DERIVADOS DE 1-ARILPIRAZOL COMO AGENTES PESTICIDAS.
Compuesto de fórmula (I):
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/006322.
Solicitante: MERIAL LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3239 SATELLITE BLVD,DULUTH, GA 30096-4640.
Inventor/es: CHOU, DAVID, TEH-WEI, SEEGER, KARL, KNAUF, WERNER, MAIER, MICHAEL, LOCHHAAS,FRIEDERIKE.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 31 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D231/38 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 231/16).
- C07D231/44 C07D 231/00 […] › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
Clasificación PCT:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D231/38 C07D 231/00 […] › Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 231/16).
- C07D231/44 C07D 231/00 […] › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
Clasificación antigua:
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D23/138
- C07D23/144
Fragmento de la descripción:
Derivados de 1-arilpipazol como agentes pesticidas.
La presente invención se refiere a nuevos derivados de 5-(oximinoalquil y hidrazonoalquil-amino) pirazol, procedimientos para su preparación, a composiciones de los mismos, y a su utilización para el control de plagas (incluyendo artrópodos y helmintos).
El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos 1-arilpirazol se ha descrito, por ejemplo, en los números de publicación de patente WO 87/03781, EP 0295117 y US 4695308.
La patente US 4.740.231 describe 1-aril-5-alkoximino alquilamino-pirazoles que actúan como herbicidas y reguladores del crecimiento vegetal. Los componentes descritos en el mismo también tienen actividad insecticida.
La patente US 5.916.618 revela derivados N-fenilpirazol que poseen propiedades artropodicidas, nematocidas de plantas, antihelmíntico y anti protozoarias.
Sin embargo, como los pesticidas modernos deben satisfacer una amplia gama de demandas, por ejemplo, respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o de síntesis, y dado que la aparición de resistencias es posible, el desarrollo de dichas sustancias no puede considerarse como concluido, y constantemente hay una gran demanda de nuevos compuestos que tendrán ventaja sobre los compuestos conocidos, al menos en lo que a algunos aspectos se refiere.
Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos pesticidas que pueden ser utilizados en animales domésticos de compañía.
Es ventajoso aplicar pesticidas a los animales en forma oral a fin de evitar la posible contaminación de los seres humanos o el medio ambiente circundante.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que pueden utilizarse en una dosis más baja que los pesticidas existentes.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que son sustancialmente no eméticos.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que son más seguros para el usuario y el medio ambiente.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que proporcionan el control de plagas eficaz durante un largo período con una aplicación única por vía oral.
Estos objetos se cumplen en su totalidad o en parte mediante la presente invención.
La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado 5-(oximinoalquil-
en donde:
R1 es CN, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, halógeno, CSNH2 o C(=N-V)-S(O)r-Q;
R2 es halógeno;
W es N o C-halógeno;
R3 es CF3, OCF3 o SF5;
R4 es H, CO2-(C1-C6)-alquilo, CO2-(C1-C6)-haloalquilo, CO2-(C3-C6)-alquenilo, CO2-(C2-C6)-alquinilo, CO2-(CH2)mR8, (CH2)qR8, COR9, (CH2)qR10 o SO2R11, O(C1-C6)-alquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-alquinilo o CO-(C1-C6)-alquilo, cuyos últimos cuatro grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más R12 radicales, o (C3-C6)-cicloalquilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halógeno, (C1-C6)-alquilo y (C1-C6)-haloalquilo;
R5 y R5a son cada uno independientemente hidrógeno, (C1-C4)-alquilo o (CH2)qR8;
R6 es H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-alquinilo o (CH2)qR8;
R7 es (C1-C3)-alquilo o (C1-C3)-haloalquilo;
R8 es fenil no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, CN, NO2, OH, S(O)pR13 y NR14R15;
R9 y R9a son cada uno independientemente H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-cicloalquilo, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C4)-alquilo, (CH2)qR8 o (CH2)qR10;
R10 es heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-haloalquilo, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, NO2, CN, CO2-(C1-C6)-alquilo, S(O)pR13, OH y oxo, R11 es (C3-C6)-cicloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinil, (CH2)qR8 o R10, o es (C1-C6)-alquilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de R12;
R12 es halógeno, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C3-C6)-alquiniloxi, (C3-C6)-haloalquiniloxi, (C3-C6)-alquiniloxi, (C3-C6)-haloalquiniloxi, (C3-C7)-cicloalquilo, S(O)pR16, CN, NO2, OH, COR13, NR9R14, NR9COR14, NR9SO2R16, CONR9R14, SO2NR9R14, o (CH2)qR8, o (CH2)qR10, ONR9R9a o CO2R13;
R13 es (C1-C6)-alquilo o (C1-C6)-haloalquilo;
R14 y R15 son cada uno independientemente H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-alquenilo, (C3-C6)-haloalquenil, (C3-C6)-alquinilo, (C3-C6)-cicloalquilo o (C3-C6)-cicloalquilo-(C1-C6)-alquilo, o
R14 y R15 junto con el átomo N adjunto forma un anillo de cinco o seis miembros saturado o insaturado que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, siendo el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C1-C6)-alcoxilo y oxo;
R16 es (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-alquenilo, (C3-C6)-haloalquenilo, (C3-C6)-alquinilo, (C3-C6)-cicloalquilo o (CH2)qR8;
V es H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (CH2)qR8, COR13, CO2-(C1-C6)-alquilo, S(O)pR13 o S(O)p-(CH2)qR8;
Q es (C1-C6)-alquilo o CH2R8;
X es O o NR17;
Reivindicaciones:
1. Compuesto de fórmula (I):
en donde:
R1 es CN, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, halógeno, CSNH2 o C(=N-V)-S(O)r-Q;
R2 es halógeno;
W es N o C-halógeno;
R3 es CF3, OCF3 o SF5;
R4 es H, CO2-(C1-C6)-alquilo, CO2-(C1-C6)-haloalquilo, CO2-(C3-C6)-alquenilo, CO2-(C2-C6)-alquinilo, CO2-(CH2)mR8, (CH2)qR8, COR9, (CH2)qR10 o SO2R11; o (C1-C6)-alquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-alquinilo o CO-C(1-C6)-alquilo, cuyos últimos cuatro grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales R12; o C(3-C6)-cicloalquilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, (C1-C6)-alquilo y (C1-C6)-haloalquilo;
R5 y R5a son cada uno independientemente hidrógeno, (C1-C4)-alquilo o (CH2)qR8;
R6 es H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-alquinilo o (CH2)qR8;
R7 es (C1-C3)-alquilo o (C1-C3)-haloalquilo;
R8 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, CN, NO2, OH, S(O)pR13 y NR14R15;
R9 y R9a son cada uno independientemente H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-cicloalquilo, (C3-C6)-isopropil-(C1-C4)-alquilo, (CH2)qR8 o (CH2)qR10;
R10 es heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-haloalquilo, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, NO2, CN, CO2-(C1-C6)-alquilo, S(O)pR13, OH y oxo;
R11 es (C3-C6)-cicloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (CH2)qR8 o R10; o es (C1-C6)-alquilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en R12;
R12 es halógeno, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C3-C6)-alqueniloxi, (C3-C6)-haloalqueniloxi, (C3-C6)-alquiniloxi, (C3-C6)-haloalquiniloxi, (C3-C7)-cicloalquilo, S(O)pR16, CN, NO2, OH, COR13, NR9R14, NR9COR14, NR9SO2R16, CONR9R14, SO2NR9R14, O(CH2)qR8, O(CH2)qR10, ONR9R9a o CO2R13;
R13 es (C1-C6)-alquilo o (C1-C6)-haloalquilo;
R14 y R15 son cada uno independientemente H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-alquenilo, (C3-C6)-haloalquenilo, (C3-C6)-alquinilo, (C3-C6)-cicloalquilo o (C3-C6)-cicloalquilo-(C1-C6)-alquilo; o
R14 y R15 junto con el átomo N adjunto forma un anillo de cinco o seis miembros saturado o insaturado que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, siendo el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C1-C6)-alcoxilo y oxo;
R16 es (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-alquenilo, (C3-C6)-haloalquenilo, (C3-C6)-alquinilo, (C3-C6)-cicloalquilo o (CH2)qR8;
V es H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (CH2)qR8, COR13, CO2-(C1-C6)-alquilo, S(O)pR13 o S(O)p-(CH2)qR8;
Q es (C1-C6)-alquilo o CH2R8;
X es O o NR17;
Y es CO-Za, CHO, SO2Za, COCO-Za, CO2Z, Z-CSa o Zb; o
R17, Y y el átomo N adjunto forman un anillo de cinco o seis miembros saturado que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, siendo el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, (C1-C6)-alquilo y (C1-C6)-haloalquilo;
Z es (C3-C6)-alquenilo, (C3-C6)-alquinilo, R8, R10 o (C1-C7)-alquilo cuyo último grupo mencionado es no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en R18; o (C3-C6)-cicloalquilo no sustituido o sustituido por uno o más (C1-C6)-alquilo o radicales halógenos;
Za es Z o NR19R20;
Zb es Z o H;
R17 es H, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-alquinilo, R8 o (C1-C6)-alquilo, cuyo último grupo mencionado es no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en R18; o (C3-C6)-cicloalquilo cuyo último grupo mencionado es no sustituido o sustituido con uno o más (C1-C6)-alquilo o radicales halógenos;
R18 es halógeno, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C3-C6)-alqueniloxi, (C3-C6)-alquiniloxi, (C3-C6)-cicloalquilo, S(O)pR16, CN, NO2, OH, NR9R14, R8O8, o CO2R13;
R19 y R20 son cada uno independientemente H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-cicloalquilo, (C3-C6)-isopropil-(C1-C6)-alquilo o (CH2)qR8;
s es 1, 2 ó 3;
m y q son cada uno independientemente 0 ó 1;
N, P y R son cada uno independientemente 0, 1 ó 2; y
cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionado del grupo que consiste en N, O y S;
o una sal pesticidamente aceptable del mismo.
2. Compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1, en el que R1 es CN.
3. Compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1 ó 2, en el que W es C-Cl.
4. Compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1, 2 ó 3, en el que R3 y R7 son cada uno CF3.
5. Compuesto o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que:
R1 es CN o CSNH2;
R2 es Cl;
W es C-Cl o N;
R3 es CF3 o OCF3;
R4 es H, (C3-C6)-alquinilo, (C3-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, CO2-(C1-C3)-alquilo, CO2-(C3-C6)-alquenilo, CO2-(C3-C6)-alquinilo, CO2-(CH2)mR8, (CH2)qR8, COR9, (CH2)qR10 o SO2R11; o (C1-C6)-alquilo, (C3-C6)-alquenilo o CO-C(1-C6)-alquilo, cuyos tres últimos grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales R12;
R5 y R5a son cada uno independientemente H o (C1-C3)-alquilo;
R6 es H o (C1-C3)-alquilo;
R7 es CF3;
X es O o NH;
Y es Z, COZa, CSZa o CO2Z; y
s es 1 ó 2.
6. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, cuyo procedimiento comprende:
a) cuando R1 es CN, y R2, R3, R4, R5, R5a, R6, R7, W, X, Y, n y s son tal como se define en la reivindicación 1, reaccionar un compuesto de fórmula (II):
en donde R es (C1-C6)-alquilo, y los otros valores son tal como se define en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III):
en donde X e Y son tal como se define en la reivindicación 1, o una sal ácida del mismo; o
b) cuando R1 es CN, y los otros valores son tal como se definen en la reivindicación 1, reaccionar un compuesto de fórmula (IV):
en donde los diversos valores son los definidos en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III) o una sal ácida del mismo, tal como sal de hidrocloruro; o
c) cuando R1 es CSNH2, y los otros valores son tal como se definen en la reivindicación 1, reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) donde R1 es CN, con un hidrosulfuro de metal álcali o alcalino-térreo, o con H2S, en presencia de una base orgánica, o con el reactivo Ph2PS2; o
d) cuando R1 es CSNH2, y los otros valores son tal como se definen en la reivindicación 1, reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) donde R1 es CN, con un bis(trialquilsilil) sulfuro en presencia de una base; o
e) cuando R1 es C(= NH)-SQ, y Q y los otros valores son tal como se definen en la reivindicación 1, reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) donde R1 es CSNH2 con un agente alquilante de fórmula (V) o (VI):
donde Q es tal como se define en la reivindicación 1 y L1 es un grupo saliente; o
f) cuando R1 es C(=N-V)-S-Q, V es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H, y Q, R2, R3, R4, R5, R5a, R6, R7, W, X, Y, n y s son tal como se define en la reivindicación 1, alquilando, acilando o sulfonilando el correspondiente compuesto de fórmula (I) donde R1 es C(=NH)-S-Q, con un compuesto de fórmula (VII):
en donde V es tal como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H, y L2 es un grupo saliente; o
g) cuando n es 1 ó 2 y los otros valores son tal como se definen en la reivindicación 1, oxidar el compuesto correspondiente en el que n es 0 ó 1; y
h) si se desea, convertir un compuesto resultante de fórmula (I) en una sal pesticidamente aceptable del mismo.
7. Composición pesticida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal pesticidamente aceptable del mismo tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en asociación con un diluyente o portador pesticidamente aceptable y/o agente tensoactivo.
8. Utilización de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7, para la preparación de un medicamento veterinario.
9. Utilización de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7, para el control de plagas, en donde dicha utilización es ex vivo.
10. Procedimiento para controlar ectoparásitos artrópodos, insectos del suelo o nematodos de plantas en un locus que comprende la aplicación a los mismos una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7, en el que dicho procedimiento es ex vivo.
11. Compuesto de fórmula (IV):
en donde:
R2 es Cl;
W es C-Cl;
R3 y R7 son cada uno CF3;
R4 es metilo;
R5, R5a y R6 son cada uno H;
n es 0 ó 1;
s es 2 ó 3.
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