Derivados de N-(hetero)aril-metilen-N-cicloalquilcarboxamida de seis miembros condensada fungicidas.
Un compuesto de fórmula (I)
(I)
en la que
• A representa un grupo heterociclilo demiembros insaturado o parcialmente saturado,
unido por carbono que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R8;
• B representa en la que
º W1 a W5 representan independientemente N o CRb1; 15 º Y1 a Y3 representan independientemente N, O, S, NRb2 o CRb3;
º Y1 a Y3 junto con los átomos Wn a los que están unidos, forman un anillo heterocíclico condensado, de 5 o 6 miembros aromático que comprende hasta cuatro heteroátomos, o un anillo carbocíclico condensado de 6 miembros aromático;
º p representa 1 o 2; 20
• T representa O, S, N-Rc, N-ORd, N-NRcRd o N-CN;
• Z1 representa ciclopropilo,
• Z2y Z3 de forma independiente representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno;
alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; ciano; nitro; alcoxi C1-C8; alqueniloxi C2-C8; alquiniloxi C2-C8; cicloalquilo C3-C7; alquilsulfenilo C1-C8; amino; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino; alcoxicarbonilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; alquilcarbamoílo C1-C8; di- (alquil C1-C8) carbamoílo; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; o • Z2 y Z3 conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido;
• Ra representa independientemente un átomo de hidrógeno; átomo de halógeno; ciano; nitro; amino; sulfanilo; hidroxilo; pentafluoro-A-6-sulfanilo; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino ; tri (alquil C1-C8) sililo; tri (alquil C1-C8) silil alquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; alquiniloxi C2-C8; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; alquilsulfinilo C1-C8; alquilsulfonilo C1-C8; alcoxiimino C1-C8; (alcoxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (benciloxiimino) -alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxicarbonilo C1-C8; halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di- (alquil C1-C8) aminocarbonilo;
• Rc y Rd, que pueden ser el mismo o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfonilo C1-C8; halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfonilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; • Rb1 y Rb3 representan independientemente un átomo de hidrógeno; átomo de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-A6-sulfanilo; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino; alcoxi C1-C8; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfenilo C1-C8, halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfinilo C1-C8, halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de carbono que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; halogenoalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquiniloxi C2-C8; halogenoalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hidroxiimino) -alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; N-alquilo C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; alcoxicarbonilo C1-C8; halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquil C1-C8-aminocarbonilo; di (alquil C1-C8) aminocarbonilo; alquilcarboniloxi C1-C8; halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbonilamino C1-C8; alquil C1-C8-aminocarboniloxi; di- (alquil C1-C8) aminocarboniloxi; alquiloxicarboniloxi C1-C8; alcoxiimino C1-C8; (alcoxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (alqueniloxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (alquiniloxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (benciloxiimino) -alquilo C1-C8; tri (alquil C1-C8) sililo; tri (alquil C1-C8) silil-alquilo C1-C8; fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; benciloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q; • Rb2 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquenilo C2-C8; halogenoalquilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8; halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo, alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquil C1-C8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfonilo C1-C8; halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; fenilsulfonilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; • Q, que pueden ser el mismo o diferentes, representa un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8; alquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; trialquilsililo (C1-C8) y trialquilsilil (C1-C8) -alquilo C1-C8; alcoxiimino C1-C8; (alcoxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8;
así como sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metalóidicos e isómeros y ópticamente activos o geométricos del mismo siempre que el compuesto de fórmula (I) difiera de N-ciclopropil-n- (6, 8-dimetil-2-oxo-1, 2dihidroquinolin-3-il) (metil) -furano-2-carboxamida, N-ciclopropil-N- ( (6-etoxi-2-oxo-1, 2-dihidroquinolin-3-il) metil) -furano2-carboxamida, N-ciclopropil-N- ( (6-metil-2-oxo-1, 2-dihidroquinolin-3-il) metil) -furano-2-carboxamida, N-ciclopropil-N ( (7, 8-difluoro-2-oxo-1, 2-dihidroquinolin-4-il) metil) -4-metiltiazol-5-carboxamida y de N-ciclopropil-N- ( (8-fluoro-2-oxo1, 2-dihidroquinolin-4-il) metil) -4-metiltiazol-5-carboxamida.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/060040.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: VORS, JEAN-PIERRE, DESBORDES, PHILIPPE, GROSJEAN-COURNOYER, MARIE-CLAIRE, HARTMANN,BENOIT, GARY,STEPHANIE, TUCH,AROUNARITH, RINOLFI,Philippe.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- C07D207/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D207/416 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces o heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p.ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/14 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/16 C07D 231/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
- C07D231/20 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.
- C07D307/56 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D333/38 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2383571_T3.pdf
![Derivados de N-(hetero)aril-metilen-N-cicloalquilcarboxamida de seis miembros condensada fungicidas.](https://patentados.com/img/2012/04/1207746/derivados-n-hetero-aril-metilen-n-cicloalquilcarboxamida.jpg)
Fragmento de la descripción:
Derivados de N- (hetero) aril-metilen-N-cicloalquilcarboxamida de seis miembros condensada fungicidas La presente invención se refiere a derivados de N- (hetero) aril-metilen-N-cicloalquilcarboxamida, de seis miembros, aromática, condensada, sus análogos de tiocarboxamida o de carboximidamida N-sustituida, su procedimiento de preparación, su uso como agentes activos fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas y procedimientos para combatir hongos fitopatógenos, en particular de plantas, usando estos compuestos o composiciones.
La Solicitud de Patente Internacional WO-2001/11966 genéricamente menciona determinados derivados de haloalquil-2-piridil-metileno-heterociclil-amida. Sin embargo, no hay revelación en este documento de ninguno de tales derivados sustituidos con ningún grupo cicloalquilo. La solicitud de patente internacional WO-2004/074259 revela compuestos enlazables a receptor de la siguiente fórmula:
en la que Ar puede representar un 5 a 10-heterociclo, R7 puede representar un cicloalquilo C3-C7 mientras que X, Y y Z pueden representar N o CR1, al menos uno representando N.
Sin embargo, no hay revelación en este documento de ningún compuesto que incluya un heterociclo de 5 miembros o un cicloalquilo unido al átomo de nitrógeno.
La solicitud de patente internacional WO-2006/120224 revela derivados de 2-piridil-metilen-carboxamida de la siguiente fórmula:
no hubo ningún indicio en este documento para preparar los derivados bicíclicos fungicidas de acuerdo con la invención. El documento WO 2007/087906 revela derivados bicíclicos fungicidas donde uno de los anillos del biciclo está saturado.
La Solicitud de Patente Internacional WO-2007/117778 revela derivados de quinolina útiles como inhibidores de la óxido nítrico sintasa inducible, incluyendo N-ciclopropil-n- ( (7, 8-fluoro-2-oxo-1, 2-dihidroquinolin-4-il) metil) -4metiltiazol-5-carboxamida y N-ciclopropil-N- ( (8-fluoro-2-oxo-1, 2-dihidroquinolin-4-il) metil) -4-metiltiazol-5carboxamida. Estos compuestos no forman parte de la presente invención.
Siempre es de gran interés en agricultura usar compuestos pesticidas novedosos con el fin de evitar o para combatir el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos. También es de gran interés usar compuestos novedosos que sean más activos que aquellos ya conocidos, con el objetivo de disminuir las cantidades de compuesto activo a usarse, manteniendo mientras al mismo tiempo la efectividad al menos equivalente a los compuestos ya conocidos. Hemos descubierto ahora una nueva familia de compuestos que posee los efectos o ventajas anteriormente mencionados.
De acuerdo con ello, la presente invención proporciona derivados de N- (hetero) aril-metilen-N-cicloalquilcarboxamida, de seis miembros, aromática, condensada de fórmula (I)
(I)
en la que
• A representa un grupo heterociclilo de 5 miembros insaturado o parcialmente saturado, unido por carbono que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Ra;
• B representa
en la que º W1 a W5 representan independientemente N o CRb1; 10 º Y1 a Y3 representan independientemente N, O, S, NRb2 o CRb3;
º Y1 a Y3 junto con los átomos Wn a los que están unidos, forman un anillo heterocíclico condensado, de 5 o 6 miembros aromático que comprende hasta cuatro heteroátomos, o un producto anillo carbocíclico condensado de 6 miembros aromático;
º p representa 1 o 2; 15 • T representa O, S, N-Rc, N-ORd, N-NRcRd o N-CN;
• Z1 representa ciclopropilo,
• Z2y Z3 de forma independiente representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; ciano; nitro; alcoxi C1-C8; alqueniloxi C2-C8; alquiniloxi C2-C8; cicloalquilo C3-C7; alquilsulfenilo
C1-C8; amino; alquilamino C1 C8; di- (alquil C1-C8) amino; alcoxicarbonilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; alquilcarbamoílo C1-C8; di- (alquil C1-C8) carbamoílo; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; o
• Z2 y Z3 conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido;
• Ra representa independientemente un átomo de hidrógeno; átomo de halógeno; ciano; nitro; amino; sulfanilo;
hidroxilo; pentafluoro-A-6-sulfanilo; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino ; tri (alquil C1-C8) sililo; tri (alquil C1-C8) sililalquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9
átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; alquiniloxi C2-C8; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; alquilsulfinilo C1-C8; alquilsulfonilo C1-C8; alcoxiimino C1-C8; (alcoxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (benciloxiimino) -alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8;
halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxicarbonilo C1-C8; halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di- (alquil C1-C8) aminocarbonilo;
• Rc y Rd, que pueden ser el mismo o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfonilo C1-C8; halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfonilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q;
• Rb1 y Rb3 representan independientemente un átomo de hidrógeno; átomo de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-A6-sulfanilo; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino; alcoxi C1-C8; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfenilo C1-C8, halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfinilo C1-C8, halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de carbono que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; halogenoalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquiniloxi C2-C8; halogenoalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hidroxiimino)... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula (I)
(I)
en la que • A representa un grupo heterociclilo de 5 miembros insaturado o parcialmente saturado, unido por carbono que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R8;
• B representa en la que
º W1 a W5 representan independientemente N o CRb1; 15 º Y1 a Y3 representan independientemente N, O, S, NRb2 o CRb3;
º Y1 a Y3 junto con los átomos Wn a los que están unidos, forman un anillo heterocíclico condensado, de 5 o 6 miembros aromático que comprende hasta cuatro heteroátomos, o un anillo carbocíclico condensado de 6 miembros aromático;
º p representa 1 o 2; 20 • T representa O, S, N-Rc, N-ORd, N-NRcRd o N-CN;
• Z1 representa ciclopropilo,
• Z2y Z3 de forma independiente representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; ciano; nitro; alcoxi C1-C8; alqueniloxi C2-C8; alquiniloxi C2-C8; cicloalquilo C3-C7; alquilsulfenilo
C1-C8; amino; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino; alcoxicarbonilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; alquilcarbamoílo C1-C8; di- (alquil C1-C8) carbamoílo; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; o • Z2 y Z3 conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido;
• Ra representa independientemente un átomo de hidrógeno; átomo de halógeno; ciano; nitro; amino; sulfanilo; 30 hidroxilo; pentafluoro-A-6-sulfanilo; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino ; tri (alquil C1-C8) sililo; tri (alquil C1-C8) silil alquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; alquiniloxi C2-C8; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; alquilsulfinilo C1-C8; alquilsulfonilo C1-C8; alcoxiimino C1-C8; (alcoxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (benciloxiimino) -alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxicarbonilo C1-C8; halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di- (alquil C1-C8) aminocarbonilo;
• Rc y Rd, que pueden ser el mismo o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfonilo C1-C8; halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfonilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q;
• Rb1 y Rb3 representan independientemente un átomo de hidrógeno; átomo de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-A6-sulfanilo; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino; alcoxi C1-C8; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfenilo C1-C8, halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfinilo C1-C8, halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de carbono que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; halogenoalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquiniloxi C2-C8; halogenoalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hidroxiimino) -alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; N-alquilo C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; alcoxicarbonilo C1-C8; halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquil C1-C8-aminocarbonilo; di (alquil C1-C8) aminocarbonilo; alquilcarboniloxi C1-C8; halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbonilamino C1-C8; alquil C1-C8-aminocarboniloxi; di- (alquil C1-C8) aminocarboniloxi; alquiloxicarboniloxi C1-C8; alcoxiimino C1-C8; (alcoxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (alqueniloxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (alquiniloxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8; (benciloxiimino) -alquilo C1-C8; tri (alquil C1-C8) sililo; tri (alquil C1-C8) silil-alquilo C1-C8; fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; benciloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q;
• Rb2 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquenilo C2-C8; halogenoalquilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8; halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo, alquilcarbonilo C1-C8; halogenoalquil C1-C8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfonilo C1-C8; halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; fenilsulfonilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q;
• Q, que pueden ser el mismo o diferentes, representa un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8; alquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el
mismo o diferentes; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; trialquilsililo (C1-C8) y trialquilsilil (C1-C8) -alquilo C1-C8; alcoxiimino C1-C8; (alcoxiimino C1-C8) -alquilo C1-C8;
así como sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metalóidicos e isómeros y ópticamente activos o geométricos del mismo siempre que el compuesto de fórmula (I) difiera de N-ciclopropil-n- (6, 8-dimetil-2-oxo-1, 2dihidroquinolin-3-il) (metil) -furano-2-carboxamida, N-ciclopropil-N- ( (6-etoxi-2-oxo-1, 2-dihidroquinolin-3-il) metil) -furano2-carboxamida, N-ciclopropil-N- ( (6-metil-2-oxo-1, 2-dihidroquinolin-3-il) metil) -furano-2-carboxamida, N-ciclopropil-N ( (7, 8-difluoro-2-oxo-1, 2-dihidroquinolin-4-il) metil) -4-metiltiazol-5-carboxamida y de N-ciclopropil-N- ( (8-fluoro-2-oxo1, 2-dihidroquinolin-4-il) metil) -4-metiltiazol-5-carboxamida.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que A está seleccionado de la lista constituida por en la que:
-_* representa el punto de unión al resto de carbonilo;
Ra1
- representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8;
Ra2
- y Ra3, que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de
halógeno; ciano; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7;
- Ra4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; ciano; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; alquilsulfanilo C1-C8; amino; alquilamino C1-C8; di- (alquil C1-C8) amino; alquiloxicarbonilo C1-C8.
3. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 en el que A está seleccionado de la lista constituida por:
en la que:
- _* representa el punto de unión al grupo carbonilo;
-Ra1 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8; Ra2
- representa alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi-C1-C8;
- Ra3 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C8;
- Ra4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que 15 comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
4. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 en el que
- A representa A5;
- V1 representa NRa1; Ra1
- representa alquilo C1-C8; Ra2
- y Ra3, que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; o
- A representa A4;
- V1 representa S.
5. Ra2 representa un alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que
pueden ser el mismo o diferentes; Ra4
- representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
5. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4 en el que B está seleccionado de la lista constituida por 10
en la que -Y2b representa O, S o NRb2.
6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 5 en el que:
- B representa B1 o B2;
- W1 a W5, Y1a, Y2a, Y3a e Y3b representan independientemente CRb3; o
- B representa B5 o B6.
20. W1 a W5, Y1a e Y3a de forma independiente representan CRb1;
- Y2b representa S.
7. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6 en el que T representa O o S.
8. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7 en el que Z2y Z3 representan independientemente un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C8.
9. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 8 en el que Q representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; alcoxi C1-C8; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
10. Una composición fungicida que comprende, como un ingrediente activo, una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 y un soporte, vehículo o carga agrícolamente aceptable.
11. Un procedimiento para combatir hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque una cantidad agronómicamente efectiva y sustancialmente no fitotóxica de un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 o una composición de acuerdo con la reivindicación 10 se aplica al suelo donde las plantas crecen o son capaces de crecer, a las hojas y/o al fruto de las plantas o a las semillas de planta.
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