Derivados de pirrolopiridin-2-carboxamidas, su preparación y su aplicación en terapéutica.

Compuesto que responde a la fórmula (I) n es igual a 0, 1, 2 ó 3 ;

el núcleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[3,2-b]piridina, un grupo pirrolo[3,2-c]piridina, un grupo pirrolo[2,3-5c]piridina o un grupo pirrolo[2,3-b]piridina;estando el núcleo de pirrolopiridina opcionalmente sustituido en los carbonos de la posición 4, 5, 6 y/o 7 por uno ovarios sustituyentes X, idénticos o diferentes uno de otro, elegidos entre un átomo de halógeno o un grupo alquiloC1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7,cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C6-O-, fluoroalcoxilo C1-C6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, -S(O)-10alquilo C1-C6, -S(O)2-alquilo C1-C6, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo oheteroaril-alquileno C1-C5, arilo o heteroarilo, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno ovarios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-O-1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-O-alquileno C1-C3,fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;15Y representa un heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o varios grupos seleccionados entre un átomo dehalógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6,hidroxilo, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-O-C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, ciano,C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, tiofluoroalquilo C1-C6, tiol, -S(O)-alquilo C1-C6, -S(O)-cicloalquilo C3-C7-S(O)-alquileno C1-C6-cicloalquilo-C3-C7, -S(O)2-alquilo C1-C6, -S(O)2-cicloalquilo C3-C7, -S(O)2 alquileno -C1-C6-20cicloalquil-C3-C7- SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentesseleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3,fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-O-C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitroo ciano;25R1 y R2, representan, independientemente uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquiloC3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estandoel arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, ungrupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-O- C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;o R1 y R2, forman conjuntamente, con el átomo de nitrógeno que les transporta, un grupo azetidina, pirrolidina,30piperidina, azepina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, homopiperazina, estando este grupo opcionalmentesustituido por un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5,heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o variossustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-O-alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;35R3 y R4, representan, independientemente uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquiloC3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estandoel arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, ungrupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 ,cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-O-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;40R5 representa un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5,heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o variossustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 , cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-O-alquileno C1-C6,fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;45W representa un grupo bicíclico condensado de fórmula: **Fórmula**

19unido al átomo de nitrógeno por las posiciones 1, 2, 3 o 4;A representa un heterociclo de 5 a 7 eslabones que comprende de uno a tres heteroátomos elegidos entre O, S o N;estando el o los átomos de carbono de A opcionalmente sustituidos por uno o varios grupos seleccionados entre unátomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, 5fluoroalquilo C1-C6, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, oxo o tio; estando el arilo o elheteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxiloC3-C7, cicloalquilo C3-C7-O-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;estando el o los átomos de nitrógeno de A eventualmente sustituidos con R6 cuando el nitrógeno es adyacente a un10átomo de carbono sustituido con un grupo oxo, o con R7 en los otros casos;R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3,arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmentesustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 , cicloalcoxilo C3-C7,15cicloalquil C3-C7-O-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo: alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, [cicloalquil C3-C7]alquileno C1-C3,fluoroalquilo C1-C6, aril-[alquileno C1-C6] , [alquil C1-C6]C(O)-, [cicloalquil C3-C7]-[alquilen C1-C3](CO)-, [fluoroalquilC1-C6]C(O)-, [cicloalquil C3-C7]C(O)-, aril-C(O)-, aril-[alquileno C1-C6]-C(O)-, [alquil C1-C6]S(O)2-, fluoro[alquil C1-C6]S(O)2-, [cicloalquil C3-C7]S(O)2-, [cicloalquil C3-C7][alquilen C1-C3]S(O)2-, aril-S(O)2- o aril-20[alquileno C1-C6]-S(O)2- o arilo.pudiendo estar el o los átomos de azufre del heterociclo A en forma oxidada;pudiendo estar el o los átomos de nitrógeno del heterociclo A en forma oxidada;el átomo de nitrógeno en la posición 4, 5, 6 o 7 de la pirrolopiridina puede estar en forma oxidada ;en estado de base o de sal de adición de ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.

Derivados de pirrolopiridin-2-carboxamidas, su preparación y su aplicación en terapeutica La invención tiene por objeto los compuestos derivados de N-heteroaril-1-heteroarilalquil-1H-pirrolopiridina-2carboxamidas y N-heteroaril-1-heteroaril-1H-pirrolopiridina-2-carboxamidas, que presentan una actividad antagonista in vitro e in vivo para los receptores de tipo TRPV1 (o VR1) .

Se conocen del documento W02005/080391 derivados heterobicíclicos tales como 5-cloro-7- (3-metil-2-piridil) (4triflluorometilfenil) [1, 2, 4ltriazolo[4, 3-alpiridin-3-amina, utiles como antagonistas de los receptores de tipo VR1.

Un primer objetivo de la invención se refiere a los compuestos que responden a la fórmula general (I) descrita mas adelante.

0tro objetivo de la invención se refiere a procedimientos de preparación de los compuestos de la fórmula general (I) .

0tro objeto de la invención se refiere a la utilización de los compuestos de fórmula general (I) principalmente en medicamentos o en composiciones farmaceuticas.

Los compuestos de la invención responden a la fórmula general (I) :

en la que n es igual a 0, 1, 2, 6 3 ;

el nucleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[3, 2-blpiridina, un grupo pirrolo[3, 2-clpiridina, un grupo pirrolo[2, 3clpiridina o un grupo pirrolo[2, 3-blpiridina;

estando el nucleo de pirrolopiridina opcionalmente sustituido en los carbonos de la posición 4, 5, 6 y/o 7 por uno o varios sustituyentes X, identicos o diferentes uno de otro, elegidos entre un atomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C6-0-, fluoroalcoxilo C1-C6, ciano, C (0) NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, -S (0) alquilo C1-C6, -S (0) 2-alquilo C 1-C6, S02NR1R2, NR3C0R4, NR3S02R5, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, arilo o heteroarilo, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7alquileno-0-1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-0-alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

Y representa un heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o varios grupos seleccionados entre un atomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, hidroxilo, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-0-C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, ciano, C (0) NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, tiofluoroalquilo C1-C6, tiol, -S (0) -alquilo C1-C6, -S (0) -cicloalquilo C3-C7S (0) -alquileno C1-C6-cicloalquilo-C3-C7, -S (0) 2-alquilo C1-C6, -S (0) 2-cicloalquilo C3-C7, -S (0) 2 alquileno -C1-C6cicloalquil-C3-C7- S02NR1R2, NR3C0R4, NR3S02R5, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-0-C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro

o ciano;

R1 y R2, representan, independientemente uno del otro, un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-0- C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

o R1 y R2, forman conjuntamente, con el atomo de nitrógeno que les transporta, un grupo azetidina, pirrolidina, piperidina, azepina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, homopiperazina, estando este grupo opcionalmente sustituido por un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios

sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-0alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

R3 y R4 representan, independientemente entre sf, un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7alquileno C1-C3; fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-0-alquileno C1-C8, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano ;

R5 representa un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 , cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-0-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

W representa un grupo bicíclico condensado de fórmula:

unido al atomo de nitrógeno por las posiciones 1, 2, 3 o 4;

A representa un heterociclo de 5 a 7 eslabones que comprende de uno a tres heteroatomos elegidos entre 0, S o N;

estando el o los atomos de carbono de A opcionalmente sustituidos por uno o varios grupos seleccionados entre un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, oxo o tio; estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-0-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

estando el o los atomos de nitrógeno de A eventualmente sustituidos con R6 cuando el nitrógeno es adyacente a un atomo de carbono sustituido con un grupo oxo, o con R7 en los otros casos;

R6 representa un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 , cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-0-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

R7 representa un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, aril-alquileno C1-C6, alquilo C1-C6-C (0) -, cicloalquil C3-C7-alquilen C1-C3- (C0) -, fluoroalquilo C1-C6-C (0) -, cicloalquil C3-C7-C (0) -, aril-C (0) -, aril-alquilen C1-C6-C (0) -, alquilo C1-C6-S (0) 2-, fluoroalquil C1-C6-S (0) 2-, cicloalquil C3-C7-S (0) 2-, cicloalquil C3-C7-alquilen C1-C3-S (0) 2-, aril-S (0) 2-o aril-alquilen C1-C6-S (0) 2-o arilo.

En los compuestos de fórmula general (I) :

• el o los atomos de azufre del heterociclo A pueden estar en forma oxidada (S (0) o S (0) 2) ;

• el o los atomos de nitrógeno del heterociclo A pueden estar en forma oxidada (N-6xido) ;

• el atomo de nitrógeno en la posición 4, 5, 6 o 7 de la pirrolopiridina puede estar en forma oxidada (N-6xido) .

En el marco de la invención, se pueden citar a tftulo de ejemplos del grupo W, los grupos indolilo, isoindolilo, indolinilo, isoindolinilo, benzofuranilo, dihidrobenzofuranilo, benzotiofenilo, dihidrobenzotiofenilo, benzoxazolilo, dihidrobenzoxazolinilo, isobenzofuranilo, dihidroisobenzofuranilo, bencimidazolilo, dihidrobencimidazolilo, indazolilo, benzotiazolilo, isobenzotiazolilo, dihidroisobenzotiazolilo, benzotriazolilo, quinoleinilo, dihidroquinoleinilo, tetrahidroquinoleinilo, isoquinoleinilo, dihidroisoquinoleinilo, tetrahidroisoquinoleinilo,... [Seguir leyendo]

1. Compuesto que responde a la fórmula (I)

n es igual a 0, 1, 2 6 3 ;

el nucleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[3, 2-blpiridina, un grupo pirrolo[3, 2-clpiridina, un grupo pirrolo[2, 3clpiridina o un grupo pirrolo[2, 3-blpiridina;

estando el nucleo de pirrolopiridina opcionalmente sustituido en los carbonos de la posición 4, 5, 6 y/o 7 por uno o varios sustituyentes X, identicos o diferentes uno de otro, elegidos entre un atomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C6-0-, fluoroalcoxilo C1-C6, ciano, C (0) NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, -S (0) alquilo C1-C6, -S (0) 2-alquilo C1-C6, S02NR1R2, NR3C0R4, NR3S02R5, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, arilo o heteroarilo, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7alquileno-0-1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-0-alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

Y representa un heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o varios grupos seleccionados entre un atomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, hidroxilo, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-0-C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, ciano, C (0) NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, tiofluoroalquilo C1-C6, tiol, -S (0) -alquilo C1-C6, -S (0) -cicloalquilo C3-C7S (0) -alquileno C1-C6-cicloalquilo-C3-C7, -S (0) 2-alquilo C1-C6, -S (0) 2-cicloalquilo C3-C7, -S (0) 2 alquileno -C1-C6cicloalquil-C3-C7-S02NR1R2, NR3C0R4, NR3S02R5, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-0-C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro

o ciano;

R1 y R2, representan, independientemente uno del otro, un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquilen-0-C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

o R1 y R2, forman conjuntamente, con el atomo de nitrógeno que les transporta, un grupo azetidina, pirrolidina, piperidina, azepina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, homopiperazina, estando este grupo opcionalmente sustituido por un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-0alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

R3 y R4, representan, independientemente uno del otro, un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 , cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-0-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

R5 representa un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7alquileno C1-C3, fluoroalcoxilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 , cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-0-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

W representa un grupo bicíclico condensado de fórmula:

unido al atomo de nitrógeno por las posiciones 1, 2, 3 o 4;

A representa un heterociclo de 5 a 7 eslabones que comprende de uno a tres heteroatomos elegidos entre 0, S o N;

estando el o los atomos de carbono de A opcionalmente sustituidos por uno o varios grupos seleccionados entre un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, oxo o tio; estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-0-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

estando el o los atomos de nitrógeno de A eventualmente sustituidos con R6 cuando el nitrógeno es adyacente a un atomo de carbono sustituido con un grupo oxo, o con R7 en los otros casos;

R6 representa un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno-C1-C3, arilo, aril-alquileno C1-C5, heteroarilo o heteroaril-alquileno C1-C5, estando el arilo o el heteroarilo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 , cicloalcoxilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-0-alquileno C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano;

R7 representa un atomo de hidr6geno o un grupo: alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, [cicloalquil C3-C7lalquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, aril-[alquileno C1-C6l , [alquil C1-C6lC (0) -, [cicloalquil C3-C7l-[alquilen C1-C3l (C0) -, [fluoroalquil C1-C6lC (0) -, [cicloalquil C3-C7lC (0) -, aril-C (0) -, aril-[alquileno C1-C6l-C (0) -, [alquil C1-C6lS (0) 2-, fluoro[alquil C1-C6lS (0) 2-, [cicloalquil C3-C7lS (0) 2-, [cicloalquil C3-C7l[alquilen C1-C3lS (0) 2-, aril-S (0) 2-o aril[alquileno C1-C6l-S (0) 2-o arilo.

pudiendo estar el o los atomos de azufre del heterociclo A en forma oxidada;

pudiendo estar el o los atomos de nitrógeno del heterociclo A en forma oxidada;

el atomo de nitrógeno en la posición 4, 5, 6 o 7 de la pirrolopiridina puede estar en forma oxidada ;

en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

2. Compuesto de la fórmula (I) segun la reivindicación 1, caracterizado porque n es igual a 0 o 1; en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

3. Compuesto de la fórmula (I) segun la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el nucleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[3, 2-blpiridina, un grupo pirrolo[3, 2-clpiridina, un grupo pirrolo[2, 3-clpiridina o un grupo pirrolo[2, 3blpiridina ;

estando el nucleo de pirrolopiridina opcionalmente sustituido en la posición del carbono 4, 5, 6 y/o 7 por uno o varios sustituyentes X, identicos o diferentes uno de otro, seleccionados entre un atomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6 y fluoroalquilo C1-C6. en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

4. Compuesto de la fórmula (I) segun la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el nucleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[3, 2-blpiridina, un grupo pirrolo[3, 2-clpiridina, un grupo pirrolo[2, 3-clpiridina o un grupo pirrolo[2, 3blpiridina ;

estando el nucleo de pirrolopiridina opcionalmente sustituido en la posición del carbono 5 por un sustituyente X tal como se ha definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1; en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

5. Compuesto de fórmula (I) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el nucleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[2, 3-blpiridina opcionalmente sustituido en el carbono en posición 4, 5, 6 y / o 7 por uno o varios sustituyentes X, identicos o diferentes uno del otro, seleccionados entre un atomo de halógeno o un grupo fluoroalquilo C1-C6; en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

6. Compuesto de fórmula (I) segun la reivindicación 5, caracterizado porque el nucleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[2, 3-blpiridina opcionalmente sustituido en el carbono en posición 5 por un sustituyente X seleccionado entre

un atomo de halógeno o un grupo fluoroalquilo C1-C6; en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

7. Compuesto de fórmula (I) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque Y representa un grupo seleccionado entre los grupos imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, furanilo, tiofenilo, oxadiazolilo, tetrazolilo, piridinilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, indolilo, benzofuranilo, benzotiofenilo, benzoxazolilo, bencimidazolilo, indazolilo, benzotiazolilo, isobenzotiazolilo, benzotriazolilo, quinoleinilo, isoquinoleinilo, quinoxalinilo, cinnolinilo, quinazolinilo, ftalazinilo y naftiridinilo; estando este grupo opcionalmente sustituido como se ha definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1; en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

8. Compuesto de fórmula (I) segun la reivindicación 7, caracterizado porque Y representa un piridinilo; en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

9. Compuesto de fórmula (I) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que W se elige entre los grupos indolinilo, isoindolinilo, indolilo, isoindolilo, benzofuranilo, dihidrobenzofuranilo, benzotiofenilo, dihidrobenzotiofenilo, benzoxazolilo, dihidrobenzoxazolinilo, isobenzofuranilo, dihidroisobenzofuranilo, benzimidazolilo, dihidrobenzimidazolilo, indazolilo, benzotiazolilo, isobenzotiazolilo,

dihidroisobenzotiazolilo, benzotriazolilo, quinoleinilo, dihidroquinoleinilo, tetrahidroquinoleinilo, isoquinoleinilo,

tetrahidrobenz[blazepinilo, tetrahidrobenz[clazepinilo, tetrahidrobenz[dlazepinilo, tetrahidrobenzo[bl[1, 4ldiazepinilo, tetrahidrobenzo[el[1, 4l-diazepinilo, tetrahidrobenzo[bl[1, 4loxazepinilo o tetrahidrobenzo[bl[1, 4ltiazepinilo ; pudiendo estar estos grupos opcionalmente sustituidos como se ha definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1; en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

10. Compuesto de fórmula (I) segun la reivindicación 9, caracterizado porque W representa un grupo benzimidazolilo o benzotiazolilo, estando opcionalmente sustituidos el o los atomos de carbono de W por uno o varios grupos alquilo C1-C6; estando el o los atomos de nitrógeno de W opcionalmente sustituidos por un grupo alquilo C1-C6; en estado de base o de sal de adición de acido, así como en estado de hidrato o de solvato.

11. Procedimiento de preparación de un compuesto de la fórmula (I) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula general (IV)

en la que n, X e Y son tal como se han definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1, y B representa un grupo alcoxilo C1-C4, con un amiduro del compuesto de la fórmula general (V)

en la que W es tal como se define en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1, a reflujo de un disolvente, siendo preparado el amiduro del compuesto de fórmula general (V) por acción previa del trimetilaluminio sobre los compuestos de fórmula general (V) .

12. Procedimiento de preparación de un compuesto de la fórmula (I) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque se transforma un compuesto de la fórmula general (IV)

en la que n, X e Y son tal como se han definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1, y B representa un grupo hidroxilo, en cloruro de acido por acción del cloruro de tionilo a reflujo de un disolvente, despues porque se hace reaccionar, en presencia de una base, el compuesto de fórmula general (IV) obtenido, en la que son tales como se han definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1 y B representa un atomo de cloro, con el compuesto de fórmula general (V) , en la que W es tal como se ha definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1; o bien porque se efectua una reacción de acoplamiento entre un compuesto de la fórmula general (IV) en la que n, X e Y son tal como se han 10 definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1 y B representa un grupo hidroxilo, y el compuesto de la fórmula general (V) , en la que W es tal como se ha definido en la fórmula general (I) segun la reivindicación 1, en presencia de un agente de acoplamiento y de una base, en un disolvente.

13. Medicamento, caracterizado porque comprende un compuesto de la fórmula (I) , segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, o una sal farmaceuticamente aceptable, o incluso un hidrato o un solvato del compuesto de 15 la fórmula (I) .

14. Composición farmaceutica, caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula (I) , segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, o una sal farmaceuticamente aceptable, un hidrato o un solvato de este compuesto, así como al menos un excipiente farmaceuticamente aceptable.

15. Utilización de un compuesto de la fórmula (I) , segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, para la

preparación de un medicamento destinado a prevenir o tratar las patologfas en las que estan implicados los receptores de tipo TRPV1.

16. Utilización de un compuesto de fórmula (I) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, para la preparación de un medicamento destinado a prevenir o tratar el dolor, la inflamación, los trastornos metabólicos, los trastornos urológicos, los trastornos ginecológicos, los trastornos gastrointestinales, los trastornos respiratorios, la psoriasis, los pruritos, las irritaciones dermicas, de los ojos o mucosas, el herpes, el z6ster, la esclerosis en placas y la depresión.