa un grupo CN, un grupo C (O) R6 o un grupo CR6 (ORe) (OR1) , en el que R6 representa un átomo de 15 hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, y Rey R1representan simultáneamente un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado o forman juntos un ciclo, y preferiblemente Y representa CN, CHO, C (O) CH3, C (O) C2H5 o CR6 (ORe) (OR1) , en el que R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo y Rey R1representan simultáneamente un grupo alquenilo C5-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado o forman juntos un ciclo • el anillo de 5 miembros está saturado o tiene un doble enlace entre C3' y C4' en la fórmula (I) , y • la cadena lateral, opcionalmente, tiene un doble enlace entre C1 y C2 y/o entre C3 y C4 25

• siempre que el derivado no sea 3-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal.

Ventajosamente, los compuestos de la invención son los de fórmula general (I) anteriormente en el presente documento, en la que 30

• R1, R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o un grupo etilo, • Y representa un grupo CN, un grupo C (O) R6 o un grupo CR6 (ORe) (OR1) , en el que R6 representa un átomo de 35 hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, y Rey R1 representan simultáneamente un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado o forman juntos un ciclo, y preferiblemente Y representa CN, CHO, C (O) CH3, C (O) C2H5 o CR6 (ORe) (OR1) , en el que R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo y Rey R1 representan simultáneamente un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado o forman juntos un ciclo, • el anillo de 5 miembros está saturado o tiene un doble enlace entre C3' y C4' en la fórmula (I) , y • la cadena lateral, opcionalmente, tiene un doble enlace entre C1 y C2 y/o entre C3 y C4 45

• siempre que el derivado no sea 3-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal.

Ventajosamente, los compuestos de la invención son los de fórmula general (I) anteriormente en el presente documento, en la que 50

• R1, R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, Y representa CN, CHO, C (O) CH3, C (O) C2H5, o CR6 (ORe) (OR1) , en el que R6 representa un átomo de hidrógeno, 55 un grupo metilo o un grupo etilo y Rey R1representan simultáneamente un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5

lineal o ramificado o forman juntos un ciclo, • el anillo de 5 miembros está saturado o tiene un doble enlace entre C3' y C4' en la fórmula (I) , y 5 • la cadena lateral, opcionalmente, tiene un doble enlace entre C1 y C2 y/o entre C3 y C4

• siempre que el derivado no sea 3-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal.

Según otra realización ventajosa, los compuestos de la invención son los de fórmula general (I) anteriormente en el 10 presente documento, en la que • R1, R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Derivados canfolénicos de fórmula general (I)

caracterizado porque • R1, R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo 10 alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, • Y representa un grupo CN, un grupo C (O) R6 o un grupo CR6 (ORe) (OR1) , en el que R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o 15 ramificado, y Re y R1 representan simultáneamente un grupo alquenilo C2, C3, C4 o C5 o alquilo C1, C2, C3, C4 o C5 lineal o ramificado y pueden formar juntos un ciclo, • el anillo de 5 miembros está saturado o tiene un doble enlace entre C3' y C4' en la fórmula (I) , y 20 • la cadena lateral, opcionalmente, tiene un doble enlace entre C1 y C2 y/o entre C3 y C4, • siempre que el derivado no sea 3-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal. 2. Derivados canfolénicos, según la reivindicación 1, de fórmula general (Ia) , 25

caracterizado porque • R1, R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, • el anillo de 5 miembros está saturado o tiene un doble enlace entre C3' y C4' en la fórmula (Ia) , y 35 • la cadena lateral está opcionalmente insaturada entre C1 y C2 y/o entre C3 y C4 en la fórmula (Ia) .

3. Derivados canfolénicos, según la reivindicación 1, de fórmula general (Ib) , caracterizado porque • R1, R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, 45

• el anillo de 5 miembros está saturado o tiene un doble enlace entre C3' y C4',

• la cadena lateral está opcionalmente insaturada entre C1 y C2 y/o entre C3 y C4 en la fórmula (Ib) , y

• R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquenilo C2, C3, C4 o C5 o alquilo C1, C2, C3, C4 o C5

lineal o ramificado, preferiblemente, R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, más preferiblemente 5 R6 es un átomo de hidrógeno, • siempre que el derivado no sea 3-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal.

4. Derivados canfolénicos, según la reivindicación 1, de fórmula general (Ic) , 10

Caracterizado porque • R1, R2, R3, R4 y R5 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquenilo C2-C5 o alquilo C1-C5 lineal o ramificado, • el anillo de 5 miembros está saturado o tiene un doble enlace entre C3' y C4' en la fórmula (IC) , • la cadena lateral está opcionalmente insaturada entre C1 y C2 y/o entre C3 y C4 en la fórmula (IC) , y • Re y R1 representan simultáneamente un grupo alquenilo C2, C3, C4 o C5 o alquilo C1, C2, C3, C4 o C5 lineal o ramificado, preferiblemente, Re y R1 son simultáneamente un grupo metilo o un grupo etilo, • Re y R1 pueden formar juntos un ciclo, preferiblemente un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros.

5. Derivados canfolénicos, según la reivindicación 1, caracterizado porque se seleccionan dichos derivados del grupo que comprende:

6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, (4E) -6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, (4Z) -6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, (+) -6- ( (1R) -2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4enonitrilo, (-) -6- ( (1S) -2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, (4E) -6- ( (1R) -2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3enil) -hex-4-enonitrilo, (4Z) -6- ( (1R) -2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, (4E) -6- ( (1S) -2, 2, 3-trimetilciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, (4Z) -6- ( (1S) -2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, 6- (2, 2, 3

trimetil-ciclopentil) -hex-4-enonitrilo, (4E) -6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hex-4-enonitrilo, (4Z) -6- (2, 2, 3-trimetilciclopentil) -hex-4-enonitrilo, 4-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, (4Z) -4-metil-6- (2, 2, 3trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, (4E) -4-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enonitrilo, 4metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hexanonitrilo, 4-etil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hexanonitrilo, 4-metil-6 (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hex-3-enonitrilo, 6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (4E) -6- (2, 2, 3-trimetil ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (4Z) -6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (+) -6- ( (1R) -2, 2, 3-trimetilciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (-) -6- ( (1S) -2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (4Z) -6- ( (1R) -2, 2, 3-trimetilciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (4Z) -6- ( (1S) -2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (4Z) -6- ( (1S) -2, 2, 3trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (4Z) -6- ( (1R) -2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, 6- (2, 2, 3-trimetilciclopentil) -hex-4-enal, (4Z) -6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hex-4-enal, (4E) -6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hex-4

45 enal, 4-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, (4E) -4-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex4-enal, (4Z) -4-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, 4-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hexanal, 4-etil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hexanal, 3-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentil) -hexanal, 2, 4-dimetil-6- (2, 2, 3trimetil-ciclopentil) -hexanal, 7- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hept-5-en-2-ona, (4E) -7- (2, 2, 3-trimetilciclopent-3-enil) -hept-5-en-2-ona, (4Z) -7- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hept-5-en-2-ona, 2- (6, 6-dietoxi-3

50 etil-hexil) -1, 1, 5-trimetil-ciclopentano, 4- (6, 6-dietoxihex-2-enil) -1, 5, 5-trimetil-ciclopenteno, 4- ( (2E) -6, 6-dietoxihex-2-enil) -1, 5, 5-trimetil-ciclopenteno, 4- ( (2Z) -6, 6-dietoxi-hex-2-enil) -1, 5, 5-trimetil-ciclopenteno.

6. Composición de fragancia o aromatizante caracterizado porque contiene al menos un derivado canfolénico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y/o 3-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal. 55

7. Uso de un derivado canfolénico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y/o 3-metil-6- (2, 2, 3trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, o de una composición según la reivindicación 6, caracterizado porque se usan en perfumería para la preparación de concentrados y bases perfumadas, fragancias y perfumes; composiciones tópicas; composiciones cosméticas tales como crema facial y corporal, leches limpiadoras, tratamiento facial, polvos de talco, aceites capilares, champús, lociones capilares, sales y aceites de baño, geles de baño y ducha, jabones, antitranspirantes corporales y desodorizantes, cremas y lociones para antes, durante y después del afeitado, cremas, pastas dentríficas, enjuagues bucales, pomadas; productos de limpieza, tales como suavizantes, detergentes, desodorizantes de aire y suministros de limpieza domésticos.

8. Uso de un derivado canfolénico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y/o 3-metil-6- (2, 2, 3trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, o de una composición según la reivindicación 6, caracterizado porque se usa como agentes aromatizantes para la preparación de artículos o composiciones aromatizantes, tales como bebidas, productos lácteos, helados, sopas, salsas, salsas para mojar, platos, productos cárnicos, sustancias auxiliares culinarias, galletas saladas o aperitivos y también cervezas, vinos y tabacos.

9. Uso de un derivado canfolénico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y/o 3-metil-6- (2, 2, 3

trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, o de una composición según la reivindicación 6, caracterizado porque se usa como agentes enmascarantes de olores y/o aromas, particularmente en una composición farmacéutica, cosmética o alimenticia.

10. Uso de un derivado canfolénico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y/o 3-metil-6- (2, 2, 3

trimetil-ciclopent-3-enil) -hex-4-enal, o de una composición según la reivindicación 6, caracterizado porque se usa en combinación con otros componentes perfumados o aromatizados, disolventes o aditivos.


 

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