Nuevos derivados de la 5-carboxi-oxidiacino-quinolona9-sustituida, su preparación y sus aplicaciones como agentes antibacterianos.

Los compuestos de fórmula (I):**Fórmula**

en la que:

R1 y R2 forman un ciclo de carbono de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido por un grupo Ra y/o por dos grupos Rb y R'b unidos al mismo átomo de carbono,

Ra representa un hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6), arilo (C6-C10), aralquilo (C7-C12), OH, alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, arilo O-(C6- C10), aralquilo O-(C7-C12) o NRR'; R y R' representan juntos una cadena de carbono (C3-C6) posiblemente interrumpida por un heteroátomo seleccionado de entre N, O y S y opcionalmente sustituida por 1 ó 2 alquilos (C1- C6) lineales o ramificados; o R y R', idénticos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6); o R representa hidrógeno y R' representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados; Rb y R'b, idénticos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6), arilo (C6-C10) o aralquilo (C7-C12); o Rb y R'b forman un carbonilo; o R1 representa un radical CO-R'1, en el que R'1 representa un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno;

o R1 representa un radical de fórmula:

en la que Rc representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, opcionalmente sustituido por un miembro del grupo constituido por COOH, COORf, NH2, alquilo NH-(C1-C6) lineal o ramificado, dialquilo N-(C1-C6) lineal o ramificado y alquilo NH-CO(C1-C6) lineal o ramificado, Rf representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, Rd representa hidrógeno o alquilo CO-(C1-C6) lineal o ramificado y Re representa hidrógeno, o Rc y Re forman un anillo de pirrolidina y Rd se define como anteriormente, y R2 representa hidrógeno; o R1 representa un radical de fórmula:

en la que R"1 representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado sustituido por COOH, COORf, Rg o CORg, Rf se define como anteriormente, Rg representa un grupo morfolino, tiomorfolino o piperacino posiblemente sustituido por un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, o Rg representa fenilo opcionalmente sustituido por de 1 a 3 miembros del grupo constituido por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, o Rg representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno ;

R3 representa hidrógeno, -(CH2)m-NRR', -(CH2)m-OR, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6), o R3 representa arilo (C6-C10) o aralquilo (C7-C12) o un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, todos estando posiblemente sustituidos por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, m es 0, 1 ó 2 y R y R' se definen como anteriormente y R'3 representa hidrógeno,

o R3 y R'3 representan alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o forman un espiroanillo (C3-C6);

R4 y R'4, idénticos o diferentes, representan hidrógeno o un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado opcionalmente sustituido por de 1 a 3 halógenos, o R4 representa un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) lineal o ramificado y R'4 representa hidrógeno;

R5 representa un metilo opcionalmente sustituido por de uno a tres halógenos;

R6 representa hidrógeno, un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o un aralquilo (C7-C12);

R7 representa hidrógeno, flúor, NO2, CF3 o CN;

en forma de mezclas de enantiómeros o de un único enantiómero,

así como sus sales de adicción con ácidos minerales y orgánicos y sus sales con bases minerales u orgánicas.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2009/006110.

Solicitante: VETOQUINOL S.A.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: Magny-Vernois 70200 Lure FRANCIA.

Inventor/es: CIAPETTI,PAOLA, GIETHLEN,BRUNO, CHERY-MOZZICONACCI,Florence, WERMUTH,Camille G, ROPP,Sandrine, MORICE,Christophe, LEBLANC,Françoise, SCHNEIDER,Marc.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/5395 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo varios átomos de nitrógeno en el mismo ciclo, p. ej. oxadiazinas.
  • A61P31/04 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Agentes antibacterianos.
  • C07D498/06 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas peri-condensados.
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.

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Fragmento de la descripción:

Nuevos derivados de la 5-carboxi-oxadiacino-quinolona 9-sustituida, su preparación y sus aplicaciones como agentes antibacterianos El tema de la invención es nuevos derivados de la 5-carboxi-oxadiacino-quinolona 9-sustituida, su preparación y sus aplicaciones como agentes antibacterianos.

Los derivados de la 5-carboxi-oxadiacino-quinolona 9-sustituida se han descrito en diversas patentes, solicitudes o publicaciones y se pueden citar, por ejemplo, los documentos: EP 0259804, EP 0343524, EP 0688772, EP 0394553, EP 0470252, US 4990517, US 5480879, US 5679675 o también los artículos J. Med. Chem 1996, 39, 3070-3088, J. Med. Chem 2002, 45, 5564-5575 o J. Med. Chem 2004, 47, 2097-2109. En concreto, los documentos EP 0394553 y EP 0470252 describen derivados de la quinolona sustituidos por un anillo de piperacina con sustituyentes que pueden formar un espiroanillo.

Un objeto de la invención es los compuestos de fórmula (I) :

O CO-OR6R7

R2

(I)

R3

R1 R5

R'3 R4 R'4

en la que: R1 y R2 forman un ciclo de carbono de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido por un grupo Ra y/o por dos grupos Rb y R'b unidos al mismo átomo de carbono; Ra representa un hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6) , arilo (C6-C10) , aralquilo (C7-C12) , OH, alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, arilo O- (C6C10) , aralquilo O- (C7-C12) o NRR'; R y R' representan juntos una cadena de carbono (C3-C6) posiblemente interrumpida por un heteroátomo seleccionado de entre N, O y S y opcionalmente sustituida por 1 ó 2 alquilos (C1C6) lineales o ramificados; o R y R', idénticos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6) ; o R representa hidrógeno y R' representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados; Rb y R'b, idénticos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6) , arilo , (C6-C10) o aralquilo (C7-C12) ; o Rb y R'b forman un carbonilo;

o R1 representa un radical CO-R'1, en el que R'1 representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3

heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno;

o R1 representa un radical de fórmula:

en la que Rc representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, opcionalmente sustituido por un miembro del grupo constituido por COOH, COORf, NH2, NH-alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, dialquilo N- (C1-C6) lineal o ramificado y alquilo NH-CO- (C1-C6) lineal o ramificado, Rf representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, Rd representa 45 hidrógeno o alquilo CO- (C1-C6) lineal o ramificado y Re representa hidrógeno, o Rc y Re forman un anillo de pirrolidina y Rd se define como anteriormente, y R2 representa hidrógeno;

o R1 representa un radical de fórmula

50 O

en la que R"1 representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado sustituido por COOH, COORf, Rg o CORg, Rf se define como anteriormente, Rg representa un grupo morfolino, tiomorfolino o piperacino posiblemente sustituido por un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o Rg representa fenilo opcionalmente sustituido por de uno a tres miembros del grupo constituido por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado o Rg representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados y R2 representa hidrógeno; R3 representa hidrógeno, - (CH2) m-NRR', - (CH2) m-OR, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6) o R3 representa arilo (C6-C10) o aralquilo (C7-C12) o un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, todos estando posiblemente sustituidos por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, m es 0, 1 ó 2 y R y R' se definen como anteriormente y R'3 representa hidrógeno, o R3 y R'3 representan alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o forman un espiroanillo (C3-C6) ; R4 y R'4, idénticos o diferentes, representan hidrógeno o un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado opcionalmente sustituido por de 1 a 3 halógenos, o R4 representa un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) lineal o ramificado y R'4 representa hidrógeno; R5 representa un metilo opcionalmente sustituido por de uno a tres halógenos; R6 representa hidrógeno, un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o un aralquilo (C7-C12) ; R7 representa hidrógeno, flúor, NO2, CF3 o CN; en forma de mezclas de enantiómeros o de un único enantiómero, así como sus sales de adicción con ácidos minerales y orgánicos y sus sales con bases minerales u orgánicas.

Los compuestos de la invención tienen destacables propiedades antibacterianas que los hacen especialmente indicados para su uso como medicamentos en medicina tanto humana como veterinaria.

En general, en la fórmula (I) y de aquí en adelante: heterociclo de 5 ó 6 miembros quiere decir heterociclo aromático o no aromático y, por ejemplo, un anillo de pirrol, furano, tiofeno, pirazol, triazol, tetrazol, tiazol, isotiazol, tiadiazol, imidazol, isoxazol, furazano, piridina, piracina o piridacina, estando los sustituyentes unidos, siempre que sea posible, en cualquier posición posible, incluyendo a un átomo de nitrógeno; alquilo (C1-C6) lineal o ramificado quiere decir cualquier radical posible y, en concreto, metilo, etilo, propilo o isopropilo, butilo, isobutilo, tert-butilo o isopentilo; cicloalquilo (C3-C6) quiere decir cualquier radical posible, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo; alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado quiere decir cualquier radical posible y, en concreto, metoxi, etoxi, propoxi o isopropoxi, butoxi, isobutoxi o tert-butoxi; arilo (C6-C10) quiere decir fenilo o naftilo y, preferiblemente, fenilo; aralquilo (C7-C12) quiere decir preferiblemente bencilo o fenetilo; los arilos y aralquilos anteriores pueden estar sustituidos por un halógeno, CF3, un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y un alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado; halógeno, en la fórmula (I) y anteriormente, quiere decir flúor, cloro, bromo o yodo y, preferiblemente, flúor o cloro;

Entre las sales ácidas de los productos de fórmula (I) se pueden citar, entre otras, las formadas con ácidos minerales, tales como ácido clorhídrico, bromhídrico, yodhídrico, sulfúrico o fosfórico, o con ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, acético, trifluoroacético, propiónico, benzóico, maléico, fumárico, succínico, tartárico, cítrico, oxálico, glioxilíco, aspártico, ácidos alcanosulfónicos, tales como los ácidos metanosulfónico y etanosulfónico, ácidos arilsulfónicos, tales como los ácidos bencensulfónico y paratoluensulfónico.

Entre las sales básicas de los productos de fórmula (I) se pueden citar, entre otras, las formadas con bases minerales, tales como, por ejemplo, hidróxido de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o amonio o bases orgánicas tales como, por ejemplo, metilamina, propilamina, trimetilamina, dietilamina, trietilamina, N, N-dimetiletanolamina, tris (hidroximetil) aminometano, etanolamina, piridina, piperidina, piperacina, picolina, diciclohexilamina, morfolina, bencilamina, procaína, lisina, arginina, histidina, N-metilglucamina.

Entre los compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención se encuentran aquellos en los que R4, R'4 y R6 representan hidrógeno, R5 representa un metilo y R7 representa flúor.

Un objeto preferido de la invención es los compuestos de fórmula (I) como se definió anteriormente, en la que R1 y R2 forman un ciclo de carbono de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido como se definió anteriormente, estando R3 y R'3, R4 y R'4, R5, R6 y R7 definidos como anteriormente, en forma de mezclas de enantiómeros o de un sólo enantiómero, así como sus sales de adición con ácidos minerales y orgánicos y sus sales con bases minerales u orgánicas.

Un objeto especialmente preferido de la invención es los compuestos de fórmula (I) como se definió anteriormente, en la que R1 y R2 forman un ciclo de carbono de 5 miembros opcionalmente sustituido como se definió anteriormente, estando R3 y R'3, R4 y R'4, R5, R6 y R7 definidos como anteriormente, en forma de mezclas de enantiómeros o de un sólo enantiómero,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Los compuestos de fórmula (I) :

CO-OR6R7

R2

(I)

R3

R5R'3 R4 R'4

en la que: R1 y R2 forman un ciclo de carbono de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido por un grupo Ra y/o por dos grupos Rb y R'b unidos al mismo átomo de carbono, Ra representa un hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6) , arilo (C6-C10) , aralquilo (C7-C12) , OH, alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, arilo O- (C6C10) , aralquilo O- (C7-C12) o NRR'; R y R' representan juntos una cadena de carbono (C3-C6) posiblemente interrumpida por un heteroátomo seleccionado de entre N, O y S y opcionalmente sustituida por 1 ó 2 alquilos (C1C6) lineales o ramificados; o R y R', idénticos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6) ; o R representa hidrógeno y R' representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados; Rb y R'b, idénticos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6) , arilo (C6-C10) o aralquilo (C7-C12) ; o Rb y R'b forman un carbonilo;

o R1 representa un radical CO-R'1, en el que R'1 representa un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno;

o R1 representa un radical de fórmula: 20

en la que Rc representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, opcionalmente sustituido por un miembro del grupo constituido por COOH, COORf, NH2, alquilo NH- (C1-C6) lineal o ramificado, dialquilo N- (C1-C6) lineal o ramificado y alquilo NH-CO (C1-C6) lineal o ramificado, Rf representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, Rd representa hidrógeno o alquilo CO- (C1-C6) lineal o ramificado y Re representa hidrógeno, o Rc y Re forman un anillo de pirrolidina y Rd se define como anteriormente, y R2 representa hidrógeno;

o R1 representa un radical de fórmula:

O

en la que R"1 representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado sustituido por COOH, COORf, Rg o CORg, Rf se define como anteriormente, Rg representa un grupo morfolino, tiomorfolino o piperacino posiblemente sustituido por 45 un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, o Rg representa fenilo opcionalmente sustituido por de 1 a 3 miembros del grupo constituido por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, o Rg representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno ; R3 representa hidrógeno, - (CH2) m-NRR', - (CH2) m-OR, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6) , o R3

50 representa arilo (C6-C10) o aralquilo (C7-C12) o un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, todos estando posiblemente sustituidos por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, m es 0, 1 ó 2 y R y R' se definen como anteriormente y R'3 representa hidrógeno, o R3 y R'3 representan alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o forman un espiroanillo (C3-C6) ; R4 y R'4, idénticos o diferentes, representan hidrógeno o un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado opcionalmente sustituido por de 1 a 3 halógenos, o R4 representa un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) lineal o ramificado y R'4

representa hidrógeno;

R5 representa un metilo opcionalmente sustituido por de uno a tres halógenos;

R6 representa hidrógeno, un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o un aralquilo (C7-C12) ;

R7 representa hidrógeno, flúor, NO2, CF3 o CN;

en forma de mezclas de enantiómeros o de un único enantiómero, así como sus sales de adicción con ácidos minerales y orgánicos y sus sales con bases minerales u orgánicas.

2. Los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en los que R4, R'4 y R6 representan hidrógeno, R5 representa un metilo y R7 representa flúor.

3. Los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2, en los que R1 y R2 forman un ciclo de carbono de 5 ó

6 miembros opcionalmente sustituido como se define en la reivindicación 1. 15

4. Los compuestos de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en los que R1 y R2 forman un ciclo de carbono de 5 ó 6 miembros, representados por la fórmula (I1) .

(I1) 20 en la que Ra, Rb y R'b, R3 y R'3 se definen como en la reivindicación 1.

5. Los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2, en los que R1 representa un radical CO-R'1, en el que R'1 representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno.

6. Los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2, en los que R1 representa un radical de fórmula:

30 O

en la que R"1 representa un radical alquilo (C1-C6) lineal o ramificado sustituido por COOH, COORf, Rg o CORg, Rf representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, Rg representa un grupo morfolino, tiomorfolino o piperacino, posiblemente sustituido por un radical alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o Rg representa un fenilo opcionalmente sustituido por de 1 a 3 miembros del grupo constituido por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, o Rg representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno.

7. Cualquiera de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, cuyos nombres se exponen a continuación: ácido 8-fluoro-3-metil-9- (octahidro-pirido[1, 2-a]piracin-2-il) -6-oxo-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diaza-fenaleno-545 carboxílico, ácido 8-fluoro-9- (hexahidro-pirrolo[1, 2-a]piracin-2-il) -3-metil-6-oxo-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diaza-fenaleno5-carboxílico, ácido 8-fluoro-9- (S) -hexahidro-pirrolo[1, 2-a]piracin-2-il-3-metil-6-oxo-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diazafenaleno-5-carboxílico, 50 ácido 8-fluoro-9- (R) -hexahidro-pirrolo[1, 2-a]piracin-2-il-3-metil-6-oxo-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diazafenaleno-5-carboxílico, ácido 8-fluoro-3-metil-9-[4- (1-metil-1H-pirrol-2-carbonil) -piperacin-1-il]-6-oxo-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diazafenaleno-5-carboxílico, ácido 9-[4- (2, 3-dihidro-tiazol-4-carbonil) -piperacin-1-il]-8-fluoro-3-metil-oxo-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diaza55 fenaleno-5-carboxílico, ácido 8-fluoro-3-metil-9-[4- (4-metil-tiazol-5-carbonil) -piperacin-1-il]-6-oxo-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diazafenaleno-5-carboxílico, ácido 8-fluoro-3-metil-6-oxo-9-[4- (tiofeno-2-carbonil) -piperacin-1-il]-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diaza-fenaleno5-carboxílico, 5 ácido 8-fluoro-9-[4- (furan-2-carbonil) -piperacin-1-il]-3-metil-6-oxo-2, 3-dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diaza-fenaleno-5carboxílico, ácido 8-fluoro-3-metil-9-{4-[1- (2-morfolin-4-il-etil) -6-oxo-1, 6-dihidro-piridacin-3-il]-piperacin-1-il}-6-oxo-2, 3dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diaza-fenaleno-5-carboxílico, ácido 8-fluoro-9-{4-[1- (3-metoxi-bencil) -6-oxo-1, 6-dihidro-piridacin-3-il]-piperacin-1-il}-3-metil-6-oxo-2, 310 dihidro-6H-1-oxa-3, 3a-diaza-fenaleno-5-carboxílico, así como sus sales.

8. Método para la preparación de los compuestos de fórmula (I) como se definen en la reivindicación 1, caracterizado porque un compuesto de fórmula (II) : 15

CO-OR'

(II)

R4 R'

en la que R4, R'4, R5 y R7 son como se definen en la reivindicación 1 y R'6 tiene los valores de R6 definidos en la reivindicación 1 o representa otro grupo que protege la función carboxi, se trata con un compuesto de fórmula (III) :

en la que R1, R2, R3 y R'3 son como se definieron anteriormente, en presencia de una base; a continuación, si es adecuado, se eliminan los grupos protectores presentes y, si se desea, se esterifica el grupo carboxi mediante la acción de un alcohol, y el compuesto de fórmula (I) se salifica.

9. Como medicamentos, los productos de fórmula (I) como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 25 3, 5 ó 6, así como sus sales con ácidos y bases farmacéuticamente aceptables.

10. Como medicamentos, los productos de fórmula (I1) como se definen en la reivindicación 4, así como sus sales con ácidos y bases farmacéuticamente aceptables.

11. Como medicamentos, los productos de fórmula (I) como se definen en la reivindicación 7, así como sus sales con ácidos y bases farmacéuticamente aceptables.

12.Composiciones farmacéuticas que contienen, como ingrediente activo, al menos un medicamento según las reivindicaciones 9, 10 y 11.


 

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Tratamiento de halitosis, del 14 de Febrero de 2019, de BLIS TECHNOLOGIES LIMITED: Una composición que comprende S. salivarius productora de sustancia inhibidora de tipo bacteriocina (BLIS) o un extracto de S. salivarius que incluye una o más de […]

Nuevo antifúngico derivado de oxodihidropiridinacarbohidrazida, del 13 de Febrero de 2019, de DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.: Un compuesto representado por la fórmula química 1 que sigue, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: Fórmula química 1**Fórmula** […]

Nuevo compuesto antibacteriano de oxazolidinona, del 6 de Febrero de 2019, de Lee Pharma Ltd: Compuesto antibacteriano de oxazolidinona [(S)-N-[[3-[4-fluoro-3-morfolinofenil]-2-oxooxazolidin-5- il]metil]acetamida] de fórmula I, una sal, solvato o hidrato […]

Bacteriocina derivada de lactobacillus rhamnosus, del 4 de Febrero de 2019, de Hiroshima University: Un péptido antimicrobiano básico que comprende una secuencia de aminoácidos mostrada en la SEQ ID NO: 1 o en la SEQ ID NO: 2 en el LISTADO DE SECUENCIAS o con la misma […]

3,4-dihidro-1h-[1,8]naftiridinonas sustituidas con ciclopenta[c]pirrol antibacterianas, del 23 de Enero de 2019, de Janssen Sciences Ireland Unlimited Company: Un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde **(Ver fórmula)** A representa el enlace representa un enlace simple o un enlace doble, […]

Tratamiento de la vaginitis, del 23 de Enero de 2019, de Glock Health, Science and Research GmbH: Clinoptilolita que presenta un tamaño de partículas entre 0,2 y 10 μm, para uso en el tratamiento de enfermedades vaginales tales como vaginosis bacteriana, candidiasis […]

Otras patentes de la CIP C07D519/00