DERIVADOS DE IMIDAZOLINA SUSTITUIDOS.

Derivados de imidazolina sustituidos de fórmula general I,

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/012221.

Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6,52078 AACHEN.

Inventor/es: SUNDERMANN, BERND, ENGLBERGER, WERNER, HENNIES, HAGEN-HEINRICH, OBERBORSCH, STEFAN, MERLA,BEATRIX, GRAUBAUM,HEINZ.

Fecha de Publicación: 16 de Abril de 2010.

Fecha Concesión Europea: 18 de Noviembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07D233/28 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen 3 enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.

Clasificación PCT:

A61K31/4164 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › 1,3-Diazoles.
A61P25/04 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Analgésicos que actúan sobre el sistema nervioso central, p.ej. opioides.
C07D233/28 C07D 233/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen 3 enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.

Fragmento de la descripción:

Derivados de imidazolina sustituidos.

La presente invención ser refiere a derivados de imidazolina sustituidos, a procedimientos para su preparación, a medicamentos que contienen estos compuestos y a la utilización de derivados de imidazolina sustituidos para la producción de medicamentos.

El tratamiento de estados de dolor crónico y no crónico tiene gran importancia en medicina. Existe una necesidad mundial de terapias eficaces contra el dolor. La necesidad de una acción urgente para lograr un tratamiento satisfactorio para el paciente y selectivo de estados de dolor crónicos y no crónicos, debiendo entenderse con ello un tratamiento del dolor eficaz y satisfactorio para el paciente, se pone de manifiesto en la gran cantidad de trabajos científicos que han aparecido últimamente en el campo de la analgesia aplicada o de la investigación fundamental sobre la nocicepción.

Los opioides clásicos, como la morfina, son muy eficaces para la terapia de los dolores severos a muy severos. Sin embargo, su utilización está limitada por sus conocidos efectos secundarios, por ejemplo depresión respiratoria, vómitos, sedación, estreñimiento y desarrollo de tolerancia. Además, son poco eficaces en caso de dolores neuropáticos o incidentales, padecidos en particular por pacientes de tumores.

En Org. Lett. 2003, 5, 3759-3762 también se dan a conocer imidazolinas sustituidas con una función ácido carboxílico/éster de ácido carboxílico, pero que no están enlazadas con un anillo ciclohexano sustituido con aminometilo.

Un objetivo de la invención consistía en proponer nuevas sustancias con efecto analgésico que fueran adecuadas para la terapia del dolor, en particular también para el dolor crónico o neuropático.

Por consiguiente, un objeto de la invención consiste en derivados de imidazolina sustituidos de fórmula general I,

donde

nsignifica 0, 1 ó 2; R¹significa alquilo(C_1-8) saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; cicloalquilo(C_3-8) saturado o insaturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; un grupo arilo o heteroarilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; R²significa arilo o heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; un grupo arilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; R³significa alquilo(C_1-8) saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; un grupo arilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; R⁴significa H, alquilo(C_1-4) o un grupo arilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3);

R⁵ y R⁶ significan, independientemente entre sí, H, alquilo(C_1-6), en cada caso saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, no siendo R⁵ y R⁶ iguales a H al mismo tiempo;

o los grupos R⁵ y R⁶ significan conjuntamente CH₂CH₂OCH₂CH₂ o (CH₂)_3-6;

en forma de racemato; en forma de enantiómeros, diastereoisómeros, mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros o de un enantiómero o diastereoisómero particular; o en forma de bases y/o sales de ácidos fisiológicamente compatibles.

Estos compuestos muestran afinidad por el receptor opioide-µ.

En el sentido de esta invención, las expresiones "alquilo(C_1-8)", "alquilo(C_1-3)", "alquilo(C_1-4)" y "alquilo(C_1-6)" incluyen grupos hidrocarburo acíclicos saturados o insaturados, que pueden ser de cadena ramificada o lineal y pueden estar sustituidos de forma simple o múltiple o no estar sustituidos, de 1 a 8 átomos de C, 1 a 3 átomos de C, 1 a 4 átomos de C o 1 a 6 átomos de C, respectivamente, es decir, (C_1-8)alcanilos, (C_2-8)alquenilos y (C_2-8)alquinilos, (C_1-3)alcanilos, (C_2-3)alquenilos y (C_2-3)alquinilos, (C_1-4)alcanilos, (C_2-4)alquenilos y (C_2-4)alquinilos o (C_1-6)alcanilos, (C_2-6)alquenilos y (C_2-6)alquinilos, respectivamente. Los alquenilos presentan al menos un enlace doble C-C y los alquinilos al menos un enlace triple C-C. Ventajosamente, el alquilo se selecciona de entre el grupo que incluye metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, 2-hexilo, n-heptilo, n-octilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo; etilenilo (vinilo), etinilo, propenilo (-CH₂CH=CH₂, -CH=CH-CH₃, -C(=CH₂)-CH₃), propinilo (-CH-C=CH, -C=C-CH₃), butenilo, butinilo, pentenilo, pentinilo, hexenilo, hexinilo, heptenilo, heptinilo, octenilo y octinilo. De forma especialmente preferente se utiliza metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo.

Para los fines de esta invención, la expresión "cicloalquilo" o "cicloalquilo(C_3-8)" significa hidrocarburos cíclicos de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 átomos de carbono, pudiendo los hidrocarburos estar saturados o insaturados (pero no ser aromáticos) y estar sustituidos de forma simple o múltiple o no estar sustituidos, o cicloalquilos en los que uno o dos átomos de carbono están sustituidos por S, N u O (heterociclos). Preferentemente, el cicloalquilo(C_3-8) se selecciona de entre el grupo que incluye ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo y ciclooctenilo, pero también tetrahidropiranilo, dioxanilo, dioxolanilo, morfolinilo, piperidinilo, piperazinilo, pirazolinonilo y pirrolidinilo.

En el sentido de esta invención, la expresión "arilo" significa hidrocarburos aromáticos, como fenilos y naftilos, entre otros. Los grupos arilo también pueden estar condensados con otros sistemas de anillo saturados, (parcialmente) insaturados o aromáticos. Cada grupo arilo puede estar sustituido de forma simple o múltiple o no estar sustituido, pudiendo los sustituyentes de arilo ser iguales o diferentes y estar presentes en cualquiera de las posiciones posibles del arilo. Ventajosamente, el arilo se selecciona de entre el grupo que incluye fenilo, 1-naftilo y 2-naftilo, que en cada caso pueden estar sustituidos de forma simple o múltiple o no estar sustituidos. El grupo fenilo es especialmente preferente.

La expresión "heteroarilo" representa un grupo aromático cíclico de 5, 6 ó 7 miembros que contiene al menos 1, en caso dado también 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos, siendo los heteroátomos iguales o diferentes, y pudiendo el heterociclo estar sustituido de forma simple o múltiple o no estar sustituido; en el caso de la sustitución en el heterociclo, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes y estar presentes en cualquiera de las posiciones posibles del heteroarilo. El heterociclo también puede formar parte de un sistema bicíclico o policíclico. Los heteroátomos preferentes son nitrógeno, oxígeno y azufre. Preferentemente, el grupo heteroarilo se selecciona de entre el grupo que incluye pirrolilo, indolilo, furilo (furanilo), benzofuranilo, tienilo (tiofenilo), benzotienilo, benzotiadiazolilo, benzotiazolilo, benzotriazolilo, benzodioxolanilo, benzodioxanilo, ftalazinilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piranilo, indazolilo, purinilo, indolizinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, carbazolilo, fenazinilo, fenotiazinilo u oxadiazolilo, pudiendo tener lugar la unión con los compuestos de la estructura general I a través de cualquiera de los miembros posibles del anillo del grupo heteroarilo. De forma especialmente preferente se utilizan piridilo, furilo, tienilo e indolilo.

Para los fines de la presente invención, la expresión "arilo o heteroarilo unido...

Reivindicaciones:

1. Derivados de imidazolina sustituidos de fórmula general I,

donde

quadn significa 0, 1 ó 2; quadR¹ significa alquilo(C_1-8) saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; cicloalquilo(C_3-8) o un cicloalquilo correspondiente en el que uno o dos átomos de carbono se han sustituido por un heteroátomo S, N u O, saturado o insaturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; quadsignificando la expresión "sustituido de forma simple o múltiple" en cada caso la sustitución de uno o más grupos hidrógeno por F, Cl, Br, I, -CN, NH₂, NH-alquilo(C_1-6), NH-alquilo(C_1-6)-OH, N(alquilo(C_1-6))₂, N(alquil(C_1-6)-OH)₂, NO₂, SH, S-alquilo(C_1-6), S-bencilo, O-alquiloC_1-6), OH, O-alquil(C_1-6)-OH, =O, alquilo(C_1-6), bencilo, O-bencilo, C(=O) alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6), y estando presente la sustitución múltiple en átomos diferentes o iguales con sustituyentes iguales o diferentes; quadun grupo arilo o heteroarilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; quadsignificando la expresión "sustituido de forma simple o múltiple" en cada caso la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno del sistema de anillo por F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NH-alquilo(C_1-6), NH-alquilo(C_1-6)-OH, N(alquilo(C_1-6))₂, N(alquil(C_1-6)-OH)₂, NO₂, SH, S-alquilo(C_1-6), OH, O-alquilo(C_1-6), O-alquil(C_1-6)-OH, C(=O)alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6), CF₃, alquilo(C_1-6), y estando presente la sustitución múltiple en un mismo átomo o en átomos diferentes con sustituyentes iguales o diferentes; quadR² significa arilo o heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; un grupo arilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido, tal como se define más arriba en relación con el grupo arilo; quadR³ significa alquilo(C_1-8) saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; un grupo arilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido, tal como se define más arriba en relación con el grupo arilo; quadR⁴ significa H, alquilo(C_1-4) o un grupo arilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3); quadR⁵ y R⁶ significan, independientemente entre sí, H, alquilo(C_1-6), en cada caso saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, no siendo R⁵ y R⁶ iguales a H al mismo tiempo; o los grupos R⁵ y R⁶ significan conjuntamente CH₂CH₂OCH₂CH₂ o (CH₂)_3-6; quaden forma de racemato; en forma de enantiómeros, diastereoisómeros, mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros o de un enantiómero o diastereoisómero particular; o en forma de bases y/o sales de ácidos fisiológicamente compatibles.

2. Derivados de imidazolina sustituidos según la reivindicación 1, donde R¹ significa alquilo(C_1-8) ramificado o no ramificado, no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple con F, Cl, -CN, SH, S-alquilo(C_1-6), S-bencilo, OH, O-bencilo, O-alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6); cicloalquilo(C_3-8), en cada caso no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple con F, Cl, -CN, SH, S-alquilo(C_1-6), S-bencilo, OH, O-bencilo, O-alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6); un grupo fenilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple con F, Cl, CN, NO₂, SH, S-alquilo(C_1-6), OH, O-alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6), CF₃, alquilo(C_1-6).

3. Derivados de imidazolina sustituidos según la reivindicación 1, en los que R¹ significa ciclohexilo, n-propilo, n-butilo, fenetilo o bencilo.

4. Derivados de imidazolina sustituidos según una de las reivindicaciones 1-3, en los que R² significa fenilo o tienilo, en cada caso no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple con F, Cl, CN, NO₂, SH, S-alquilo(C_1-6), OH, O-alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6), CF₃, alquilo(C_1-6); un grupo fenilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple con F, Cl, CN, NO₂, SH, S-alquilo(C_1-6), OH, O-alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6), CF₃, alquilo(C_1-6).

5. Derivados de imidazolina sustituidos según una de las reivindicaciones 1-3, en los que R² significa fenilo no sustituido o sustituido de forma simple con Cl o F, tienilo o fenetilo.

6. Derivados de imidazolina sustituidos según una de las reivindicaciones 1-5, en los que R³ significa alquilo(C_1-8) ramificado o no ramificado, no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple con F, Cl, -CN, SH, S-alquilo(C_1-6), S-bencilo, OH, O-bencilo, O-alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6); un grupo fenilo unido a través de una cadena alquilo(C_1-3), en cada caso no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple con F, Cl, CN, NO₂, SH, S-alquilo(C_1-6), OH, O-alquilo(C_1-6), CO₂H, CO₂-alquilo(C_1-6), CF₃, alquilo(C_1-6).

7. Derivados de imidazolina sustituidos según una de las reivindicaciones 1-5, en los que R³ significa sec-butilo, isobutilo, n-butilo, n-propilo, CH₃, CH₂CH₂COOCH₃, CH₂-S-bencilo, CH₂CH₂-S-CH₃, CH₂-S-CH₃ o 4-clorobencilo.

8. Derivados de imidazolina sustituidos según una de las reivindicaciones 1-7, en los que R⁴ significa CH₃.

9. Derivados de imidazolina sustituidos según una de las reivindicaciones 1-8, en los que R⁵ y R⁶ significan CH₃.

10. Derivados de imidazolina sustituidos según una de las reivindicaciones 1-9 seleccionados de entre el siguiente grupo

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]-ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-butil-1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-1-ciclohexil-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-1-ciclohexil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-butil-5-(4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil)-1-ciclohexil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-ciclohexil-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-ciclohexil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-ciclohexil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-1-ciclohexil-5-[4-(dimetilamino-tiofen-2-ilmetil)ciclohexilmetil]-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-isobutil-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4-isobutil-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4-isobutil-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-4-(4-clorobencil)-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1,4-dibutil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1,4-dibutil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-isobutil-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4-isobutil-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4-isobutil-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-4-(4-clorobencil)-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4-isobutil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-1-ciclohexil-4-(2-metoxicarbonil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-1-ciclohexil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-ciclohexil-4-(2-metoxicarbonil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-ciclohexil-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-ciclohexil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-metilsulfanilmetil-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4-(2-metoxicarboniletil)-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-sec-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-(2-metoxicarboniletil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]-ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4-(2-metoxicarboniletil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-1-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metoxicarboniletil)-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-4-sec-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]-ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metoxicarboniletil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-1-butil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)-ciclohexilmetil]-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-sec-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metoxicarboniletil)-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarboniletil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]-ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarboniletil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-4-sec-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-1-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilaminometil]-ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-(2-metoxicarboniletil)-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilaminometil]ciclohexil}-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[(4-clorofenil)dimetilaminometil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-(2-metoxicarboniletil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorfenil)metil]-ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilaminometil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilaminometil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-metil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-1,4-dipropil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-4-(4-clorobencil)-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-4-butil-5-{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]-ciclohexil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metil-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-1,4-dipropil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-1,4-dipropil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metilsulfanil-etil)-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxiulato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-butil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-1-fenetil-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metil-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-1-fenetil-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metil-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-1-fenetil-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato metilo,

5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metilsulfanil-etil)-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-metil-1-fenetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]-ciclohexilmetil}-4-metil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metilsulfanil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-bencil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-metil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarboniletil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-sec-butil-1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]-ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]-ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarboniletil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-sec-butil-1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]-ciclohexilmetil}-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-(2-metoxicarbonil-etil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

1-ciclohexil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexilmetil]-4-metilsulfanilmetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-1-ciclohexil-5-[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)-ciclohexilmetil]-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-(2-metoxicarbonil-etil)-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-4-metilsulfanilmetil-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-bencilsulfanilmetil-5-{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexilmetil}-1-propil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

4-sec-butil-5-((4-((4-clorofenil)(dimetilamino)metil)ciclohexil)metil)-1-ciclohexil-4,5-dihidro-1H-imidazol-4-carboxilato de metilo,

11. Procedimiento para la preparación de un derivado de imidazolina según la invención, caracterizado porque aminas de fórmula general A se someten a reacción con aldehídos de fórmula general B y ésteres de isonitrilo de fórmula general C en un disolvente orgánico, por ejemplo etanol o metanol, a una temperatura de 20-100ºC de acuerdo con el siguiente esquema de síntesis, para obtener derivados de imidazolina sustituidos de fórmula general I

12. Aldehído sustituido de fórmula general B

en la que los grupos R², R⁵ y R⁶ y n tienen el significado indicado en las reivindicaciones 1, 4, 5 y 9.

13. Aldehídos sustituidos según la reivindicación 12, seleccionados de entre el siguiente grupo

4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexanocarbaldehído,

4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexanocarbaldehído,

4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexanocarbaldehído,

4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexanocarbaldehído,

{4-[(4-clorofenil)dimetilamino-metil]ciclohexil}acetaldehído,

{4-[dimetilamino-(3-fluorofenil)metil]ciclohexil}acetaldehído,

4-(dimetilamino-tiofen-2-ilmetil)ciclohexanocarbaldehído,

{4-[dimetilamino-(4-fluorofenil)metil]ciclohexil}acetaldehído,

[4-(dimetilamino-tiofen-2-ilmetil)ciclohexil]acetaldehído,

[4-(1-dimetilamino-3-fenilpropil)ciclohexil]acetaldehído,

14. Medicamento que contiene al menos un derivado de imidazolina sustituido según la reivindicación 1 o un aldehído sustituido según la reivindicación 12, en caso dado en forma de racemato; en forma de enantiómeros, diastereoisómeros, mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros o de un enantiómero o diastereoisómero particular; o en forma de bases y/o sales de ácidos fisiológicamente compatibles; y en caso dado aditivos y/o sustancias auxiliares adecuados y/o en caso dado otros principios activos.

15. Utilización de un derivado de imidazolina sustituido según la reivindicación 1 o de un aldehído sustituido según la reivindicación 12, en caso dado en forma de racemato; en forma de enantiómeros, diastereoisómeros, mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros o de un enantiómero o diastereoisómero particular; o en forma de bases y/o sales de ácidos fisiológicamente compatibles; para producir un medicamento para el tratamiento del dolor, en particular del dolor agudo, neuropático o crónico.

16. Utilización de un derivado de imidazolina sustituido según la reivindicación 1 o de un aldehído sustituido según la reivindicación 12, en caso dado en forma de racemato; en forma de enantiómeros, diastereoisómeros, mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros o de un enantiómero o diastereoisómero particular; o en forma de bases y/o sales de ácidos fisiológicamente compatibles; para producir un medicamento para el tratamiento de la depresión, incontinencia urinaria, diarrea, prurito, abuso de alcohol y drogas, dependencia de medicamentos, falta de estímulo y/o como ansiolítico.

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