URACILOS QUE PRESENTAN ACTIVIDAD HERBICIDA.

Uracilos que presentan la fórmula general (I): **Fórmula** en la que:

- X1 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, - X2 representa un átomo de halógeno, - X4 representa un grupo haloalquilo C1-C3, - R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, - G representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, - X3 representa un grupo Q(CR1R2)nZ-, - Z representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, - R1, R2, iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo C1-C4, - n representa 1, 2 ó 3, - Q representa un grupo heterocíclico seleccionado de entre 1,3,4-oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, encontrándose dichos grupos, a su vez, opcionalmente sustituidos con átomos de halógeno seleccionados de entre cloro, flúor, bromo o yodo, o sustituidos con grupos seleccionados de entre alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o haloalquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6 o haloalqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6, alquiniloxi C2-C6 o haloalquiniloxi C2-C6, alcoxi C1C6 o haloalcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 o haloalcoxialquilo C2-C6, alcoxialcoxi C2-C6, haloalcoxialcoxi C2-C6, haloalcoxihaloalcoxi C2-C6, alcoxialcoxialquilo C3-C8, alcoxialcoxialcoxi C3-C8, alquiltio C1-C6 o haloalquiltio C1-C6, alquiltioalquilo C2-C6, alquilsulfínico C1-C6 o haloalquilsulfínico C1-C6, alquilsuflónico C1-C6 o haloalquilsulfónico C1-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o haloalcoxicarbonilo C2-C6, alqueniloxicarbonilo C3-C7 o alquiniloxicarbonilo C3-C7, alcoxicarbonilalquilo C3-C8 o haloalcoxicarbonilalquilo C3-C8, alqueniloxicarbonilalquilo C4-C9 o alquiniloxicarbonilalquilo C4-C9, alcoxicarbonilalcoxi C3-C8, alqueniloxicarbonilalcoxi C4-C9 o alquiniloxicarbonilalcoxi C4-C9, aminocarbonilalcoxi C3-C8 posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4 o con un grupo alquileno C2-C5, CN, CHO, NO2, NH2, OH, cianoalquilo C1-C3, cianoalquiloxi C1-C3, formilalquilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6, alquilcarbonilalquilo C3-C7, alcoxiimino C2-C6, haloalcoxiimino C2C6, alcoxiiminoalquilo C3-C6, haloalcoxiiminoalquilo C3-C6, alcoxiiminohaloalquilo C3-C6, aminocarbonilo, aminocarbonilalquilo C2-C6, aminosulfonilo o aminosulfonilalquilo C2-C6, posiblemente sustituyendo dichos cuatro últimos grupos con uno o dos grupos alquilo C1-C4 o con un grupo alquileno C2-C5, alquilsulfonilamino C1-C6, alquilcarbonilamino C2-C7 o alcoxicarbonilamino C2-C7, posiblemente sustituyendo dichos tres últimos grupos con grupos alquilo C1-C4, arilo C6-C10, arilalquilo C6-C12, arilalcoxi C6-C10, ariloxialquilo C7-C12, arilalquiloxialquilo C8C12, posiblemente sustsituyendo dichos grupos, a su vez, con átomos de halógeno, grupos alquilo C1-C4, grupos haloalquilo C1-C3, CN, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C6-C12, cicloalquilalcoxi C6-C10, grupos tetrahidropirán50 2-ilo posiblemente sustituidos, a su vez, con átomos de halógeno, grupos alquilo C1-C4 o grupos alcoxi C1-C4

5 La presente invención se refiere a nuevos uracilos.

Más en particular, la presente invención se refiere a nuevos uracilos que presentan una elevada actividad herbicida, a los procedimientos para su preparación y a métodos para su utilización como herbicidas para el control de malezas en cultivos agrícolas.

10 Se describen uracilos que presentan una actividad herbicida, entre otros, en las patentes o solicitudes de patente US nº 4.859.229, US nº 5.084.084, EP 1122244 y WO 01/77084.

En la actualidad, el solicitante ha encontrado inesperadamente uracilos que, en comparación con los productos descritos en las patentes o solicitudes de patente anteriormente indicadas, muestran características mejoradas en términos de actividad herbicida con respecto a malezas y/o en términos de una fitotoxicidad más baja para los cultivos de interés agrícola.

Por lo tanto, el objetivo de la presente invención se refiere a nuevos uracilos que presentan la fórmula general (I): 20

**(Ver fórmula)**

en la que: 25 -X1 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,

- X2 representa un átomo de halógeno,

- X4 representa un grupo haloalquilo C1-C3,

- R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3,

- G representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, 35 -X3 representa un grupo W(CR1R2)nZ-,

- Z representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

- R1, R2, iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo 40 C1-C4,

- n representa 1, 2 ó 3,

- Q representa un grupo heterocíclico seleccionado de entre 1,3,4-oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 45 1,2,4-oxadiazolilo, encontrándose dichos grupos, a su vez, opcionalmente sustituidos con átomos de halógeno seleccionados de entre cloro, flúor, bromo o yodo, o sustituidos con grupos seleccionados de entre alquilo C1-C6

o haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o haloalquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6 o haloalqueniloxi C2-C6, alquinilo C2C6 o haloalquinilo C2-C6, alquiniloxi C2-C6 o haloalquiniloxi C2-C5, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 o haloalcoxialquilo C2-C6, alcoxialcoxi C2-C6, haloalcoxialcoxi C2-C6, haloalcoxihaloalcoxi C2-C6,

50 alcoxialcoxialquilo C3-C8, alcoxialcoxialcoxi C3-C8, alquiltio C1-C6 o haloalquiltio C1-C6, alquiltioalquilo C2-C6, alquilsulfínico C1-C6 o haloalquilsulfínico C1-C6, alquilsulfónico C1-C6 o haloalquilsulfónico C1-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o haloalcoxicarbonilo C2-C6, alqueniloxicarbonilo C3-C7 o alquiniloxicarbonilo C3-C7, alcoxicarbonilalquilo

C3-C8 o haloalcoxicarbonilalquilo C3-C8, alqueniloxicarbonilalquilo C4-C9 o alquiniloxicarbonilalquilo C4-C9, alcoxicabonilalcoxi C3-C8, alqueniloxicarbonilalcoxi C4-C9 o alquiniloxicarbonilalcoxi C4-C9, aminocarbonilaocoxi C3-C8 posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4 o con un grupo alquileno C2-C5; CN, CHO, NO2, NH2, OH, cianoalquilo C1-C3, cianoalquiloxi C1-C3, formilalquilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6, 5 alquilcarbonilalquilo C3-C7, alcoxiimino C2-C6, haloalcoxiimino C2-C6, alcoxiiminoalquilo C3-C6, haloalcoxiiminoalquilo C3-C6, alcoxiiminohaloalquilo C3-C6, aminocarbonilo, aminocarbonilalquilo C2-C6, aminosulfonilo o aminosulfonilalquilo C2-C6, encontrándose estos últimos cuatro grupos posiblemente sustituidos con uno o dos grupos alquilo C1-C4 o con un grupo alquileno C2-C5; alquilsulfonilamino C1-C6, alquilcarbonilamino C2-C7 o alcoxicarbonilamino C2-C7, encontrándose estos tres últimos grupos posiblemente sustituidos con grupos alquilo C1-C4, arilo C6-C10, arilalquilo C6-C12, arilalcoxi C6-C10, ariloxialquilo C7-C12, arilalquiloxialquilo C8-C12, encontrándose dichos grupos, a su vez, posiblemente sustituidos con átomos de halógeno, grupos alquilo C1-C4, grupos haloalquilo C1-C3, grupos alcoxi C1-C4, grupos haloalcoxi C1-C3, CN; cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C6-C12, cicloalquilalcoxi C6-C10, tetrahidropirán-2-ilo, encontrándose dichos grupos, a su vez, posiblemente sustituidos con átomos de halógeno, grupos alquilo C1-C4 o grupos alcoxi C1-C4.

15 Un objetivo adicional de la presente invención se refiere a la utilización de uracilos que presentan la fórmula general (I), a modo de herbicidas.

Son ejemplos específicos de compuestos que presentan la fórmula general (I) que resultan interesantes por su 20 elevada actividad herbicida:

- 3-{5-[(5-terc-butil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metoxi)-4-cloro-2-fluorofenil}-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)pirimidindiona,

25 - 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)metoxi]fenil}-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona,

- 3-{2,4-dicloro-5-[(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)metoxi]fenil}-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona,

- 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metoxi]fenil}-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona, 30 -3-[4-cloro-2-fluoro-5-(1,2,4-oxadiazol-3-ilmetoxi)fenil]-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona,

- 3-[4-cloro-3-(1,2,4-oxadiazol-3-ilmetoxi)fenil]-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona. Un objetivo adicional de la presente invención se refiere a procedimientos para la preparación de los compuestos que presentan la fórmula general (I).

En particular, los compuestos que presenta la fórmula general (I) pueden prepararse mediante la reacción de un isocianato o isotiocianato que presenta la fórmula general (II) mediante ciclocondensación con un 3-aminocrotonato 40 que presenta la fórmula general (III) según el esquema de reacción 1.

**(Ver fórmula)**

En las fórmulas generales indicadas en dicho esquema de reacción: -X1, X2, X3, X4, R y G presentan los significados definidos anteriormente,

- R13 representa un grupo alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o un grupo fenilo posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4.

La reacción entre los compuestos que presentan la fórmula general (II) y los compuestos que presentan la fórmula general (III) preferentemente se lleva a cabo en presencia de un solvente orgánico inerte y en presencia de una base orgánica o preferentemente inorgánica, a una temperatura comprendida entre -20ºC y el punto de ebullición de la mezcla de reacción.

Entre los ejemplos de solventes que pueden utilizarse para la reacción anteriormente indicada se incluyen hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos (éter de petróleo, hexano, ciclohexano, etc.), hidrocarburos clorados (cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, etc), éteres (éter dietílico, éter diisopropílico, dimetoxietano, dioxano, tetrahidrofurano, etc.), alcoholes y glicoles (metanol, etanol, metilcelosolve, etilenglicol, etc.), cetonas (acetona, metiletilcetona, metilpropilcetona, metilisobutilcetona, etc.), nitrilos (acetonitrilo, benzonitrilo, etc.), solventes dipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforamida, dimetilsulfóxido, sulfolano, N-metilpirrolidona, etc.).

Las bases inorgánicas que pueden utilizarse son, por ejemplo, hidruros, hidróxidos y carbonatos de sodio y potasio.

Son bases orgánicas que resultan útiles para dicho propósito, por ejemplo, trietilamina, piridina, 4-N,Ndimetilaminopiridina, N,N-dimetilanilina, N-metilpiperidina, lutidina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) y diazabicicloundeceno (DBU).

Los isocianatos o isotiocianatos que presentan la fórmula general (II) pueden prepararse partiendo de una anilina sustituida adecuada que presenta la fórmula general (IV) mediante la reacción con un compuesto que presenta la fórmula general (V), tal como fosgeno, difosgeno, trifosgeno o tiofosgeno, según el esquema de reacción 2.

**(Ver fórmula)**

En las fórmulas generales indicadas en dicho esquema de reacción: 30 -X1, X2, X3 y G presentan los significados definidos anteriormente,

- L3 y L4, iguales o diferentes, representan un átomo de cloro o un grupo CCl3O. La reacción preferentemente se lleva a cabo en presencia de un solvente orgánico inerte, a una temperatura comprendida entre 0ºC y el punto de ebullición de la mezcla, posiblemente en presencia de un catalizador tal como trietilamina, en... [Seguir leyendo]

1. Uracilos que presentan la fórmula general (I):

**(Ver fórmula)**

en la que:

10 - X1 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,

- X2 representa un átomo de halógeno,

- X4 representa un grupo haloalquilo C1-C3,

15 -R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3,

- G representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

20 - X3 representa un grupo Q(CR1R2)nZ-,

- Z representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

- R1, R2, iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo 25 C1-C4,

- n representa 1, 2 ó 3,

- Q representa un grupo heterocíclico seleccionado de entre 1,3,4-oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, encontrándose dichos grupos, a su vez, opcionalmente sustituidos con átomos de halógeno seleccionados de entre cloro, flúor, bromo o yodo, o sustituidos con grupos seleccionados de entre alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o haloalquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6

o haloalqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6, alquiniloxi C2-C6 o haloalquiniloxi C2-C6, alcoxi C1C6 o haloalcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 o haloalcoxialquilo C2-C6, alcoxialcoxi C2-C6, haloalcoxialcoxi C2-C6, 35 haloalcoxihaloalcoxi C2-C6, alcoxialcoxialquilo C3-C8, alcoxialcoxialcoxi C3-C8, alquiltio C1-C6 o haloalquiltio C1-C6, alquiltioalquilo C2-C6, alquilsulfínico C1-C6 o haloalquilsulfínico C1-C6, alquilsuflónico C1-C6 o haloalquilsulfónico C1-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o haloalcoxicarbonilo C2-C6, alqueniloxicarbonilo C3-C7 o alquiniloxicarbonilo C3-C7, alcoxicarbonilalquilo C3-C8 o haloalcoxicarbonilalquilo C3-C8, alqueniloxicarbonilalquilo C4-C9 o alquiniloxicarbonilalquilo C4-C9, alcoxicarbonilalcoxi C3-C8, alqueniloxicarbonilalcoxi C4-C9 o 40 alquiniloxicarbonilalcoxi C4-C9, aminocarbonilalcoxi C3-C8 posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4 o con un grupo alquileno C2-C5, CN, CHO, NO2, NH2, OH, cianoalquilo C1-C3, cianoalquiloxi C1-C3, formilalquilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6, alquilcarbonilalquilo C3-C7, alcoxiimino C2-C6, haloalcoxiimino C2C6, alcoxiiminoalquilo C3-C6, haloalcoxiiminoalquilo C3-C6, alcoxiiminohaloalquilo C3-C6, aminocarbonilo, aminocarbonilalquilo C2-C6, aminosulfonilo o aminosulfonilalquilo C2-C6, posiblemente sustituyendo dichos cuatro 45 últimos grupos con uno o dos grupos alquilo C1-C4 o con un grupo alquileno C2-C5, alquilsulfonilamino C1-C6, alquilcarbonilamino C2-C7 o alcoxicarbonilamino C2-C7, posiblemente sustituyendo dichos tres últimos grupos con grupos alquilo C1-C4, arilo C6-C10, arilalquilo C6-C12, arilalcoxi C6-C10, ariloxialquilo C7-C12, arilalquiloxialquilo C8C12, posiblemente sustsituyendo dichos grupos, a su vez, con átomos de halógeno, grupos alquilo C1-C4, grupos haloalquilo C1-C3, CN, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C6-C12, cicloalquilalcoxi C6-C10, grupos tetrahidropirán

50 2-ilo posiblemente sustituidos, a su vez, con átomos de halógeno, grupos alquilo C1-C4 o grupos alcoxi C1-C4.

2. Uracilos según la reivindicación 1, caracterizados porque se seleccionan de entre:

- 3-{5-[(5-terc-butil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metoxi]-4-cloro-2-fluorofenil}-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H) pirimidindiona, 5 -3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)metoxi]fenil}-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona, -3-{2,4-dicloro-5-[(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)metoxi]fenil}-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona, -3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metoxi]fenil}-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona, 10 -3-[4-cloro-2-fluoro-5-(1,2,4-oxadiazol-3-ilmetoxi)fenil]-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona, -3-[4-cloro-3-(1,2,4-oxadiazol-3-ilmetoxi)fenil]-1-metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H,3H)-pirimidindiona. 15

3. Procedimiento para la preparación de compuestos que presentan la fórmula general (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque incluye una reacción de ciclocondensación de un isocianato o isotiocianato que presenta la fórmula general (II) con un 3-aminocrotonato que presenta la fórmula general (III) según el esquema de reacción 1:

**(Ver fórmula)**

en el que:

25 -X1, X2, X3, X4, R y G presentan los significados definidos anteriormente,

- R13 representa un grupo alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o un grupo fenilo posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4. 30

4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente orgánico inerte y en presencia de una base orgánica o preferentemente una base inorgánica, a una temperatura comprendida entre -20ºC y el punto de ebullición de la mezcla de reacción.

5. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque los isocianatos o isotiocianatos que presentan la fórmula general (II) se preparan partiendo de una anilina sustituida que presenta la fórmula general (IV) mediante reacción con un compuesto que presenta la fórmula general (V), tal como fosgeno, difosgeno, trifosgeno o tiofosgeno, según el esquema de reacción 2.

40 en el que:

**(Ver fórmula)**

5 -X1, X2, X3 y G presentan los significados definidos anteriormente;

- L3 y L4, iguales o diferentes, representan un átomo de cloro o un grupo CCl3O-.

6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente orgánico inerte, a una temperatura comprendida entre 0ºC y el punto de ebullición de la mezcla misma, posiblemente en presencia de un catalizador tal como trietilamina, en una cantidad comprendida entre 0,001% y 100% en peso con respecto a la anilina (IV), con una cantidad de reactivo (V) que varía entre 1 y 3 moles por cada mol de anilina (IV).

7. Procedimiento para la preparación de compuestos que presentan la fórmula general (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, representando X3 un grupo Q(CR1R2)Z-, compuestos (Ia), caracterizado porque comprende la reacción de un uracilo que presenta la fórmula general (VI) con un compuesto que presenta la fórmula general (VII) según el esquema de reacción 3.

**(Ver fórmula)**

en el que: 25 -X1, X2, X4, G y Z presentan los significados definidos anteriormente,

- R representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3,

- W representa un grupo Q(CR1R2)n-, en el que R1, R2 presentan los significados definidos anteriormente,

- L2 representa un átomo de halógeno, un grupo RLSO2O-, en el que RL representa un grupo alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 o un grupo fenilo posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4, o representa un grupo RL1SO2-en el que RL1 representa un grupo alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.

8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque la reacción entre los compuestos que presentan la fórmula general (VI) y los compuestos que presentan la fórmula general (VII) se lleva a cabo en presencia de uno o más solventes orgánicos inertes y en presencia de una base, preferentemente una base inorgánica, a una temperatura comprendida entre -10ºC y el punto de ebullición de la mezcla de reacción.

9. Procedimiento para la preparación de los compuestos que presentan la fórmula general (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en el que G=O y R≠H, compuestos (Ic), caracterizado porque comprende la reacción de un uracilo que presenta la fórmula general (Ib) con un compuesto alquilante que presenta la fórmula general (VIII) según el esquema de reacción 4:

**(Ver fórmula)**

en el que: -X1, X2, X3 y X4 presentan los significados definidos anteriormente;

- R' representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

- L1 representa un átomo de halógeno, o un grupo RLSO2O-, en el que RL representa un grupo alquilo C1-C4 o 25 haloalquilo C1-C4, o un grupo fenilo posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4.

10. Procedimiento según la reivindicación 9, caracterizado porque la reacción entre los compuestos que presentan la fórmula general (Ib) y el compuesto que presenta la fórmula general (VIII) se lleva a cabo en presencia de uno o más solventes orgánicos inertes y en presencia de una base, preferentemente una base inorgánica, a una temperatura comprendida entre -10ºC y el punto de ebullición de la mezcla de reacción.

11. Procedimiento según la reivindicación 7 ó 9, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en un sistema

bifásico utilizando agua como solvente y un solvente orgánico inmiscible con agua, en presencia de catalizadores de 35 transferencia de fase.

12. Procedimiento para la preparación de compuestos que presentan la fórmula general (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en la que G=O, compuestos (Id), caracterizado porque comprende una primera reacción entre una anilina sustituida que presenta la fórmula (IV) y un cloroformato o un carbonato que presenta la fórmula (IX),

40 proporcionando un carbamato que presenta la fórmula (X) y una segunda reacción en la que el carbamato se convierte en compuestos que presentan la fórmula general (Id) mediante ciclocondensación con un 3aminocrotonato que presenta la fórmula general (III), según el esquema de reacción 5.

**(Ver fórmula)**

en el que:

- X1, X2, X3, X4 y R presentan los significados definidos anteriormente,

- L5 representa un átomo de halógeno o un grupo OR14,

- R13 y R14 representan un grupo alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o un grupo fenilo posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4.

13. Procedimiento según la reivindicación 12, caracterizado porque la primera reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente orgánico inerte, a una temperatura comprendida entre -10ºC y el punto de ebullición de la mezcla misma, en presencia de una base orgánica o inorgánica, en una cantidad que varía entre 1 y 1,5 moles por cada mol de anilina (IV), con una cantidad de compuesto que presenta la fórmula (IX) que varía entre 1 y 1,5 moles por cada mol de anilina (IV).

14. Procedimiento según la reivindicación 12, caracterizado porque la reacción de ciclocondensación del carbamato que presenta la fórmula general (X) con el 3-aminocrotonato que presenta la fórmula general (III) se lleva a cabo en presencia de un solvente orgánico inerte y en presencia de una base orgánica o preferentemente inorgánica, a una temperatura comprendida entre -20ºC y el punto de ebullición de la mezcla de reacción.

15. Procedimiento según la reivindicación 9, caracterizado porque los compuestos que presentan la fórmula general (Ib) se preparan partiendo de una anilina que presenta la fórmula general (IV) mediante la reacción con un βcetoéster que presenta la fórmula general (XII), proporcionando una anilida que presenta la fórmula general (XIII), posteriormente se convierte en el intermediario de fórmula general (XIV) mediante aminación con amonio o sales amónicas, convirtiendo dicho intermediario en los compuestos de fórmula general (Ib) mediante ciclización con un compuesto de fórmula general (XV), tal como fosgeno, o difosgeno, según el esquema de reacción 6:

**(Ver fórmula)**

en la que:

5 -X1, X2, X3 y X4 presentan los significados definidos anteriormente;

- R13 representa un grupo alquilo o haloalquilo C1-C4, o un grupo fenilo posiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4;

10 -L6 y L7, que presentan el mismo significado o significados diferentes, representan un átomo de cloro, un grupo CCl3O-, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo fenoxi, un grupo imidazol-1-ilo o un grupo 1,2,4-triazol-1-ilo.

16. Procedimiento según la reivindicación 15, caracterizado porque la reacción entre los compuestos que presentan 15 la fórmula general (IV) y los compuestos que presentan la fórmula general (XII) se llevan a cabo en presencia de uno

o más solventes orgánicos inertes, a una temperatura comprendida entre -10ºC y el punto de ebullición de la mezcla de reacción, utilizando una cantidad de compuesto (XII) comprendida entre 1 y 3 moles por cada mol de anilina (IV).

17. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo durante la eliminación mediante destilación del compuesto R13OH formado durante la reacción, solo o mezclado con el solvente utilizado.

18. Procedimiento según la reivindicación 15, caracterizado porque la transformación de compuestos que presentan la fórmula general (XIII) en compuestos que presentan la fórmula general (XIV) se lleva a cabo en presencia de uno

o más solventes orgánicos inertes, a una temperatura comprendida entre -10ºC y la temperatura de ebullición de la mezcla de reacción, utilizando amonio o una sal amónica, en una cantidad comprendida entre 1 y 20 moles por cada mol de compuesto (XIII).

19. Procedimiento según la reivindicación 15, caracterizado porque la reacción entre los compuestos que presentan la fórmula general (XIV) y los compuestos que presentan la fórmula general (XV) se lleva a cabo en presencia de uno o más solventes orgánicos inertes, a una temperatura comprendida entre -10ºC y la temperatura de ebullición de la mezcla de reacción, utilizando una cantidad de compuesto (XV) comprendida entre 1 y 5 moles por cada mol de compuesto (XIV) en presencia de una base orgánica o inorgánica adecuada, en una cantidad comprendida entre 1 y 5 moles por cada mol de compuesto (XIV).

20. Utilización de uracilos que presentan la fórmula general (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, a modo de herbicidas.

21. Utilización según la reivindicación 20 para el control preemergencia y/o postemergencia de malezas monocotiledóneas o dicotiledóneas.

22. Método para el control de malezas en zonas cultivadas mediante la aplicación de los compuestos que presentan la fórmula general (I) según las reivindicaciones 1 a 2.

23. Método según la reivindicación 22, caracterizado porque la cantidad de compuesto que presenta la fórmula (I) que debe aplicarse varía entre dosis de compuestos comprendidas entre 1 y 1.000 gramos por hectárea.

24. Composiciones herbicidas que contienen, a modo de principio activo, uno o más compuestos que presentan la fórmula general (I) según las reivindicaciones 1 a 2, posiblemente también en forma de mezcla de isómeros.

25. Composiciones herbicidas según la reivindicación 24, que comprenden otros principios activos que son compatibles con los compuestos que presentan la fórmula general (I), tales como otros herbicidas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, fertilizantes, etc.

26. Composiciones herbicidas según la reivindicación 24, caracterizadas porque los herbicidas adicionales se seleccionan de entre:

acetoclor, acifluorfén, aclonifén, AKH-7088, alaclor, aloxidim, ametrina, amicarbazona, amidosulfurón, amitrol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidín, azimsulfurón, aziprotrín, BAY MKH 6561, beflubutámido, benazolín, benfluralín, benfuresato, bensulfurón, bensulida, bentazona, benzfendizona, benzobiciclón, benzofenap, benztiazurón, bifenox, bilanafos, bispiribac-sodio, bromacilo, bromobútido, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butralín, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, clometoxifén, clorambén, clorbromurón, clorbufam, clorflurenol, cloridazón, clorimuron, clornitrofén, clorotolurón, cloroxurón, clorprofám, clorsulfurón, clortal, clortiamida, cinidon-etilo, cinmetilín, cinosulfurón, cletodim, clodinafop, clomazona, clomeprop, clopirálido, cloransulam-metilo, cumilurón (JC-940), ciaazina, cicloato, ciclosulfamurón, cicloxidim, cihalofop-butilo, 2,4-D, 2,4-DB, daimurón, dalapón, desmedifam, desmetrín, dicamba, diclobenil, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclosulam, dietatil, difenoxurón, difenzoquat, diflufenicán, diflufenzopir, dimefurón, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrín, dimetenamida, dinitramina, dinoseb, dinoseb acetato, dinoterb, difenamida, dipropetrín, diquat, ditiopir, 1diurón, eglinazina, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralín, etametsulfurón-metilo, etidimurón, etiozina (SMY 1500), etofumesato, etoxifén-etilo (HC-252), etoxisulfurón, etobenzanida (HW 52), fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentrazamida, fenurón, flamprop, flamprop-M, flazasulfurón, florasulám, fluazifop, fluazifop-P, fluazolato (JV 485), flucarbazona-sodio, flucloralín, flufenacet, flufenpir-etilo, flumetsulám, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flumipropín, fluometurón, fluoroglicofén, fluoronitrofén, flupoxam, flupropanato, flupirsulfurón, flurenol, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamina, flutiacet-metilo, fomesafén, foramsulfurón, fosamina, furiloxifén, glufosinato, glifosato, halosulfurón-metilo, haloxifop, haloxifop-P-metilo, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquín, imazetapir, imazosulfurón, indanofán, yodosulfurón, ioxinil, isopropalín, isoproturón, isourón, isoxabén, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, KPP421, lactofén, lenacilo, linurón, LS830556, MCPA, MCPA-tioetilo, MCPS, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, metosulfurón, mesotrión, metamitrón, metazaclor, metabenztiazurón, metazol, metoprotrín, metildimrón, metobenzurón, metobromurón, metolaclor, S-metoclaclor, metosulám, metoxurón, metribuzín, metsulfurón, molinato, monálido, monolinurón, naproanilida, naproamida, napftalám, NC-330, neburón, nicosulfurón, nipiraclofén, norflurazón, orbencarb, orizalín, oxadiargilo, oxadiazón, oxasulfurón, oxaziclomefona, oxifluorfén, paraquat, pebulato, pendimetalín, penoxsulám, pentanoclor, pentoxazona, petoxamida, fenmedifám, piclorám, picolinafén, piperofos, pretilaclor, primisulfurón, prodiamina, profluazol, proglinazina, prometon, prometrín, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profám, propisoclor, propizamida, prosulfocarb, prosulfurón, piraclonil, piraflufén-etilo, pirazoglilo (HSA-961), pirazolinato, pirazosulfurón, pirazoxifén, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftálido, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, quinclorac, quinmerac, quizalofop, quizalofop-P, rimsulfurón, setoxidim, sidurón, simazina, simetrín, sulcotrión, sulfentrazona, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, 2,3,6-TBA, TCA-sodio, tebutám, tebutiurón, tepraloxidim, terbacilo, terbumetón, terbutil-azina, terbutrín, tenilclor, tiazaflurón, tiazopir, tidiazimín, tifensulfurón-metilo, tiobencarb, tiocarbazilo, tioclorim, tralcoxidim, tri-alato, triasulfurón, triaziflam, tribenurón, triclopir, trietazina, trifloxisulfurón, trifluralín, triflusulfurón-metilo, tritosulfurón, UBI-C4874, vernolato.

27. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 24 a 26, caracterizadas porque la concentración de la

sustancia activa se encuentra comprendida entre 1% y 90%. 10