SÍNTESIS DE BIGUANIDINAS Y TRIAZINAS Y COMPLEJOS DE BIGUANIDINO-ALUMINIO COMO INTERMEDIOS.
Compuestos de fórmula (I) o sales de los mismos,
en la que
R1 es alquilo (C1-C18),
alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18), en los que cada uno de los tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A1 o B1,
R2 es H, alquilo (C1-C18), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C18), en los que cada uno 10 de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A2,
R3 es H, alquilo (C1-C1a), alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18), en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A3,
R4 es H, alquilo (C1-C18), alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18), en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A4,
R5 es H, alquilo (C1-C18), alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18), en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido o es un grupo de fórmula A5,
R6 es H, alquilo (C1-C18), alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18), en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A6, o
R1 y R2 o R3 y R4 junto con el átomo de N unido a cada uno de los otros forma un anillo heterociclo que presenta de 3 a 7 átomos de anillo y de forma opcional presenta uno o más heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que está no sustituido o sustituido,
A1, A2, A3, A4, A5 y A6, independientemente unos de otros, son cicloalquilo (C3-C9), cicloalquenilo (C4-C9), cicloalquinilo (C5-C9), arilo o heterociclilo como un resto cíclico básico, en el que el resto cíclico básico está no sustituido o sustituido,
B1 es un grupo como se define para R1 unido adicionalmente al grupo amino del grupo de fórmula (I*) en la que R2*, R3*, R4*, R5*, R6*, X* e Y* son independientemente como se definen en la fórmula (I) para R2, R3, R4, R5, R6, X e Y, respectivamente,
X e Y cada uno, independientemente uno de otro, se seleccionan del grupo que consiste en (i) amino,
(ii) un grupo de fórmula NR7R8 en la que R7 es un radical seleccionado del grupo que consiste en radicales como se definen para e independientemente de R1, y en la que R8 es un radical seleccionado del grupo que consiste en radicales como se definen para e independientemente de R2, (iii) hidroxi,
(iv) alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6) y alquil (C1-C6)-tio, (v) alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6) y alquil (C1-C6)-tio, en las que cada uno de los últimos 4 radicales está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), en los que cada uno de los 2 radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, carbamoilo, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), arilo y ariloxi,
en las que cada uno de los 2 radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C8), alquil (C1-C8)-tio, alquil (C1-C6)-sulfinilo, haloalquil (C1-C6)-sulfinilo, alquil (C1-C6)-sulfonilo, haloalquil (C1-C6)- sulfonilo, di[(alquil (C1-C4)]-amino, alquil (C1-C4)-amino-carbonilo, di-[(alquil (C1-C4)]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4)-amino-carbonilamino y di[(alquil (C1-C4)]-amino-carbonilamino, (vi) cicloalcoxi (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, carbamoilo, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1- C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), (vii) ariloxi que está no sustituido o sustituido, y (viii) aciloxi, aciltio o acilamino, o X y Y juntos son un grupo divalente de fórmula -U1-D*-U2- en la que D* es un puente hidrocarburo, opcionalmente interrumpido con uno o más grupos divalentes de fórmula U3 definida anteriormente, y U1, U2 y U3, independientemente uno de otro se seleccionan del grupo que consiste en NH, NR', O y S, en la que R' es alquilo (C1-C6), hidroxi-alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), o X es un radical como se define anteriormente e Y es un ligando orgánico basado en un compuesto de fórmula Y'-H, Y'-RL o RL-U3-D**-U4-RLL en la que D** es un grupo divalente como se definió para el grupo D* anteriormente, Y' es un radical como se definió para Y, U3 es un grupo divalente como se definió para U1 anteriormente, U4 es un grupo divalente como se definió para U2 anteriormente, cada uno de RL y RLL es un grupo radical seleccionado del grupo que consiste en alquilo (C1-C6), hidroxi-alquilo (C1-C6), o alcoxi (C1- C6)-alquilo (C1-C6), y en la que el ligando orgánico está coordinado con el átomo de aluminio del complejo mediante un par de electrones libre de un heteroátomo contenido en el mismo y seleccionado del grupo que consiste en N, O y S, o X y Y juntos son un radical de fórmula -U1-D*-U2-RLLL, en la que U1, U2 y D* son como se definieron anteriormente, y RLLL es un radical seleccionado del grupo que consiste en alquilo (C1-C6), hidroxi-alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), y en la que el radical -U1-D*-U2-RLLL está coordinado adicionalmente con el átomo de aluminio del complejo mediante un par de electrones libre localizado en un heteroátomo contenido en el radical (posición representada por Y).
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/009962.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: FORD,MARK,JAMES.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D251/54 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 251/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de triazina-1,3,5. › Tres átomos de nitrógeno.
- C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D413/04 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07F5/06 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 5/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 3 o 13 del sistema periódico. › Compuestos de aluminio.
PDF original: ES-2376074_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Síntesis de biguanidinas y triazinas y complejos de biguanidino-aluminio como intermedios La invención se refiere al campo técnico de los procedimientos químicos para la preparación de compuestos heterocíclicos, de forma particular a la preparación de triazinas simétricas (s-triazinas) , e intermedios para la misma, 5 mediante formación del anillo del anillo de triazina. Las s-triazinas preferiblemente son ingredientes activos en el campo farmacéutico, agroquímico o de productos químicos finos o son intermedios de los mismos.
Se encuentra bien documentado en la bibliografía que se pueden preparar sales de biguanidina a partir de la reacción de cianamida y sales de guanidina o sales de cianoguanidina y amonio a altas temperaturas en solución o como una masa fundida. Incluso en el más simple de los casos estas síntesis son frecuentemente inespecíficas, 10 conducen a rendimiento bajo y dan mezclas en las que son difíciles de obtener el producto. Esto es principalmente debido al hecho de que la temperatura requerida para la reacción, frecuentemente supera con mucho los 120º C, de modo tal que se descompone el producto de biguanidina por sí mismo de forma reversible dando los derivados de guanidina y cianamida relacionados que pueden tomar parte por sí mismos en la reacción. Además a partir de los productos secundarios producidos estas descomposiciones pueden ser extremadamente exotérmicas y como tales 15 impiden llevar a cabo una reacción como esta a una escala industrial. Un ejemplo de esto es que en algunos casos se ha documentado que en condiciones de reacción virtualmente idénticas algunas aminas dan impredictiblemente sólo el producto de mono-guanidina con bajo rendimiento (J. Amer. Chem. Soc. 81 , 3728, 1959, véase por ejemplo en la página 3735 con 2-ciclohexiletilamina) . De forma alternativa, para algunos casos en los que la fusión o ebullición en ácido fuerte no son apropiados, se conoce el uso de sales de cobre (por ejemplo, sulfato de cobre) para 20 promover la formación de la biguanidina como el complejo de cobre de bisguanidino, aunque sólo en rendimientos de pobres a modestos (Ber. 62B, 1398 (1929) y J. Amer. Chem. Soc. 81, 3728, ejemplo en página 3735 con 2-pirid2-iletilamina) . Adicionalmente tales complejos, incluyendo aquellos, por ejemplo, de níquel, cobalto y cromo, son tan estables que se han considerado que son de carácter pseudoaromático (J. Indian Chem. Soc. 54, 127 (1977) ) . Como tales, de forma esperada y desafortunadamente, se debe usar el gas H2S en exceso o derivados de azufre relacionados con el fin de liberar la biguanidina del complejo de metal pesado de biguanidino fuertemente unido tal como el complejo de cobre (Inorg. Synth. 7, 56 (1963) ) . Tales síntesis son por tanto de poco valor técnico.
Sin embargo la biguanidinas sustituidas y las triazinas derivadas de ellas han encontrado amplia aplicación como compuestos farmacéuticos, biocidas y agroquímicos. Por tanto la formación y reacción de biguanidinas en condiciones suaves, limpias y de alto rendimiento es de gran importancia y un desafío técnico permanente.
Se han descrito complejos de aluminio y biguanidina en un artículo de Nandi, S.D: y col. en Zeitschrift für Naturforschung, Parte B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie (1974) , 29 (56) , páginas 347-8 (este documento está resumido y anexado por CAS en Chemical Abstract Número: 81:144912 en el fichero CA) .
Es reseñable y sorprendente que se ha encontrado que derivados de aluminio son particularmente adecuados para la formación de biguanidinas a partir de aminas y cianoguanidinas. La reacción es suave, tiene lugar de forma limpia, lo más frecuentemente en condiciones que no se esperarían, basadas en precedentes de la bibliografía, conduciendo a productos de adición, y es de una naturaleza general en lo que respecta a la amina (esquema 1) .
Esquema 1:
Los ligandos X e Y del complejo de aluminio mostrado en la fórmula (I) pueden proporcionarse a partir de la fuente de aluminio, el disolvente u otros componentes añadidos de la mezcla de reacción. La fórmula (I) muestra solo una de las posibles estructuras de resonancia del complejo de aluminio. Por ejemplo la carga positiva se puede localizar también en el átomo de N unido al grupo R5 o al átomo de N del grupo NR3R4. La fórmula (I) debería representar todas las estructuras de resonancia o tautómeros del complejo de aluminio, que están en equilibrio con la mostrada 45 en la fórmula (I) explícitamente o se puede formar fácilmente a partir de la misma en la mezcla de reacción. Lo mismo puede ser válido también para otras fórmulas químicas consideradas más adelante.
En caso de que R6 oR5 o ambos sean átomos de hidrógeno en la fórmula (III) el material de partida está representado con la fórmula (IIIA) o (IIIB) o (IIIC) , respectivamente, y la reacción puede tener lugar dando compuestos de fórmula (I) que no están en forma de una sal; véase los compuestos de fórmula (IA) , (IB) o (IC) en los esquemas 1a, 1b o 1c, respectivamente (en cualquier caso sólo se muestra una de las estructuras de resonancia o tautoméricas para los complejos de aluminio) .
Esquema 1a:
Esquema 1b:
Esquema 1c:
Especialmente en el caso de fórmula (IC) el átomo de hidrógeno en el complejo formado se puede mover y luego formar tautómeros donde está unido el átomo de hidrógeno saturado a cualquiera de los átomos de N en el compuesto, principalmente a los átomos de N en el anillo. Los tautómeros principales en el caso de que R5 yR6
sean ambos átomos de hidrógeno, son los siguientes: Los tautómeros juntos y las sales de adición de ácido de los mismos (HX añadido) se representan también con la fórmula (Ia) (forma no de sal) o (Ib) (forma de sal, complejo de aluminio como anión) o (Ic) (forma de sal = sal de adición de HX = complejo de aluminio como sal interna con mayor coordinación que presenta cuatro ligandos en el átomo de Al) :
Los compuestos de fórmula general (I) en la que R5 yR6 son ambos hidrógeno debería representan también tautómeros (Ia) en la forma no sal y formas de sal (Ib) y (Ic) y estructuras de resonancia respectivas, y complejos de adición de mayor coordinación (véase, por ejemplo, complejos con 5 ligandos más a continuación) , a menos que se consideren específicamente tautómeros específicos o estructuras de complejo. Aplica lo mismo en casos en los que R5 o R6 o ambos sean diferentes del hidrógeno, de acuerdo con lo anterior.
La invención se refiere de este modo o se relaciona con nuevos complejos de aluminio de fórmula (I) , o sales, dímeros o polímeros de los mismos (en pocas palabras “sales de los mismos”) .
en la que R1 es alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de los tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, preferiblemente no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R1a, -S-R1b, -S (=O) -R1c, -S (=O) 2-R1d, -NR1eR1f, -C (=O) -NHR1g, -C (=O) -NR1hR1i, -NHC (=O) -NR1jR1k yA1a, en las que R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R1f, R1g, R1h, R1i, R1j, y R1k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A1b, o es un grupo de fórmula A1 oB1, R2 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, preferiblemente no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R2a, -S-R2b, -S (=O) -R2c, -S (=O) 2-R2d, -NR2eR2f, -C (=O) -NHR2g, -C (=O) -NR2hR2i, -NHC (=O) -NR2jR2k yA2a, en las que R2a, R2b, R2c, R2d, R2e, R2f, R29, R2h, R2i, R2j, y R2k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A2b, o es un grupo de fórmula A2, R3 es H, alquilo (C1-C1a) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, preferiblemente no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R3a, -S-R3b, -S (=O) -R3c, -S (=O) 2-R3d, -NR3eR3f, -C (=O) -NHR3g, -C (=O) -NR3hR3i, -NHC (=O) -NR3jR3k yA3b, en los que R3a, R3b, R3c, R3d, R3e, R3f,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuestos de fórmula (I) o sales de los mismos, en la que R1 es alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de los tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A1 o B1, R2 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A2, R3 es H, alquilo (C1-C1a) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A3, R4 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién 15 citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A4, R5 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido o es un grupo de fórmula A5, R6 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido, o es un grupo de fórmula A6, o R1 y R2 o R3 y R4 junto con el átomo de N unido a cada uno de los otros forma un anillo heterociclo que presenta de 3 a 7 átomos de anillo y de forma opcional presenta uno o más heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que está no sustituido o sustituido, A1, A2, A3, A4, A5 y A6, independientemente unos de otros, son cicloalquilo (C3-C9) , cicloalquenilo (C4-C9) , cicloalquinilo (C5-C9) , arilo o heterociclilo como un resto cíclico básico, en el que el resto cíclico básico está no 25 sustituido o sustituido, B1 es un grupo como se define para R1 unido adicionalmente al grupo amino del grupo de fórmula (I*)
en la que R2*, R3*, R4*, R5*, R6*, X* e Y* son independientemente como se definen en la fórmula (I) para R2, R3, R4, R5, R6, X e Y, respectivamente, X e Y cada uno, independientemente uno de otro, se seleccionan del grupo que consiste en
(i) amino,
(ii) un grupo de fórmula NR7R8 en la que R7 es un radical seleccionado del grupo que consiste en radicales como se definen para e independientemente de R1, y en la que R8 es un radical seleccionado del grupo que consiste en radicales como se definen para e independientemente de R2,
(iii) hidroxi,
(iv) alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) y alquil (C1-C6) -tio,
(v) alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) y alquil (C1-C6) -tio, en las que cada uno de los últimos 4 radicales está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo (C3-C6) , cicloalcoxi (C3-C6) , en los que cada uno de los 2 radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, carbamoilo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , arilo y ariloxi,
en las que cada uno de los 2 radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C8) , alquil (C1-C8) -tio, alquil (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil (C1-C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilamino,
(vi) cicloalcoxi (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, carbamoilo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) ,
(vii) ariloxi que está no sustituido o sustituido, y (viii) aciloxi, aciltio o acilamino, o X y Y juntos son un grupo divalente de fórmula -U1-D*-U2-en la que D* es un puente hidrocarburo, opcionalmente interrumpido con uno o más grupos divalentes de fórmula U3 definida anteriormente, y U1, U2 y U3, independientemente uno de otro se seleccionan del grupo que consiste en NH, NR', O y S, en la que R' es alquilo (C1-C6) , hidroxi-alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , o X es un radical como se define anteriormente e Y es un ligando orgánico basado en un compuesto de fórmula Y'-H, Y'-RL o RL-U3-D**-U4-RLL en la que D** es un grupo divalente como se definió para el grupo D* anteriormente, Y' es un radical como se definió para Y, U3 es un grupo divalente como se definió para U1 anteriormente, U4 es un grupo divalente como se definió para U2 anteriormente, cada uno de RL y RLL es un grupo radical seleccionado del grupo que consiste en alquilo (C1-C6) , hidroxi-alquilo (C1-C6) , o alcoxi (C1C6) -alquilo (C1-C6) , y en la que el ligando orgánico está coordinado con el átomo de aluminio del complejo mediante un par de electrones libre de un heteroátomo contenido en el mismo y seleccionado del grupo que consiste en N, O y S, o X y Y juntos son un radical de fórmula -U1-D*-U2-RLLL, en la que U1, U2 y D* son como se definieron anteriormente, y RLLL es un radical seleccionado del grupo que consiste en alquilo (C1-C6) , hidroxi-alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , y en la que el radical -U1-D*-U2-RLLL está coordinado adicionalmente con el átomo de aluminio del complejo mediante un par de electrones libre localizado en un heteroátomo contenido en el radical (posición representada por Y) .
2. Compuesto como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de los tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R1a, -S-R1b, -S (=O) -R1c, -S (=O) 2-R1d, -NR1eR1f, -C (=O) -NHR1g, -C (=O) -NR1hR1i, -NHC (=O) -NR1jR1k y A1a, en las que R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R1f, R1g, R1h, R1i, R1j, y R1k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A1b, o es un grupo de fórmula A1 o B1, R2 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R2a, -S-R2b, -S (=O) -R2c, -S (=O) 2-R2d, -NR2eR2f, -C (=O) -NHR2g, -C (=O) -NR2hR2i, -NHC (=O) -NR2jR2k y A2a, en las que R2a, R2b, R2c, R2d, R2e, R2f, R29, R2h, R2i, R2j, y R2k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A2b, o es un grupo de fórmula A2, R3 es H, alquilo (C1-C1a) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R3a, -S-R3b, -S (=O) -R3c, -S (=O) 2-R3d, -NR3eR3f, -C (=O) -NHR39, -C (=O) -NR3hR3i, -NHC (=O) -NR3jR3k y A3b, en los que R3a, R3b, R3c, R3d, R3e, R3f, R3g, R3h, R3i, R3i, y R3k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A3b, o es un grupo de fórmula A3, R4 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R4a, -S-R4b, -S (=O) -R4c, -S (=O) 2-R4d, -NR4eR4f, -C (=O) -NHR4g, -C (=O) -NR4hR4i, -NHC (=O) -NR4jR4k y A4a, en las que R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R4g, R4h, R4i, R4j, y R4k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A4b, o es un grupo de fórmula A4, R5 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R5a, -S-R5b, -S (=O) -R5c, -S (=O) 2-R5d, -NR5eR5f, -C (=O) -NHR5g, -C (=O) -NR5hR5i, -NHC (=O) -NR5jR5k y A5a, en las que R5a, R5b, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g, R5h, R5i, R5j, y R5k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A5b, o es un grupo de fórmula A5, R6 es H, alquilo (C1-C18) , alquenilo (C2-C18) o alquinilo (C2-C18) , en los que cada uno de estos tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R6a, -S-R6b, -S (=O) -R6c, -S (=O) 2-R6d, -NR6eR6f, -C (=O) -NHR6g, -C (=O) -NR6hR6i, -NHC (=O) -NR6jR6k y A6a, en las que R6a, R6b, R6c, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j, y R6k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A6b, o es un grupo de fórmula A6, o R1 y R2 o R3 y R4 junto con el átomo de N unido a cada uno de los otros forma un anillo N-heterocíclico que presenta de 3 a 7 átomos de anillo y de forma opcional presenta uno o más heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquil (C1-C6) -tio, alquil (C1-C6) sulfinilo, haloalquil (C1-C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino, di[ (alquil (C1-C4) ]amino-carbonilo y oxo, A1, A1a, A1b, A2, A2a, A2b, A3, A3a, A3b, A4, A4a, A4b, A5, A5a, A5b, A6, A63, y A6b, independientemente unos de otros, son cicloalquilo (C3-C9) , cicloalquenilo (C4-C9) , cicloalquinilo (C5-C9) , arilo o heterociclilo como un resto cíclico básico, en el que el resto cíclico básico
(a) está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquil (C1-C6) -tio, alquil (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil (C1C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]amino-carbonilamino, y en caso de heterociclilo, también oxo unido a átomos de heteroanillo de N o S o en posición alfa de un átomo de N como átomo de heteroanillo, o
(b) está sustituido con o sustituido adicionalmente con uno o más de los sustituyentes citados en (a) por un puente unido geminalmente (una posición 1, 1) , vicinalmente (una posición 1, 2) o en una posición 1, 3 en el resto cíclico básico formando de este modo otro anillo carbocíclico o heterocíclico junto con la parte del resto cíclico básico entre los átomos unidos al puente, estando el anillo carbocíclico o heterocíclico formado saturado, parcialmente insaturado, insaturado, aromático o heteroaromático y en el que el puente está no sustituido o sustituido adicionalmente con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquil (C1-C6) -tio, alquil (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil (C1-C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilamino,
B1 es un grupo como se define para R1 unido adicionalmente al grupo amino del grupo de fórmula (I*) en la que R2*, R3*, R4*, R5*, X* e Y* son independientemente como se definen en la fórmula (I) para R2, R3, R4, R5, X e Y, respectivamente, X e Y cada uno, independientemente uno de otro, se seleccionan del grupo que consiste en
(i) amino,
(ii) un grupo de fórmula NR7R8 en la que R7 es un radical seleccionado del grupo que consiste en radicales como se definen para e independientemente de R1, y en la que R8 es un radical seleccionado del grupo que consiste en radicales como se definen para e independientemente de R2,
(iii) hidroxi,
(iv) alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) y alquil (C1-C6) -tio,
(v) alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) y alquil (C1-C6) -tio, en los que cada uno de los últimos 4 radicales está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo (C3-C6) , cicloalcoxi (C3-C6) ,
en los que cada uno de los 2 radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, carbamoilo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , arilo y ariloxi, en los que cada uno de los 2 radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C8) , alquil (C1-C8) -tio, alquil (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil (C1-C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilamino, (vi) cicloalcoxi (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, carbamoilo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , (vii) ariloxi que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquil (C1-C6) -tio, alquil (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil (C1-C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilamino, y (viii) aciloxi, aciltio o acilamino, que presenta cada uno de 1 a 12 átomos de carbono, o X e Y juntos son un grupo divalente de fórmula -U1-D*-U2-en la que D* es un puente alquileno lineal, un puente alquenileno (C2-C10) lineal, un puente alquinileno (C2-C10) lineal, un puente cicloalquileno (C3-C9) , un puente fenileno o un puente que consiste en una combinación de dos o más de dichos restos acíclicos y cíclicos lineales que presentan en total de 4 a 24 átomos de carbono, en el que el puente en cada caso está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C8) -alcoxi (C1-C6) , alquil (C1-C6) -tio, alquil (C1-C6) sulfinilo, haloalquil (C1-C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilamino, y U1, U2 y U3, independientemente uno de otro se seleccionan del grupo que consiste en NH, NR', O y S, en la que R' es alquilo (C1-C6) , hidroxi-alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , o X es un radical como se define anteriormente e Y es un ligando orgánico basado en un compuesto de fórmula Y'-H, Y'-RL o RL-U3-D**-U4-RLL en la que D** es un grupo divalente como se definió para el grupo D* anteriormente, Y' es un radical como se definió para Y, U3 es un grupo divalente como se definió para U1 anteriormente, U4 es un grupo divalente como se definió para U2 anteriormente, cada uno de RL y RLL es un grupo radical seleccionado del grupo que consiste en alquilo (C1-C6) , hidroxi-alquilo (C1-C6) , o alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6) , y en el que el ligando orgánico está coordinado con el átomo de aluminio del complejo mediante un par de electrones libre de un heteroátomo contenido en el mismo y seleccionado del grupo que consiste en N, O y S, o X e Y juntos son un radical de fórmula -U1-D*-U2-RLLL, en la que U1, U2 y D* son como se definieron anteriormente, y RLLL es un radical seleccionado del grupo que consiste en alquilo (C1-C6) , hidroxi-alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6) , y en la que el radical -U1-D*-U2-RLLL está coordinado adicionalmente con el átomo de aluminio del complejo mediante un par de electrones libre localizado en un heteroátomo contenido en el radical (posición representada por Y) , preferiblemente localizado en el heteroátomo del grupo divalente U2.
3. Compuesto según se reivindica en la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque R1 es alquilo (C1-C12) , alquenilo (C2-C12) o alquinilo (C2-C12) , en los que cada uno de los tres radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo y radicales de fórmulas -O-R1a, -S-R1b, -S (=O) -R1c, -S (=O) 2-R1d, -NR1eR1f, -C (=O) -NHR1g, -C (=O) -NR1hR1i, -NHC (=O) -NR1jR1k y A1a, en las que R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R1f, R1g, R1h, R1i, R1j, y R1k, independientemente unos de otros, son alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) o un radical de fórmula A1b, o es un grupo de fórmula A1 o B1, o R1 y R2 junto con el átomo de N unido a cada uno de los otros forma un anillo N-heterocíclico que presenta 5 ó 6 átomos de anillo y de forma opcional presenta 1, 2 ó 3 heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquil (C1-C6) -tio, alquil (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil (C1-C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -aminocarbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino, di[ (alquil (C1-C4) ]-aminocarbonilamino y oxo, A1, A1a y A1b, independientemente uno de otro, son cicloalquilo (C3-C9) , cicloalquenilo (C4-C9) , cicloalquinilo (C5-C9) , arilo o heterociclilo como un resto cíclico básico, en el que el resto cíclico básico (a) está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquil (C1-C6) -tio, alquil (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil (C1
C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]amino-carbonilamino, y en caso de heterociclilo, también oxo unido a átomos de heteroanillo de N o S o en posición alfa de un átomo de N como átomo de heteroanillo, o (b) está sustituido con o sustituido adicionalmente con uno o más de los sustituyentes citados en (a) por un puente unido geminalmente (una posición 1, 1) , vicinalmente (una posición 1, 2) o en una posición 1, 3 en el resto cíclico básico formando de este modo otro anillo carbocíclico o heterocíclico junto con la parte del resto cíclico básico entre los átomos unidos al puente, presentando el anillo carbocíclico o heterocíclico formado saturado, parcialmente insaturado, insaturado de 3 a 9 átomos de anillo o es aromático o heteroaromático presentando 5 ó 6 átomos de anillo y en el que el puente está no sustituido o sustituido adicionalmente con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquil (C1-C6) -tio, alquil (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil (C1-C6) -sulfinilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo, haloalquil (C1-C6) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]-amino
45 carbonilamino, y en caso de heterociclilo, también oxo unido a átomos de heteroanillo de N o S o en posición alfa de un átomo de N como átomo de heteroanillo, o está adicionalmente benzocondensado en el que el anillo de benceno condensado adicional está no saturado o saturado con uno o más radicales como se definen para sustitución del puente que está benzocondensado, B1 es un grupo como se define para R1 unido adicionalmente al grupo amino del grupo de fórmula (I*) en la que R2*, R3*, R4*, R5*, R6*, X* e Y* son independientemente como se definen en la fórmula (I) para R2, R3, R4, R5, R6, X e Y, respectivamente.
4. Compuesto como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque
R2 es H, alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4) , haloalquilo (C1-C4) , fenilo, naftilo, fenil-alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C6) , en los que cada uno de estos 4 radicales recién citados está no sustituido o sustituido en el resto cíclico con uno o más radicales como se definen para sustituyentes en el grupo cíclico A2, y R3, R4, R5 y R6 son cada uno H,
5. Compuesto como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque X e Y, independientemente uno de otro, se seleccionan del grupo que consiste en
(i) amino,
(ii) un grupo de fórmula NR7R8 en la que se define como el grupo NR1R2 en la fórmula (I) ,
(iii) hidroxi,
(iv) alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) y alquil (C1-C4) -tio,
(v) alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) y alquil (C1-C4) -tio, en los que cada uno de los últimos 4 radicales está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo (C3-C6) , cicloalcoxi (C3-C6) ,
en los que cada uno de los 2 radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, carbamoilo, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) y alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) , fenilo o fenoxi, en los que cada uno de los 2 radicales recién citados está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, haloalquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, haloalquil (C1-C4) sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilamino, (vi) cicloalcoxi (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, carbamoilo, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) y alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) , y (vii) fenoxi que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, haloalquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, haloalquil (C1-C4) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilamino, y (viii) aciloxi, aciltio o acilamino, en el que acilo en los tres grupos recién citados es formilo, alquil (C1-C6) carbonilo, alquil (C1-C6) -sulfonilo o fenilsulfonilo, estando este último no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) y alquil (C1-C4) -tio, o X e Y juntos son un grupo divalente de fórmula -O-D*-O-, -S-D*-S-, -NH-D*-NH- ( -O-D*-NH-, -O-D*-S-, N (CH3) -D*-N (CH3) -, -NH-D*-N (CH3) -, -N (C2H5) -D*-N (C2H5) -o -NH-D*-N (C2H5) -, en las que D* en cada uno de los 9 grupos divalentes recién citados es un puente alquileno lineal, un puente alquenileno (C2-C10) lineal, un puente alquinileno (C2-C10) lineal, un puente cicloalquileno (C3-C9) , un puente fenileno o un puente que consiste en una combinación de dos o más de dichos restos acíclicos y cíclicos lineales que presentan en total de 4 a 18 átomos de carbono, en el que el puente en cada caso está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, nitro, carbamoilo, sulfo, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , haloalcoxi (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, haloalquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, haloalquil (C1-C4) -sulfonilo, di[ (alquil (C1-C4) ]-amino, alquil (C1-C4) -amino-carbonilo, di-[ (alquil (C1-C4) ]-amino-carbonilo, alquil (C1-C4) -amino-carbonilamino y di
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