DERIVADOS DE PIRROLO(3,2-C)PIRIDINA Y PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE LOS MISMOS.
Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo farmacéuticamente admisible:
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/KR2005/002925.
Solicitante: YUHAN CORPORATION.
Nacionalidad solicitante: República de Corea.
Dirección: 49-6 TAEBANG-DONG, TONGJAK-GU,SEOUL 156-754.
Inventor/es: KIM,JAE-GYU, AHN,BYUNG-NAK, LEE,HYOUK-WOO,405-202 JUGONG GREENVIL APT, YOON,SUK-WON, YOON,YOUNG-AE,502-1006 MUNRAE HYUNDAI 5CHA APT, CHOI,HYUN-HO, KANG,HEUI-IL.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 28 de Abril de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
Clasificación PCT:
- A61K31/437 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
- A61K31/4725 A61K 31/00 […] › conteniendo otros heterociclos.
- A61P1/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del tracto alimentario o del aparato digestivo.
- C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.
Clasificación antigua:
- C07D47/104
Fragmento de la descripción:
Derivados de pirrolo [3,2-c]piridina y procedimiento para la preparación de los mismos.
Campo técnico
La presente invención tiene que ver con nuevos derivados de pirrolo[3,2-c]piridina, o sales farmacéuticamente admisibles de los mismos, que tienen una excelente actividad inhibitoria contra la secreción ácida gástrica, procesos para la preparación de los mismos, y composiciones farmacéuticas comprendiendo los mismos.
Técnica anterior
La enfermedad ulcerosa péptica sucede cuando son fuertes los factores ofensivos que implican la secreción ácida gástrica, o son débiles los factores defensivos de la mucosa gástrica. Para el tratamiento de la enfermedad ulcerosa péptica se han utilizado diversos fármacos tales como antiácidos, agentes colinérgicos, antagonistas de los receptores H2, e inhibidores de la bomba de protones. El advenimiento del omeprazol como inhibidor de la bomba de protones ha reavivado las actividades de investigación en este campo.
Sin embargo, se ha señalado que la inhibición de la bomba de protones por el omeprazol es irreversible, incurriendo de ese modo en la inhibición a largo plazo de la secreción ácida gástrica, lo que puede inducir efectos secundarios. Por consiguiente, se están haciendo diversos intentos para desarrollar un inhibidor reversible de la bomba de protones. Por ejemplo, en WO 98/37.080 (AstraZeneca AB), WO 00/17.200 (Byk Gulden Lomberg Chem.), y la Patente U.S. Nº 4.450.164 (Schering Corporation) se revelan derivados de imidazopiridina como inhibidores reversibles de la bomba de protones. Además, en la Patente Europea Nº 775.120 (Yuhan Corp.) también están revelados derivados de pirimidina.
Revelación de la invención
La presente invención proporciona nuevos derivados de pirrolo[3,2-c]piridina o sales de los mismos farmacéuticamente admisibles, los cuales tienen excelentes efectos de inhibición de la bomba de protones y poseen la capacidad de conseguir un efecto inhibitorio reversible de la bomba de protones.
Según un aspecto de la presente invención, se proporciona un derivado de pirrolo[3,2-c]piridina o una sal del mismo farmacéuticamente admisible.
Más aún, según otro aspecto de la presente invención, se proporciona un proceso para la preparación del derivado de pirrolo[3,2-c]piridina o una sal del mismo farmacéuticamente admisible.
Adicionalmente, según otro aspecto de la presente invención, se proporciona una composición farmacéutica constando del derivado de pirrolo[3,2-c]piridina o de una sal del mismo farmacéuticamente admisible, como principio activo, y de un soporte farmacéuticamente admisible.
Conforme a un aspecto de la presente invención, se proporciona un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo farmacéuticamente admisible:
en donde:
R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de alcoxi C1-C5, cicloalquilo C3-C7, 1,3-dioxolanilo, ciano, naftilo, alqueniloxi C2-C5, y 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; o un grupo bencilo, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, ciano, alcoxicarbonilo C1-C3, y trifluoroalquilo C1-C3;
R2 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado;
R3 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado sustituido opcionalmente con hidroxilo o ciano; y
R4 es un grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno o alquilo C1-C5; un grupo benciloxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno o alquilo C1-C5; o un grupo bencilamino opcionalmente sustituido con halógeno.
Entre los compuestos de la fórmula (I) o sus sales farmacéuticamente admisibles de la presente invención, preferidos son aquellos en donde:
R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado; un grupo alquilo C1-C3 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de metoxi, ciclopropilo, ciclobutilo, 1,3-dioxolanilo, ciano, naftilo, alqueniloxi C2-C5, y 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; o un grupo bencilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de halógeno, metilo, metoxi, ciano, metoxicarbonilo y trifluorometilo;
R2 es un grupo metilo;
R3 es hidrógeno; un grupo metilo; un grupo hidroximetilo; un grupo cianometilo; y
R4 es 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; 1-metil-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; un grupo benciloxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, o metilo; o un grupo bencilamino opcionalmente sustituido con uno o más halógenos.
Los compuestos más preferidos de la fórmula (I) o sus sales farmacéuticamente admisibles de la presente invención son:
Clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(prop-2-inil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-etil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-alil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(3-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-(3-metoxibencil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(4-metilbencil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(4-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(4-trifluorometilbencil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-isobutil-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2,5-dimetilbencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-clorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-(2-metoxietil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-clorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(4-clorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(2,4-diclorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-benciloxi-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(2-metilbenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobencilamino)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(4-fluorobencilamino)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-bencilamino-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 2-(2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-6-fluoro-1-metil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 2-(2,3-dimetil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo farmacéuticamente admisible:
en donde:
R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de alcoxi C1-C5, cicloalquilo C3-C7, 1,3-dioxolanilo, ciano, naftilo, alqueniloxi C2-C5, y 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; o un grupo bencilo, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, ciano, alcoxicarbonilo C1-C3, y trifluoroalquilo C1-C3;
R2 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado;
R3 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado sustituido opcionalmente con hidroxilo o ciano; y
R4 es un grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno o alquilo C1-C5; un grupo benciloxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno o alquilo C1-C5; o un grupo bencilamino opcionalmente sustituido con halógeno.
2. El compuesto o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, conforme a la reivindicación 1, en donde R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado; un grupo alquilo C1-C3 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de metoxi, ciclopropilo, ciclobutilo, 1,3-dioxolanilo, ciano, naftilo, alqueniloxi C2-C5, y 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; o un grupo bencilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de halógeno, metilo, metoxi, ciano, metoxicarbonilo y trifluorometilo;
R2 es un grupo metilo;
R3 es hidrógeno; un grupo metilo; un grupo hidroximetilo; un grupo cianometilo; y
R4 es 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; 1-metil-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo; un grupo benciloxi sustituido una o más veces con halógeno, o metilo; o un grupo bencilamino opcionalmente sustituido con uno o más halógenos.
3. El compuesto o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, conforme a la reivindicación 1, el cual es seleccionado del grupo que se compone de:
Clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(prop-2-inil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-etil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-alil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(3-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-(3-metoxibencil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(4-metilbencil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(4-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(4-trifluorometilbencil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-isobutil-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2,5-dimetilbencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-clorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-(2-metoxietil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-clorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(4-clorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(2,4-diclorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-benciloxi-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(2-metilbenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobencilamino)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(4-fluorobencilamino)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-bencilamino-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 2-(2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-6-fluoro-1-metil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 2-(2,3-dimetil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 2-[1-(4-fluorobencil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 1-(4-metoxicarbonilbencil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 2-[1-(2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxin-6-ilmetil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 1-(2-metoxietil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-naftilmetil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-viniloxietil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-isobutil-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 2-(2,3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinina;
clorhidrato de 2-(1-ciclopropilmetil-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 2-(1-etil-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 3-[7-(3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-2,3-dimetilpirrolo[3,2-c]piridin-1-ilmetil]benzonitrilo;
clorhidrato de [7-(3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-2,3-dimetilpirrolo[3,2-c]piridin-1-il]acetonitrilo;
clorhidrato de 1-bencil-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-3-hidroximetil-2-metil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 2-(1-bencil-2-metil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinina; y
clorhidrato de 1-bencil-7-(3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-2-metil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-3-carbonitrilo.
4. El compuesto o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, conforme a la reivindicación 3, el cual es seleccionado del grupo que se compone de:
Clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(prop-2-inil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-etil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-alil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(3-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-(3-metoxibencil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(4-metilbencil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(4-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(4-trifluorometilbencil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-isobutil-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2,5-dimetilbencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-clorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-(2-metoxietil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 2-(2,3-dimetil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 2-[1-(4-fluorobencil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 1-(4-metoxicarbonilbencil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 2-[1-(2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxin-6-ilmetil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 1-(2-metoxietil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-naftilmetil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(2-viniloxietil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-isobutil-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-7-(1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 2-(2,3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinina;
clorhidrato de 2-(1-ciclopropilmetil-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 2-(1-etil-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina;
clorhidrato de 3-[7-(3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-2,3-dimetilpirrolo[3,2-c]piridin-1-ilmetil]benzonitrilo.
5. El compuesto o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, conforme a la reivindicación 4, el cual es seleccionado del grupo que se compone de:
Clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(prop-2-inil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-(3-fluorobencil)-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-(4-metilbencil)-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 1-bencil-7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-2,3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina;
clorhidrato de 7-(4-fluorobenciloxi)-1-(2-metoxietil)-2,3-dimetil-1H-pirrolo[3,2-c]piridina; y
clorhidrato de 2-(2,3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinina.
6. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I) conforme a la reivindicación 1, o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, que comprende:
hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) con R4-H para obtener un compuesto de fórmula (III),
hacer reaccionar un compuesto de fórmula (III) con un compuesto de fórmula (IV) para obtener un compuesto de fórmula (Ia), y
hacer reaccionar el compuesto de fórmula (Ia) con R1-X para obtener un compuesto de fórmula (I):
en donde R1, R2, R3 y R4 son lo mismo que se definió en la reivindicación 1, y X es halógeno.
7. Una composición farmacéutica constando de una cantidad terapéuticamente eficaz de cualquier compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente admisible del mismo, conforme a la reivindicación 1, y un soporte farmacéuticamente admisible.
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