DERIVADO DE PIRAZOL, PRODUCTO INTERMEDIO DEL MISMO, PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCIÓN DEL MISMO Y HERBICIDA QUE CONTIENE ÉSTE COMO PRINCIPIO ACTIVO.
Un derivado de pirazol de fórmula general (1), **(Ver fórmula)**en la que R1 es un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquiloxicarbonilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo opcionalmente sustituido, R2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo alquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alqueniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo feniloxi opcionalmente sustituido, R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo opcionalmente sustituido, o R3 y R4 pueden formar un anillo heterocíclico junto con un átomo de nitrógeno al que se unen, R5 es un grupo fenilo opcionalmente sustituido que tiene un grupo trifluorometilo en la posición 4, e Y es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2002/001411.
Solicitante: Sagami Chemical Research Institute
KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 2743-1, Hayakawa Ayase-shi Kanagawa 252-1193 JAPON.
Inventor/es: HIRAI, KENJI, SAKURAI, HIROSHI, UEDA, TAKUYA, UCHIDA,Atsushi, WATANABE,Atsuko, ABE,Taeko.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 19 de Febrero de 2002.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N47/38 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen el grupo N—CO—N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos.
- C07D231/20 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.
Clasificación PCT:
- A01N47/38 A01N 47/00 […] › que contienen el grupo N—CO—N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos.
- C07D231/20 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación antigua:
- A01N47/38 A01N 47/00 […] › que contienen el grupo N—CO—N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos.
- C07D231/20 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.
- C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
PDF original: ES-2363423_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
40
45
50
Campo técnico
La presente invención se refiere a un derivado de pirazol novedoso, a un producto intermedio del mismo, a procedimientos para la preparación del mismo y a un herbicida que contiene uno cualquiera de ellos como principio activo.
Antecedentes técnicos
Convencionalmente, se conocen varios derivados de pirazol que tienen actividad pesticida tal como actividad herbicida o actividad insecticida. Sin embargo, ni se ha informado nada sobre ningún derivado de pirazol que tenga un grupo oxi sustituido en la posición 3 de un anillo de pirazol y un grupo carbamoílo sustituido o un grupo tiocarbamoílo sustituido en un átomo de nitrógeno en la posición 1 como se muestra en la siguiente fórmula general
(1) en la presente invención ni hay ningún informe sobre las actividades biológicas del mismo. Como derivados de pirazol estructuralmente similares al derivado de pirazol (1) de la presente invención se conocen derivados de pirazol descritos en los documentos WO97/24332 (EP876351, JP2000/502686, US6075149), EP 0370990, JP 7-285962, US5424279 y EP256667 (JP63/044571, US5374644). Sin embargo, estos derivados de pirazol son completamente diferentes del derivado de pirazol (1) de la presente invención porque tienen un grupo alquilo en un átomo de nitrógeno de su anillo de pirazol. Además, se describe que los derivados de pirazol descritos en los documentos WO97/24332 y EP256667 anteriores tienen actividad pesticida contra hongos e insectos dañinos, pero estas publicaciones no describen nada referente a ninguna otra actividad biológica.
Divulgación de la invención
La presente invención proporciona un derivado de pirazol novedoso que tiene excelente actividad herbicida y alta selectividad para cosechas, un producto intermedio del mismo y procedimientos para la preparación del mismo, y proporciona además un herbicida que contiene el derivado como principio activo.
Los presentes inventores han hecho estudios minuciosos de herbicidas que tienen excelente actividad herbicida y selectividad para cosechas. Como resultado se ha encontrado que el derivado de pirazol de la siguiente fórmula general (1) en la presente invención presenta excelente actividad herbicida a una baja dosificación sin producir fitotoxicidad, y también se ha encontrado un procedimiento simple para la preparación del mismo. Por consiguiente, se ha completado la presente invención.
Es decir, la presente invención se refiere a un derivado de pirazol de fórmula general (1)
**(Ver fórmula)**
en la que R1 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquiloxicarbonilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo opcionalmente sustituido, R2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo alquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alqueniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo feniloxi opcionalmente sustituido, R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo opcionalmente sustituido, o R3 y R4 pueden formar un anillo heterocíclico junto con un átomo de nitrógeno al que se unen, R5 es un grupo fenilo opcionalmente sustituido que tiene un grupo trifluorometilo en la posición 4 e Y es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.
Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (2b)
**(Ver fórmula)**
o en la que R1 es como se ha definido anteriormente, R5a es un átomo de hidrógeno o un grupo fenilo opcionalmente sustituido que tiene un grupo trifluorometilo en la posición 4, y R2a es un átomo de halógeno,
que comprende halogenar un derivado de pirazol de fórmula general (2a)
**(Ver fórmula)**
en la que R1 y R5a son como se han definido anteriormente.
Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de 10 fórmula general (1a) en la presente invención
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R5a e Y son como se han definido anteriormente, y R3a es un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo 15 opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo alquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alqueniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi opcionalmente sustituido que tiene
20 3 a 6 átomos de carbono o un grupo feniloxi opcionalmente sustituido,
que comprende hacer reaccionar un derivado de pirazol de fórmula general (2c)
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2 y R5a son como se han definido anteriormente, e isocianatos o isotiocianatos de fórmula general (5) R3a-NCY (5) 25 en la que R3a e Y son como se han definido anteriormente, opcionalmente en presencia de una base. Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (1b)
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3a y R5 son como se han definido anteriormente, que comprende hacer reaccionar un derivado de 3-hidroxipirazol de fórmula general (3a)
**(Ver fórmula)**
5 en la que R1, R2 y R3a son como se han definido anteriormente, y un compuesto de fórmula general (4)
R6-Z (4)
en la que R5 es como se ha definido anteriormente y Z es un grupo saliente,
en presencia de una base.
Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (1c)
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3a, R5 e Y son como se han definido anteriormente, y R4a es un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono,
que comprende hacer reaccionar el derivado de pirazol así obtenido de fórmula general (1b)
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3a, R5 e Y son como se han definido anteriormente, y un compuesto de fórmula general (6) R4a-Z
20 (6) en la que R4a es como se ha definido anteriormente y Z es un grupo saliente. Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol-1
carboxamida de fórmula general (1d) en la presente invención en la... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un derivado de pirazol de fórmula general (1),
**(Ver fórmula)**
en la que R1 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquiloxicarbonilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo opcionalmente sustituido, R2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo alquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alqueniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo feniloxi opcionalmente sustituido, R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo opcionalmente sustituido, o R3 y R4 pueden formar un anillo heterocíclico junto con un átomo de nitrógeno al que se unen, R5 es un grupo fenilo opcionalmente sustituido que tiene un grupo trifluorometilo en la posición 4, e Y es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.
2. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (2b),
**(Ver fórmula)**
o en la que R1 es como se ha definido anteriormente, R5a es un átomo de hidrógeno o un grupo fenilo opcionalmente sustituido que tiene un grupo trifluorometilo en la posición 4 y R2a es un átomo de halógeno,
que comprende halogenar un derivado de pirazol de fórmula general (2a).
**(Ver fórmula)**
en la que R1 y R5a son como se han definido anteriormente. 3. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (1a) en la presente invención,
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R5a e Y son como se han definido anteriormente, y R3a es un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo alquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alqueniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo feniloxi opcionalmente sustituido,
que comprende hacer reaccionar un derivado de pirazol de fórmula general (2c),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2 y R5a son como se han definido anteriormente, e isocianato o isotiocianatos de fórmula general (5)
R3a-NCY (5) en la que R3a e Y son como se han definido anteriormente, opcionalmente en presencia de una base. 4. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (1b),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3a y R5 son como se han definido anteriormente, que comprende hacer reaccionar un derivado de 15 3-hidroxipirazol de fórmula general (3a),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2 y R3a son como se han definido anteriormente, y un compuesto de fórmula general (4), R5-Z (4) en la que R5 es como se ha definido anteriormente y Z es un grupo saliente, 20 en presencia de una base. 5. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (1c)
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3a, R5 e Y son como se han definido anteriormente, y R4a es un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos
25 de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono,
que comprende hacer reaccionar un derivado de pirazol de fórmula general (1b),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3a, R5 e Y son como se han definido anteriormente, y un compuesto de fórmula general (6), R4a-Z
(6) en la que R4a es como se ha definido anteriormente y Z es un grupo saliente, en presencia de una base. 6. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol-1-carboxamida de fórmula general (1d)
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2 y R5 son como se han definido anteriormente y cada uno de R3b y R4b es un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un
10 grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo opcionalmente sustituido, o R3b y R4b pueden formar un anillo heterocíclico junto con un átomo de nitrógeno al que se unen,
que comprende hacer reaccionar un derivado de pirazol de fórmula general (2),
**(Ver fórmula)**
15 en la que R1, R2 y R5 son como se han definido anteriormente, y cloruros de ácido carbámico de fórmula general (7),
**(Ver fórmula)**
en la que R3b y R4b son como se han definido anteriormente, en presencia de una base. 7. Un derivado de pirazol de fórmula general (2d),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2 y R5 son como se han definido anteriormente. 8. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (2d),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2 y R5 son como se han definido anteriormente, que comprende hacer reaccionar un derivado de pirazol de fórmula general (2),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2 y R5 son como se han definido anteriormente, con fosgeno o un material equivalente a fosgeno. 9. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol-1-carboxamida de fórmula general (1e),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R4 y R5 son como se han definido anteriormente y R3c es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido que 10 tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquilo opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono, un grupo alquenilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo opcionalmente sustituido, un grupo alquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo aralquiloxi opcionalmente sustituido que tiene 7 a 11 átomos de carbono,
15 un grupo alqueniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi opcionalmente sustituido que tiene 3 a 6 átomos de carbono o un grupo feniloxi opcionalmente sustituido, o R3c y R4 pueden formar un anillo heterocíclico junto con un átomo de nitrógeno al que se unen,
que comprende hacer reaccionar un derivado de pirazol de fórmula general (2d) como producto intermedio en la producción,
20
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2 y R5 son como se han definido anteriormente, con aminas de fórmula general (8)
**(Ver fórmula)**
en la que R3c y R4 son como se han definido anteriormente, opcionalmente en presencia de una base. 10. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol de fórmula general (1g),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R3, R4, R5 e Y son como se han definido anteriormente y R2b es un átomo de halógeno, que comprende halogenar un derivado de pirazol de fórmula general (1f),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R3, R4, R5 e Y son como se han definido anteriormente. 11. Un procedimiento para la preparación de un derivado de pirazol-1-carboxamida de fórmula general (1i),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3, R4 y R5 son como se han definido anteriormente, que comprende oxidar un derivado de pirazol-1-carbotioamida de fórmula general (1h),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3, R4 y R5 son como se han definido anteriormente. 12. Un herbicida que contiene como principio activo un derivado de pirazol de fórmula general (1),
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3, R4, R5 e Y son como se han definido anteriormente.
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