COMPUESTOS DE ACETAMIDA EN CALIDAD DE FUNGICIDAS.

Un compuesto de la fórmula general (1):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/012735.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: CEDERBAUM, FREDRIK, BRUNNER, HANS-GEORG, MURPHY KESSABI,FIONA, QUARANTA,LAURA, SALMON,ROGER,SYNGENTA LTD, BACON,DAVID PHILIP,SYNGENTA LTD, CHRYSTAL,EWAN JAMES TURNER,SYNGENTA LTD, LANGTON,DAVID WILLIAM,SYNGENTA LTD, KNEE,ANDREW JONATHAN,SYNGENTA LTD, MUNNS,GORDON RICHARD,SYNGENTA LTD, BEAUDEGNIES,RENAUD.

Fecha de Publicación: 30 de Abril de 2010.

Fecha Concesión Europea: 23 de Diciembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N37/42 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen en la misma estructura carbonada un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de carbono que no tiene más de dos enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. ácidos cetocarboxílicos.
A01N39/04 A01N […] › A01N 39/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos ariloxi o ariltioalifáticos o cicloalifáticos, que tienen el grupo o , p. ej. fenoxietilamina, feniltio-acetonitrilo, fenoxiacetona. › ácidos ariloxiacéticos; Sus derivados.
A01N41/10 A01N […] › A01N 41/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de azufre unido a un heteroátomo. › Sulfonas; Sulfóxidos.
A01N43/12 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensado con un ciclo carbocíclico.
A01N43/28 A01N 43/00 […] › con dos heteroátomos en posiciones 1,3.
A01N43/30 A01N 43/00 […] › con dos átomos de oxígeno en posiciones 1,3 condensados con un ciclo carbocíclico.
A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
A01N43/42 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
C07C323/60 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos carboxilo unido a átomos de nitrógeno.
C07D211/58 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › unidos en posición 4.
C07D213/40 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomo de nitrógeno sustituyente acilado.
C07D213/64 C07D 213/00 […] › unido en posición 2 ó 6.
C07D213/65 C07D 213/00 […] › unido en posición 3 ó 5.
C07D213/85 C07D 213/00 […] › en posición 3.
C07D215/20 C07D […] › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › Atomos de oxígeno.
C07D277/68 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos en posición 2.
C07D307/24 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
C07D307/91 C07D 307/00 […] › Dibenzofuranos; Dibenzofuranos hidrogenados.
C07D317/32 C07D […] › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a un halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

A01N39/04 A01N 39/00 […] › ácidos ariloxiacéticos; Sus derivados.
A01N43/12 A01N 43/00 […] › condensado con un ciclo carbocíclico.
A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
A01N43/42 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
C07C323/22 C07C 323/00 […] › que contienen grupos tio y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.
C07D213/65 C07D 213/00 […] › unido en posición 3 ó 5.
C07D215/20 C07D 215/00 […] › Atomos de oxígeno.
C07D277/68 C07D 277/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos en posición 2.
C07D307/91 C07D 307/00 […] › Dibenzofuranos; Dibenzofuranos hidrogenados.
C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de acetamida en calidad de fungicidas.

Esta invención se refiere a nuevas 2-alquiltio-2-(ariloxi y heteroariloxi sustituidos)-alquilamidas N-sustituidas y a sus derivados sulfinilo y sulfonilo. También se refiere a los procedimientos para prepararlas, a las composiciones que las contienen y a los métodos de usarlas para combatir hongos, en especial las infecciones fúngicas de las plantas.

Ciertos derivados de amidas de los ácidos piridiloxi(tio)alcanoico y heteroariloxi(tio)alcanoico y su uso como bactericidas agrícolas y hortícolas se describen en los documentos WO 99/33810 y JP 2001-89453. Ciertas fenoxibutiramidas sustituidas y su uso como pesticidas para mildiú se describen en el documento EP 0.001.721. Ciertas amidas de los ácidos fenoxi-alcanoico y piridiloxi-alcanoico y su uso como fungicidas se describen en WO 04/047537, WO 04/048316, WO 04/048315 y WO 03/048128. Ciertos derivados de fenoxi- y heteroariloxi-alcoxi-acetamida y su uso como fungicidas se describen en WO 04/052100, WO 04/048337 y WO 04/047538. El uso de ciertas 2-alquilsulfonil-2-fenoxialquilanilidas sustituidas como materiales fotográficos se describe en el documento JP 61.86702 y en el documento US 4.286.053.

La presente invención está relacionada con la provisión de 2-alquiltio-2-(ariloxi y heteroariloxi sustituido)alquilamidas N-sustituidas particulares y sus derivados sulfinilo y sulfonilo para uso principalmente como fungicidas de plantas.

Así, según la presente invención, se proporciona un compuesto de la fórmula general (1):

en la que

Ar es fenilo, opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes independientemente seleccionados de halo, ciano y alquilo C_1-6, piridilo opcionalmente sustituido con sustituyentes halo, benzotiazolilo opcionalmente sustituido con halo, dibenzofuranilo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes independientemente seleccionados de halo y alquilo C_1-6, quinolinilo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes independientemente seleccionados de halo, alquilo C_1-4, halo-alquilo(C_1-4), arilo y heteroarilo,

R¹ es metilo,

R² es H o metilo,

R³ es terc.-butilo, 1,1,1-trifluoro-2-metilprop-2-ilo, 2-cianoprop-2-ilo, 1-metoxi-2-metilprop-2-ilo, 1-metiltio-2-metilprop-2-ilo, 1-metoxi-3-metilbut-3-ilo, 2-ciano-1-metoxiprop-2-ilo, 2-metoxicarbonilprop-2-ilo ó 2-metilaminocarbonilprop-2-ilo, 2-hidroximetil -1-metoxiprop-2-ilo ó 1-metoxi-2-metoximetilprop-2-ilo,

L es O o S; y

n es 0, 1 ó 2.

Los compuestos de la invención contienen al menos un átomo de carbono asimétrico y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como mezclas de los mismos. Además, cuando n es 1, los compuestos de la invención son sulfóxidos, que pueden existir en dos formas enantiómeras, y el carbono adyacente puede existir también en dos formas enantiómeras. Los compuestos de la fórmula general (1) pueden existir, por tanto, en forma de racematos, diastereoisómeros, o enantiómeros simples, y la invención incluye todos los isómeros o mezclas de isómeros posibles en todas las proporciones. Es de esperar que, para cualquier compuesto dado, un isómero pueda ser más activo como fungicida que otro.

Excepto cuando se indique de otra manera, los grupos alquilo y los restos alquilo de alcoxi, alquiltio, etc., contienen de manera adecuada de 1 a 6, típicamente de 1 a 4 átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son metilo, etilo, n- e iso-propilo y n-, sec-, iso- y terc.-butilo. Cuando los restos alquilo contienen 5 ó 6 átomos de carbono, ejemplos son n-pentilo y n-hexilo. Ejemplos de sustituyentes opcionales adecuados de grupos y restos alquilo incluyen halo, hidroxi, alcoxi C_1-4 y alcoxi (C_1-4)-alcoxi C_1-4, arilo opcionalmente sustituido y heteroarilo opcionalmente sustituido. Cuando el sustituyente opcional es halo, el grupo o resto haloalquilo es típicamente triclorometilo o trifluorometilo.

Halo incluye flúor, cloro, bromo y yodo. Lo más frecuentemente, es flúor, cloro o bromo, y normalmente flúor o cloro.

Arilo es normalmente fenilo, pero también incluye naftilo, antrilo y fenantrilo.

Heteroarilo es típicamente un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos de O, N o S, que puede condensarse con otro u otros anillos aromáticos o heteroaromáticos, tal como un anillo bencénico. Ejemplos son los grupos tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiazolilo, oxadiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, isotiazolilo, tetrazolilo, tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, benzofuranilo, benzotienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, bencimidazolilo, indolilo, quinolilo, isoquinolilo, quinazolinilo y quinoxalinilo y, si se necesita, los N-óxidos y las sales de los mismos. Cualquiera de los valores de arilo o heteroarilo están opcionalmente sustituidos. Excepto cuando se indique de otra manera, los sustituyentes que pueden estar presentes incluyen uno o más de los siguientes: halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_1-6 (especialmente metilo y etilo), alquenilo C_2-6 (especialmente alilo), alquinilo C_2-6 (especialmente propargilo), alcoxi C_1-6 (especialmente metoxi), alqueniloxi C_2-6 (especialmente aliloxi), alquiniloxi C_2-6 (especialmente propargiloxi), halo-alquilo (C_1-6) (especialmente trifluorometilo), halo-alcoxi (C_1-6) (especialmente trifluorometoxi), -S(O)_m-alquilo (C_1-6) en donde m es 0, 1 ó 2 y el alquilo se sustituye opcionalmente por halo, hidroxi-alquilo (C_1-6), alcoxi (C_1-4)-alquilo (C_1-4), cicloalquilo C_3-6, cicloalquilo (C_3-6)-alquilo (C_1-4), arilo opcionalmente sustituido (especialmente fenilo opcionalmente sustituido), heteroarilo opcionalmente sustituido (especialmente piridilo o pirimidinilo opcionalmente sustituido), ariloxi opcionalmente sustituido (especialmente fenoxi opcionalmente sustituido), heteroariloxi opcionalmente sustituido (especialmente piridiloxi o pirimidiniloxi opcionalmente sustituido), -S(O)_m-arilo opcionalmente sustituido en donde m es 0, 1 ó 2 (especialmente feniltio opcionalmente sustituido), -S(O)_m-heteroarilo opcionalmente sustituido en donde m es 0, 1 ó 2 (especialmente piridiltio o pirimidiniltio opcionalmente sustituidos), aril-alquilo (C_1-4) opcionalmente sustituido (especialmente bencilo opcionalmente sustituido, fenetilo opcionalmente sustituido y n-propil-fenilo opcionalmente sustituido) en los que el resto alquilo está opcionalmente sustituido con hidroxi, heteroaril-alquilo (C_1-4), opcionalmente sustituido (especialmente piridil- o pirimidinil-alquilo (C_1-4) opcionalmente sustituido), aril-alquenilo (C_2-4) opcionalmente sustituido (especialmente feniletenilo opcionalmente sustituido), heteroaril-alquenilo (C_2-4) opcionalmente sustituido (especialmente piridiletenilo o pirimidiniletenilo opcionalmente sustituido), arilo-alcoxi (C_1-4) opcionalmente sustituido (especialmente benciloxi y fenetiloxi opcionalmente sustituido), heteroaril-alcoxi (C_1-4) opcionalmente sustituido (especialmente piridil-alcoxi (C_1-4) o pirimidinil-alcoxi (C_1-4) opcionalmente sustituidos), ariloxi-alquilo (C_1-4) opcionalmente sustituido (especialmente fenoximetilo), heteroariloxi-alquilo (C_1-4) opcionalmente sustituido (especialmente piridiloxi- o pirimidiniloxi-alquilo (C_1-4) opcionalmente sustituidos), -S(O)_m-alquil (C_1-4)-arilo, donde m es 0, 1 ó 2 (especialmente benciltio y fenetiltio opcionalmente sustituidos), -S(O)_m-alquil (C_1-4)-heteroarilo opcionalmente sustituido, donde m es 0, 1 ó 2 (especialmente piridil-alquil (C_1-4)-tio o pirimidinil-alquil (C_1-4)-tio opcionalmente sustituido), -alquil (C_1-4)-S(O)_m-arilo opcionalmente sustituido, donde m es 0, 1 ó 2 (especialmente feniltiometilo), -alquil (C_1-4)-S(O)_m-heteroarilo opcionalmente sustituido, donde m es 0, 1 ó 2 (especialmente piridiltio-alquilo (C_1-4) o pirimidiniltio-alquilo (C_1-4) opcionalmente sustituidos), aciloxi, que incluye...

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula general (1):

en donde

Ar es fenilo, opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes independientemente seleccionados de halo, ciano y alquilo C_1-6, piridilo opcionalmente sustituido con halo, benzotiazolilo opcionalmente sustituido con halo, dibenzofuranilo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes independientemente seleccionados de halo y alquilo C_1-6, quinolinilo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes independientemente seleccionados de halo, alquilo C_1-4, halo-alquilo(C_1-4), arilo y heteroarilo,

R¹ es metilo,

R² es H o metilo,

R³ es terc.-butilo, 1,1,1-trifluoro-2-metilprop-2-ilo, 2-cianoprop-2-ilo, 1-metoxi-2-metilprop-2-ilo, 1-metiltio-2-metilprop-2-ilo, 1-metoxi-3-metilbut-3-ilo, 2-ciano-1-metoxiprop-2-ilo, 2-metoxicarbonilprop-2-ilo ó 2-metilaminocarbonilprop-2-ilo, 2-hidroximetil-1-metoxiprop-2-ilo ó 1-etoxi-2-metoximetilprop-2-ilo,

L es O o S; y

n es 0, 1 ó 2.

2. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que Ar es 3,5-diclorofenilo, 3,4,5-trimetilfenilo, 4-bromo-3,5-dimetilfenilo ó 4-ciano-3,5-dimetilfenilo.

3. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que Ar es 5-cloropirid-3-ilo.

4. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que Ar es benzotiazol-6-ilo.

5. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que Ar es dibenzofuran-2-ilo.

6. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que Ar es 3-bromoquinolin-6-ilo, 3-cloroquinolin-6-ilo, 3-fluoroquinolin-6-ilo, 3,8-dibromoquinolin-6-ilo, 3-bromo-8-cloroquinolin-6-ilo, 3-bromo-8-metilquinolin-6-ilo, 3-fenilquinolin-6-ilo ó 3-pirid-4-ilquinolin-6-ilo.

7. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que Ar es 3-bromoquinolin-6-ilo, 3,8-dibromoquinolin-6-ilo, 3-bromo-8-cloroquinolin-6-ilo ó 3-bromo-8-metilquinolin-6-ilo.

8. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que Ar es 3,8-difluoroquinolin-6-ilo, 3-fluoro-8-cloroquinolin-6-ilo, 3-fluoro-8-bromoquinolin-6-ilo, 3-fluoro-8-yodoquinolin-6-ilo, 3-fluoro-8-metilquinolin-6-ilo, 3,8-dicloroquinolin-6-ilo, 3-cloro-8-fluoroquinolin-6-ilo, 3-cloro-8-bromoquinolin-6-ilo, 3-cloro-8-yodoquinolin-6-ilo, 3-cloro-8-metilquinolin-6-ilo, 3,8-bromoquinolin-6-ilo, 3-bromo-8-cloroquinolin-6-ilo, 3-bromo-8-fluoroquinolin-6-ilo, 3-bromo-8-yodoquinolin-6-ilo, 3-bromo-8-metilquinolin-6-ilo, 3,8-yodoquinolin-6-ilo, 3-yodo-8-cloroquinolin-6-ilo, 3-yodo-8-bromoquinolin-6-ilo, 3-yodo-8- fluoroquinolin-6-ilo ó 3-yodo-8-metilquinolin-6-ilo.

9. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que Ar es 8-haloquinolin-6-ilo u 8-metilquinolin-6-ilo.

10. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que L es O.

11. Compuestos (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que n es 0.

12. Un procedimiento para preparar un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 0, que comprende (a) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (4)

con un agente halogenante, (b) hacer reaccionar el compuesto resultante de la fórmula (5)

en presencia de una base con un compuesto Ar-OH, donde R es como se define en la reivindicación 1, para producir el compuesto de la fórmula (6)

y (d) hacer reaccionar este ácido con una amina de fórmula (8)

13. Un procedimiento para preparar un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en donde n es 1 ó 2, que comprende (a) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (4)

con un agente halogenante, (b) hacer reaccionar el compuesto resultante de la fórmula (5)

en presencia de una base con un compuesto Ar-OH, donde R es como se define en la reivindicación 1, para producir el compuesto de la fórmula (6)

o (10)

o (12)

y (d) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (11) o (12) con una amina de la fórmula (8)

14. Un procedimiento para preparar un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en donde n es 0, que comprende (a) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (2)

con un agente halogenante, (b) transformar el compuesto así obtenido de la fórmula (3)

con un alcanotiol de la fórmula R1-SH, en donde R1 es como se ha definido en la reivindicación 1, en el compuesto de la fórmula (6)

y (d) hacer reaccionar este ácido con una amina de la fórmula (8)

15. Un procedimiento para preparar un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en donde n es 0, que comprende (a) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (13)

con una amina de la fórmula (8)

para formar el compuesto de la fórmula (14)

(b) tratar este compuesto con un agente halogenante para producir el compuesto de fórmula (16)

y (c) hacer reaccionar este compuesto en presencia de una base con Ar-OH, donde Ar es como se ha definido en la reivindicación 1.

16. Un procedimiento para preparar un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en donde n es 0, que comprende (a) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (15)

en presencia de una base con una amina de fórmula (8)

para formar el compuesto de la fórmula (16)

y (b) hacer reaccionar este compuesto en presencia de una base con Ar-OH, donde Ar es como se ha definido en la reivindicación 1.

17. Una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de fórmula (1) según la reivindicación 1 y un vehículo o diluyente adecuado para el mismo.

18. Un método para combatir o controlar hongos fitopatógenos, que comprende aplicar una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de fórmula (1) según la reivindicación 1 o una composición según la reivindicación 17 a una planta, a una semilla de una planta, al sitio de la planta o de la semilla o a la tierra o a cualquier otro medio de cultivo de plantas.

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