Un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado que comprende las etapas de:

(a) aplicar un recubrimiento de color a al menos una porción de al menos una de las superficies de moldeado de un molde de lente con una tinta, donde la tinta comprende al menos un colorante y un polímero enlazante, donde el molde del lente incluye una primera mitad de molde que tiene una primera superficie de moldeado que define la superficie anterior de un lente de contacto y una segunda mitad de molde que tiene una segunda superficie de moldeado que define la superficie posterior del lente de contacto, donde la primera y segunda mitades del molde están configuradas para recibir una a la otra de manera tal que se forma una cavidad formadora de lente de contacto entre la primera y segunda superficies de moldeado, donde el recubrimiento coloreado contiene una primera superficie expuesta al interior de la cavidad formadora de lente y una segunda superficie en contacto con la superficie de moldeado; (b) curar parcial o completamente la tinta impresa sobre el molde para convertir el recubrimiento coloreado en una película coloreada; (c) dispensar un material formador de lente de hidrogel de silicona en la cavidad formadora de lente del molde; y (d) curar el material formador de lente dentro de la cavidad formadora de lente para formar el lente de contacto, mediante lo cual la película coloreada se desprende de la superficie de moldeado y se integra con el cuerpo del lente de contacto, caracterizado porque el polímero de enlazamiento es un polímero de enlazamiento que contiene silicona, el cual es un producto de copolimerización de una mezcla polimerizable que incluye (i) al menos un monómero vinílico hidrofílico; (ii) al menos un monómero o macrómero vinílico que contiene silicona, y (iii) opcionalmente uno o más componentes seleccionados del grupo consistente de un iniciador de polimerización, un agente de transferencia en cadena y un solvente

Tinta coloreada para impresión por transferencia con atenuador sobre lentes de hidrogel de silicona.

La presente invención se relaciona con un método para fabricar lentes de contacto coloreados, en particular lentes de contacto de hidrogel de silicona coloreados. La presente invención también se relaciona con tintas para fabricar lentes de contacto de hidrogel de silicona coloreados.

Antecedentes de la invención

Se han divulgado diversos métodos para fabricar tintas de impresión adecuadas para imprimir lentes de contacto hidrofílicos (de hidrogel) o los moldes que son utilizados para fabricar los lentes de contacto de hidrogel. Por ejemplo, la Patente de los Estados Unidos No. 4,668,240 otorgada a Loshaek, divulga tintas coloreadas que comprenden al menos un pigmento, o un polímero de enlazamiento que tiene los mismos grupos funcionales (tales como, -COOH, -OH, o -NH-R, donde R es hidrógeno o alquilo C₁ a C₈), y un compuesto adicional que tiene al menos dos grupos por molécula seleccionado de al menos uno de -NCO y epoxi. Loshaek divulga que sus tintas son adecuada para lentes de contacto hidrofílicos producidos con un polímero para lentes que contiene uno o más de los grupos funcionales -COOH, -OH, o -NH-R, donde R es hidrógeno o alquilo C₁ a C₈. Los lentes y polímeros de enlazamiento son enlazados entonces uno a otro mediante la reacción de los grupos -COOH, -OH, o -NH-R, en los lentes o en el polímero de enlazamiento y los polímeros de enlazamiento con los grupos -NCO o epoxi en el polímero de enlazamiento o en el lente. Narducy, et al. divulga en la Patente de los Estados Unidos No. 4,857,072 que las tintas de Loshaek son también adecuadas para lentes de contacto hidrofílicos hechos a partir de un polímero para lentes que está sustancialmente privado de los grupos funcionales -COOH, -OH, o NH-R donde R es hidrógeno o alquilo C₁ a C₈.

La Patente de los Estados Unidos No. 5,272,010 concedida a Quinn divulga una tinta que comprende al menos un pigmento, un polímero de enlazamiento que tiene los mismos grupos funcionales (tales como, -COOH, -OH, o -NH-R, donde R es hidrógeno a alquilo C₁ a C₈), y un promotor de adhesión que tiene al menos dos grupos funcionales por molécula de la formula -CH₂-O-R₁ donde R₁ es hidrógeno o alquilo C₁ a C₁₈, y dichos grupos -CH₂-O-R₁ están unidos a un átomo de carbono que es parte de un anillo aromático, o enlazados a un átomo de nitrógeno u oxígeno. La tinta de Quinn es adecuada para lentes de contacto hidrofílicos similares a los de las Patentes de los Estados Unidos No. 4,668,240 y 4,857,072.

La publicación de solicitud de Patente de los Estados Unidos No. 2003/0054109 de Quinn, et al, divulga una tinta que comprende al menos un colorante, y un polímero enlazante que tiene grupos pendientes entrecruzables latentes (por ejemplo, epoxi, hidroxi, alquenilo, isocianato, peroxi, peréster, anhídrido, silano y combinaciones de los mismos). Tales tintas son sustancialmente libres de especies promotoras de adhesión separadas tales como diisocianato de hexametileno o hexametoximetilmelamina y son para lentes de contacto hidrofílicos.

Sin embargo, las tintas descritas en la técnica anterior son para lentes de hidrogel sin silicona y serian iniciales para uso con hidrogeles de silicona. En años recientes, los lentes de contacto de hidrogel de silicona, por ejemplo, Focus NIGHT & DAY^TM (CIBA VISION), se han hecho más y más populares debido a los beneficios de salud para la córnea provistos por su alta permeabilidad al oxígeno y comodidad. Las tintas descritas en la técnica anterior pueden no ser compatibles con los lentes de hidrogel de silicona, puesto que están diseñadas para hidrogeles convencionales (sin silicona) y no para lentes de hidrogel de silicona. Pueden tener efectos adversos sobre las propiedades (por ejemplo, permeabilidad al oxígeno, permeabilidad a los iones, etc.) de los lentes de hidrogel de silicona y pueden incluso afectar los parámetros de los lentes tales como la curva y el diámetro base puesto que no son compatibles con el polímero del lente.

La publicación de la solicitud de Patente de los Estados Unidos No. 2004/001181 concedida a Kunzler et al divulga un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona que tiene una porción coloreada, donde la porción coloreada sobre la superficie del lente está recubierta por una capa de recubrimiento que encierra el patrón de color entre la superficie del lente y el recubrimiento, y donde la porción coloreada comprende un agente de enlazamiento.

Por lo tanto, hay una necesidad para un método mejorado para fabricar lentes de contacto de hidrogel de silicona coloreados, y por tintas adecuadas para imprimir una imagen de color de alta calidad sobre un lente de contacto de hidrogel de silicona.

Resumen de la invención

En un aspecto, la presente invención comprende un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado de acuerdo con la reivindicación 1.

En otro aspecto, la presente invención proporciona un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado de acuerdo con la reivindicación 16.

En un aspecto adicional, la presente invención proporciona una tinta de acuerdo con la reivindicación 28.

Descripción detallada de realizaciones de la invención

A menos que se defina otra cosa, todos los términos técnicos y científicos utilizados aquí tienen el mismo significado tal como es entendido comúnmente por una persona de habilidad ordinaria en la técnica a la cual pertenece esta invención. En general, la nomenclatura utilizada aquí y los procedimientos de laboratorio son bien conocidos y empleados de forma común en la técnica. Se utilizan métodos convencionales para estos procedimientos, tales como los provistos en la técnica y diversas referencias generales. Cuando se provee un término en singular, los inventores también contemplan el plural de ese término. La nomenclatura utilizada aquí y en los procedimientos de laboratorio descritos más abajo son bien conocidos y comúnmente empleados en la técnica.

La invención se relaciona en general con un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado.

"Lente de Contacto" se refiere a una estructura que puede ser colocada sobre o dentro de un ojo de un usuario. Un lente de contacto puede corregir, mejorar, o alterar la visión del usuario, pero ese no es necesariamente el caso. Un lente de contacto puede ser de cualquier material apropiado conocido en la técnica o desarrollado posteriormente, y puede ser un lente flexible, un lente duro, o un lente híbrido. Un lente de contacto puede estar en un estado seco o en estado húmedo.

"Estado Seco" se refiere a un lente flexible en un estado anterior a la hidratación o al estado de lente duro bajo almacenamiento o condiciones de uso.

"Estado Húmedo" se refiere a un lente flexible en un estado hidratado.

La "superficie frontal o anterior" de un lente de contacto, tal como se usa aquí, se refiere a la superficie del lente que queda hacia adelante del ojo durante el uso. La superficie anterior, que es típicamente convexa sustancialmente, también puede ser denominada como curva frontal del lente.

La "superficie trasera o posterior" de un lente de contacto, tal como se usa aquí, se refiere a la superficie del lente que apunta hacia el ojo durante el uso. La superficie posterior, que es sustancialmente cóncava de forma típica, también puede denominarse como curva base del lente.

Un "lente de contacto coloreado" se refiere a un lente de contacto (duro o flexible) que tiene una imagen de color impresa sobre sí misma. Una imagen de color puede ser un patrón cosmético, por ejemplo, patrones similares al iris, patrones Wild Eye TM, patrones hechos por orden (MTO), y similares; una marca de inversión que permite al usuario manejar e insertar fácilmente un lente de contacto; una marca de rotación, marcas tóricas (eje cilíndrico, eje de balasto); o unidades para mantenimiento de reserva de lentes de contacto (SKU), por ejemplo, bien en forma de números o como códigos de barras. Una imagen de color puede ser una imagen de color individual o una imagen de color múltiple. Una imagen de color es preferiblemente una imagen digital, pero también puede ser una imagen análoga.

Un "hidrogel" se refiere a un material polimérico...

1. Un método para fabricar un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado que comprende las etapas de:

caracterizado porque el polímero de enlazamiento es un polímero de enlazamiento que contiene silicona, el cual es un producto de copolimerización de una mezcla polimerizable que incluye

2. El método de la reivindicación 1, caracterizado porque la tinta comprende adicionalmente un promotor de adhesión y donde el polímero de enlazamiento que contiene silicona es un producto de copolimerización de una mezcla polimerizable que incluye

3. El método de la reivindicación 2, caracterizado porque el monómero vinílico hidrofílico está privado de grupos funcionales, donde el monómero vinílico de funcionalización es seleccionado del grupo consistente de ácido metacrílico, ácido acrílico, glicidilmetacrilato, glicidilacrilato, 2-hidroxietil-metacrilato, acrilato de hidroxietilo, acrilato de hidroxipropilo, metacrilato de hidroxipropilo, N-hidroximetilacrilamida y mezclas de los mismos.

4. El método de la reivindicación 3, caracterizado porque el monómero vinílico hidrofílico es DMA o NVP.

5. El método de la reivindicación 4, caracterizado porque el monómero vinílico de funcionalización es HEMA o HEA.

6. El método de la reivindicación 3, caracterizado porque el monómero o macrómero que contiene siloxano es metacriloxialquilsiloxano, 3-metacriloxi propilpentametildisiloxano, bis(metacriloxipropil)tetrametil-disiloxano, polidimetilsiloxano monometacrilado, polidimetilsiloxano terminado en mercapto, N-[tris(trimetilsiloxi)sililpropil] acrilamida, N-[tris(trimetilsiloxi)sililpropil]metacrilamida, tris(pentametildisiloxianil)-3-metacrilatopropil-silano (T2), tristrimetilsililoxisililpropil metacrilato, o una combinación de los mismos.

7. El método de la reivindicación 3, caracterizado porque la mezcla polimerizable comprende un solvente, un iniciador térmico o un fotoiniciador, y un agente de transferencia en cadena.

8. El método de la reivindicación 2, caracterizado porque el promotor de adhesión es un compuesto difenólico, un compuesto diepóxido, un compuesto dimelamina, un compuesto diisocianato, o un compuesto dialdehído. (HOH₂ CPh)_n-R₉, (CH₂OCH)_n-R₉, (HCO)_n-R₉ o (CH₃CO)_n-R₉, (OCN)_n-R₉, o (HOH₂C-MeI)_n-R₉, donde Ph es un grupo fenol, donde R₉ es un radical C₁-C₃₅ alifático, alicíclico, alifático-alicíclico, aromático o alifático-aromático, un radical alcohol vinílico, un radical vinil butiral o un radical acetato de vinilo, donde n es un número mayor de 1, y

donde MeI es

9. El método de la reivindicación 8, caracterizado porque el promotor de adhesión es diisocianato de hexametileno, diisocianato de 2,4-tolueno, bis (isocianato fenil) metano, bisfenol, diepóxido, epiclorhidrina, o combinaciones de los mismos.

10. El método de la reivindicación 2, caracterizado porque la tinta incluye uno o más monómeros o macrómeros vinílicos, un fotoiniciador y un iniciador térmico.

11. El método de la reivindicación 14, caracterizado porque la tinta incluye una mezcla de monómeros vinílicos que tiene un monómero vinílico de funcionalización y un monómero vinílico hidrofílico, y opcionalmente un monómero o macrómero vinílico que contiene silicona, donde el monómero vinílico de funcionalización contiene al menos un grupo funcional seleccionado del grupo consistente del grupo hidroxilo -OH, grupo amino -NHR (donde R es hidrógeno a alquilo C₁ a C₈), grupo carboxílico -COOH, grupo epoxi, grupo amida -CONHR, y combinaciones de los mismos.

12. El método de la reivindicación 2, caracterizado porque el recubrimiento de color es aplicado a al menos una porción de la superficie de moldeado de la primera mitad de molde.

13. El método de la reivindicación 2, caracterizado porque un recubrimiento coloreado se aplica sobre al menos una porción de la superficie de moldeado de cada una de las primera y segunda mitades del molde.

14. El método de la reivindicación 13, caracterizado porque se aplica un recubrimiento claro transferible sobre la superficie de moldeado del molde antes de la etapa (a).

15. El método de la reivindicación 2, caracterizado porque se aplica un recubrimiento transferible claro sobre la superficie de moldeado del molde antes de la etapa (a).

16. Un método para hacer un lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado, que comprende las etapas de:

caracterizado porque el polímero de enlazamiento en la etapa (b) es un polímero que contiene silicona el cual es un producto de copolimerización de una mezcla polimerizable que incluya

17. El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el monómero vinílico hidrofílico está privado de grupos funcionales, mientras que el monómero vinílico de funcionalización es seleccionado del grupo consistente de ácido metacrílico, ácido acrílico, glicidilmetacrilato, glicidilacrilato, 2-hidroxietil metacrilato, acrilato de hidroxietilo, acrilato de hidroxipropilo, metacrilato de hidroxipropilo, N-hidroximetilacrilamida, y mezclas de los mismos.

18. El método de la reivindicación 17, caracterizado porque el monómero vinílico hidrofílico es DMA o NVP.

19. El método de la reivindicación 18, caracterizado porque el monómero vinílico de funcionalización es HEMA o HEA.

20. El método de la reivindicación 17, caracterizado porque el monómero o macrómero que contiene siloxano es metacriloxi-alquilsiloxano, 3-metacriloxi propilpentametildisiloxano, bis(metacriloxipropil)tetrametil-disiloxano, polidimetilsiloxano monometacrilado, polidimetilsiloxano terminado en mercapto, N-[tris(trimetilsiloxi)sililpropil] acrilamida, N-[tris(trimetilsiloxi)sililpropil]metacrilamida, tris(pentametildisiloxianil)-3-metacrilatopropil-silano (T2), tristrimetilsililoxisilipropil metacrilato, o una combinación de los mismos.

21. El método de la reivindicación 17, caracterizado porque la mezcla polimerizable comprende un solvente, un iniciador térmico o un fotoiniciador, y un agente de transferencia de cadena.

22. El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el promotor de adhesión es un compuesto difenólico, un compuesto diepóxido, un compuesto dimelamina, un compuesto diisocianato, o un compuesto dialdehído, (HOH₂CPh)_n-R₉, (CH₂OCH)_n-R₉, (HCO)_n-R₉ o (HOH₂C-MeI)_n-R₉ donde Ph es un grupo fenol, donde R₉ es un radical C₁-C₃₅ alifático, alicíclico, alifático-alicíclico, aromático, o alifático-aromático, un radical alcohol vinílico, un radical vinil butiral, o un radical acetato de vinilo, donde n es un número mayor de 1 y

donde MeI es

23. El método de la reivindicación 22, caracterizado porque el promotor de adhesión es diisocianato de hexametileno, diisocianato de 2,4-tolueno, bis (isocianato fenil)metano, bisfenol, diepóxido, epiclorhidrina, o combinaciones de los mismos.

24. El método de la reivindicación 16, caracterizado porque la tinta incluye uno o más monómeros o macrómeros vinílicos, un fotoiniciador o un iniciador térmico.

25. El método de la reivindicación 24, caracterizado porque la tinta incluye una mezcla de monómeros que tiene un monómero vinílico de funcionalización y un monómero vinílico hidrofílico, y opcionalmente un monómero o macrómero vinílico que contiene silicona donde el monómero vinílico de funcionalización contiene al menos un grupo funcional seleccionado del grupo consistente del grupo hidroxilo -OH, grupo amino -NHR (donde R es hidrógeno o alquilo C₁ a C₈), grupo carboxílico -COOH, grupo epoxi, grupo amida -CONHR, y combinaciones de los mismos.

26. El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el recubrimiento de color es aplicado a al menos una porción de la superficie anterior del lente de contacto de hidrogel de silicona coloreado.

27. El método de la reivindicación 16, caracterizado porque el método comprende adicionalmente la formación de un recubrimiento claro que cubre al menos el recubrimiento coloreado después de la etapa (b).

28. Una tinta para hacer lentes de contacto coloreados, que comprende al menos un colorante, un polímero de enlazamiento, un promotor de adhesión, un solvente, una mezcla de monómero vinílico y un fotoiniciador o iniciador térmico,

donde la tinta tiene la capacidad de ser curada actínica o térmicamente para formar un recubrimiento coloreado sobre un lente de contacto, donde el recubrimiento coloreado tiene buena adhesión al lente de contacto sin estar unido de forma covalente al material del lente del lente de contacto,

caracterizado porque el polímero de enlazamiento es un polímero de enlazamiento que contiene silicona la cual es

donde el polímero de poliuretano y/o poliurea que contiene silicona es un producto de polimerización de una mezcla que contiene: (a) al menos un aminoalquil polialquilenglicol (un poli(oxialquilen)diamina) o un polialquilenglicol (poli(óxido de alquileno)) o un polisiloxano finalizado en a,?-dihidroxilo (b) opcionalmente al menos un compuesto que tiene al menos dos grupos hidroxi o amino (primario o secundario) y (c) al menos un diisocianato.

29. La tinta de la reivindicación 28, caracterizado porque el polímero de poliuretano y/o poliurea que contiene silicona es un producto de polimerización de una mezcla que contiene: (a) al menos un aminoalquil polialquilenglicol (una poli(oxialquilen)diamina) o un polialquilenglicol (poli(óxido de alquileno)) o un polisiloxano con extremo terminado en a,?-dihidroxil alquilo (b) opcionalmente al menos un compuesto que tiene al menos dos grupos hidroxi o amino (primario o secundario) (c) al menos un diisocianato, y (d) al menos un poliisocianato.