Derivados de tiglien-3-ona.

Un compuesto de fórmula (II);en donde:

X se selecciona de -O-,

-S- y -NR25-;

R1 y R2 se seleccionan independientemente de hidrógeno, -OH, -O-alquilo C1 - C10, -O-alquenilo C2 - C10, -Oalquinilo C2 - C10,

-O-cicloalquilo, -OC(O)alquilo C1 - C10, -OC(O)alquenilo C1 - C10, -OC(O)alquinilo C2 - C10, -OC(O)cicloalquilo, -OC(O)heterociclilo, -OC(O)heteroarilo, -OC(O)NH-alquilo C1 - C10, -OC(O)NH-alquenilo C2 - C10, -OC(O)NH-alquinilo C2 -C10, -OC(O)NH-cicloalquilo, -OC(O)NH-arilo, -OC(O)NH-heterociclilo, -OC(O)NH-heteroarilo, -OC(S)NH-alquilo C1 -C10, -OC(S)NH-alquenilo C2 - C10, -OC(S)NH-alquinilo C1 - C10, -OC(S)NH-cicloalquilo, -OC(S)NH-arilo, -OC(S)NHheterociclilo, -OC(S)NH-heteroarilo o R1 y R2 tomados juntos son ≥O, ≥S, ≥NH o ≥N(alquilo C1 - C6);

R3 es hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 o -alquinilo C2 - C10; R4 y R5 son cada uno hidrógeno. -alquilo C1 -C10, -alquenilo C1 - C10, -alquinilo C2 - C10, -OH, -O-alquilo C1 - C10 -O- alquenilo C2 - C10, -O-alquinilo C2 - C10, -Ocicloalquilo, -O-alquilo C(O)C1 - C10, -OC(O)-alquenilo C2 - C10, -OC(O)- alquinilo C2 - C10. -OC(O)cicloalquilo, -OC(O)arilo, -OC(O)heterociclilo, -OC(O)heteroarilo, -OC(O)NH-alquilo C1 - C10, -OC(O)NH-alquenilo C2 - C10, -OC(O)NH-alquinilo C2 - C10. -OC(O)NH-cicloalquilo, -OC(O)NH-arilo, -OC(O)NH-heterociclilo, -OC(O)NH-heteroarilo,-OC(S)NH-alquilo C1-C10, -OC(S)NH-alquenilo C2 - C10, -OC(S)NH-alquinilo C2 - C10, -OC(S)NH-cicloalquilo, -OC(S)NH-arilo,- OC(S)NH-heterociclilo, -OC(S)NH-heteroarilo, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2 o N(R25)2, o R4 y R5 tomadosjuntos forman un doble enlace o son -O-, -S-, -NR25- o -CR26R27-.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/AU2006/002001.

Solicitante: QBIOTICS LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Australia.

Dirección: 7 PENDA STREET YUNGABURRA, QLD 4884 AUSTRALIA.

Inventor/es: REDDELL,Paul Warren, GORDON,Victoria Anne.

Fecha de Publicación: 11 de Julio de 2012.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N45/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos que tienen al menos tres ciclos carbocíclicos condensados entre sí, siendo al menos uno de los ciclos de un número de elementos distinto a seis (hidrocarburos halogenados A01N 29/08; condensados con heterocíclicos A01N 43/00).
A61K31/336 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo ciclos de tres eslabones, p. ej. oxirano, fumagilina.
A61P31/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos.
A61P31/04 A61P […] › A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Agentes antibacterianos.
A61P33/00 A61P […] › Agentes antiparasitarios.
A61P33/02 A61P […] › A61P 33/00 Agentes antiparasitarios. › Antiprotozoarios, p. ej. para la leishmaniasis, tricomoniasis, toxoplasmosis.
A61P35/00 A61P […] › Agentes antineoplásicos.
A61P35/02 A61P […] › A61P 35/00 Agentes antineoplásicos. › específicos para la leucemia.
C07D301/32 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 301/00 Preparación de oxiranos. › Separación; Purificación.
C07D303/02 C07D […] › C07D 303/00 Compuestos que contienen ciclos de tres miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Compuestos que contienen ciclos de oxirano.
C07D303/14 C07D 303/00 […] › por radicales hidroxilo libres.
C07D303/32 C07D 303/00 […] › por radicales aldehído o cetónico.
C07D303/40 C07D 303/00 […] › por radicales éster.
C07D303/48 C07D 303/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, unido directamente a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. radicales éster o nitrilo.
C07D493/02 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › en los que el sistema condensado contiene dos heterociclos.
C07D493/04 C07D 493/00 […] › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2391296_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Derivados de tiglien-3-ona

Campo de la invención

Esta invención se refiere a moléculas bioactivas. Más particularmente, esta invención se refiere a derivados de tiglien-3-ona de potencial beneficio terapéutico y/o de uso como productos farmacéuticos y agroquímicos.

Antecedentes de la invención

El biodescubrimiento es un campo en continuo crecimiento, que investiga y selecciona productos naturales bioactivos de los ambientes naturales, incluyendo plantas, microorganismos, corales y otras especies marinas. En la búsqueda de productos naturales bioactivos, se selecciona material biológico para moléculas que tienen propiedades que pueden ser de beneficio terapéutico para uso potencial en una amplia gama de tratamientos, por ejemplo, tratamientos para el cáncer, tratamientos antiprotozoarios, tratamientos antiparasitarios, tratamientos antibióticos y tratamientos antiinflamatorios , o para actividad pesticida.

Resumen de la invención

La presente invención surge del descubrimiento de nuevos derivados de tiglien-3-ona que tienen usos terapéuticos potencialmente nuevos como agentes citotóxicos, agentes antiprotozoarios, agentes antiparasitarios y agentes antibióticos o potencial como agentes pesticidas para uso agrícola.

Un aspecto de la invención proporciona compuestos de la fórmula (II)

en donde:

X se selecciona de -O-, -S- y -NR25-; R1 y R2 se seleccionan independientemente de hidrógeno, -OH, -O-alquilo C1 - C10, -O-alquenilo C2 - C10, -O- alquinilo C2 - C10, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C10, -OC (O) alquenilo C1 - C10, -OC (O) alquinilo C2 - C10, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 -C10, -OC (O) NH-alquenilo C2 -C10, -OC (O) NH-alquinilo C2 -C10, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 -C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (S) NH-alquinilo C1 - C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, -OC (S) NHheterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R1 y R2 tomados juntos son =O, =S, =NH o =N (alquilo C1 - C6) ; R3 es hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 o -alquinilo C2 - C10; R4 y R5 son cada uno hidrógeno. -alquilo C1 - C10, -alquenilo C1 - C10, -alquinilo C2 - C10, -OH, -O-alquilo C1 - C10 –O-alquenilo C2 - C10, -O-alquinilo C2 - C10, -Ocicloalquilo, -O-alquilo C (O) C1 - C10, -OC (O) -alquenilo C2 - C10, -OC (O) - alquinilo C2 - C10. -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C10, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (O) NH-alquinilo C2 - C10. -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NHheterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1-C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (S) NH-alquinilo C2 -C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, - OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2 o N (R25) 2, o R4 y R5 tomados juntos forman un doble enlace o son -O-, -S-, -NR25- o -CR26R27-; R6 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10; R8 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10; R10 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C1 - C10; R11 se selecciona de -OH, -O- alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -O-alquinilo C2 - C20, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C1 - C20, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C20, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (O) NH-alquinilo C1 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C20, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R10 y R11 tomados juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;

R12

se selecciona de -OH, -O-alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -O-alquinilo C2 - C20, -O-cicloalquilo, OC (O) alquilo C1 -C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C2 - C20, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C20, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (O) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C20, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo; R13 y R14 se seleccionan independientemente de hidrógeno y -alquilo C1 - C10; R18 se selecciona de -alquilo C1 - C20, -alquenilo C2 - C20, -alquinilo C2 - C20, -OH, -O-alquilo C1 - C10, -O-alquenilo C1 -C10, -O-alquinilo C2 - C20, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C2 - C20, OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -NH-alquilo C1 - C20, -NH-alquenilo C1 - C20, NH-alquinilo C2 - C20, -NH-cicloalquilo, -NH-arilo, -NH-heterociclilo, NH-heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C20, OC (O) NH-alquenilo C2 -C20, -OC (O) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NHheterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 -C20, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, -OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo; R19 y R20 se seleccionan independientemente de hidrógeno, -alquilo C1 - C6, -alquenilo C2 - C6, -alquinilo C2 - C6, -OH, -O-alquilo C1 - C6, -O-alquenilo C2 - C6, -O-alquinilo C2 - C6, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C4, OC (O) alquenilo C2 -C6, -OC (O) alquinilo C2 -C6, OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, OC (O) heteroarilo o R19 y R20 tomados juntos forman un grupo carbonilo o tiocarbonilo; R21 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10;

R22

se selecciona de -OH, -O-alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -O-alquinilo C1 - C20, -O-cicloalquilo, OC (O) alquilo C1 -C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C2 - C20, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C20, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (O) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C20, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R21 y R22 tomados juntos forman un grupo carbonilo; R23 se selecciona de hidrógeno, -OH, -O-alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -O-alquinilo C2 - C20, -O-cicloalquilo, OC (O) alquilo C1 - C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C2 - C20, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NHalquilo C1 - C20, -OC (O) NHalquenilo C2 -C20, -OC (O) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C20, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo; R24 se selecciona de hidrógeno, -OH, -O-alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -O-alquinilo C1 - C20, -O-cicloalquilo, OC (O) alquilo C1 - C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C2 - C20, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C20, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (O) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C20, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo; R25 se selecciona de hidrógeno y -alquilo C1 - C10; R26 y R27 se seleccionan independientemente de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -OH, -O-alquilo C1 - C10;

en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo y heteroarilo está opcionalmente sustituido; e isómeros geométricos o estereoisómeros de los mismos y sales farmacéuticamente aceptables, aceptables para uso agrícola o como plaguicidas de los mismos; con la advertencia de que el compuesto en el cual X es O, R1 y R2 son ambos =O, R3 es metilo, R4 y R5 forman un doble enlace, R6 es hidrógeno, R8 es metilo, R10 es hidrógeno, R11 es... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (II) ;

en donde:

X se selecciona de -O-, -S- y -NR25-; R1 y R2 se seleccionan independientemente de hidrógeno, -OH, -O-alquilo C1 - C10, -O-alquenilo C2 - C10, -O- alquinilo C2 - C10, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C10, -OC (O) alquenilo C1 - C10, -OC (O) alquinilo C2 - C10, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C10, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (O) NH-alquinilo C2 -C10, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 -C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (S) NH-alquinilo C1 - C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, -OC (S) NHheterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R1 y R2 tomados juntos son =O, =S, =NH o =N (alquilo C1 - C6) ; R3 es hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 o -alquinilo C2 - C10;R4 y R5 son cada uno hidrógeno. -alquilo C1 -C10, -alquenilo C1 - C10, -alquinilo C2 - C10, -OH, -O-alquilo C1 - C10 –O- alquenilo C2 - C10, -O-alquinilo C2 - C10, -Ocicloalquilo, -O-alquilo C (O) C1 - C10, -OC (O) -alquenilo C2 - C10, -OC (O) - alquinilo C2 - C10. -OC (O) cicloalquilo, OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C10, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C10, OC (O) NH-alquinilo C2 - C10. -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1-C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, OC (S) NH-arilo, - OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2 o N (R25) 2, o R4 y R5 tomados juntos forman un doble enlace o son -O-, -S-, -NR25- o -CR26R27-; R6 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10; R8 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10; R10 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C1 - C10; R11 se selecciona de -OH, -O- alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -O-alquinilo C2 - C20, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C1 - C20, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C20, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (O) NH-alquinilo C1 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C20, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R10 yR11 tomados juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;

R12

OH, -O-alquilo C1 - C6, -O-alquenilo C2 - C6, -O-alquinilo C2 - C6, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C4, OC (O) alquenilo C2 -C6, -OC (O) alquinilo C2 -C6, OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, OC (O) heteroarilo o R19 y R20 tomados juntos forman un grupo carbonilo o tiocarbonilo; R21 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10;

R22

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el compuesto es un compuesto de fórmula (III) :

en donde:

R3 es hidrógeno, -alquilo C1 - C6 o -alquenilo C2 - C6; R4 y R5 son cada uno independientemente hidrógeno, -alquilo C1 - C6, -alquenilo C2 - C6. -OH, -O-alquilo C1 - C6, -Oalquenilo C2 - C6, -OC (O) alquilo C1 -C6, -OC (O) alquenilo C2 -C6, -OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, OC (O) heteroarilo, F, Cl, Br o I, o R4 y R5 tomados juntos forman un doble enlace o son -O-; R6 es hidrógeno, -alquilo C1 - C6 o -alquenilo C2 - C6; R8 es hidrógeno, -alquilo C1 - C6 o -alquenilo C2 - C6; R13 y R14 son cada uno independientemente hidrógeno o -alquilo C1 - C6; Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf son cada uno independientemente seleccionados de hidrógeno, -alquilo C1 - C20, -alquenilo C2 - C20, -alquinilo C2 - C20, -C (O) alquilo C1 - C20, -C (O) alquenilo C2 - C20, -C (O) alquinilo C2 - C20, -C (O) cicloalquilo,

C (O) arilo, -C (O) heterociclilo, -C (O) heteroarilo, -C (O) NH-alquilo C1 - C20, -C (O) NH-alquenilo C2 - C20, -C (O) NHalquinilo C2 - C20, -C (O) NH-cicloalquilo, -C (O) NH-arilo, -C (O) NH-heterociclilo, -C (O) NH-heteroarilo, -C (S) NH-alquilo C1 - C20, -C (S) NH-alquenilo C2 - C20, -C (S) NH-alquinilo C2 - C20, -C (S) NH-cicloalquilo, -C (S) NH-arilo, -C (S) NHheterociclilo y -C (S) NH-heteroarilo;

en donde cada grupo alquilo, alquenilo, arilo, heterociclilo y heteroarilo está opcionalmente sustituido; o isómeros geométricos o estereoisómeros y sales farmacéuticamente aceptables, aceptables para uso agrícola o como plaguicidas de los mismos.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el compuesto es un compuesto de fórmula (IV) :

en donde:

R3 es hidrógeno, -alquilo C1 - C6 o -alquenilo C2 - C6;

R4 y R5 son cada uno independientemente hidrógeno, -alquilo C1 - C6, -alquenilo C2 - C6, -OH, -O-alquilo C1 - C6, -Oalquenilo C2 - C6, -O-C (O) alquilo C1 - C6, -OC (O) alquenilo C2 - C6, -OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, OC (O) heteroarilo, F, Cl, Br o I, o R4 y R5 tomados juntos forman un doble enlace o son -O-;

R6 es hidrógeno, -alquilo C1 - C6 o -alquenilo C2 - C6;

R8 es hidrógeno, -alquilo C1 - C6 o -alquenilo C2 - C6;

R10 es hidrógeno;

R11

es hidroxi, -O-alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquilo C1 - C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo; o R10 y R11 tomados juntos forman un grupo carbonilo; R12’ es hidrógeno, -alquilo C1 - C20, -alquenilo C2 - C20, -C (O) alquilo C1 - C20, -C (O) alquenilo C2 - C20, -C (O) arilo, C (O) heterociclilo o -C (O) heteroarilo; R13 y R14 son cada uno independientemente hidrógeno o -alquilo C1 - C6;

R18’

es hidrógeno, -alquilo C1 - C6, -alquenilo C2 - C6, -C (O) alquilo C1 - C6, -C (O) alquenilo C2 - C6, -C (O) arilo, C (O) heterociclilo o -C (O) heteroarilo; R19 y R20 se seleccionan independientemente de hidrógeno, -OH, -O-alquilo C1 - C6, -O-alquenilo C2 - C6 o R19 y R20 tomados juntos forman un grupo carbonilo; R21 es hidrógeno; R22 es hidroxi, -O-alquilo C1 - C6, -O-alquenilo C2 - C6, -OC (O) alquilo C1 - C6, -OC (O) alquenilo C2 - C6, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo o R21 y R22 tomados juntos forman un grupo carbonilo;

en donde cada alquilo, alquenilo, arilo, heterociclilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido; e isómeros geométricos o estereoisómeros de los mismos y sales farmacéuticamente aceptables, aceptables para agricultura o como pesticidas de los mismos.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R’ y R2 se seleccionan independientemente de hidrógeno, hidroxi, -O-alquilo C1 - C6, -O-alquenilo C2 - C6, -OC (O) alquilo C1 - C6, o -OC (O) alquenilo C2 - C6 o R1 y R2 tomados juntos forman un grupo carbonilo.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R4 y R5 forman un doble enlace o R4 y R5 son hidrógeno o juntos son -O-.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R8 es hidrógeno o -alquilo C1 - C3.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R11 se selecciona de hidroxi, -alcoxi C1 - C20, alqueniloxi C2 - C20, -OC (O) alquilo C1 - C20 o -OC (O) alquenilo C2 - C20 y R12 se selecciona de hidroxi, -alcoxi C1 - C20, -alqueniloxi C2 - C20, -OC (O) alquilo C1 - C20 o -OC (O) alquenilo C2 - C20.

8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R13 y R14 se seleccionan independientemente de hidrógeno y -alquilo C1 - C3.

9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X es -O-.

10. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R19 y R20 son hidrógeno, hidroxi, -O-alquilo C1 - C3, O-alquenilo C2 - C3 o R19 y R20 tomados juntos forman un grupo carbonilo y R18 se selecciona de hidroxi, -O-alquilo C1 - C6, -O-alquenilo C2 - C6, -OC (O) alquilo C1 - C6 o -OC (O) alquenilo C2 - C6.

11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R22 es hidroxi, -O-alquilo C1 - C6, -O-alquenilo C2 -20 C6, -OC (O) alquilo C1 - C6 o -OC (O) alquenilo C2 - C6.

12. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R23 y R24 son cada uno hidroxi.

13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que es

(12-tigloil-13- (2-metilbutanoil) -6, 7-epoxi-4, 5, 9, 12, 13, 20-hexahidroxi-1-tiglien-3-ona) ; (12, 13-di- (2-metilbutanoil) -6, 7-epoxi-4, 5, 9, 12, 13, 20-hexahidroxi-tiglien-3-ona) ; 12- (dodeca-2, 4, 6-trienoil) -13- (2-metilbutanoil) -6, 7-epoxi-4, 5, 9, 12, 13, 20-hexahidroxi-1-tiglien-3-ona; 12- (deca-2, 4-dienoil) -6, 7-epoxi-4, 5, 9, 12, 13, 20-hexahidroxi-1-tiglien-3-ona;

12, 13-di- (2-metilbutanoil) -1, 2-2H-1, 2, 6, 7-diepoxi-6-carboxi-4, 5, 9, 12, 13-pentahidroxi-tiglien-3-ona; y 12, 13-di- (2-metilbutanoil) -5, 20-di-acetoil-4, 5, 9, 12, 13, 20-hexahidroxi-tiglien-3-ona.

14. Un compuesto de fórmula (II) :

en donde:

heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C10, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (O) NH-alquinilo C2 -C10, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 -C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (S) NH-alquinilo C1 - C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, -OC (S) NHheterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R1 y R2 tomados juntos son =O, =S, =NH o =N (alquilo C1 - C6) ; R3 es hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 o -alquinilo C2 - C10; R4 y R5 son cada uno hidrógeno. -alquilo C1 - C10, -alquenilo C1 - C10, -alquinilo C2 - C10, -OH, -O-alquilo C1 - C10 –O-alquenilo C2 - C10, -O-alquinilo C2 - C10, -Ocicloalquilo, -O-alquilo C (O) C1 - C10, -OC (O) -alquenilo C2 - C10, -OC (O) - alquinilo C2 - C10. -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C10, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (O) NH-alquinilo C2 - C10. -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NHheterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1-C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (S) NH-alquinilo C2 -C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, - OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2 o N (R25) 2, o R4 y R5 tomados juntos forman un doble enlace o son -O-, -S-, -NR25- o -CR26R27-; R6 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10; R8 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10; R10 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C1 - C10; R11 se selecciona de -OH, -O- alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -O-alquinilo C2 - C20, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C1 - C20, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C20, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (O) NH-alquinilo C1 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C20, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R10 y R11 tomados juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;

R12

R22

15. Una composición farmacéutica o plaguicida que contiene un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 14, o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable, aceptable para uso agrícola o como plaguicida; y un portador del mismo farmacéuticamente aceptable, aceptable para uso agrícola o como plaguicida; con la advertencia de que el compuesto en el cual X es O, R1 y R2 son ambos =O, R3 es metilo, R4 y R5 forman un doble enlace, R6 es hidrógeno, R8 es metilo, R10 es hidrógeno, R11 es OC (O) CH3, R12 es OC (O) CH3, R13 y R14 son ambos metilo, R18 es OC (O) CH3, R19 y R20 son ambos hidrógeno, R21 es hidrógeno, R22 es OH y R23 es OH, el portador no es ni metanol ni etanol al 96%.

16. Un compuesto de fórmula (II) :

en donde:

X se selecciona de -O-, -S- y -NR25-; R1 y R2 se seleccionan independientemente de hidrógeno, -OH, -O-alquilo C1 - C10, -O-alquenilo C2 - C10, -O- alquinilo C2 - C10, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C10, -OC (O) alquenilo C1 - C10, -OC (O) alquinilo C2 - C10, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C10, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (O) NH-alquinilo C2 -C10, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 -C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (S) NH-alquinilo C1 - C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, -OC (S) NHheterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R1 y R2 tomados juntos son =O, =S, =NH o =N (alquilo C1 - C6) ; R3 es hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 o -alquinilo C2 - C10; R4 y R5 son cada uno hidrógeno. -alquilo C1 - C10, -alquenilo C1 - C10, -alquinilo C2 - C10, -OH, -O-alquilo C1 - C10 –O-alquenilo C2 - C10, -O-alquinilo C2 - C10, -Ocicloalquilo, -O-alquilo C (O) C1 - C10, -OC (O) -alquenilo C2 - C10, -OC (O) - alquinilo C2 - C10. -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, -OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C10, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (O) NH-alquinilo C2 - C10. -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NHheterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1-C10, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C10, -OC (S) NH-alquinilo C2 -C10, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, - OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2 o N (R25) 2, o R4 y R5 tomados juntos forman un doble enlace o son -O-, -S-, -NR25- o -CR26R27-; R6 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 - C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10; R8 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1-C10, -alquenilo C2 - C10 y -alquinilo C2 - C10; R10 se selecciona de hidrógeno, -alquilo C1 -C10, -alquenilo C2 -C10 y -alquinilo C1 -C10; R11 se selecciona de -OH, -O- alquilo C1 - C20, -O-alquenilo C2 - C20, -O-alquinilo C2 - C20, -O-cicloalquilo, -OC (O) alquilo C1 - C20, -OC (O) alquenilo C2 - C20, -OC (O) alquinilo C1 - C20, -OC (O) cicloalquilo, -OC (O) arilo, OC (O) heterociclilo, -OC (O) heteroarilo, -OC (O) NH-alquilo C1 - C20, -OC (O) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (O) NH-alquinilo C1 - C20, -OC (O) NH-cicloalquilo, -OC (O) NH-arilo, -OC (O) NH-heterociclilo, -OC (O) NH-heteroarilo, -OC (S) NH-alquilo C1 - C20, -OC (S) NH-alquenilo C2 - C20, -OC (S) NH-alquinilo C2 - C20, -OC (S) NH-cicloalquilo, -OC (S) NH-arilo, OC (S) NH-heterociclilo, -OC (S) NH-heteroarilo o R10 y R11 tomados juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;

R12

R22

en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo y heteroarilo está opcionalmente sustituido;

e isómeros geométricos o estereoisómeros de los mismos y una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos; para el tratamiento o la prevención de una infección bacteriana, parasitaria o por protozoarios.

17. Un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 15 o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; para el tratamiento o la prevención de un trastorno celular proliferativo.

18. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 17 en donde el trastorno proliferativo celular es una leucemia o un cáncer de tumor sólido.

19. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 18 en donde el cáncer de tumor sólido es melanoma, cáncer de próstata, cáncer de mama, cáncer de ovario, carcinoma de células basales, carcinoma de células escamosas, fibrosarcoma, cáncer de colon o cáncer de pulmón u otros tumores sólidos.

20. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 17, en donde el trastorno de células proliferativas es sarcoide.

21. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 20, en donde el trastorno de células proliferativas es sarcoide equino.

22. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 17, que comprende además la administración de un agente antiinflamatorio.

23. Un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 15 o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; para estimular una respuesta inflamatoria localizada.

24. Un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 16 o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; para controlar plagas en un individuo.

25. El uso de un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 16, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la fabricación de un medicamento para uso en un método como se define ya sea en la reivindicación 16 o en la reivindicación 24; o el uso de un compuesto de fórmula (II) como se define ya sea en la reivindicación 17 o en la reivindicación 23 o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la fabricación de un medicamento para uso en un método como se define en cualquiera de las reivindicaciones 17 a 23.

26. Un método para controlar plagas agrícolas que comprende la aplicación de una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 16 o una sal aceptable como plaguicida del mismo, para un ambiente agrícola, doméstico o industrial infestado con una plaga.

27. Un método para el tratamiento o la prevención de una infección parasitaria en una planta que comprende la administración a la planta de un compuesto de fórmula (II) o de una sal del mismo aceptable como plaguicida.

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Un compuesto de fórmula (II);en donde: X se selecciona de -O-,

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