Proceso para preparar sales de guanidinio.

Proceso para preparar sales de guanidinio de la fórmula (1) **Fórmula**

donde los sustituyentes R tiene respectivamente,

independientemente entre sí, el significado de Hidrógeno,

Alquilo de cadena recta, o ramificado, con 1-20 átomos de C, cicloalquilo de saturado, parcial o totalmente insaturado, con 3-7 átomos de C, el cual puede estar sustituido con grupos alquilo que tienen 1-6 átomos de C,

en donde uno o varios sustituyentes R pueden estar sustituidos parcial o totalmente por halógeno o parcialmente por CN o NO2 y halógeno significa F, Cl, Br o I,

en donde hasta cuatro sustituyentes R pueden estar enlazados por pares mediante enlace sencillo o doble y en donde un átomo de carbono o dos átomos de carbono no adyacentes de uno o varios sustituyentes R pueden estar reemplazados por átomos y/o agrupaciones de átomos, seleccionados del grupo de -O-, -C(O)-, -C(O)O-, -S-, - S(O)-, -SO2-, -SO3-, -N≥, -N≥N-, -NH-, -NR'-, -PR'-, -P(O)R'-, -P(O)R'-O-, -O-P(O)R'-O-, y -P(R')2≥N-,

en donde R' significa alquilo con 1-6 átomos de C, no fluorado, parcialmente fluorado o perfluorado, cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado o parcialmente insaturado, fenilo de no sustituido o sustituido, o heterociclo no sustituido o sustituido y

A- es sulfonato, alquilo- o arilo-sulfato, hidrogenosulfato, imida, metanida, carboxilato, fosfato, fosfinato, fosfonato, borato, tiocianato, perclorato, fluorosilicato o nitrato,

mediante reacción de un compuesto de la fórmula (2) **Fórmula**

Proceso para preparar sales de guanidinio La invención hace referencia a un proceso de dos etapas para producir sales de guanidinio con un anión seleccionado del grupo sulfonato, alquil- o aril-sulfato, hidrogenosulfato, imida, metanida, carboxilato, fosfato, fosfinato, fosfonato, borato, tiocianato, perclorato, fluorosilicato o nitrato y compuestos intermedios en este proceso.

Debido a sus propiedades, las sales de guanidinio son compuestos ideales para utilizar como líquidos iónicos, electrolitos no acuosos, catalizadores de transferencia de fase o sustancias tensioactivas. El campo de líquidos iónicos se investiga intensamente, puesto que las posibilidades de aplicación son variadas. Artículos de reseña sobre líquidos iónicos son, por ejemplo, R. Sheldon "Catalytic reactions in ionic liquids", Chem. Commun., 2001, 2399-2407; M.J. Earle, K.R. Seddon "Ionic liquids. Green solvent for the future", Pure Appl. Chem., 72 (2000) , 13911398; P. Wasserscheid, W. Keim "Líquidos iónicos: nuevas soluciones para la catálisis con metales de transición", Angew. Chem., 112 (2000) , 3926-3945; T. Welton "Room temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis", Chem. Rev., 92 (1999) , 2071-2083 o R. Hagiwara, Ya. Ito "Room temperature ionic liquids of alkylimidazolium cations and fluoroanions", J. Fluorine Chem., 105 (2000) , 221-227) .

Según los procesos clásicos, pueden prepararse sales de guanidinio mediante protonización de guanidinas con ácidos fuertes o mediante alquilación de guanidinas con reactivos de alquilación como, por ejemplo, triflato de alquilo. La unidad de guanidina puede obtenerse en tal caso mediante diversos métodos, por ejemplo mediante reacción de aminas con tioureas, cloruros de cloroformamidinio o ácidos aminoiminometansulfónicos, en donde la síntesis de guanidinas sustituidas en un complejo con frecuencia es complicada y/o costosa (D. A. Powell, J. Org. Chem., 68 (2000) , 2300-2309; D. H. R. Barton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, (1982) , 2085-2090) .

También pueden obtenerse cloruros de guanidinio directamente mediante reacción de cloruro de fosgeniminio con una amina secundaria (T. Schlama et al, J. Org. Chem., 62 (1997) , 4200-4202) . La reacción para obtener sales de guanidinio con aniones como, por ejemplo, hexafluorofosfato, tetrafluoroborato o bistrifluorometansulfonimidato corresponde a un intercambio de sal, tal como se conoce de N. M. M Mateus et al, Green Chemistr y , 5 (2003) , 347

352. La desventaja en este intercambio de sal es que los productos finales están contaminados con iones cloruro, ya que la separación de los cloruros de amonio generados en paralelo con frecuencia es muy difícil.

El objeto de la presente invención es, por lo tanto, proporcionar un proceso sencillo y económico para la preparación de sales de guanidinio, sin utilizar una guanidina como producto de partida, el cual suministra sales con alta pureza.

Este objeto se logra mediante el proceso de la invención.

De manera sorprendente se ha encontrado que pueden obtenerse sales de guanidinio de la fórmula (1)

donde los sustituyentes R tienen respectivamente, independientemente entre sí, el significado de hidrógeno, alquilo de cadena recta o ramificado, con 1-20 átomos de C, cicloalquilo saturado, parcial o completamente insaturado, con 3-7 átomos de C, el cual puede estar sustituido con

grupos alquilo de 1-6 átomos de C, en donde uno o varios sustituyentes R pueden estar parcial o completamente sustituidos por halógeno o

parcialmente sustituidos por CN o NO2, y halógeno significa F, Cl, Br o I, en donde uno a cuatro sustituyentes R pueden estar enlazados entre sí en pares por un enlace sencillo o doble y en donde un átomo de carbono o dos átomos de carbono no adyacentes de uno o varios sustituyentes R pueden estar reemplazados por átomos y/o agrupaciones de átomos seleccionados del grupo de -O-, -C (O) -, -C (O) O-, -S-, S (O) -, -SO2-, -SO3-, -N=, -N=N-, -NH-, -NR’-, -PR’-, -P (O) R’-, -P (O) R’-O-, -O-P (O) R’-O-, y -P (R’) 2=N-, donde R’ significa alquilo con 1-6 átomos de C, no fluorado, parcialmente fluorado o perfluorado, cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado o parcialmente insaturado, fenilo no sustituido o sustituido o heterociclo no sustituido o sustituido y

A-es un sulfonato, alquilo- o arilo-sulfato, hidrogenosulfato, imida, metanida, carboxilato, fosfato, fosfinato, fosfonato, borato, tiocianato, perclorato, fluorosilicato o nitrato, con la condición de que no todos los seis sustituyentes R sean simultáneamente hidrógeno, mediante reacción de un compuesto de dihalógeno de la fórmula (2)

donde los sustituyentes R tienen un significado de los indicados en el caso de la fórmula (1) y X significa F, Cl o Br, con la condición de que no todos los cuatro sustituyentes R sean simultáneamente hidrógeno, con un compuesto de la fórmula (3) Kt+ A- (3) , donde A- tiene un significado de los indicados en el caso de la fórmula (1) y Kt+ puede ser un protón, R"3Si, un catión de metal alcalino o alcalinotérreo, catión de amonio, catión de fosfonio o un catión de los grupos 11 o 12, en donde R" puede ser respectivamente, de manera independiente entre sí, fenilo o un grupo alquilo lineal o ramificado con 16 átomos de C, el cual puede estar sustituido por fenilo,

y mediante una reacción posterior del compuesto obtenido de la fórmula (4)

en donde los sustituyentes R, X y A- tienen un significado de los indicados en el caso de las fórmulas (1) o (2) , con un compuesto de la fórmula (5)

donde los sustituyentes R tienen un significado de los indicados en el caso de la fórmula (1) y M significa hidrógeno, un metal alcalino o alcalinotérreo.

Louis A. Carpino et al, J. Org. Chem. 2001, 66, 5245-5247 describe la síntesis de 1- (1-pirrolidinil-1H-benzotriazol-1ilmetilen) pirroldinio hexifluorofosfato mediante reacción de benzotriazol con N, O-bis (trimetilsilil) acetamida y a continuación con cloro-N, N, N’, N’-bis (tetrametilen) formamidiniohexafluorofosfato en diclorometano.

El documento PL 170332 describe el compuesto 2-cloro-1, 3-dimetilimidazolidinioperclorato.

El documento JP 2002260966 describe genéricamente compuestos con cationes de imidazolio, 3, 4, 5, 6-tetrahidropirimidinio y de imidazolidinio en los cuales el sustituyente R2 puede significar átomos de nitrógeno de los heterociclos F y aniones seleccionados del grupo BF4-, PF6-, Cl-, CF3SO3-, AsF6-, N (SO2CF3) 2-, NO3, ClO4-, Br- o I-, así como los compuestos 2-flúor-1, 3-dimetilimidazolio tetrafluoroborato, 2-flúor-3, 4, 5, 6-tetrahidro-1, 3dimetilpirimidinio tetrafluorborato y 2-flúor-1, 3-dimetilimidazolidinio tetrafluoroborato.

La patente EP 0982 299 A1 describe tetraalquilfluoroformamidinio trifluoracetato.

En Saczweski, Franciszek et al, Liebigs Annalen der Chemie (Anales de la química) , 1987, 8, 721-4 se describe el compuesto 2-cloro-4, 5-dihidroimidazolio hidrogenosulfato.

Como sustituyentes R del catión guanidinio se consideran, además de hidrógeno: grupos alquilo de C1 a C20, principalmente grupos alquilo con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 o 12 átomos de C, y grupos cicloalquilo de C3 a C7, saturados o insaturados, es decir incluso aromáticos, que pueden estar sustituidos con grupos alquilo de C1 a C6, principalmente fenilo. Los seis sustituyentes R del catión guanidinio pueden en tal caso ser iguales o diferentes, en donde no todos los seis sustituyentes pueden ser iguales a hidrógeno.

El grupo alquilo de C1-C6 es, por ejemplo, metilo, etilo, Iisopropilo, propilo, butilo, sec. butilo o ter. butilo, además también pentilo, 1-, 2- o 3-metilbutilo, 1, 1-, 1, 2- o 2, 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo o hexilo. Opcionalmente difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoropropilo o nonafluorobutilo.

Grupos cicloalquilo saturados o parcial o totalmente insaturados, no sustituidos, con 3-7 átomos de C son, por lo tanto, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclopenta-1, 3-dienilo, ciclohexenilo, ciclohexa-1, 3-dienilo, ciclohexa-1, 4-dienilo, fenilo, cicloheptenilo, ciclohepta-1, 3-dienilo, ciclohepta-1, 4dienilo o ciclohepta-1, 5-dienilo, los cuales pueden estar sustituidos con grupos alquilo de C1 a C6, donde a su vez el grupo cicloalquilo o el grupo cicloalquilo sustituido con grupos alquilo de C1 a C6 también puede estar sustituido con átomos de halógeno como F, Cl, Br o I, principalmente F o Cl, CN o NO2.

Además, los sustituyentes R pueden contener uno o dos heteroátomos o agrupaciones de átomos, no adyacentes unos a otros, seleccionado del grupo O, C (O) , C (O) O, S, S (O) , SO2, SO2O, N, N=N, NH, NR’, PR’, P (O)... [Seguir leyendo]

1. Proceso para preparar sales de guanidinio de la fórmula (1)

donde los sustituyentes R tiene respectivamente, independientemente entre sí, el significado de 5 Hidrógeno,

Alquilo de cadena recta, o ramificado, con 1-20 átomos de C, cicloalquilo de saturado, parcial o totalmente insaturado, con 3-7 átomos de C, el cual puede estar sustituido con grupos alquilo que tienen 1-6 átomos de C, en donde uno o varios sustituyentes R pueden estar sustituidos parcial o totalmente por halógeno o parcialmente por

CN o NO2 y halógeno significa F, Cl, Br o I, 10 en donde hasta cuatro sustituyentes R pueden estar enlazados por pares mediante enlace sencillo o doble y en donde un átomo de carbono o dos átomos de carbono no adyacentes de uno o varios sustituyentes R pueden estar reemplazados por átomos y/o agrupaciones de átomos, seleccionados del grupo de -O-, -C (O) -, -C (O) O-, -S-, -S (O) -, -SO2-, -SO3-, -N=, -N=N-, -NH-, -NR’-, -PR’-, -P (O) R’-, -P (O) R’-O-, -O-P (O) R’-O-, y -P (R’) 2=N-,

en donde R’ significa alquilo con 1-6 átomos de C, no fluorado, parcialmente fluorado o perfluorado, cicloalquilo con 15 3-7 átomos de C, saturado o parcialmente insaturado, fenilo de no sustituido o sustituido, o heterociclo no sustituido o sustituido y A- es sulfonato, alquilo- o arilo-sulfato, hidrogenosulfato, imida, metanida, carboxilato, fosfato, fosfinato, fosfonato,

borato, tiocianato, perclorato, fluorosilicato o nitrato, 20 mediante reacción de un compuesto de la fórmula (2)

donde los sustituyentes R tienen un significado indicado en el caso de la fórmula (1) y X significa F, Cl o Br, con un compuesto de la fórmula (3)

Kt+ A- (3) ,

donde A- tiene un significado indicado en el caso de la fórmula (1) y

Kt+ puede ser un protón, R"3Si, catión de metal alcalino o alcalinotérreo, catión amonio, catión fosfonio o un catión del grupo 11 o 12,

en donde R" significa respectivamente, independientemente entre sí, fenilo o un grupo alquilo, lineal o ramificado, con 1-6 átomos de C, que puede estar sustituido por fenilo,

y una reacción subsiguiente del compuesto obtenido de la fórmula (4)

en donde los sustituyentes R, X y A- tienen un significado indicado en el caso de las fórmulas (1) o (2) , con compuestos de la fórmula (5)

en donde los sustituyentes R tienen un significado indicado en el caso de la fórmula (1) y M significa hidrógeno, un metal alcalino o alcalinotérreo.

2. Proceso según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplean compuestos de la fórmula Kt+ A- (3) , donde Kt+ tiene un significado indicado en la reivindicación 1 y

A-se selecciona del grupo [R1OSO3]-, [R1SO3]-, [RFSO3]-, [ (FSO2) 2N]-, [ (RFSO2) 2N]-, [ (RFSO2) (RFCO) N]-, [ (RFSO2) 3C]-, [ (FSO2) 3C]-, [R1CH2C (O) O]-, [RFC (O) O]-, [P (CnF2n+1-mHm) yF6-y]-, [P (C6F5) yF6-y]-, [ (R1O) 2P (O) O]-, (R12P (O) O]-, [R1P (O) O2]2-, [RF2P (O) O]-, [RFP (O) O2]2-, [BF4-zRFz]-, [BF4-z (CN) z]-, [B (C6F5) 4]-, [B (OR1) 4]-, [N (CN) 2]-, [C (CN) 3]-, [N (CF3) 2]-, [HSO4]-, [SiF6]2-, [ClO4]-, [SCN]- y [NO3]-,

donde los sustituyentes RF tienen respectivamente, independientemente entre sí, el significado de Alquilo con 1-20 átomos de C, perfluorado y de cadena recta o ramificado Alquenilo con 2-20 átomos de C, perfluorado y de cadena recta o ramificado y uno o varios enlaces dobles,

Cicloalquilo con 3-7 átomos de C, perfluorado y saturado, parcial o totalmente insaturado, el cual puede estar sustituido con grupos perfluoroalquilo,

en donde los sustituyentes RF pueden estar enlazados entre sí por pares mediante enlace sencillo o doble y

en donde un átomo de carbono o dos átomos de carbono no adyacentes del sustituyente RF, que no están en posición α respecto del heteroátomo, pueden estar reemplazados por átomos y/o agrupaciones de átomos, seleccionados del grupo de -O-, -C (O) -, -S-, -S (O) -, -SO2-, -N=, -N=N-, - NR’-, -PR’- y -P (O) R’-, en donde R’ significa alquilo, no fluorado, parcialmente fluorado o perfluorado, con 1-6 átomos de C, cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado o parcialmente insaturado, fenilo no sustituido o sustituido o heterociclo no sustituido o sustituido,

donde los sustituyentes R1 tienen, respectivamente, independientemente entre sí, el significado de Alquilo con 1-20 átomos de C, de cadena recta, o ramificado Alquenilo con 2-20 átomos de C, de cadena recta, o ramificado, y uno o varios enlaces dobles, Alquinilo con 2-20 átomos de C, de cadena recta, o ramificado y uno o varios enlaces triples,

Cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado, parcial o totalmente insaturado, el cual puede estar sustituido con grupos alquilo con 1-6 átomos de C,

en donde los sustituyentes R1 pueden estar sustituidos parcialmente con CN, NO2 o halógeno y

Halógeno significa F, Cl, Br o I,

en donde los sustituyentes R1 pueden estar enlazados entre sí, por pares, mediante enlace sencillo o doble y en donde un átomo de carbono o dos átomos de carbono no adyacentes del sustituyente R1, que no están en posición α respecto de heteroátomo, pueden estar reemplazados por átomos y/o agrupaciones de átomos, seleccionados del grupo de -O-, -C (O) -, -C (O) O-, -S-, -S (O) -, -SO2-, - SO3-, -N=, -N=N-, -NH-, -NR’-, -PR’-, -P (O) R’-, P (O) R’O-, OP (O) R’O-, -PR’2=N-, -C (O) NH-, -C (O) NR’-, -SO2NH- o -SO2NR’-, en donde R’ significa alquilo con 1-6 átomos de C, no fluorado, parcialmente fluorado o perfluorado, cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado o parcialmente insaturado, fenilo no sustituido o sustituido, o heterociclo no sustituido o sustituido y las variables n significa 1 a 20,

m significa 0, 1, 2 o 3,

y significa 0, 1, 2, 3 o 4 y

z significa 0, 1, 2, 3 o 4.

3. Proceso según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque A-se selecciona del grupo [CH3OSO3]-, [C2H5OSO3]-, [C (CN) 3]-, [CH3SO3]-, [C8H17SO3]-, [CH3C6H4SO3]-, [CF3SO3]-, [C2H5SO3]-, [CF3CF2SO3]-, [ (CF3SO2) 2N]-, [ (FSO2) 2N]-, [ (CF3SO2) (CF3CO) N]-,

[ (C2F5SO2) (CF3CO) N]-, [ (C2F5SO2) 2N]-, [ (CF3SO2) 3C]-, [ (C2F5SO2) 3C]-, [ (FSO2) 3C]-, [CH3C (O) O]-, [C2H5C (O) O]-, [CF3C (O) O]-, [CF3CF2C (O) O]-, [PF6]-, [P (C2F5) 3F3]-, [P (C4F9) 3F3]-, [P (CF3) 3F3]-, [P (C2F4H) (CF3) 2F3]-, [P (C2F3H2) 3F3]-, [P (C2F5) (CF3) 2F3]-, [P (C6F5) 3F3]-, [P (C3F7) 3F3]-, [P (C2F5) 2F4]-, [ (HO) 2P (O) O]-, [ (CH3O) 2P (O) O]-,

[ (C2H5O) 2P (O) O]-, [ (C2F5) 2P (O) O]-, [ (C2F5) P (O) O2]2-, [P (C6F5) 2F4]-, [ (CH3) 2P (O) O]-, [CH3P (O) O2]2-, [ (CF3) 2P (O) O]-, [CF3P (O) O2]2-, [BF4]-, [BF3 (CF3) ]-, [BF2 (C2F5) 2]-, [BF3 (C2F5) ]-, [BF2 (CF3) 2]-, [B (C2F5) 4]-, [BF3 (CN) ]-, [BF2 (CN) 2]-, [B (CN) 4]-, [B (OCH3) 4]-, [B (CF3) 4]-, [B (OCH3) 2 (OC2H5) 2]-, [B (O2C2H4) 2]-, [B (O2C2H2) 2]-, [B (O2C6H4) 2]-,

[N (CN) 2]-, [N (CF3) 2]-, [HSO4]-, [ClO4]-, [SiF6]-, [SCN]- o [NO3]-.

4. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque en los compuestos de dihalógeno de la fórmula (2) según la reivindicación 1 el sustituyente X significa flúor o cloro.

5. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque en los compuestos de la fórmula

(5) según la reivindicación 1, el sustituyente R tiene respectivamente, independientemente entre sí, el significado de hidrógeno, alquil con 1-20 átomos de C, de cadena recta o ramificado, o cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado, parcial o totalmente insaturado, el cual puede estar sustituido con grupos alquilo con 1-6 átomos de C.

6. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la primera etapa del proceso se realiza en agua.

7. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la primera etapa del procesos se realiza a temperaturas de 0° a 150°C.

8. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la primera etapa del proceso se realiza en un disolvente orgánico.

9. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 5 y 8, caracterizado porque el primer paso del proceso se realiza a temperaturas de -50° a 150°C.

10. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el segundo paso del proceso 10 se realiza sin disolventes.

11. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque el segundo paso del proceso se realiza a una temperatura a la que al menos un componente es líquido.

12. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el segundo paso del proceso se realiza en un disolvente orgánico.

13. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 9 y 12, caracterizado porque el segundo paso del proceso se realiza a temperaturas de -50° a 150°C.

14. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el segundo paso del proceso se realiza en agua.

15. Proceso según una o varias de las reivindicaciones 1 a 9 y 14, caracterizado porque el segundo paso del 20 proceso se realiza a temperaturas de 0° a 150°C.

16. Compuestos de la fórmula (4) ,

donde los sustituyentes R tienen respectivamente, independientemente entre sí, el significado de Hidrógeno,

Alquilo con 1-20 átomos de C, de cadena recta, o ramificado,

Cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado, parcial o totalmente insaturado, el cual puede estar sustituido con grupos alquilo con 1-6 átomos de C,

en donde uno o varios sustituyentes R pueden estar sustituidos parcial o completamente con halógeno o parcialmente con CN o NO2 y halógeno significa F, Cl, Br o I,

en donde hasta cuatro sustituyentes R pueden estar enlazados entre sí por pares mediante enlace sencillo o doble y en donde un átomo de carbono o dos átomos de carbono no adyacentes de uno o varios sustituyentes R pueden estar reemplazados por átomos y/o agrupaciones de átomos, seleccionados del grupo de -O-, -C (O) -, -C (O) O-, -S-, -S (O) -, -SO2-, -SO3-, -N=, -N=N-, -NH-, -NR’-, -PR’-, -P (O) R’-, -P (O) R’-O-, -O-P (O) R’-O-, y -P (R’) 2=N-, en donde R’ significa alquilo con 1-6 átomos de C, no fluorado, parcialmente fluorado o perfluorado, cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado o parcialmente insaturado, fenilo no sustituido o sustituido o heterociclo no sustituido o sustituido,

X significa F, Cl o Br con la condición de que no todos los cuatro sustituyentes R sean hidrógeno y A-se selecciona del grupo [R1OSO3]-, [R1SO3]-, [RFSO3]-, [ (FSO2) 2N]-, [ (RFSO2) (RFCO) N]-, [ (RFSO2) 3C]-, [ (FSO2) 3C]-, [R1CH2C (O) O]-, [P (CnF2n+1mHm) yF6-y]-, [P (C6F5) yF6-y]-, [ (R1O) 2P (O) O]-, [R12P (O) O]-, [R1P (O) O2]2-, [RF2P (O) O]-, [RFP (O) O2]2-, [BF4-zRFz]-, [BF4z (CN) z]-, [B (C6F5) 4]-, [B (OR1) 4]-, [N (CN) 2]-, [ (CN3) C]-, [N (CF3) 2]-, [SiF6]2- y [SCN]-, en donde se exceptúa [CF3SO3]-y

donde los sustituyentes RF tienen respectivamente, independientemente entre sí, el significado de perfluorado y alquilo con 1-20 átomos de C, de cadena recta o ramificado,

alquenilo con 2-20 átomos de C, perfluorado y de cadena recta o ramificado, y uno o varios enlaces dobles, cicloalquilo con 3-7 átomos de C, perfluorado y saturado, parcial o totalmente insaturado, el cual puede estar sustituido con grupos perfluoroalquilo,

en donde los sustituyentes RF pueden estar sustituidos entre sí, por pares, mediante enlace sencillo o doble y en donde un átomo de carbono o dos átomos de carbono no adyacentes del sustituyente RF, que no están en posición α respecto del heteroátomo, pueden estar reemplazados por átomos y/o agrupaciones de átomos, seleccionados del grupo de -O-, -C (O) -, -S-, -S (O) -, -SO2-, -N=, -N=N-, - NR’-, -PR’- y -P (O) R’-, en donde R’ significa alquilo con 1-6 átomos de C, no fluorado, parcialmente o perfluorado, cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado o parcialmente insaturado, fenilo no sustituido o sustituido o heterociclo no sustituido o sustituido,

donde los sustituyentes R1 tienen respectivamente, independientemente entre sí, el significado de alquilo con 1-20 átomos de C, de cadena recta o ramificado,

alquenilo con 2-20 átomos de C, de cadena recta o ramificado, y uno o varios enlaces dobles,

alquinilo con 2-20 átomos de C, de cadena recta o ramificado, y uno o varios enlaces triples,

cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado, parcial o totalmente insaturado, el cual puede estar sustituido con grupos alquilo con 1-6 átomos de C, en donde los sustituyentes R1 pueden estar sustituidos parcialmente con CN, NO2 o halógeno y

halógeno significa F, Cl, Br o I,

en donde los sustituyentes R1 pueden estar enlazados entre sí, por pares, mediante enlace sencillo o doble y en donde un átomo de carbono o dos átomos de carbono no adyacentes del sustituyente R1, que no están en posición α respecto del heteroátomo, pueden estar reemplazados por átomos y/o agrupaciones de átomos, seleccionados del grupo de -O-, -C (O) -, -C (O) O-, -S-, -S (O) -, -SO2-, - SO3-, -N=, -N=N-, -NH-, -NR’-, -PR’-, -P (O) R’-, P (O) R’O-, OP (O) R’O-, -PR’2=N-, -C (O) NH-, -C (O) NR’-, -SO2NH- o -SO2NR’-, en donde R’ significa alquilo con 1-6 átomos de C, no fluorado, parcialmente fluorado o perfluorado, cicloalquilo con 3-7 átomos de C, saturado o parcialmente insaturado C, fenilo no sustituido o sustituido o heterociclo no sustituido o sustituido y las variables n significa 1 a 20,

m significa 0, 1, 2 o 3,

y significa 1, 2, 3 o 4 y

z significa 1, 2, 3 o 4.

17. Compuestos según la reivindicación 16, caracterizado porque los sustituyentes R significan hidrógeno o un grupo alquilo de cadena recta o ramificado con 1-12 átomos de C,

con la condición de que no todos los cuatro sustituyentes R signifiquen hidrógeno o al menos dos sustituyentes R estén enlazados entre sí mediante enlace sencillo o doble, de modo que se genera un catión monocíclicos y el contra anión A- se selecciona del grupo [CH3OSO3]-, [C2H5OSO3]-, [C (CN) 3]-, [CH3SO3]-, [C5H17SO3]-, [CH3C6H4SO3]-, [C2H5SO3]-, [CF3CF2SO3]-, [ (FSO2) 2N]-, [ (CF3SO2) (CF3CO) N]-, [ (C2F5SO2) (CF3CO) N]-, [ (CF3SO2) 3C]-, [ (C2F5SO2) 3C]-, [ (FSO2) 3C]-, [CH3C (O) O]-, [C2H5C (O) O]-, [P (C2F5) 3F3]-, [P (C4F9F3]-, [P (CF3) 3F3]-,

[P (C2F4H) (CF3) 2F3]-, [P (C2F3H2) 3F3]-, [P (C2F5) (CF3) 2F3]-, [P (C6F5) 3F3]-, [P (C3F7) F3]-, [P (C2F5) 2F4]-, [ (HO) 2P (O) O]-, [ (CH3O) 2P (O) O]-, [ (C2H5O) 2P (O) O]-, [ (C2F5) 2P (O) O]-, [ (C2F5) P (O) O2]2-, [P (C6F5) 2F4]-, [ (CH3) 2P (O) O]-, [CH3P (O) O2]2-,