Pirazoles fungicidas.

Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo,

**Fórmula**

en donde

Q1 es un anillo fenilo o un sistema anular naftalenilo, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema anular miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(≥O) y C(≥S), y los miembros anulares de átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(≥O)u(≥NR14)v, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R3 en miembros anulares de átomo de carbono y seleccionados de ciano, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, alquilaminoalquilo C2-C6 y dialquilaminoalquilo C3- C6 en miembros anulares de átomo de nitrógeno;

Q2 es un anillo fenilo o sistema anular naftalenilo, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado, parcialmente insaturado o saturado de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema anular miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(≥O) y C(≥S), y los miembros anulares de átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(≥O)u(≥NR14)v, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituidos con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R3 en miembros anulares de átomo de carbono y seleccionados de ciano, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, alquilaminoalquilo C2-C6 y dialquilaminoalquilo C3-C6 en miembros anulares de átomo de nitrógeno; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12 o cicloalquenilo C3-C12, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3;

X es O, S(O)m o NR4;

R1 es H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, CO2R5, C(O)NR6R7, ciano, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o alcoxialquilo C2-C5; o

R1 es un fenilo opcionalmente sustituido con hasta 3 R8; o un heterociclo aromático que contiene nitrógeno de cinco o seis miembros opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R9a en miembros anulares de átomo de carbono y R9b en miembros anulares de átomo de nitrógeno;

R1a es H; o

R1a y R1 se toman juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo ciclopropilo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno y metilo;

R2 es CH3, CH2CH3, halógeno, ciano, cianometilo, halometilo, hidroximetilo, metoxi o metiltio; o ciclopropilo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno y metilo;

cada R3 se selecciona independientemente de halógeno, ciano, amino, metilamino, dimetilamino, formilamino, alquil C2-C3 carbonilamino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3 tio, haloalquil C1-C3 tio, alquil C1-C3 sulfinilo, haloalquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, haloalquil C1-C3 sulfonilo, alquil C1-C2 sulfoniloxi, haloalquil C1-C2 sulfoniloxi, cicloalquilo C3-C4, cicloalcoxi C3-C7, alquilcicloalquilo C4-C6, cicloalquilalquilo C4-C6, halocicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, hidroxi, formilo, alquil C2-C3 carbonilo, alquil C2-C3 carboniloxi, -SF5, -SCN, C(≥S)NR19R20 y -U-V-T;

R4 es H, formilo, alquenilo C2-C5, alquinilo C3-C5, cicloalquilo C3-C7, -SO3 -M+, -S(≥O)tR10, -(C≥W)R11, NH2 u OR21; o

alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 2 R12;

R5 es H, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6;

R6 y R7 se seleccionan independientemente de H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 y alquilcicloalquilo C4-C8; o

R6 y R7 se toman juntos con el átomo de nitrógeno al que están conectados para formar un anillo heterocíclico no aromático de cuatro a siete miembros que contiene miembros anulares, además del átomo de nitrógeno anular de conexión, seleccionado de átomos de carbono y opcionalmente hasta un miembro anular seleccionado de O, S(O)n y NR13;

cada R8, R9a y R9b se selecciona independientemente de halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 haloalcoxi C1-C2, ciano, nitro SCH3, S(O)CH3 y S(O)2CH3;

R10 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6;

R11 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C7, alquilaminoalquilo C2-C7, dialquilaminoalquilo C3-C8, alquil C1- C6 tio o alquiltioalquilo C2-C7;

cada R12 es independientemente cicloalquilo C3-C7, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4 tio, alquil C1-C4 sulfinilo, alquil C1-C4 sulfonilo o ciano;

R13 es H, alquilo C1-C3 o haloalquilo C2-C3;

cada R14 es independientemente H, ciano, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;

cada R19 y R20 es independientemente H o CH3;

R21 es H, formilo, cicloalquilo C3-C7, SO3

-M+ o -(C≥W)R11; o alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 2 R12;

cada U es independientemente O, S(≥O)w, NR22 o un enlace directo;

cada V es independientemente alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6, alquinileno C3-C6, cicloalquileno C3-C6 o cicloalquenileno C3-C6, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(≥O), cada uno sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y haloalcoxi C1-C6;

cada T es independientemente ciano, NR23aR23b, OR24 o S(≥O)yR25;

cada R22 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquiltio) C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquiltio) C4-C8 carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo);

cada R23a y R23b es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquiltio) C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquiltio) C4-C8 carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo); o

un par de R23a y R23b unidos al mismo átomo de nitrógeno se toman juntos con el átomo de nitrógeno para formar un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R26;

cada R24 y R25 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquiltio) C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquiltio) C4-C8 carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo);

cada R26 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6;

W es O o S;

M+ es un catión;

m es 0, 1, o 2;

n es 0, 1 o 2;

t es 0, 1 o 2.