Derivados de pirrolo[3,2-B]piridina y procesos para su preparación.

Compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo:

en la que:

R1 es:

(1) hidrógeno;

(2) un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentesseleccionados entre el grupo que consiste en:

alcoxi C1-C5,

hidroxi,

cicloalquilo C3-C7,

acetoxi,

alqueniloxi C2-C6,

alcoxicarbonilo C1-C3,

amino opcionalmente sustituido una o dos veces con alquilo C1-C3, ciano,

naftilo,

piridilo,

oxiranilo

,oxazolidinonilo,

isoxazolilo opcionalmente sustituido una o más veces con alquilo C1-C3, 1,3-dioxolanilo y2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo;

(3) un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado;

(4) un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; o

(5) un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo queconsiste en:

halógeno,

alquilo C1-C3,

alcoxi C1-C3,

ciano,

alcoxicarbonilo C1-C3, y

trifluoro-alquilo C1-C3,

R2 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado,

R3 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido con hidroxi

Derivados de pirrolo[3, 2-B]piridina y procesos para su preparación

Campo de la técnica La presente invención se refiere a nuevos derivados de pirrolo[3, 2-b]piridina o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos que tienen una actividad inhibidora excelente contra la secreción de ácido gástrico, a procesos para su preparación y a composiciones farmacéuticas que los contienen.

Antecedente de la técnica La enfermedad ulcerosa péptica se produce cuando los factores ofensivos que conllevan la secreción de ácido gástrico son fuertes o los factores defensivos de la mucosa gástrica son débiles. Para el tratamiento de la enfermedad ulcerosa péptica se han utilizado varios fármacos tales como antiácidos, agentes anticolinérgicos, antagonistas de receptores H e inhibidores de la bomba de protones. La aparición del omeprazol como inhibidor de la bomba de protones ha reavivado las actividades de investigación en este campo.

Sin embargo, se ha indicado que la inhibición de la bomba de protones por el omeprazol es irreversible, de manera que se produce una inhibición a largo plazo de la secreción de ácido gástrico que puede dar lugar a efectos secundarios. Por consiguiente, se han hecho varios intentos para desarrollar un inhibidor de la bomba de protones que sea reversible. Por ejemplo, en los documentos WO 98/37.080 (AstraZeneca AB) , WO 00/17.200 (Byk Gulden Lomberg Chem.) , y en la Patente de Estados Unidos Nº 4.450.164 (Schering Corporation) se desvelan derivados de la imidazopiridina como inhibidores reversibles de la bomba de protones. Además, también se desvelan derivados de pirimidina en la Patente Europea Nº 775.120 (Yuhan Corp.) . El documento WO 99/28322 desvela compuestos heterociclos de la fórmula siguiente, en la que R1 y R2 son alquilo C1-C6; R3 es H o halógeno; R4 es H, CH3, CH2OH o CH2CN; R5 es H o alquilo C1-C6; y R6 es H, alquilo C1-C6, arilo, arilalquilo que contiene 1-2 átomos de carbono en la parte alquilo, alquenilo C2-C6, halo (alquenilo C2-C6) , alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o halo (alquilo C1-C6) .

Los compuestos heterocíclicos del documento WO99/28322 inhiben la secreción de ácido gástrico estimulada tanto de manera endógena como exógena y se pueden utilizar en la prevención y tratamiento de enfermedades inflamatorias gastrointestinales.

Divulgación de la invención Problema técnico La presente invención proporciona nuevos derivados de pirrolo[3, 2-b]piridina o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, que tienen efectos inhibidores excelentes de la bomba de protones y poseen la capacidad de conseguir un efecto inhibidor reversible de la bomba de protones.

Solución técnica De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona un derivado de pirrolo[3, 2-b]piridina o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1.

Además, de acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona un proceso para la preparación de un derivado de pirrolo[3, 2-b]piridina o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

Además, de acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona una composición farmacéutica que comprende el derivado de pirrolo[3, 2-b]piridina o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo como principio activo y un vehículo farmacéuticamente aceptable.

Mejor modo De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo:

en la que:

R1 es:

(1) hidrógeno;

(2) un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

alcoxi C1-C5, hidroxi, cicloalquilo C3-C7, acetoxi, alqueniloxi C2-C6,

alcoxicarbonilo C1-C3, amino opcionalmente sustituido una o dos veces con alquilo C1-C3, ciano, naftilo, piridilo, oxiranilo,

oxazolidinonilo, isoxazolilo opcionalmente sustituido una o más veces con alquilo C1-C3, 1, 3-dioxolanilo, y 2, 3-dihidrobenzo[1, 4]dioxinilo;

(3) un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado;

(4) un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; o

(5) un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3,

ciano, alcoxicarbonilo C1-C3, y trifluoro-alquilo C1-C3,

R2 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado,

R3 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido con hidroxi,

R4

(1) es hidrógeno;

(2) un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado;

(3) halógeno;

(4) ciano; 45 (5) hidroxicarbonilo;

(6) aminocarbonilo; o

(7) cicloalquil C3-C7-aminocarbonilo,

R5 es:

(1) un grupo 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolinilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno o alquilo C1-C5;

(2) un grupo benciloxi opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que 5 consiste en:

halógeno, alcoxi C1-C5, y trifluoro-alquilo C1-C3;

(3) un grupo amino sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

alcoxi C1-C5-carbonilo y bencilo opcionalmente sustituido con halógeno;

(4) un grupo fenilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno;

(5) un grupo fenoxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno;

(6) un grupo piridil-alcoxi C1-C3; o 15 (7) un grupo piperoniloxi, y

n es 1 o 2.

Entre los compuestos fórmula (I) o su sal farmacéuticamente aceptable de la presente invención, son preferentes aquellos en los que:

R1 es hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado; un grupo alquilo C1-C3 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en metoxi, hidroxi, ciclopropilo, ciclobutilo, acetoxi, viniloxi, metoxicarbonilo, dimetilamino, ciano, naftilo, piridilo, oxiranilo, oxazolidinonilo, dimetilisoxazolilo, 1, 3-dioxolanilo, y 2, 3-dihidrobenzo[1, 4]dioxinilo; un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; o un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1- C3, ciano, metoxicarbonilo, y trifluorometilo,

R2 es un grupo metilo,

R3 es un grupo metilo o un grupo hidroximetilo,

R4 es hidrógeno; un grupo metilo; halógeno; ciano; hidroxicarbonilo; aminocarbonilo; o ciclopropilaminocarbonilo;

R5 es 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolinilo; 6-fluoro-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolinilo; un grupo benciloxi sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C5, y trifluorometilo;

un grupo amino sustituido una o dos veces con terc-butoxicarbonilo o fluorobencilo; un grupo fluorofenilo; un grupo fluorofenoxi; piridil-metoxi; o piperoniloxi, y

n es 1 o 2.

Los compuestos de la presente invención pueden ser formas salinas no tóxicas farmacéuticamente aceptables. Las sales no tóxicas pueden incluir sales de adición de ácido convencionales usadas en el campo de los agentes 35 antiulcerosos, por ejemplo, sales originadas a partir de ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido sulfámico, ácido fosfórico, o ácido nítrico, y ácidos orgánicos tales como ácido acético, ácido propiónico, ácido succínico, ácido glicólico, ácido esteárico, ácido cítrico, ácido maleico, ácido malónico, ácido metanosulfónico, ácido tartárico, ácido málico, ácido fenilacético, ácido glutámico, ácido benzoico, ácido salicílico, ácido 2-acetoxibenzoico, ácido fumárico, ácido canfosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido p-

toluenosulfónico, ácido oxálico, o ácido trifluoroacético. Tales sales de adición de ácido se pueden preparar de acuerdo con cualquiera de los métodos convencionales.

La presente invención incluye, dentro de su ámbito, un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de acuerdo con el siguiente Esquema 1:

en la que, R1, R2, R3, R4, R5, y n son los mismos que se han definido anteriormente y X es halógeno.

Específicamente, el compuesto de fórmula (I) o su sal farmacéuticamente aceptable se puede preparar usando un proceso que comprende: hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) con R5-H para obtener un compuesto de fórmula (III) , hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) con un compuesto... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo:

en la que:

R1 es:

(1) hidrógeno;

(2) un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

alcoxi C1-C5,

hidroxi, cicloalquilo C3-C7, acetoxi, alqueniloxi C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C3,

amino opcionalmente sustituido una o dos veces con alquilo C1-C3, ciano, naftilo, piridilo, oxiranilo, oxazolidinonilo,

isoxazolilo opcionalmente sustituido una o más veces con alquilo C1-C3, 1, 3-dioxolanilo y 2, 3-dihidrobenzo[1, 4]dioxinilo;

(3) un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado;

(4) un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; o

(5) un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que 25 consiste en:

halógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, ciano,

alcoxicarbonilo C1-C3, y trifluoro-alquilo C1-C3, R2 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, R3 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido con hidroxi,

R4

(1) es hidrógeno;

(2) un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado;

(3) halógeno;

(4) ciano;

(5) hidroxicarbonilo; 40 (6) aminocarbonilo; o (7) cicloalquil C3-C7-aminocarbonilo,

R5 es:

(1) un grupo 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolinilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno o alquilo C1-C5; 45 (2) un grupo benciloxi sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

halógeno, alcoxi C1-C5, y trifluoro-alquilo C1-C3;

(3) un grupo amino sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

alcoxi C1-C5-carbonilo y bencilo opcionalmente sustituido con halógeno;

(4) un grupo fenilo opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno; 5 (5) un grupo fenoxi opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno;

(6) un grupo piridil-alcoxi C1-C3; o

(7) un grupo piperoniloxi, y n es 1 o 2.

2. El compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es:

(1) hidrógeno;

(2) un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado;

(3) un grupo alquilo C1-C3 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

metoxi, hidroxi,

ciclopropilo, ciclobutilo, acetoxi, viniloxi, metoxicarbonilo,

dimetilamino, ciano, naftilo, piridilo, oxiranilo,

oxazolidinonilo, dimetilisoxazolilo, 1, 3-dioxolanilo, y 2, 3-dihidrobenzo[1, 4]dioxinilo;

(4) un grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado; 30 (5) un grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado; o (6) un grupo bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

halógeno, alquilo C1-C3,

alcoxi C1-C3, ciano, metoxicarbonilo, y trifluorometilo,

R2 es un grupo metilo,

R3 es un grupo metilo o un grupo hidroximetilo, R4 es:

(1) hidrógeno;

(2) un grupo metilo;

(3) halógeno; 45 (4) ciano;

(5) hidroxicarbonilo;

(6) aminocarbonilo; o

(7) ciclopropilaminocarbonilo;

R5 es:

(1) 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolinilo;

(2) 6-fluoro-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolinilo;

(3) un grupo benciloxi sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en:

halógeno, C1-C5 alcoxi, y

trifluorometilo;

(4) un grupo amino sustituido una o dos veces con terc-butoxicarbonilo o fluorobencilo;

(5) un grupo fluorofenilo;

(6) un grupo fluorofenoxi;

(7) piridil-metoxi; o

(8) piperoniloxi,

y n es 1 o 2.

3. El compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable de mismo de acuerdo con la reivindicación 1, que se selecciona entre el grupo que consiste en:

clorhidrato de 1- (4-clorobencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-naftilmetil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (1, 3-dioxolan-2-ilmetil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-metoxietil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-metoxibencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-fluorobencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-metoxibencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-propil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-metilbencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-etil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-[2- (1, 3-dioxolan-2-il) etil]-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2, 3-dihidrobenzo[1, 4]dioxin-6-ilmetil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1Hpirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-metilbuten-2-il) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3, 5-dimetilisoxazol-4-ilmetil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2b]piridina; clorhidrato de 1- (2-clorobencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-metoxicarboniletil-7- ( 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-metoximetil-7- ( 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-terc-butilbencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-cianobencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-metoxicarbonilmetil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2, 4-dimetilbencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-metoxicarbonilbencil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-viniloxietil) -7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-isobutil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-oxiranilmetil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-7- (1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-2-il) -3-hidroximetil-2-metil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; 2- (2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -6-fluoro-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolina; clorhidrato de 2- (1-bencil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -6-fluoro-1-metil-1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolina; clorhidrato de 1- (4-clorobencil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (4-metilbencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de éster de metilo del ácido 4-[7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-pirrolo[3, 2-b]piridin-1-ilmetil]-benzoico; clorhidrato de 1- (4-terc-butilbencil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (naftalen-2-ilmetil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (2-viniloxietil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (1, 3-dioxolan-2-ilmetil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-fluorobencil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2, 5-dimetilbencil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3, 5-dimetilisoxazol-4-ilmetil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-clorobencil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (piridin-2-il metil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2, 3-dihidrobenzo[1, 4]dioxin-6-ilmetil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-cianobencil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-oxiranilmetil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (piridin-3-ilmetil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1-isobutil-2, 3-dimetil-1H pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (prop-2-inil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (3-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (3-metil-2-buten-2-il) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-[2- (metoxicarbonil) etil]-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (4-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-fluorobencil) -7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; metanosulfonato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; bencenosulfonato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; p-toluenosulfonato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; nitrato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; sulfato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; maleato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; fosfato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; malonato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; bromhidrato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1-metoximetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-cianobencil) -7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-clorobencil) -7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-cianometil-7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (4-trifluorometilbencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-terc-butilbencil) -7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (piridin-4-ilmetil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 5-[7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-pirrolo[3, 2-b]piridin-1-ilmetil]-oxazolidin-2-ona; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (2, 5-dimetilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de éster de metilo del ácido [7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-pirrolo[3, 2-b]piridin-1-il]-acético; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (3-metilbut-2-enil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-acetoxietil) -7- (4-clorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (1, 3-dioxolan-2-ilmetil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (4-clorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (2-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1-etil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (4-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (3-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (4-metoxicarbonilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (3-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1- (4-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-clorobenciloxi) -1-ciclopropilmetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (1, 3-dioxolan-2-ilmetil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (2-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (4-terc-butilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1-metoxicarbonilmetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (3, 5-dimetilisoxazol-4-ilmetil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (2-oxazolidinon-5-ilmetil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (2-clorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -2, 3-dimetil-1- (4-trifluorometilbencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (2-hidroxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1-metoximetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (2, 5-dimetilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (4-metoxicarbonilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (3-metilbut-2-enil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -2, 3-dimetil-1- (3-metilbencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (4-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1-bencil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (3-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1-etil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (4-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1-isobutil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetoxi) -1-ciclopropilmetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; metanosulfonato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

bencenosulfonato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; p-toluenosulfonato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; nitrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; sulfato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; maleato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; fosfato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; malonato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; canfosulfonato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; oxalato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; bromhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 7- (2, 4-diclorobenciloxi) -1-metoximetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2, 4-diclorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (3-metilbut-2-enil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-7- (2, 4-diclorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2, 4-diclorobenciloxi) -1-etil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2, 4-diclorobenciloxi) -1-metoxicarbonilmetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7- (2, 4-diclorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2, 4-diclorobenciloxi) -1- (4-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2, 4-diclorobenciloxi) -1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-clorobencil) -7- (2, 4-diclorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-terc-butilbencil) -7- (2, 4-diclorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 1- (3-clorobencil) -7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1-etil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3, 4-diclorobencil) -7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1- (2-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-clorobencil) -7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1- (2-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1- (4-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-clorobencil) -7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1- (3-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1- (4-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1- (4-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (1, 3-dioxolan-2-ilmetil) -7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (2-etoxibenciloxi) -1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-fluorobencil) -7- (2-etoxibenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-clorobencil) -7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (4-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1-etil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (3, 4-diclorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1, 2, 3-trimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-clorobencil) -7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (3, 4-dimetoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (2-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (2-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-clorobencil) -7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (4-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (3, 5-difluorobenciloxi) -1- (4-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (piridin-2-ilmetil) -7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (piridin-3-ilmetil) -7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2, 2-dimetilaminoetil) -7- (3, 5-difluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 2, 3-dimetil-1- (4-metilbencil) -7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina;

clorhidrato de 1- (2-clorobencil) -2, 3-dimetil-7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-etil-2, 3-dimetil-7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-clorobencil) -2, 3-dimetil-7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclopropilmetil-2, 3-dimetil-7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (4-metoxibencil) -2, 3-dimetil-7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-fluorobencil) -2, 3-dimetil-7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3, 4-diclorobencil) -2, 3-dimetil-7- (4-trifluorometilbenciloxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-2, 3-dimetil-7- (piridin-3-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 2, 3-dimetil-1-propil-7- (piridin-3-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-isobutil-2, 3-dimetil-7- (piridin-3-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-2, 3-dimetil-7- (piridin-3-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-7- (piridin-3-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-2, 3-dimetil-7- (piridin-3-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-2, 3-dimetil-7- (piridin-2-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 2, 3-dimetil-1-propil-7- (piridin-2-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-7- (piridin-2-ilmetoxi) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; 7- (4-bromobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-7- (4-bromobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-7- (4-bromobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -1- (4-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -1- (3-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -2, 3-dimetil-1- (3-metilbencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -1- (4-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -1- (2-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -1- (3-clorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -1-ciclobutilmetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -1-isobutil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -2, 3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-bromobenciloxi) -1- (2-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-7- (4-fluorofenoxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-7- (4-fluorofenoxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-ciclobutilmetil-7- (4-fluorofenoxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido (2, 3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) - (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido [2, 3-dimetil-1- (2-metoxietil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]- (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido (2, 3-dimetil-1-ciclopropilmetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) - (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido (2, 3-dimetil-1-etil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) - (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido (1-bencil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) - (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido [2, 3-dimetil-1- (3-fluorobencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]- (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido [2, 3-dimetil-1- (3-metoxibencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]- (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido [2, 3-dimetil-1- (4-metoxibencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]- (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido [2, 3-dimetil-1- (3-metilbencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]- (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de éster de terc-butilo del ácido [2, 3-dimetil-1- (4-metilbencil) -1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]- (4fluorobencil) carbámico; clorhidrato de N- (1-alil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina; clorhidrato de N- (1-ciclopropilmetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina; clorhidrato de N-[1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]-4-fluorobencilamina; clorhidrato de N-[1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]-4-fluorobencilamina; clorhidrato de N-[1- (4-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]-4-fluorobencilamina; clorhidrato de N- (1-etil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina; clorhidrato de N- (2, 3-dimetil-1-propil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina; clorhidrato de N- (1-bencil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina; clorhidrato de N-[1- (3-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]-4-fluorobencilamina; clorhidrato de N-[1- (4-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]-4-fluorobencilamina; clorhidrato de 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3, 5, 6-tetrametil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-propil-7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3, 5, 6-tetrametil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3, 5, 6-tetrametil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de N- (1-alil-2, 3, 5, 6-tetrametil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina;

clorhidrato de N- (1-bencil-2, 3, 5, 6-tetrametil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina; clorhidrato de N- (1-ciclopropilmetil-2, 3, 5, 6-tetrametil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina; clorhidrato de N- (1-propil-2, 3, 5, 6-tetrametil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il) -4-fluorobencilamina; clorhidrato de N-[1- (2-metoxietil) -2, 3, 5, 6-tetrametil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridin-7-il]-4-fluorobencilamina; 6-bromo-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-bencil-6-bromo-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 6-bromo-7- (4-fluorobenciloxi) -1-propil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 6-bromo-7- (4-fluorobenciloxi) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina-6-carbonitrilo; 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina-6-carboxamida; clorhidrato de 7- (4-fluorofenil) -1- (2-metoxietil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorofenil) -1-ciclopropilmetil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorofenil) -1- (3-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-etil-7- (4-fluorofenil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorofenil) -1-propil-2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorofenil) -1- (3-metoxibencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorofenil) -1- (4-metilbencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 7- (4-fluorofenil) -1- (4-fluorobencil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1-alil-7- (4-fluorofenil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; clorhidrato de 1- (3-clorobencil) -7- (4-fluorofenil) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina; ácido 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina-6-carboxílico; y 1-bencil-7- (4-fluorobenciloxi) -2, 3-dimetil-N-ciclopropil-1H-pirrolo[3, 2-b]piridina-6-carboxamida.

4. Proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que comprende:

hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) con R5-H para obtener un compuesto de fórmula (III) , hacer reaccionar el compuesto de fórmula (Ia) con R1-X para obtener un compuesto de fórmula (I) :

en las que R1, R2, R3, R4, R5 y n son los mismos que se han definido en la reivindicación 1 y X es halógeno.

5. Composición farmacéutica que comprende una cantidad terapéuticamente eficaz de cualquiera de los compuestos de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma de acuerdo con la reivindicación 1 y un vehículo farmacéuticamente aceptable.