HIDROGELES DE SILICONA CON ALTO CONTENIDO DE AGUA.

La presente invención generalmente se refiere a materiales de hidrogel de silicona con alto contenido de agua. Descripción de la Técnica Relacionada Los hidrogeles representan una clase deseable de materiales para lentes de contacto. Un hidrogel es un sistema polimérico entrecruzado hidratado que contiene agua en un estado de equilibrio. Las lentes de hidrogeles ofrecen una permeabilidad al oxígeno relativamente alta así como biocompatibilidad y comodidad deseables. La permeabilidad al oxígeno (Dk) es un factor importante en el diseño de la lente de contacto para mantener la salud ocular de los usuarios de lentes de contacto. Por ejemplo, una lente de contacto debe permitir que el oxígeno alcance la córnea en una cantidad que sea suficiente para la salud corneal a largo plazo. La lente de contacto debe permitir también que el oxígeno del aire circundante alcance la córnea debido a que la córnea no recibe oxígeno desde el suministro sanguíneo como otros tejidos. Las lentes de contacto "blandas" se adaptan íntimamente a la forma del ojo, de manera que el oxígeno no puede salvar fácilmente la lente. De este modo, las lentes de contacto blandas deben permitir que el oxígeno se difunda a través de la lente para alcanzar la córnea. Otro requerimiento de compatibilidad oftálmica para las lentes de contacto blandas es que la lente no se debe adherir fuertemente al ojo. Evidentemente, el consumidor debe ser capaz de retirar fácilmente la lente del ojo para desinfectarla, limpiarla, desecharla. Sin embargo, la lente debe ser también susceptible de moverse sobre el ojo con el fin de fomentar el flujo lacrimal entre la lente y el ojo. El flujo lacrimal entre la lente y el ojo permite arrastrar los residuos, tales como cuerpos particulados foráneos o células epiteliales muertas, de debajo de la lente y, por último, fuera del fluido lacrimal. De este modo, una lente de contacto no debe adherirse al ojo tan fuertemente que se inhiba el movimiento adecuado de la lente sobre el ojo. Con el fin de equilibrar la compatibilidad oftálmica y los requerimientos de comodidad del consumidor al diseñar una lente de contacto blanda de uso diario, se desarrollaron lentes de contacto de hidrogeles convencionales con alto contenido de agua compuestas de copolímeros de monómeros hidrófilos tales como metacrilato de 2-hidroxietilo) (HEMA), N-vinilpirrolidona y similares, y se prepararon mediante métodos de torneado, métodos de moldeo centrífugo, métodos de moldeo por vaciado o combinaciones de los mismos, seguido de un tratamiento de expansión en una solución salina fisiológica y/o de tampón fosfato para obtener lentes con contenidos de agua de aproximadamente 20% a aproximadamente 80% en peso. Estos polímeros hidrófilos se mueven bien sobre el ojo y proporcionan suficiente permeabilidad al oxígeno para su uso diario. Las lentes de contacto hidrófilas que contienen silicio blandas de la técnica anterior con contenidos de agua mayores tienden a tener permeabilidades al oxígeno reducidas o inferiores. Por ejemplo, una lente de contacto de hidrogel de silicona asequible bajo el nombre de fábrica, Focus Night & Day (asequible de CIBA Vision Corporation), tiene un contenido de agua de aproximadamente 24% y una Dk de aproximadamente 140 Barrers. Otra lente de contacto de hidrogel de silicona asequible bajo el nombre de fábrica, 02 Optix (asequible de CIBA Vision Corporation), tiene un contenido de agua de aproximadamente 33% y una Dk de aproximadamente 110 Barrers. Otra lente de contacto de hidrogel de silicona asequible bajo el nombre de fábrica, Acuvue Oasys (asequible de Johnson & Johnson), tiene un contenido de agua de aproximadamente 38% y una Dk de aproximadamente 105 Barrers. Otra lente de contacto de hidrogel de silicona asequible bajo el nombre de fábrica, Pure Vision (asequible de Bausch & Lomb), tiene un contenido de agua de aproximadamente 36% y una Dk de aproximadamente 100 Barrers. Otra lente de contacto de hidrogel de silicona asequible bajo el nombre de fábrica, Acuvue Advance (asequible de Johnson & Johnson), tiene un contenido de agua de aproximadamente 46 a 47% y una Dk de aproximadamente 65 Barrers. En comparición, una lente de contacto de hidrogel que no es de silicona asequible bajo el nombre de fábrica, Acuvue2 (asequible de Johnson & Johnson), tiene un contenido de agua de aproximadamente 58% y una Dk de aproximadamente 25 Barrers. La Patente de los Estados Unidos Núm. 5.260.000 describe un procedimiento para la preparación de lentes de contacto de hidrogel de silicona, donde las lentes de contacto de hidrogel de silicona se moldean a partir de mezclas monoméricas que incluyen una cantidad mayoritaria de un monómero que contiene silicona, un monómero hidrófilo y n-nonanol o n-hexanol como diluyente, y con posterioridad se extraen con isopropanol para eliminar cualquier diluyente restante así como los monómeros y oligómeros que no han reaccionado. Sin embargo, los problemas asociados con la fabricación de lentes de bajo coste a partir de hidrogeles de silicona incluyen la necesidad de una etapa de extracción con disolvente en el procedimiento de fabricación para eliminar cualquier silicona que no haya 2 E08858010 25-10-2011   reaccionado así como la necesidad de realizar una o varias etapas de modificación de la superficie postpolimerización para proporcionar una superficie humectable, lubricada y poco contaminada. La Patente de los Estados Unidos Núm. 7.268.198 ("la patente '198") describe un hidrogel de silicona que es el producto de polimerización hidratado de una mezcla monomérica que comprende un monómero hidrófilo seleccionado del grupo que consiste en N-vinil-N-metilacetamida, N-vinil-N-etilacetamida, N-vinil-N-etilformamida, Nvinilformamida, N-vinilpirrolidona y mezclas de los mismos, y un monómero que contiene polisiloxano, donde el hidrogel tiene una permeabilidad al oxígeno de al menos aproximadamente 120 Barrers y un módulo de 40 a 57 g/mm 2, Sin embargo, cada uno de los ejemplos en la patente '198 forma un hidrogel de silicona que tiene un contenido de agua entre 19,2% y 35,3%. El documento EP 0 762 149 describe un material para lente ocular blanda absorbente de agua no entrecruzado que comprende un compuesto de metoxisilano y un monómero hidrófilo que tiene un enlace doble insaturado copolimerizable con el compuesto de metoxisilano y que no experimenta reacción de entrecruzamiento. Las composiciones poliméricas que comprenden un monómero de vinilamida, un acrilato de polisiloxanilalquilo o monómero de metacrilato, un monómero de estireno y/o relacionado con estireno, y un agente de entrecruzamiento se describen en el documento WO 95/09878. Estas composiciones poliméricas son capaces de incorporar de aproximadamente 10 a aproximadamente 65 por ciento en peso de agua y son útiles en lentes de contacto. El documento EP 0 396 364 se refiere a monómeros para material de lentes de contacto carbonato y carbamato de vinilo, que se pueden emplear para producir copolímeros útiles como materiales para lentes de contacto permeables a los gases de hidrogel, de no hidrogel blandas y/o rígidas. Sería deseable proporcionar hidrogeles de silicona con alto contenido de agua mejorados. Compendio de la Invención De acuerdo con una realización de la presente invención, se proporciona un hidrogel de silicona formado a partir de un producto de polimerización hidratado de una mezcla monomérica, que comprende (a) una cantidad mayoritaria de un monómero hidrófilo que no contiene silicona, y (b) una cantidad minoritaria de un monómero que contiene silicona, donde el hidrogel de silicona tiene un contenido de agua de más del 50 por ciento en peso, y donde el monómero que contiene silicio es un monómero catiónico de Fórmula (VII): donde cada L es independientemente un uretano, carbonato, carbamato, carboxilureido, sulfonilo, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo que contiene éster, un grupo que contiene éter, un grupo que contiene poliéter, un grupo ureido, un grupo amida, un grupo amina, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3- C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, un grupo fluoroalquilo C6-C30, o un alquiléter sustituido con hidroxilo o combinaciones de los mismos, X - es al menos un contraión con carga sencilla, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C1-C30... 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1. Un hidrogel de silicona formado a partir de un producto de polimerización hidratado de una mezcla monomérica que comprende (a) una cantidad mayoritaria de un monómero hidrófilo que no contiene silicona, y (b) una cantidad minoritaria de un monómero que contiene silicona, donde el hidrogel de silicona tiene un contenido de agua de más de 50 por ciento en peso, y donde el monómero que contiene silicio es un monómero catiónico de Fórmula (VII): donde cada L es independientemente un grupo uretano, carbonato, carbamato, carboxilureido, sulfonilo, grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo que contiene éster, un grupo que contiene éter, un grupo que contiene poliéter, un grupo ureido, un grupo amida, un grupo amina, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3- C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, un grupo fluoroalquilo C6-C30, o un alquiléter sustituido con hidroxilo o combinaciones de los mismos, X - es al menos un contraión con carga sencilla, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo éster C1-C20, un grupo que contiene éter, un grupo que contiene poliéter, un grupo ureido, un grupo amida, un grupo amina, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, un grupo flúor, un grupo fluoroalquilo C6-C30, o un grupo hidroxilo, y V es independientemente un radical orgánico etilénicamente insaturado polimerizable. 2. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 70 por ciento en peso. 3. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 80 por ciento en peso. 4. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, que tiene una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 2,25015·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (30 Barrers) a aproximadamente 5,25035·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (70 Barrers). 5. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, que tiene una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 3,0002·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (40 Barrers) a aproximadamente 4,5003·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (60 Barrers). 6. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 70 por ciento en peso, una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 3,0002·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (40 Barrers) a aproximadamente 4,5003·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (60 Barrers) y un módulo de aproximadamente 20 g/m 2 a aproximadamente 120 g/m 2 . 7. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 80 por ciento en peso, una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 3,0002·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (40 Barrers) a aproximadamente 4,5003·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (60 Barrers) y un módulo de aproximadamente 20 g/m 2 a aproximadamente 120 g/m 2 . 22 E08858010 25-10-2011   8. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, donde el monómero hidrófilo que no contiene silicona se selecciona del grupo que consiste en N,N-dimetilacrilamida, N-vinil-2-pirrolidona, metacrilato de 2-hidroxietilo; N-(2-hidroxietil) metacrilamida, metacrilato de glicerilo, N-metacriloilglicina; éter (2-hidroxi-3-metacriloilpropil)-4-metoxifenílico y mezclas de los mismos. 9. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, donde el monómero hidrófilo que no contiene silicona está presente en la mezcla monomérica en una cantidad mayor de aproximadamente 65 por ciento en peso. 10. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, donde el monómero hidrófilo que no contiene silicona está presente en la mezcla monomérica en una cantidad mayor de aproximadamente 80 por ciento en peso. 11. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, donde el monómero que contiene silicona está presente en la mezcla monomérica en una cantidad menor de aproximadamente 15 por ciento en peso. 12. Una lente de contacto elaborada a partir de un producto de polimerización de una mezcla monomérica que comprende (a) una cantidad mayoritaria de un monómero hidrófilo que no contiene silicona; y (b) una cantidad minoritaria de un monómero que contiene silicona, donde la lente de contacto está compuesta de un hidrogel de silicona que tiene un contenido de agua de más del 50 por ciento en peso, y donde el monómero que contiene silicona es un monómero catiónico de Fórmula (VII): donde cada L es independientemente un grupo uretano, carbonato, carbamato, carboxilureido, sulfonilo, grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo que contiene éster, un grupo que contiene éter, un grupo que contiene poliéter, un grupo ureido, un grupo amida, un grupo amina, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3- C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, un grupo fluoroalquilo C6-C30, o un alquiléter sustituido con hidroxilo o combinaciones de los mismos, X - es al menos un contraión con carga sencilla, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo fluoroalquilo C1-C30 lineal o ramificado, un grupo éster C1-C20, un grupo que contiene éter, un grupo que contiene poliéter, un grupo ureido, un grupo amida, un grupo amina, un grupo alcoxi C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilalquilo C1-C30 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C5-C30 sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico C3-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C4-C30 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilalquilo C6-C30 sustituido o no sustituido, un grupo flúor, un grupo fluoroalquilo C6-C30, o un grupo hidroxilo, y V es independientemente un radical orgánico etilénicamente insaturado polimerizable. 13. La lente de contacto de la reivindicación 12, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 70 por ciento en peso. 14. La lente de contacto de la reivindicación 12, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 80 por ciento en peso. 15. La lente de contacto de la reivindicación 12, que tiene una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 2,25015·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (30 Barrers) a aproximadamente 5,25035·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (70 Barrers). 23 E08858010 25-10-2011   16. La lente de contacto de la reivindicación 12, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 70 por ciento en peso, una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 3,0002·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (40 Barrers) a aproximadamente 4,5003·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (60 Barrers) y un módulo de aproximadamente 20 g/m 2 a aproximadamente 120 g/m 2 . 17. La lente de contacto de la reivindicación 12, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 80 por ciento en peso, una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 3,0002·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (40 Barrers) a aproximadamente 4,5003·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (60 Barrers) y un módulo de aproximadamente 20 g/m 2 a aproximadamente 120 g/m 2 . 18. La lente de contacto de la reivindicación 12, donde el monómero hidrófilo que no contiene silicona se selecciona del grupo que consiste en N,N-dimetilacrilamida, N-vinil-2-pirrolidona, metacrilato de 2-hidroxietilo, N-(2hidroxietil)metacrilamida, metacrilato de glicerilo, N-metacriloilglicina, éter (2-hidroxi-3-metacriloilpropil)-4metoxifenílico y mezclas de los mismos. 19. La lente de contacto de la reivindicación 12, donde el monómero hidrófilo que no contiene silicona está presente en la mezcla monomérica en una cantidad mayor de aproximadamente 65 por ciento en peso. 20. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, donde la mezcla monomérica comprende (a) más de aproximadamente 65 por ciento en peso del monómero hidrófilo que no contiene silicona, y (b) menos de aproximadamente 15 por ciento en peso del monómero que contiene silicona, donde el hidrogel de silicona tiene un ángulo de contacto de avance de no más de aproximadamente 100 grados y una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 2,25015·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (30 Barrers) a aproximadamente 5,25035·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (70 Barrers). 21. El hidrogel de silicona de la Reivindicación 20, donde el monómero hidrófilo que no contiene silicona se selecciona del grupo que consiste en N,N-dimetilacrilamida, N-vinil-2-pirrolidona, metacrilato de 2-hidroxietilo, N-(2hidroxietil)metacrilamida; metacrilato de glicerilo, N-metacriloilglicina; éter (2-hidroxi-3-metacriloilpropil)-4metoxifenílico y mezclas de los mismos. 22. El hidrogel de silicona de la reivindicación 20, que tiene un contenido de agua mayor de aproximadamente 70 por ciento en peso y una permeabilidad al oxígeno de aproximadamente 3,0002·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (40 Barrers) a aproximadamente 4,5003·10 -16 m 2 s -1 Pa -1 (60 Barrers). 23. El hidrogel de silicona de la reivindicación 1, donde la mezcla monomérica comprende aproximadamente 90 por ciento en peso de N-vinil-2-pirrolidona, aproximadamente 5 a 10 por ciento en peso de metacrilato de 4-t-butil-2hidroxiciclohexilo, aproximadamente 0,20 a 0,38 por ciento en peso metacrilato de alilo, de aproximadamente 0,20 a 0,38 por ciento en peso de dimetacrilato de etilenglicol, aproximadamente 5 por ciento en peso del monómero que contiene silicona y aproximadamente 0,5 por ciento en peso de azobis-isobutilnitrilo. 24 E08858010 25-10-2011