COMPUESTOS DE TRIAZOL CON AFINIDAD AL RECEPTOR DE DOPAMINA D3.

Compuestos de triazol de la fórmula general I:

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W0000177EP.

Solicitante: BASF AKTIENGESELLSCHAFT.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: STARCK, DOROTHEA, TREIBER, HANS-JIRG, UNGER, LILIANE, NEUMANN-SCHULTZ, BARBARA, BLUMBACH,KAI, SCHIBEL,DIETMAR.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 25 de Noviembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D249/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Atomos de oxígeno o azufre.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D403/06 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/06 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D409/04 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/04 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.
  • C07D491/04 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas orto-condensados.

Clasificación PCT:

  • A61K31/41 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con cinco eslabones con varios heteroátomos, uno al menos nitrógeno, p. ej. tetraazoles.
  • A61P25/16 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Medicamentos contra el Parkinson.
  • A61P25/18 A61P 25/00 […] › Antipsicóticos, es decir, neurolépticos; Medicamentos para el tratamiento de la esquizofrenia o de las fobias.
  • A61P25/24 A61P 25/00 […] › Antidepresivos.
  • C07D401/06 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/14 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.

Clasificación antigua:

  • A61K31/41 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con cinco eslabones con varios heteroátomos, uno al menos nitrógeno, p. ej. tetraazoles.
  • A61P25/16 A61P 25/00 […] › Medicamentos contra el Parkinson.
  • A61P25/18 A61P 25/00 […] › Antipsicóticos, es decir, neurolépticos; Medicamentos para el tratamiento de la esquizofrenia o de las fobias.
  • A61P25/24 A61P 25/00 […] › Antidepresivos.
  • C07D401/06 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
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  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.
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Fragmento de la descripción:

Compuestos de triazol con afinidad al receptor de dopamina D3.

La invención se refiere a compuestos de triazol y al empleo de estos compuestos. Estos poseen valiosas propiedades terapéuticas, y son útiles para el tratamiento de afecciones que reaccionan ante ligandos receptores de dopamina D3.

Son ya conocidos compuestos con actividad fisiológica del tipo aquí abordado. De este modo, la WO 94/25013; 96/02520; 97/43262; 97/47602; 98/06699; 98/49145; 98/50363; 98/50364 y 98/51671 describen compuestos que actúan sobre los receptores de dopamina. Otros compuestos con actividad como ligandos de receptor de dopamina D3 son conocidos por la DE 44 25 144 A, la WO 96/30333 y la WO 97/25324, la WO 97/40015, la WO 97/47602, la WO 97/17326, la EP 887 350, la EP 779 284 A, y por Bioorg. & Med. Chem. Letters 9 (1999) 2059-2064. Compuestos de triazol con actividad antialérgica y antipsicótica son conocidos por la US 4 338 453; 4 408 049 y 4 577 020. La WO 93/08799 y la WO 94/25013 describen compuestos del tipo aquí abordado, que representan antagonistas del receptor de endotelina. En Pharmazie 46 (1991), 109-112, se describen otros compuestos de triazol, que inhiben agregación de plaquetas sanguíneas y actúan como hipotensivos. Otros compuestos de triazol con actividad fisiológica son conocidos por la EP 691 342, la EP 556 119, la WO 97/10210, la WO 98/24791, la WO 96/31512 y la WO 92/20655.

Las neuronas reciben sus informaciones, entre otros, a través de receptores acoplados con proteína G. Existen numerosas substancias que ejercen su acción sobre estos receptores. Una de ellas es dopamina.

Hay conocimientos probados sobre la presencia de dopamina y su función fisiológica como neurotransmisor. Transtornos en el sistema transmisor de dopamina resultan en enfermedades, como por ejemplo esquizofrenia, depresión y enfermedad de Parkinson. El tratamiento de estas y otras enfermedades se efectúa con medicamentos que entran en interacción con los receptores de dopamina.

Hasta 1990 estaban definidos claramente desde el punto de vista farmacológico dos subtipos de receptores de dopamina, esto es, los receptores D1 y D2.

Recientemente se encontró un tercer subtipo, esto es, el receptor D3, que parece proporcionar algunos efectos de antipsicóticos y agentes antiparkinson (J. C. Schwartz et al., The Dopamine D3 Receptor as a Target for Antipsychotics, in Novel Antipsychotic Drugs, H. Y. Meltzer, Ed. Raven Press, New York 1992, páginas 135-144; M. Dooley et al., Drugs and Aging 1998, 12,495-514).

Ya que los receptores D3 se exprimen principalmente en el sistema límbico, sé supone que un ligando D3 selectivo debe tener ciertamente las propiedades de antipsicóticos conocidos, pero no sus efectos secundarios neurológicos que proporciona el receptor de dopamina D2 (P. Sokoloff et al., Localization and Function of the Dopamina Receptor, Arzneim. Forsch./Drug Res. 42 (1), 224 (1992); P. Sokoloff et al. Molecular Cloning and Characterization of a Novel Dopamine Receptor (D3) as a Target for Neuroleptics, Nature, 347, 146 (1990)).

Sorprendentemente se descubrió que determinados compuestos de triazol presentan una afinidad elevada al receptor de dopamina D3 y una afinidad reducida al receptor D2. Por consiguiente, se trata de ligandos D3 selectivos.

Por lo tanto, son objeto de la presente invención los compuestos de la fórmula general I:


donde

R1        representa H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo;

R2        representa H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, COOR3, CONR3R4, NR3R4, SO2R3, SO2NR3R4, o un resto aromático, que es seleccionado entre fenilo, naftilo y un resto heterocíclico de 5 o 6 eslabones con 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que son seleccionados, de modo independiente entre sí, entre O, N y S, pudiendo presentar el resto aromático uno o dos substituyentes, que son seleccionados, de modo independiente entre sí, entre alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos dé carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, COR3, NR3R4, NO2, SO2R3, SO2NR3R4 y fenilo, que está substituido, en caso dado, por uno o dos restos, que son seleccionados, de modo independiente entre sí, entre alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, NR3R4, CN, CF3, CHF2 o halógeno;

R3 y R4 independientemente entre sí representan H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, o fenilo;

A        representa -Z-CH2CH2CH2-, -Z-CH2CH2CH2CH2-, -Z-CH2CH=CHCH2-, -Z-CH2C(CH3)=CHCH2-,


       -Z-CH2CH(CH3)CH2- o un resto alquileno -Z-C7-C10- lineal, estando unido Z al anillo de triazol, y representando Z CH2, O o S, o A representa -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH2CH=CHCH2-,


       -CH2CH2C(CH3)=CHCH2- o -CH2CH2CH(CH3)CH2-;

B        significa un resto de la siguiente fórmula:


       donde

       X representa CH2 o CH2CH2;

       R6, R7 y R8, independientemente entre sí, son seleccionados entre H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por amino, mono- o di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, OH, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, OCF3, OSO2CF3, SH, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, NO2, CO2R3, SO2R3, SO2NR3R4, poseyendo R3 y R4 los significados indicados anteriormente, y pudiendo formar junto con el átomo de N al que están unidos también un heterociclo...

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de triazol de la fórmula general I:


donde

R1        representa H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo;

R2        representa H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, COOR3, CONR3R4, NR3R4, SO2R3, SO2NR3R4, o un resto aromático, que es seleccionado entre fenilo, naftilo y un resto heterocíclico de 5 o 6 eslabones con 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que son seleccionados, de modo independiente entre sí, entre O, N y S, pudiendo presentar el resto aromático uno o dos substituyentes, que son seleccionados, de modo independiente entre sí, entre alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, COR3, NR3R4, NO2, SO2R3, SO2NR3R4 y fenilo, que está substituido, en caso dado, por uno o dos restos, que son seleccionados, de modo independiente entre sí, entre alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, NR3R4, CN, CF3, CHF2 o halógeno;

R3 y R4 independientemente entre sí representan H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, o fenilo;

A        representa -Z-CH2CH2CH2-, -Z-CH2CH2CH2CH2-, -Z-CH2CH=CHCH2-, -Z-CH2C(CH3)=CHCH2-,


       -Z-CH2CH(CH3)CH2- o un resto alquileno -Z-C7-C10- lineal, estando unido Z al anillo de triazol, y representando Z CH2, O o S, o A representa -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH2CH=CHCH2-,


       -CH2CH2C(CH3)=CHCH2- o -CH2CH2CH(CH3)CH2-;

B        significa un resto de la siguiente fórmula:


       donde

       X representa CH2 o CH2CH2;

       R6, R7 y Rs, independientemente entre sí, son seleccionados entre H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por OH, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por amino, mono- ó di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo, OH, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, OCF3, OSO2CF3, SH, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, NO2, CO2R3, SO2R3, SO2NR3R4, poseyendo R3 y R4 los significados indicados anteriormente, y pudiendo formar junto con el átomo de N al que están unidos también un heterociclo saturado o insaturado con 5 a 6 átomos de anillo y 1 o 2 heteroátomos N y/u O, CONR3R4NHSO2R3, NR3R4, un anillo carbocíclico, aromático o no aromático con 5 o 6 eslabones, y un anillo heterocíclico, aromático o no aromático de 5 o 6 eslabones con 1 o 2 heteroátomos, que son seleccionados, de modo independiente entre sí, entre O, N y S, pudiendo presentar el anillo carbocíclico o heterocíclico uno o dos substituyentes, que son seleccionados, de modo independiente entre sí, entre alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, halógeno, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, OH, NO2, CF3 y CHF2, y pudiendo formar dos de los substituyentes R6, R7 y R8, junto con los átomos de carbono del anillo de fenilo al que están unidos, un anillo de fenilo, ciclopentilo o ciclohexilo condensado con el anillo de fenilo, donde uno o dos de los grupos CH o CH2 pueden estar substituidos por un átomo de nitrógeno, un grupo NH o N-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;

       así como sus sales con ácidos compatibles desde el punto de vista fisiológico.

2. Compuestos según la reivindicación 1 de la fórmula I, donde X representa CH2CH2.

3. Compuestos según una de las reivindicaciones precedentes de la fórmula I, donde R2 representa un resto aromático, que no está substituido, o presenta uno o dos substituyentes, que son seleccionados, independientemente entre sí, entre alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, OH, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, CN y halógeno.

4. Compuestos según una de las reivindicaciones precedentes de la fórmula I, donde R2 representa H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, tienilo, furanilo, tetrazolilo, pirrolilo, piridilo o pirazinilo.

5. Compuestos según una de las reivindicaciones precedentes de la fórmula I, donde R1 representa H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono.

6. Compuestos según una de las reivindicaciones precedentes de la fórmula I, donde R6, R7 y R8 son seleccionados, independientemente entre sí, entre H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, OH, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, NO2, SO2R3, SO2NR3R4 y CONR3R4.

7. Compuestos de la fórmula I, donde

        R1        representa H, alquilo con 1 a ó átomos de carbono, o fenilo,

        R2        representa H, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, tienilo, furanilo, tetrazolilo, pirrolilo, tiazolilo o pirazinilo,

        A        representa-S-alquileno con 3 a 10 átomos de carbono, que puede comprender, en caso dado, uno doble enlace, y

        B        significa un resto de la siguiente fórmula:


                donde

                X representa CH2 o CH2CH2;

                R6, R7 y R8 son seleccionados entre II, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, SO2NR3R4, CN, NO2, CF3, CONR3R4, CHF2, OSO2CF3, OCF3 y NHSO2-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono.

8. Compuesto seleccionado entre

1-{2-[3-({4-metil-5-[4-(trifluormetil)fenil]-4H-1,2,4-triazol-3-il}sulfanil)propil]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-(2-{3-[(4-metil-5-(3-ciano)fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il)sulfanil]propil}-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il)etanona;

1-{2-[3-({4-metil-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}sulfanil)propil]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-{2-[3-({5-(2,4-dinitrofenil)-4-metil]-4H-1,2,4-triazol-3-il}sulfanil)propil]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-(2-{3-[(4-metil-5-(3-metoxi)fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-oxi]propil}-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-{2-[3-({4-isopropil-5-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}sulfanil)propil]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-{2-[3-({4-butil-5-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}sulfanil)propil]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-{2-[3-({5-fenil-4-propil-4H-1,2,4-triazol-3-il} sulfanil)propil]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-{2-[3-({4-ciclopropil-5-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}sulfanil)propil]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-{2-[3-({4-etil-5-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}sulfanil)propil]-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il}-etanona;

1-(4-metil-5-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-4-(7-(piperidin-1-il-sulfonil)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-il)butan-1-ona, e

hidrocloruro de 2-[2-({[4-metil-5-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il]sulfanil}metil)prop-2-enil]-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina.

9. Agente farmacéutico que contiene al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 8, en caso dado junto con soportes y/o substancias auxiliares aceptables desde el punto de vista fisiológico.

10. Empleo de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 8 para la obtención de un agente farmacéutico para el tratamiento de enfermedades, que responden a la influencia de antagonistas, o bien agonistas del receptor de dopamina-D3.


 

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