Derivados de piridin-2-il-amino-1,2,4-tiadiazol como activadores de glucoquinasa para el tratamiento de diabetes mellitus.

Un compuesto de fórmula general I

o una sal del mismo, en la que:



R13 es un polihidroxi-alquilo (C2-6), metoxi (polihidroxi-alquilo (C3-6) ) o polihidroxi-cicloalquilo (C5-6);

L es O o S;

D2 es N o CH;

R2 es Ar1, hetAr1, hetAr2 o hetAr3;

Ar1 es fenilo o naftilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de entre alquilo (C1-6), F, Br, CF3, OH, CN, SO2Me, C (≥O) NH (alquilo C1-3) N (alquilo) 2 y C (≥O) NH (alquilo C1-3) hetCyc1;

HetAr1 es un grupo heteroarilo de 5-6 miembros que tiene 1-3 átomos de nitrógeno en el anillo y opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de entre (alquilo C1-6), Cl, CF3 y (alquilo C1-6) OH;

HetAr2 es un sistema anillo heteroarilo bicíclico parcialmente insaturado 5, 6 o 6, 6 que tiene 1-2 átomos de nitrógeno en el anillo y que tiene opcionalmente un átomo de oxígeno en el anillo;

HetAr3 es un anillo heteroarilo bicíclico de 9-10 miembros que tiene 1-3 átomos de nitrógeno en el anillo;

R3 es Cl, Br, CF3, arilo, hetAra, SR6 u OR6;

HetAra es un heteroarilo de 6 miembros que tiene 1-2 átomos de nitrógeno en el anillo;

R6 es Ar2, hetAr4, (alquilo C1-6), - (alquilo C1-6) OH, polihidroxi (alquilo C1-6), -CH (R9) -Ar3, -CH (R10) -hetAr5, hetAr6, cicloalquilo (C5-6) sustituido con 1 a 4 OH, (alcoxi C1-3) (alquilo C1-6) o ciclopropil (alquilo C1-6);

Ar2 es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de entre alquilo (C1-6), F, Br, Cl, CF3, CN, OH, O- (alquilo C1-6), C (≥O) OH, C (≥O) O (alquilo C1-6), C (≥O) NH (alquilo C1-3) N (alquilo C1-3) 2 y C (≥O) NH (alquilo C1-3) hetCyc2;

HetAr4 es un anillo heteroarilo de 5-6 miembros que tiene 1-3 átomos de nitrógeno y opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de entre alquilo (C1-6), F, Br, Cl, CF3, CN, OH, O- (alquilo C1-6), C (≥O) OH, C (≥O) O (alquilo C1-6), C (≥O) NH (alquilo C1-3) N (alquilo C1-3) 2 y C (≥O) NH (alquilo C1-3) hetCyc2;

Ar3 es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de entre F, Cl, Br y alquilo (C1-6);

HetAr5 es un heteroarilo de 5-6-miembros que tiene 1-2 átomos de nitrógeno en el anillo;

HetAr6 es un anillo heteroaromático bicíclico de 9-10 miembros que tiene 2-3 heteroátomos seleccionados independientemente de entre N, S y O (a condición de que el anillo no contenga un enlace O-O) que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de entre alquilo (C1-6), F, Br, Cl, CF3, CN, OH, -O- (alquilo C1-6), C (≥O) OH, C (≥O) O (alquilo C1-6) y C (≥O) NH (alquilo C1-3) N (alquilo C1-3) 2;

R9 y R10 son independientemente hidrógeno, alquilo (C1-6), alquilo (C1-6) OH o CF3; y

HetCyc1 y hetCyc2 son independientemente un anillo heterocíclico de 5-7 miembros que tiene 1-2 heteroátomos en el anillo seleccionados independientemente de entre N y O

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/076401.

Solicitante: ARRAY BIOPHARMA, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3200 WALNUT STREET BOULDER, CO 80301 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: HINKLIN,RONALD,JAY, AICHER,THOMAS,DANIEL, CHICARELLI,MARK,JOSEPH, WALLACE,ELI,M, FELL,JAY,BRADFORD, FISCHER,JOHN,P, BOYD,Steven Armen, CONDROSKI,Kevin Ronald, SINGH,Ajay, GUNAWARDANA,INDRANI W, TURNER,TIMOTHY M.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/433 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Tiadiazoles.
  • A61P3/10 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 3/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del metabolismo (de la sangre o de fluido extracelular A61P 7/00). › para la hiperglucemia, p.ej. antidiabéticos.
  • C07D417/12 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.

PDF original: ES-2393824_T3.pdf

 

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