BETA-AMINOALCOHOLES SUSTITUIDOS COMO MEDICAMENTOS.
Medicamentos que contienen al menos un aminoalcohol de fórmula general I,
R 1 y R 2 , iguales o diferentes, representan en cada caso un grupo alifático(C1-3) lineal o ramificado, saturado o insaturado, o forman juntos una cadena (CH2)n, siendo n un número entero de 2 a 9; R 3 representa un grupo alifático(C 1-3) lineal o ramificado, saturado o insaturado, un grupo cicloalifático(C 5-6) saturado o insaturado, un grupo fenilo o un grupo heteroarilo de cinco o seis miembros seleccionado de entre el grupo que incluye pirrolilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y piranilo, pudiendo el sistema de anillo correspondiente en caso dado estar sustituido de forma simple o múltiple con halógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi y/o un grupo trihaloalquilo y/o estar unido a través de un puente alifático(C 1-3) lineal o ramificado, saturado o insaturado; R 4 y R 5 forman juntos una cadena (CH 2) m, siendo m igual a 6 y pudiendo uno o más grupos CH 2 estar en caso dado sustituidos con oxígeno; en forma de sus diastereoisómeros, sus enantiómeros y mezcla de los mismos, incluyendo racematos, y también en forma de las bases, sales y solvatos correspondientes, como principios activos; y en caso dado sustancias auxiliares fisiológicamente compatibles
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W0213910EP.
Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6,52078 AACHEN.
Inventor/es: SUNDERMANN, BERND, MAUL, CORINNA, BUSCHMANN, HELMUT, HENNIES, HAGEN-HEINRICH, URAGG, HEINZ.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 2 de Septiembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con cinco eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. sulpirida, succinimida, tolmetina, buflomedil.
- A61K31/445 A61K 31/00 […] › Piperidinas no condensadas, p. ej. piperocaína.
- A61K31/535 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con al menos un nitrógeno y al menos un oxígeno como heteroátomos de un ciclo, p. ej. 1,2-oxazinas.
- A61K31/55 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con siete eslabones, p. ej. azelastina, pentilentetrazol.
- C07D295/096 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › con los átomos de nitrógeno del ciclo y los átomos de oxígeno o de azufre separados por carbociclos o por cadenas carbonadas interrumpidas por carbociclos.
Clasificación PCT:
- A61K31/40 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con cinco eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. sulpirida, succinimida, tolmetina, buflomedil.
- A61K31/445 A61K 31/00 […] › Piperidinas no condensadas, p. ej. piperocaína.
- A61K31/5375 A61K 31/00 […] › 1,4-Oxazinas, p. ej. morfolina.
- A61K31/55 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con siete eslabones, p. ej. azelastina, pentilentetrazol.
- A61P1/08 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 1/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del tracto alimentario o del aparato digestivo. › para las náuseas, cinetosis o vértigos; Antieméticos.
- A61P25/04 A61P […] › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Analgésicos que actúan sobre el sistema nervioso central, p.ej. opioides.
- A61P25/28 A61P 25/00 […] › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- A61P9/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular.
- C07D295/092 C07D 295/00 […] › con radicales aromáticos unidos a la cadena.
Clasificación antigua:
- A61K31/40 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con cinco eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. sulpirida, succinimida, tolmetina, buflomedil.
- A61K31/445 A61K 31/00 […] › Piperidinas no condensadas, p. ej. piperocaína.
- A61K31/5375 A61K 31/00 […] › 1,4-Oxazinas, p. ej. morfolina.
- A61K31/55 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con siete eslabones, p. ej. azelastina, pentilentetrazol.
- A61P1/08 A61P 1/00 […] › para las náuseas, cinetosis o vértigos; Antieméticos.
- A61P25/04 A61P 25/00 […] › Analgésicos que actúan sobre el sistema nervioso central, p.ej. opioides.
- A61P25/28 A61P 25/00 […] › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- A61P9/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular.
- C07D295/092 C07D 295/00 […] › con radicales aromáticos unidos a la cadena.
Fragmento de la descripción:
Beta-aminoalcoholes sustituidos como medicamentos.
La presente invención se refiere a medicamentos que contienen aminoalcoholes sustituidos y a la utilización de aminoalcoholes sustituidos para la producción de medicamentos, y también a compuestos 2-(aminometil)cicloalcan-1-ol sustituidos y a procedimientos para su preparación.
El tratamiento del dolor tiene gran importancia en medicina. Existe una necesidad mundial de terapias contra el dolor eficaces. La necesidad de acción urgente para lograr un tratamiento selectivo y adaptado al paciente de estados de dolor crónico y no crónico, debiendo entenderse con ello un tratamiento del dolor eficaz y satisfactorio para el paciente, se documenta en la gran cantidad de trabajos científicos que han aparecido últimamente en el campo de la analgesia aplicada o de la investigación fundamental sobre la nocicepción.
La invención tenía por objetivo poner a disposición nuevos medicamentos para el tratamiento del dolor.
Este objetivo se resuelve según la invención poniendo a disposición medicamentos que contienen los aminoalcoholes de fórmula I, mostrada más abajo, ya que estos medicamentos presentan principalmente un marcado efecto analgésico y pueden ser utilizados para el tratamiento del dolor, como antieméticos y/o nootrópicos (neurotrópico), para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares, incontinencia urinaria, diarrea, prurito, medicamentos para la dependencia del alcohol y/o de drogas y/o la inflamación, para el tratamiento de depresiones, para aumentar la vigilancia y/o para aumentar la libido.
Por consiguiente, un objeto de la invención consiste en medicamentos que contienen aminoalcoholes de fórmula general I,
en la que
R1 y R2, iguales o diferentes, representan en cada caso un grupo alifático(C1-3) lineal o ramificado, saturado o insaturado, o forman juntos una cadena (CH2)n, siendo n un número entero de 2 a 9;
R4 y R5 forman juntos una cadena (CH2)m, siendo m igual a 6 y pudiendo uno o más grupos CH2 estar en caso dado sustituidos con oxígeno;
en forma de sus diastereoisómeros, sus enantiómeros y mezcla de los mismos, incluyendo racematos, y también en forma de las bases, sales y solvatos correspondientes, como principios activos; y en caso dado sustancias auxiliares fisiológicamente compatibles.
Son preferentes aquellos medicamentos que contienen al menos un compuesto de fórmula general I donde
R1 y R2 representan en cada caso un grupo metilo o forman juntos una cadena (CH2)n, siendo n 2, 3, 4, 5 ó 9;
R4 y R5 forman juntos una cadena (CH2)m, siendo m igual a 6.
Son especialmente preferentes los medicamentos que contienen al menos un compuesto de fórmula general II
en la que
Son especialmente preferentes los medicamentos que contienen al menos un compuesto de fórmula general III
en la que
Además, son preferentes los medicamentos que contienen al menos un compuesto de fórmula general II o III, en los que
y los demás símbolos tienen el significado arriba mencionado.
Además, son preferentes los medicamentos que contienen al menos un compuesto de fórmula general II o III, en los que
y los demás símbolos tienen el significado arriba mencionado.
Por "grupo heteroarilo" se entiende un grupo heteroarilo en caso dado sustituido de forma simple o múltiple seleccionado de entre el grupo consistente en pirrolilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y piranilo. La unión puede tener lugar a través de cualquier átomo del anillo con capacidad de enlace. Los sustituyentes eventualmente presentes pueden ser iguales o diferentes y estar unidos a cualquier átomo del anillo con capacidad de enlace.
Por "grupo arilo" se entiende un grupo fenilo en caso dado sustituido de forma simple o múltiple. La unión puede tener lugar a través de cualquier átomo del anillo con capacidad de enlace. Los sustituyentes eventualmente presentes pueden ser iguales o diferentes y estar unidos a cualquier átomo del anillo con capacidad de enlace.
Son especialmente preferentes los medicamentos que contienen al menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que incluye
2-azepan-1-ilmetil-1-fenilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-bencilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-fluor-3-metilfenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-o-tolilciclohexanol
Reivindicaciones:
1. Medicamentos que contienen al menos un aminoalcohol de fórmula general I,
donde
R1 y R2, iguales o diferentes, representan en cada caso un grupo alifático(C1-3) lineal o ramificado, saturado o insaturado, o forman juntos una cadena (CH2)n, siendo n un número entero de 2 a 9;
R4 y R5 forman juntos una cadena (CH2)m, siendo m igual a 6 y pudiendo uno o más grupos CH2 estar en caso dado sustituidos con oxígeno;
en forma de sus diastereoisómeros, sus enantiómeros y mezcla de los mismos, incluyendo racematos, y también en forma de las bases, sales y solvatos correspondientes, como principios activos; y en caso dado sustancias auxiliares fisiológicamente compatibles.
2. Medicamentos que contienen al menos un compuesto según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 y R2 representan en cada caso un grupo metilo o forman juntos una cadena (CH2)n, siendo n igual a un 2, 3, 4, 5 ó 9; R3 representa un grupo vinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, tiofenilo o un grupo fenilo, pudiendo el grupo ciclohexilo en caso dado estar unido a través de un puente metileno o pudiendo el grupo fenilo en caso dado estar sustituido de forma simple o múltiple con flúor, cloro, un grupo metilo, un grupo isopropilo, un grupo metoxi y/o un grupo trifluorometilo y/o en caso dado estar unido a través de un puente alifático(C1-3) lineal saturado o un puente etinilo; R4 y R5 forman juntos una cadena (CH2)m, siendo m igual a 6.
3. Medicamentos que contienen al menos un compuesto según la reivindicación 1 correspondiente a la fórmula general II,
en la que m es igual a 6.
4. Medicamentos que contienen al menos un compuesto según la reivindicación 1 correspondiente a la fórmula general III,
en la que n es igual a un número entero de 2 a 9 y m es igual a 6.
5. Medicamento que contiene al menos un compuesto según la reivindicación 3 ó 4, caracterizado porque R3 representa un grupo alifático(C1-3) lineal o ramificado, saturado o insaturado, un grupo cicloalifático(C5-6) saturado o insaturado, un grupo fenilo o un grupo heteroarilo de cinco o seis miembros seleccionado de entre el grupo que incluye pirrolilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y piranilo, pudiendo el sistema de anillo correspondiente en caso dado estar sustituido de forma simple o múltiple con halógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi y/o un grupo trihaloalquilo y/o estar unido a través de un puente alifático(C1-3) lineal o ramificado, saturado o insaturado.
6. Medicamento que contiene al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 3 y 4, caracterizado porque R3 representa un grupo vinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, tiofenilo o un grupo fenilo, pudiendo el grupo ciclohexilo en caso dado estar unido a través de un puente metileno o pudiendo el grupo fenilo en caso dado estar sustituido de forma simple o múltiple con flúor, cloro, un grupo metilo, un grupo isopropilo, un grupo metoxi y/o un grupo trifluorometilo y/o en caso dado estar unido a través de un puente alifático(C1-3) lineal saturado o un puente etinilo.
7. Medicamento que contiene al menos un aminoalcohol sustituido según la reivindicación 1, seleccionado de entre el grupo que incluye
2-azepan-1-ilmetil-1-fenilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-bencilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-fluor-3-metilfenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-o-tolilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-vinilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-terc-butilfenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-ciclopentilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-m-tolilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetilbiciclohexil-1-ol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-fluorofenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-fenetilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-tiofen-2-ilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(2,4-diclorofenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-metoxifenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-fenilpropil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-p-tolilciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-metoxifenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-fenilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-clorofenil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-bencilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-fluor-3-metilfenil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-o-tolilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-vinilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-terc-butilfenil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetilbiciclopentil-1-ol
2-azepan-1-ilmetil-1-m-tolilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-ciclohexilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-fluorofenil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-fenetilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-feniletinilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-tiofen-2-ilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-metoxifenil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-fenilpropil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-p-tolilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-metoxifenil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-fenilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-bencilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-fluor-3-metilfenil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-o-tolilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-vinilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-terc-butilfenil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-ciclopentilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-m-tolilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-ciclohexilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-fluorofenil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-fenetilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-feniletinilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-tiofen-2-ilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(2,4-diclorofenil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-metoxifenil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-fenilpropil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-p-tolilcicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-metoxifenil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-fenilpropil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(2,3-diclorofenil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-bencilciclododecanol
2-azepan-1-ilmetil-1-vinilciclododecanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-terc-butilfenil)ciclododecanol
2-azepan-1-ilmetil-1-fenetilciclododecanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-fenilpropil)ciclododecanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-fluorofenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-clorofenil)ciclohexanol
2-azepan-1-ilmetil-1-ciclohexilmetilciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(2-cloro-6-fluorobencil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(2,5-dimetilbencil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(4-fluorobencil)cicloheptanol
1-azepan-1-il-3-ciclohexilmetil-2-metil-3-pentanol
1-azepan-1-il-3-(5-fluor-2-metoxifenil)-2-metil-3-pentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-metoxibencil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-metoxibencil)cicloheptanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-fluorobencil)ciclopentanol
2-azepan-1-ilmetil-1-(3-fenilpropil)ciclooctanol.
en forma de sus diastereoisómeros, sus enantiómeros y mezclas de los mismos, incluyendo sus racematos, y también en forma de las bases, sales y solvatos correspondientes; y en caso dado sustancias auxiliares fisiológicamente compatibles.
8. Utilización de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1-7 para la producción de un medicamento para el tratamiento del dolor.
9. Utilización de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1-7 para la producción de un medicamento para el tratamiento la emesis, enfermedades cardiovasculares, incontinencia urinaria, diarrea, prurito, medicamentos para la dependencia del alcohol y/o drogas y/o para la inflamación, para el tratamiento de depresiones, para aumentar el estímulo, para aumentar la vigilancia y/o para aumentar la libido, o para la producción de un nootrópico (neurotrópico).
10. Compuestos 2-(aminometil)cicloalcan-1-ol de fórmula general III,
en la que
en forma de sus diastereoisómeros puros, sus enantiómeros puros y mezclas de los mismos, incluyendo sus racematos, y también en forma de las bases, sales y solvatos correspondientes.
11. Compuestos según la reivindicación 10, caracterizados porque R3 representa un grupo vinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, tiofenilo o un grupo fenilo, pudiendo el grupo ciclohexilo en caso dado estar unido a través de un puente metileno o pudiendo el grupo fenilo en caso dado estar sustituido de forma simple o múltiple con flúor, cloro, un grupo metilo, un grupo isopropilo, un grupo metoxi y/o un grupo trifluorometilo y/o en caso dado estar unido a través de un puente alifático(C1-3) lineal saturado o un puente etinilo.
12. Procedimiento para la preparación de compuestos según una de las reivindicaciones 10-11, caracterizado porque
o
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