Derivados de semi-carbazonas y tiosemicarbazonas activos como plaguicidas.

Un compuesto de fórmula I,

**(Ver fórmula)**

en el que,



Ar1 y Ar2 son, independientemente uno del otro, fenilo, tienilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, furanilo, en donde dicho fenilo, tienilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, furanilo pueden estar sustituidos con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, haloalquil C1-C3-cicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halógeno, ciano, ciano-alquilo C1-C4 ciano-cicloalquilo C3-C6, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4tio, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfoximino, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C6amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C4-cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4carbonilo, CHO, alcoxi C2-C6carbonilo, haloalcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6aminocarbonilo, haloalquil C2-C6aminocarbonilo o dialquil C2-C8aminocarbonilo;

X es un enlace directo, O, S, SO2, CR4R5 o NR6;

Y es oxígeno o azufre;

R1 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o alcoxi C1-C3;

R2 y R3 son, independientemente uno de otro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3- C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquil C1- C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C2-C4carbonilo, alcoxi C2- C6carbonilo, alquil C2-C6aminocarbonilo, dialquil C3-C6aminocarbonilo, alcoxi C2-C6carboniloxi, alquil C2- C6aminocarboniloxi, dialquil C3-C6aminocarboniloxi o alcoxi C1-C4imino-alquilo C1-C4; con la condición de que cuando R2 y R3 son diferentes de hidrógeno, R2 y R3 pueden estar sustituidos con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4tio, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfoximino, alquil C1-C4amino, dialquil C2- C6amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C4-cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6aminocarbonilo y dialquil C2-C8aminocarbonilo;

R4, R5 y R6 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o alcoxi C1-C3;

J es un sistema de anillo bicíclico aromático o no aromático seleccionado de J1, J2 y J3,

**(Ver fórmula)**

en donde

**(Ver fórmula)**

indica que el anillo es aromático o no aromático;

**(Ver fórmula)**

en el que las flechas muestran la conectividad según se representa en la fórmula (I), en donde

A1 es nitrógeno, N-R7a, azufre, oxígeno o C-R7b;

A2 es nitrógeno, N-R8a, azufre, oxígeno o C-R8b;

A3 es nitrógeno, N-R9a, azufre, oxígeno o C-R9b;

B1 es nitrógeno o C-R10;

B2 es nitrógeno o C-R11 ;

B3 es nitrógeno o C-R12 ;

B4 es nitrógeno o C-R13 ;

B5 es nitrógeno o C-R14;

B6 es nitrógeno o C-R15;

C1 es nitrógeno C o C-R16;

C2 es nitrógeno, C o C-R17 ;

con las condiciones de que

a) no más de dos sustituyentes A pueden ser oxígeno o azufre,

b) cuando dos sustituyentes A son oxígeno y/o azufre, estos sustituyentes son A1 y A3, y A2 es C-R8b, y

c) cuando C1 es N, entonces C2 es C o C-R16 y cuando C2 es N, entonces C1 es C o C-R17;

cada uno de R7a, R7b, R8a, R8b, R9a, R9b, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 y R17 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, =O, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1- C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4tio, haloalquil C1-C4tio, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6aminocarbonilo, dialquil C3-C6aminocarbonilo, alcoxi C2-C6carboniloxi, alquil C2- C6aminocarboniloxi, dialquil C3-C6aminocarboniloxi, alcoxi C1-C4imino-alquilo C1-C4, -CONHSO2-alquilo C1-C6, - CONHSO2N(alquilo C1-C6)2 o trialquil C3-C6sililo;

o una sal, estereoisómero, tautómero y N-óxido agroquímicamente aceptable de los compuestos de fórmula I;

con la condición de que los compuestos seleccionados de

(2E)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-N-[4-(trifluorometil)fenil]-hidrazinacarbotioamida,

(2E)-N-(4-metoxifenil)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarbotioamida,

(2E)-N-(4-cianofenil)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarbotioamida,

(2E)-N-(5-fluoro-2-metilfenil)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarboxamida,

(2E)-N-(2-fluoro-5-metilfenil)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarboxamida,

(2E)-1-metil-N-(4-metilfenil)-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarboxamida y (2E)-1-metil- N-(fenilmetil)-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarboxamida estén excluidos del alcance.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2016/051015.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Rosentalstrasse 67 4058 Basel SUIZA.

Inventor/es: JEANGUENAT, ANDRE, PITTERNA, THOMAS, BENFATTI,FIDES.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/38 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/76 A01N 43/00 […] › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N43/88 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con tres heteroátomos.
  • A01P7/04 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.A01P 7/00 Artropodicidas. › Insecticidas.
  • C07D209/48 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con átomos de oxígeno en posición 1 y 3, p. ej. ftalimida.
  • C07D215/227 C07D […] › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › un solo átomo de oxígeno que está unido en posición 2.
  • C07D231/56 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Benzopirazoles; Benzopirazoles hidrogenados.
  • C07D235/18 C07D […] › C07D 235/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, condensados con otros ciclos. › con radicales arilo unidos directamente en posición 2.
  • C07D263/57 C07D […] › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › Radicales arilo o arilo sustituidos.
  • C07D277/68 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos en posición 2.
  • C07D487/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00.

PDF original: ES-2816773_T3.pdf

 

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