COMPUESTOS DE CIANOMETILENO, PROCEDIMIENTO PARA SU PRODUCCION, Y BACTERICIDA AGRICOLA U HORTICOLA.
Compuesto de cianometileno representado por la fórmula (1) **(Ver fórmula)** en la que R es fenilo;
y el fenilo puede estar sustituido con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonilo, alquil C1-4 tio y ciano; R1 es fenilo o piridilo; y el fenilo y el piridilo pueden estar sustituidos con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxi C1-4 carbonilo, alquil C1-4 amino, alquil di-C1-4 amino, alquenilo C2-4, alquil C1-4 tio, alquil C1-4 sulfinilo, alquil C1-4 sulfonilo, fenilo, fenoxi, nitro y ciano; A es alquileno C1-6 de cadena lineal o cadena ramificada; e Y es un átomo de azufre
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W0006001JP.
Solicitante: OTSUKA CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 2-27, OTEDORI 3-CHOME, CHUO-KU,OSAKA-SHI, OSAKA 540-0021.
Inventor/es: HAYASHI,MASATOSHI,NARUTO RES. CTR, ENDO,YASUHIRO,NARUTO RES. CTR, KOMURA,TOMOZO,NARUTO RES. CTR.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 30 de Septiembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/78 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- C07D277/10 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D277/30 C07D 277/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p.ej. radicales éster o nitrilo.
- C07D277/34 C07D 277/00 […] › Atomos de oxígeno.
- C07D279/06 C07D […] › C07D 279/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
- C07D417/04 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
Clasificación PCT:
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- C07D277/10 C07D 277/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D277/30 C07D 277/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p.ej. radicales éster o nitrilo.
- C07D277/34 C07D 277/00 […] › Atomos de oxígeno.
- C07D279/06 C07D 279/00 […] › no condensados con otros ciclos.
- C07D279/08 C07D 279/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
- C07D281/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de más de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre como únicos heteroátomos del ciclo.
- C07D291/08 C07D […] › C07D 291/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
- C07D417/04 C07D 417/00 […] › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación antigua:
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- C07D277/10 C07D 277/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D277/30 C07D 277/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p.ej. radicales éster o nitrilo.
- C07D277/34 C07D 277/00 […] › Atomos de oxígeno.
- C07D279/06 C07D 279/00 […] › no condensados con otros ciclos.
- C07D279/08 C07D 279/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
- C07D281/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de más de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre como únicos heteroátomos del ciclo.
- C07D291/08 C07D 291/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
- C07D417/04 C07D 417/00 […] › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Fragmento de la descripción:
Compuestos de cianometileno, procedimiento para su producción, y bactericida agrícola u hortícola.
La presente invención se refiere a un compuesto de cianometileno, a un procedimiento para la preparación del mismo y a un fungicida agrícola y hortícola que contiene el compuesto.
Durante los últimos años han aparecido hongos resistentes a fármacos debido a la utilización prolongada de fungicidas. Por esta razón, se ha visto dificultado el control mediante la utilización de fungicidas conocidos tal como el bencimidazol. Por consiguiente existe demanda de desarrollo de nuevos tipos de compuestos con actividad fungicida contra hongos resistentes a fármacos.
Como compuesto con un grupo cianometileno unido en la posición 2 al anillo de tiazolidina, se da a conocer, un compuesto representado por la fórmula (A)
por ejemplo, en Pharmazie, 53 (6), 373-376 (1998) que señala que el compuesto presenta actividad antituberculosa. Sin embargo, la publicación no da a conocer nada acerca de la actividad fungicida del compuesto de fórmula (A).
El documento WO 96/33995 da a conocer derivados de oxopropionitrilo, representados por la fórmula (B)
El documento EP-A-003974 da a conocer derivados de di(trifluorometilimino)-tiazolidina que son útiles como fungicidas.
Un objetivo de la invención consiste en proporcionar un nuevo compuesto de cianometileno que presenta una actividad fungicida excelente contra los hongos resistentes a fármacos así como los hongos sensibles a fármacos.
Otro objetivo de la invención consiste en proporcionar un procedimiento para preparar el compuesto de cianometileno.
Otro objetivo de la invención consiste en proporcionar un nuevo tipo de fungicida para agricultura y horticultura que presenta un efecto fungicida notable contra hongos resistentes a productos químicos así como a hongos sensibles a productos químicos.
La invención proporciona compuestos de cianometileno representados por la fórmula (1) (denominado en lo sucesivo "compuesto (1) de cianometileno"
El compuesto (1) de cianometileno de la invención tiene un amplio espectro fungicida, y una excelente actividad fungicida de control de hongos resistentes a productos químicos así como de hongos sensibles a productos químicos.
Los isómeros E/Z están presentes en el compuesto (1) de cianometileno de la invención. El compuesto (1) de cianometileno de la invención incluye un isómero E/Z y una mezcla de isómeros E/Z.
La invención proporciona un procedimiento para preparar el compuesto (1) de cianometileno, comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar:
un isotiocianato representado por la fórmula (2)
un acetonitrilo representado por la fórmula (3)
un compuesto halógeno representado por la fórmula (4)
La invención proporciona un fungicida que contiene el compuesto (1) de ciano-metileno para su utilización en agricultura y horticultura.
En la fórmula (1), los grupos representados por cada uno de entre R, R1 y A pueden ilustrarse de la forma siguiente.
Los ejemplos de átomo de halógeno son el flúor, cloro, bromo, yodo y similares.
Los ejemplos de alquilo C1-4, son metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y grupos similares alquilo C1-4 de cadena lineal o cadena ramificada.
Los ejemplos de haloalquilo C1-4, son flurometilo, bromometilo, yodometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 1-fluoroetilo, pentafluoroetilo, 1-fluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-fluoropropilo, 3-cloropropilo, 1-fluorobutilo, 1-clorobutilo, 4-fluorobutilo y alquilo de cadena lineal o cadena ramificada sustituido con 1 a 9 átomos de halógeno.
Los ejemplos de alcoxi C1-4, son los grupos metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, terc-butoxi y similares a alcoxi C1-4 de cadena lineal o cadena ramificada.
Los ejemplos de haloalcoxi C1-4, son los grupos fluorometoxi, clorometoxi, bromometoxi, yodometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 1-fluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, pentafluoroetoxi, 1-fluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-fluoropropoxi, 3-cloro-propoxi, 1-fluorobutoxi, 1-clorobutoxi, 4-fluorobutoxi y similares a alcoxi de cadena lineal o cadena ramificada sustituido con 1 a 9 átomos de halógeno.
Los ejemplos de alcoxi C1-4 carbonilo son metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxi-carbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo y grupos alcoxicarbonilos similares en los que el resto alcoxi es alcoxi C1-4 de cadena lineal o de cadena ramificada.
Los ejemplos de alquil-C1-4 amino son metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, n-butilamino, isobutilamino, sec-butilamino, terc-butilamino y grupos alquilamino similares en los que el resto alquilo es alquilo C1-4 de cadena lineal o de cadena ramificada.
Los ejemplos de alquil C1-4 carbonilo son metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, n-butilcarbonilo, isobutilcarbonilo, sec-butilcarbonilo, terc-butilcarbonilo y grupos alquilcarbonilo similares en los que el resto alquilo es alquilo C1-4 de cadena lineal o de cadena ramificada.
Los ejemplos de grupo alquil di-C1-4 amino son dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, di-n-butilamino, diisobutilamino, sec-butilamino, di-terc-butilamino y grupos dialquilamino similares en los que el resto alquilo es alquilo C1-4 de cadena lineal o cadena ramificada.
Los ejemplos de alquenil-C2-4 son vinilo, alilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1metilalilo y similares.
Los ejemplos...
Reivindicaciones:
1. Compuesto de cianometileno representado por la fórmula (1)
2. Compuesto de cianometileno según la reivindicación 1, en el que R es fenilo; y el fenilo puede estar sustituido con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre halógeno y haloalquilo C1-4; R1 es fenilo o piridilo; y el fenilo y el piridilo pueden estar sustituidos con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre halógeno, alquilo C1-4 y alcoxi C1-4; A es etileno; e Y es un átomo de azufre.
3. Procedimiento para preparar un compuesto de cianometileno de fórmula (1) según la reivindicación 1, comprendiendo dicho procedimiento hacer reaccionar:
en la que A es como se definió en la reivindicación 1, y X1 y X2 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de halógeno.
4. Fungicida para su utilización en agricultura y horticultura que contiene un compuesto de cianometileno tal como se ha definido en la reivindicación 1 ó 2.
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